PL47088B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL47088B1 PL47088B1 PL47088A PL4708861A PL47088B1 PL 47088 B1 PL47088 B1 PL 47088B1 PL 47088 A PL47088 A PL 47088A PL 4708861 A PL4708861 A PL 4708861A PL 47088 B1 PL47088 B1 PL 47088B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- sodium
- formula
- alcohol
- added
- diphenylacetic acid
- Prior art date
Links
- PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N alpha-phenylbenzeneacetic acid Natural products C=1C=CC=CC=1C(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(Cl)=O)C(O)=CC=C21 WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- -1 aliphatic chloramines Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims description 3
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001351 alkyl iodides Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 8
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQFRTVPKNHJRJS-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenyl-1-pyrrolidin-1-ylethanone Chemical compound C1CCCN1C(=O)C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WQFRTVPKNHJRJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEBPTMCRLHKPOB-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenylacetonitrile Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C#N)C1=CC=CC=C1 NEBPTMCRLHKPOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVYXLCYENQNVHM-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenylpentanoic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(O)=O)(CCC)C1=CC=CC=C1 IVYXLCYENQNVHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMDNODNLFSHHCV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n,n-diethylethanamine Chemical compound CCN(CC)CCCl YMDNODNLFSHHCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRWDYJVXXHLJLZ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-chloropropyl)morpholine Chemical compound CC(Cl)CN1CCOCC1 DRWDYJVXXHLJLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HONARVMECIZMMD-UHFFFAOYSA-N 4-(diethylamino)-2,2-diphenylbutanenitrile Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C#N)(CCN(CC)CC)C1=CC=CC=C1 HONARVMECIZMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- PYPHPZOQIVEWHN-UHFFFAOYSA-N ethyl 2,2-diphenylacetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)OCC)C1=CC=CC=C1 PYPHPZOQIVEWHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- PVWOIHVRPOBWPI-UHFFFAOYSA-N n-propyl iodide Chemical compound CCCI PVWOIHVRPOBWPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003385 sodium Chemical class 0.000 description 1
Description
RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 47088 KI. 12 o, 11 KI. internat. C 07 c Farmaceutyczna Spóldzielnia Pracy „Isopharm"*) Warszawa, Polska Sposób alkilowania nitrylu, estrów i amidów kwasu dwufenylooctowego Patent trwa od dnia 18 marca 1961 r.Dotychczas do alkilowania nitrylu, estrów i amidów kwasu dwufenylooctowego stosowano amidek sodu lub fenylek sodu, dzieki którym podstawiano aktywny wodór metanowy sodem i nastepnie poddawano reakcji ze zwiazkami posiadajacymi ruchliwy chlorowiec. Powyzsze zwiazki wprowadzajace metal nie sa wygodne w uzyciu, gdyz amidek sodu daje wybuchowe produkty utlenienia, zas fenylek sodu jest sa¬ mozapalny na powietrzu.Wedlug wynalazku traktuje sie pochodne kwasu dwufenylooctowego alkoholanem sodu, usuwajac azeotropowo alkohol przez destylacje z benzenem, toluenem ksylenem lub benzyna.Otrzymana w ten sposób pochodna sodowa poddaje sie reakcji z jodkami alkilów lub chlo- roaminami alifatycznymi. Zwiazki powstajace *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze twórca wynalazku jest doc. mgr inz. Wlodzimierz Da- niewski. ta droga maja znaczenie jako srodki lecznicze lub produkty przejsciowe do nich.Przyklad I. 11,5 g sodu metalicznego rozpuszcza sie w 120 ml alkoholu etylowego, dodaje roz¬ twór 97 g