PL45864B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL45864B1
PL45864B1 PL45864A PL4586460A PL45864B1 PL 45864 B1 PL45864 B1 PL 45864B1 PL 45864 A PL45864 A PL 45864A PL 4586460 A PL4586460 A PL 4586460A PL 45864 B1 PL45864 B1 PL 45864B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
compound
dimethylbutadiene
polymerization
group
carried out
Prior art date
Application number
PL45864A
Other languages
English (en)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL45864B1 publication Critical patent/PL45864B1/pl

Links

Description

Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania po¬ limerów 2,3-dwumetylobutadienu-l,3 i ich ko¬ polimerów z innymi dwuolefinami glównie z bu- tadienem-1,3.Znane sa sposoby polimeryzacji dwuolefin, w szczególnosci butadienu-1,3, w których sto¬ suje sie katalizatory oparte na zwiazkach me¬ tali z grupy VIII ukladu periodycznego i jedno- haloidków dwualkiloglinu, w szczególnosci opar¬ te na zwiazkach metalu z grupy VIII, które albo same albo jako kompleksy, sa rozpuszczal¬ ne, w rozpuszczalniku stosowanym w reakcji.Uniemozliwia to otrzymywanie w chwili reakcji z jednohaloidkiem dwualkiloglinu natychmias¬ towe tworzenie sie katalizatora, które to two¬ rzenie, jesli wychodzi sie ze zwiazku nieroz¬ puszczalnego, wymaga pewnego okresu induk¬ cji.Stwierdzono nieoczekiwanie, ze takimi kata¬ lizatorami mozna polimeryzowac latwo 2,3-dwu- metylobutadien jak równiez otrzymywac kopo¬ limery dwumetylobutadienu z innymi dwuole¬ finami, w szczególnosci z butadienem-1,3.Bo wytwarzania tych polimerów i kopolime¬ rów mozna stosowac katalizatory skladajace sie ze zwiazków o wzorze MRn-iX w którym M oznacza metal z grupy II lub III ukladu periodycznego, R oznacza rodnik alki¬ lowy lub arylowy, taki jak etylowy, propylowy, izobutylowy, heksylowy lub fenylowy, X ozna¬ cza atom chlorowca a n oznacza wartosciowosc M, zasocjowanych ze zwiazkami metali z gru¬ py VIII ukladu periodycznego, korzystnie ze zwiazkami kobaltu.Jakkolwiek mozna stosowac nierozpuszczalne w srodowisku reakcjii zwiazki metali z gru¬ py VIII, na ogól korzystniej jest stosowac zwia¬ zek rozpuszczalny, poniewaz daje on moznosclatwiejszego regulowania szybkosci reakcji i cie¬ zaru czasteczkowego otrzymywanego produktu.W tym przypadku dogodnie jest prowadzic pro¬ ces z ilosciami powyzej 5 milimoli zwiazku me¬ taloorganicznego i powyzej 0,01 milimoli zwiaz¬ ku metalu z grupy VIII, na litr rozpuszczalnika.W kazdym przypadku jest zawsze konieczne, zeby byla obecna pewna ilosc zwiazku metalo¬ organicznego zdolnego do zaktywowania co najmniej czesci zwiakzu metalu z grupy VIII.Polimeryzacje prowadzi sie w obecnosci roz¬ puszczalnika obojetnego wobec katalizatora, a korzystnie w obecnosci weglowodoru aroma¬ tycznego.Polimeryzacje mozna prowadzic albo okreso¬ wo albo w sposób ciagly, w temperaturach róz¬ nych, w szerokich granicach, korzystnie w tem¬ peraturach 0°—50°C.Produkt otrzymany przez prowadzenie poli¬ meryzacji 2,3-dwumetylofoutedienu-l,3 w obec¬ nosci wyzej wymienionego katalizatora posia¬ da widmo podczerwieni jak pokazuje fig. 1, w którym obserwuje sie pasmo absorbcjLJne 11,24/*, charakterystyczne dla grupy winyfide- nowej 1,2-wiazanie dwumetylobutadienu (bada¬ nie