PL47071B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL47071B1 PL47071B1 PL47071A PL4707161A PL47071B1 PL 47071 B1 PL47071 B1 PL 47071B1 PL 47071 A PL47071 A PL 47071A PL 4707161 A PL4707161 A PL 4707161A PL 47071 B1 PL47071 B1 PL 47071B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dye
- reactive
- dyes
- group
- halogen atom
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 16
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 5
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 3
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 3
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- UHPIOPMELXIDLL-UHFFFAOYSA-N pyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical class N#CC1=CN=CC(C#N)=C1 UHPIOPMELXIDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFNVQNRYTPFDDP-UHFFFAOYSA-N 2-cyanopyridine Chemical class N#CC1=CC=CC=N1 FFNVQNRYTPFDDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZGKUNZDLUXFHP-UHFFFAOYSA-N 4-phenylpyridine-2,3-dicarbonitrile Chemical compound C(#N)C=1C(=NC=CC=1C1=CC=CC=C1)C#N DZGKUNZDLUXFHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000005331 diazinyl group Chemical group N1=NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003278 haem Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 238000004045 reactive dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Description
*?:**< POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITE) LUDOWE] OPIS PATENTOWY Nr 47071 KI. 22 a 4£ KI. internat. C 09 b Instytut Przemyslu Organicznego*) Warszawa, Polska Sposób wytwarzania barwników reaktywnych Patent trwa od dnia 24 kwietnia 1961 r.Barwniki reaktywne przeznaczone do barwie¬ nia wlókna celulozowego lub proteinowego, za¬ wieraja grupe reaktywna (wymienna) osadzona na tak zwanym nosniku, którym jest grupa ato¬ mów, nadajaca grupie reaktywnej pozadana ruchliwosc i zdolnosc Reagowania z tworzywem wlókna. ~ Znane sa barwniki reaktywne, w których gru¬ pa reaktywna sa atomy chlorowca zwiazane z pierscieniem dwuazynowym lub trójazynowym jako nosnikiem.Stwierdzono, ze mozna wytworzyc barwniki reaktywne jesli jako nosnik zastosuje sie po¬ chodne 3,5-dwucyjanopirydyny o ogólnym wzo¬ rze 1, w którym X oznacza wymienny atom chlorowca a R rodnik organiczny lub wodór.Jeden atom azotu pierscienia heterocyklinicz¬ nego niedostatecznie aktywuje atomy chlorowca, *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wspól¬ twórcami wynalazku sa doc. dr Marian Rus- socki i mgr inz. Czeslaw Sosnowski. natomiast dwie grupy cyjanowe wzmacniaja je¬ go dzialanie w takim stopniu, ze reakcja z ce¬ luloza zachodzi wobec slabych alkaliów w tem¬ peraturze ponizej 100°.Dwa atomy chlorowca sa nierównocenne, dla¬ tego tez jeden z nich mt)ze byc wykorzystany do zwiazania z czasteczka barwnika dowolnej klasy, zawierajacego odpowiednia grupe czyn¬ na zdolna do acylowania np. aminowa, wodoro* tlenowa itp., drugi zas atom chlorowca reaguje z substancja wlójma.Barwniki wytworzone sposobem wedlug wy¬ nalazku sluza do reaktywnego barwienia i dru¬ ku wlókien zawierajacych grupy wodorotleno¬ we lub aminowe a wiec wlókien celulozowych naturalnych i z celulozy regenerowanej, wló¬ kien welnianych Jedwabiu, wlókien syntetycz¬ nych np. poliamidowych. Utrwalenie barwnika przeprowadza sie przez ogrzanie w obecnosci srodków wiazacych kwasy.Sposób wedlug wynalazku polega ha tym, ze czasteczke gotowego barwnika lub pólproduktuprzeznaczonego do jego syntezy, zawierajaca ak¬ tywna grupe zdolna do acylowania, acyluje sie pochodna 3,5-dwucyjanopirydyny. Reakcje przeprowadza sie w srodowisku wodnym, sto¬ sujac zawiesine pochodnej cyjanopirydyny w obecnosci srodków wiazacych chlorowodór, jak octan, weglan lub dwuweglan alkaliczny w temperaturze w granicach 0° do 100°.Rózne barwniki maja rózna zdolnosc do acy¬ lowania i dlatego warunki w jakich przebiega acylowanie nalezy okreslac dla kazdego barwni¬ ka przyjmujac ogólna zasade, ze jeden reaktyw¬ ny atom chlorowca w pierscieniu nosnika musi pozostac nienaruszony.Jesli acylowaniu poddaje sie pólprodukt, np. skladowa czynna lub bierna barwnika azowe- go, to nastepujaca po tym snteza barwnika musi byc tak przeprowadzona, aby reaktywny atom chlorowca pozostal nienaruszony. W szczególnos¬ ci