dwufenyloacetonitrylu w 500 ml to¬ luenu i odpedza azeotropowo alkohol z tolue¬ nem, poczym dodaje 70 g chloroetylodwuetylo- aminy otrzymujac w rezultacie 140 g 2,2-dwu- fenylo-4-dwuetyloaminobutyronitrylu. Schemat reakcji przedstawia wzór 1.Przyklad II. 11,5 g sodu rozpuszcza sie w 120 ml alkoholu izopropylowego, dodaje roztwór 133 g pirolidydu kwasu dwufenylooctowego w 500 ml ksylenu, odpedza alkohol i dodaje 85 g 2-chlo- ro-1-morfolinopropanu, otrzymujac 190 g 2,2- dwufenylo-3-roetylo- 4-morfolinobutyrylopiroli- dyny. Schemat reakcji przedstawia wzór 2.Przyklad III. 11,5 g sodu rozpuszcza sie w 100 ml alkoholu metylowego, dodaje roztwór 120 g dwufenylooctanu etylu w 500 ml benzenu i od¬ pedza alkohol metylowy azeotropowo z benze¬ nem poczym dodaje 85 g jodku propylu otrzy- mujac w rezultacie 130 g estru etylowego kwa- wego lraktuje sie alkoholanem sodu, powstajacy su 2,2-dwufenylowalerjanowego. Schemat re- alkohol usuwa sie za pomoca destylacji azeito- akcji przedstawia wzór 3. tropowej, stosujac jako czynnik azeotropujacy benzen, toluen, ksylen wzglednie benzyne, po czym otrzymany produkt wprowadza sie w re- PL
Claims (1)
1. Z as t rzezenie patentowe a,kcje z jodkami alkilów lub chioroaminami alifatycznymi. Sposób alkilowania nitrylu, estrów i amidów kwasu dwufenylooctowego, znamienny tym, ze Farmaceutyczna Spóldzielnia odpowiednia pochodna kwasu dwufenyloocto- Pracy „Isopharm" Wzórl (Cfil(H(N£&™s.lCJ&CMN ""WrtL — (CU)?® ' \HfCHM2Hsk +MI Wzór2. ChKH CMrGL «&**% rn/m Wzór 3. — mL(^ + Na] ZG „Ruch" W-wa, zam. 498-63 naklad 100 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL47088B1 true PL47088B1 (pl) | 1963-06-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ATE448194T1 (de) | Verwendung einer pharmazeutischen zusammensetzung mit einem para-aminophenylessigsäurederivat für die behandlung von entzündlichen erkrankungen des magen-darmtrakts | |
| JPS5513275A (en) | Prodrug of non-steroid anti-inflammatory drug having improved absorption and anti-inflammatory drug composition comprising it | |
| ES8300703A1 (es) | Procedimiento para preparar nuevos fenilazacicloalcanos. | |
| PL47088B1 (pl) | ||
| ES8106482A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de nuevos acidos feni- lalcanoicos | |
| JPS5547668A (en) | Epoxysuccinamic acid | |
| KR830001218A (ko) | 0-(피리딜옥시-페닐)-유산에스테르의 제조방법 | |
| ES466493A1 (es) | Procedimiento de fabricacion de acidos a-aril-a -oxo-isovalericos. | |
| GB880297A (en) | Phosphoric and thionophosphoric acid ester amides and diamides | |
| ES8300755A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de derivados de imidazol | |
| GB1019777A (en) | Substituted benzamides | |
| ES8700653A1 (es) | Procedimiento de preparar compuestos amidicos farmacologica-mente activos | |
| FI68043B (fi) | N-halogenacylprolinderivat vilka aer mellanprodukter vid framstaellning av terapeutiskt anvaendbara prolinderivat | |
| KR840000235A (ko) | 치환 히드록시벤젠류에 의한 2-레노일메르캅토프로피온일글리신의 에스테르 제조방법 및 이를 함유한 약제조성물 | |
| Cavelier et al. | REGIOSELECTIVE EPOXIDE RING-OPENING TO THE ENANTIOMERICALLY PURE α-HYDROXY ANALOGUE OF S-TERT-BUTYL CYSTEINE | |
| GB889223A (en) | Phenylpiperazinylalkyl esters and amides | |
| Magnien et al. | Substituted 2-Phenoxypropionic and-butyric Acids and Derivatives | |
| ES449982A1 (es) | Procedimiento para preparar difenileteramidas. | |
| SE8207480L (sv) | Nya bicykliska foreningar och ett forfarande for framstellning derav | |
| GB946039A (en) | Nitroaryl phosphonothioate esters | |
| JPS56139461A (en) | Preparation of alpha-aryl-alpha-alkylpyridineacetic acid amides | |
| GB993255A (en) | Process for the production of dibenzoazepine derivatives | |
| GB1063364A (en) | Oxazine compounds and the preparation thereof | |
| GB923182A (en) | New pyrazoline derivatives | |
| GB887700A (en) | Improvements in and relating to benzo-1:3-thiazinediones-(2:4) |