prowadzono na plytce ze stalego polimeru).W badaniu promieniami X .polimer posiadal widmo przedstawione na fig. 2, z którego moz¬ na wyliczyc krystalicznosc 70°/o.Z wyzej wspomnianych kopolimerów buta¬ dien, który kopolimeryzuje sie sposobem wedlug wynalazku mial przewazajaca budowe; cis-1,4; budowe butadienu obecnego w lancuchu oznacza sie spektrograficznie w podczerwieni, prowadzac analize na plytce ze stalego kopoli¬ meru i oznaczajac gestosci optyczne metoda linii podstawowej (base-line) przy 10,36/* dla nienasycenia trans, w 11,00/* dla nienasycenia winylowego i 13,60/* dla nienasycenia cis.Stosowane wspólczynniki pozornej czastecz¬ kowej ekstynkcji sa 10,6 i 12 odpowiednio dla trans-1,4, cis-1,4 i 1,2 wiazan. Zaobserwowano, ze procentowosc budowy -1,2 w butadienie wzrasta, gdy zawartosc dwumetylobutadienu w kopolimerze zwieksza sie.Najbardziej interesujacymi produktami sa te, które zawieraja w przewazajacej ilosci buta¬ dien, np. posiadajace zawartosc <10Vo dwume¬ tylobutadienu w kopolimerze.Wykazuja one jeszcze znaczna zdolnosc do krystalizacji przy oziebianiu, poniewaz maja wyrazna przewage polibutadienu z budowa cis-1,4 nad innymi budowami polibutadienu i polimetylobutadienu.Kopolimery zawierajace wysoki procent dwu¬ metylobutadienu sa jednakze równiez interesu¬ jace.Otrzymane produkty posiadaja dobra jedno¬ rodnosc i calkowicie rozpuszczaja sie w weglo¬ wodorach.Kopolimery wedlug wynalazku sa prawdzi¬ wymi kopolimerami, a nie mieszanina homopo- limerów jak to udowodnia badanie dilatome- tryczne, prowadzone na produktach wytworzo¬ nych z róznymi ilosciami dwumetylobutadienu.Jak to jest widoczne z nastepujacych przy¬ kladów: temperatura topnienia kopolimeru zmniejsza sie ze wzrostem procentowym obec¬ nego dwumetylobutadienu, podczas gdy jed¬ noczesnie czas indukcji, obserwowany przed krystalizacja — wzrasta.Im wyzsza ilosc dwumetylobutadienu obecne¬ go w kopolimerze, tym nizsza jest szybkosc po¬ limeryzacji; to wskazuje na to, ze produkt jest kopolimerem, a nie mieszanina homopolimerów.Otrzymane produkty maja wlasnosci i zacho¬ wuja sie podobnie do elastomerów i wskutek swych wlasciwosci sa interesujace w dziedzi¬ nie gumy.Nastepujace przyklady wyjasniaja wynalazek.Przyklad I. 100 ml wolnego od powietrza bezwodnego benzenu, 0,65 g (5 milimoli) bez¬ wodnego CoCl2, 0,3 ml pirydyny, 0,012 moli jednochlorku dwuetyloglinu i w koncu 10 g dwumetylobutadienu wprowadza sie kolejno pod obojetny mgazem do 500 ml szklanej kolby, zaopatrzonej w mieszadlo i termometr. Miesza sie w temperaturze pokojowej w ciagu 24 go¬ dzin. Po tym okresie czasu katalizator rozklada sie 20 ml metanolu i polimer koaguluje sie 200 ml metanolu. Otrzymuje sie wlóknisty bialy produkt, który przemywa sie metanolem kilka razy i suszy w prózni w piecu w temperaturze 40°C. Otrzymuje sie 1,1 g polimeru.Przyklad II. 230 ml wolnego od powietrza bezwodnego benzenu, 0,01 mola jednochlorku dwuetyloglinu, 14,5 g dwumetylobutadienu i 0,023 milimola CoCl2 (jako roztwór benzenowy kompleksu chlorku kobaltu i pirydyny) wpro¬ wadza sie kolejno pod obojetnym gazem do szklanej kolby na 500 ml, zaopatrzonej w mie¬ szadlo i termometr. Nastepnie mieszanine mie¬ sza sie w temperaturze pokojowej w ciagu 20 godzin.Po