nalezy unikac operacji w srodowiskach moc¬ niej alkalicznych i w podwyzszonej tempera¬ turze.Barwniki wytworzone sposobem wedlug wy¬ nalazku posiadaja strukture przedstawiona na wzorze 2, gdzie: B oznacza czasteczke barwnika rozpuszczalne¬ go w wodzie, m mostek utworzony z reszty grupy zdolnej do acylowania, X grupe reaktywna.Sposób wedlug wynalazku wyjasniaja blizej ponizsze przyklady.Przyklad I. Do roztworu 4,82 g soli dwu- sodowej kwasu 8-hydroksy-2-naftyloamino-l- - azo(4'- amino - 2'- sulfo-benzeno)-6-sulfonowego dodaje sie 1,0 g weglanu sodu i po podgrzaniu do temperatury okolo 100°C dodaje sie 4,0 g 2,6 - dwu<:hloro-3,5-dwucyjano-4-fenylopirydyny.Miesza sie do zaniku wolnej grupy amino¬ wej. Produkt kondensacji odsacza sie i suszy.Otrzymuje sie barwnik o wzorze 3. Barwnik ten trwale barwi celuloze w srodowisku slabo alkalicznym (soda) na zywy czerwony kolor.Przyklad II. Postepujac analogicznie jak w przykladzie I otrzymuje sie z soli dwusodowej kwasu l-amino-(3'- amino-4'- sulfofenylo-4-ami- no-antrachinono-3-sulfonowego i 2,6-dwuchloro- -3,5-dwucyjano-4-fenylo-pirydyny barwnik o wzorze 4. Barwnik ten trwale barwi celuloze w srodowisku slabo alkalicznym (soda) na zywy blekit. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania barwników reaktywnych, znamienny tym, ze czasteczke barwnika, lub pólprodukt do jego syntezy, zawierajaca grupe zdolna do acylowania, acyluje sie pochodna £,6-dwuhalogeno-3,5-dwucyjanopirydyny, w sro¬ dowisku wodnym w obecnosci srodków wia¬ zacych kwasy, tak aby jeden atom chlorowca pozostal nienaruszony. Instytut Przemyslu Organicznego o:- <*-< •o 3 1 5 x 1 1 / s 1 1 ZG „Ruch" W-wa, zam. 497-63 naklad 100 egz. BIBLIOTEKA' Urzedu Patentowego Italskiej Rzeczipospoiitej lodowej! PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL47071B1 true PL47071B1 (pl) | 1963-06-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB1150445A (en) | Hair Dyeing Compositions and Nitro Dyes for use therein | |
| ATE110296T1 (de) | Melamine-formaldehyde mikroverkapselung in wässriger lösung welche eine hoche konzentration organischer lösungsmittel enthält. | |
| GB883337A (en) | New dyestuffs of the peri-dicarboxylic acid imide series capable of being fixed on the fibre and process for their manufacture | |
| GB1015931A (en) | New dyestuffs containing reactive triazinylamino or reactive pyrimidinylamino radicals | |
| PL47071B1 (pl) | ||
| GB882890A (en) | New chromiferous monoazo-triazine-dyestuffs, their manufacture and use | |
| KR100188290B1 (ko) | 염료 | |
| KR950004904B1 (ko) | 반응 염료 | |
| GB785222A (en) | New monoazo dyestuffs derived from cyanuric chloride | |
| GB785120A (en) | New monoazo dyestuffs derived from cyanuric chloride | |
| GB1122389A (en) | Reactive dyestuffs containing a free or salified acid group and a halopyridine residue | |
| GB1096032A (en) | Benzenesulphonyl-ureas and process for preparing them | |
| ICHIKAWA et al. | Studies on Synthesis of Coumarin Derivatives. XXIII. Synthesis and Antibacterial Activity of Derivatives of 3-Substituted-7-amino-4-hydroxy-coumarin | |
| GB1254730A (en) | A process for isolating reactive dyestuffs, or reactive optical brightening agents. | |
| SU1235886A1 (ru) | Медно-аммиачный комплекс 2- @ 8-окси-7-(1-окси-4-сульфофенилазо-2)-3,6-дисульфонафтиламино-1 @ -4- @ 4 -(3 -карбокси-4 -оксифенилазо-1 )-фениламино @ -6-хлор-симм-триазина в качестве активного красител дл крашени и печати целлюлозных волокон | |
| US2338639A (en) | Manufacture of azo dyestuffs | |
| US3338918A (en) | Water soluble phthalocyanine dyes and method for making same | |
| US2301002A (en) | Derivatives of metal complex compounds of sulphurized phenols | |
| Ganapathi | Chemotherapy of bacterial infections: Part II. Synthesis of some sulphanilamide derivatives and the relation of chemical constitution to chemotherapeutic action | |
| KR100572529B1 (ko) | 반응성 디스아조 염료 | |
| AT160577B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer wasserlöslicher Acylierungsprodukte. | |
| SU235223A1 (ru) | Способ получени активного красител | |
| CS225035B1 (en) | The reactive greens and their preparation | |
| GB1301402A (pl) | ||
| GB987074A (en) | New reactive metallised monoazo-dyestuffs and their manufacture and use |