tym okresie czasu katalizator rozklada sie 20 ml metanolu i polimer koaguluje sie 500 ml metanolu. Po dalszym przemywaniu metano¬ lem produkt suszy sie w suszarce prózniowejw temperaturze 40°C. Otrzymuje sie 12 g bia¬ lego polimeru. Polimer ten przy badaniu w pod¬ czerwieni dawal widmo pokazane na fig. 1 i przy badaniu promieniami X dawal wykres podany na fig. 2.Przyklad III. 100 ml wolnego od powietrza bezwodnego benzenu, 0,01 mola jednochlorku dwuetyloglinu, 10 g dwumetylobutadienu i 0,0308 g CoCl2, (jako roztwór benzenowy kom¬ pleksu chlorku kobaltu i pirydyny) wprowadza sie w tej kolejnosci pod obojetnym gazem do kolby szklanej na 500 ml zaopatrzonej w mie¬ szadlo i termometr. Nastepnie mieszanine mie¬ sza sie w temperaturze pokojowej w ciagu 15 godzin.Po tym okresie katalizator rozklada sie 20 ml metanolu i polimer koaguluje sie 200 ml meta¬ nolu.Otrzymana biala, wlóknista mase przemywa sie metanolem kilka razy i suzy w piecu w próz¬ ni w temperaturze 40°C. Otrzymuje sie 10 g polimeru. Lepkosc istotna, oznaczona w to¬ luenie, w temperaturze 26°C za pomoca wisko¬ zymetru Desreux-Bischoff,a, wynosi f»j] = 0,43.Liczba zelowa jest mniejsza od 1 (liczba zelowa jest to procent nierozpuszczonego polimeru po zanurzeniu danej ilosci polimeru (0,1—0,15 g) w 100 ml toluenu w ciagu 40 godzin w ciemni bez mieszania).Przyklad IV. 100 ml wolnego od powietrza bezwodnego benzenu, 0,01 mola jednochlorku dwuetyloginu, 10 g dwumetylobutadienu i 0,023 milimola CoCl2 (jako roztwór benzenowy komr pleksu chlorku kobaltu i pirydyny), wprowadza sie w tej kolejnosci pod obojetnym gazem, do kolby szklanej na 500 ml zaopatrzonej w mie¬ szadlo i termometr.Mieszanine miesza sie w temperaturze poko¬ jowej w ciagu 20 godzin. Po tym okresie katali¬ zator rozklada sie i polimer koaguluje sie me¬ tanolem, przemywa kilkakrotnie metanolem i suszy w suszarce prózniowej w temperaturze 40°C. Otrzymuje sie 7 g produktu.Lepkosc istotna wynosi [•»]] — 0,37, liczba ze¬ lowa jest = 0.Przyklad V. 1000 ml starannie odpowietrzo¬ nego bezwodnego benzenu, 4,32 g (0,036 mola) jednochlorku dwuetyloglinu, 84 g butadienu-1,3, 14,5 g dwumetylobutadienu i w koncu 13 mg (0,1 milimola) CoCl2 (jako roztwór benzenowy kompleksu CoCI2 i pirydyny), wprowadza sie kolejno do autoklawu na 3 litry z nierdzewnej stali, zaopatrzonego w mieszadlo i plaszcz chlo¬ dzacy.Mieszanine miesza sie w ciagu 3 godzin, pod¬ czas gdy temperature wewnetrzna utrzymuje sie na poziomie 5°C. Na koniec katalizator roz¬ klada sie przez wprowadzenie do autoklawu 50 ml metanolu.Lepki roztwór usuwa sie z autoklawu i wy¬ traca z niego za pomoca metanolu polimer, któ¬ ry nastepnie przemywa sie metanolem i w kon- ¦ Tablica 1 Jednochlorek dwuetyloglinu 0,036 moli —CoCl2 0,1 milimoli benzen 1000 ml — temperatura 15°C Przyklad Nr 5 6 7 8 9 Zasilane monomery butadien g 84 38 86 94 106 dwumetylobuta- dien g 14,5 10 10 5 0 czas godziny 3 3 2 Vi 172 1 ilosc otrzymanego polimeru 87,5 39,5 88,0 96 106 Badanie w podczerwieni polibutadien cis—1,4% 72,6 77,5 88,0 89,9 94,1 trans —1,4% 8,2 6,7 4,0 4,1 2,8 1,2% 19,3 15,8 8,0 6,0 3,1 polidwumetylo- butadien/100 g polimeru 12,3 13,8 7,4 4,7 O o V0 4 N U 3 li n 1,09 0,89 2,83 3,15 5,65 Dane dilatometryczne Wlasciwosci krystalizacji Izoterma krystalizacji — 60 — 60 — 37 — 37 — 37 czas indukcji — ^~ 6—7' okolo 3* pare sekund czas krystalizacji nie krys- taiizuje nie krys¬ talizuje 90'—100* okolo 50* 10—12' Temperatura topnienia __ l -8,4 -6,7 -0,4cu suszy w suszarce prózniowej w temperaturze 40°C. Otrzymany produkt bada sie spektrogra- ficznie w podczerwieni oraz poddaje oznaczeniu lepkosci istotnej w toluenie w temperaturze 26°C za pomoca wiskozymetru Desreux-Bischoff i dilatometrycznemu badaniu.Przyklad VI—IX. Dalsze 4 procesy prowadzi sie w tym samym autoklawie, rózniace sie od procesu z przykladu V jedynie co do odpowied¬ nich ilosci butadienu i dwumetylobutadienu.Otrzymane polimery poddaje sie koagulacji, oczyszczaniu i suszaniu w sposób wyzej opisany i wyzej wspomnianym badaniom. Wlasciwosci otrzymanych produktów i ich zachowanie dila- tometryczne podaje tablica 1. (patrz str. 3).Z tej tablicy mozna zaobserwowac, ze im wyz¬ sza jest ilosc dwumetylobutadienu tym wolniej¬ sza jest reakcja. Temperatura topnienia zmniej¬ sza sie przez zmniejszenie ilosci dwumetylobu¬ tadienu w polimerze i w tym samym czasie za¬ uwaza sie wzrastajaca trudnosc krystalizacji.To zachowanie wskazuje, ze otrzymane produk¬ ty sa kopolimerami butadieno-dwumetylobuta- dienowymi, a nie mieszaninami homopolimerów. PL

Claims (8)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania polimerów 2,3-dwume- tylobutadienu-1,3 i ich kopolimerów z inny¬ mi sprzezonymi dwuolefinami, znamienny tym, ze polimeryzacje prowadzi sie w obec¬ nosci rozpuszczalnika weglowodorwego i ka¬ talizatora utworzonego przez reakcje zwiaz¬ ku metaloorganicznego o wzorze MRn-iX w którym M oznacza metal z grupy II lub III ukladu periodycznego, R oznacza grupe alkilowa lub arylowa, X oznacza atom chlo¬ rowca, n oznacza wartosciowosc metalu M, ze zwiazkiem metalu z grupy VIII ukladu periodycznego.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako sprzezona dwuolefine stosuje sie bu¬ tadien-1,3.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, znamienny tym, ze jako metal z grupy VIII stosuje sie ko¬ balt.
  4. 4. Sposób wedlug zastrz. 1—3, znamienny tym, ze stosuje sie kobalt w postaci zwiazku kom¬ pleksowego chlorku kobaltowego z pirydyna.
  5. 5. Sposób wedlug zastrz. 1—4, znamienny tym, ze stosuje sie zwiazek metalu z grupy VIII rozpuszczalny w srodowisku reakcji.
  6. 6. Sposób wedlug zastrz. 1—5, znamienny tym, ze jako zwiazek metaloorganiczny stosuje sie jednochlorek dwuetyloglinu.
  7. 7. Sposób wedlug zastrz. 1—6, znamienny tym, ze polimeryzacje prowadzi sie w sposób ciagly.
  8. 8. Sposób wedlug zastrz. 1—7, znamienny tym, ze polimeryzacje prowadzi sie w temperatu¬ rze 0°—50°C. Montecatini Societa Generale per Tlndustria Mineraria e Chimica Zastepca: mgr Józef Kaminski "rzecznik patentowy BIB LIC7"EK A JUrzedu Patentowego] f/g; ZG „Ruch" W-wa, zam. 359-62 £5 — 100 egz. PL
PL45864A 1960-07-19 PL45864B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL45864B1 true PL45864B1 (pl) 1962-06-15

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US7115693B2 (en) Method for preparing butadiene/isoprene copolymers and resulting copolymers
JPS6364444B2 (pl)
DE102008011039A1 (de) Dienpolymer und Verfahren zu seiner Herstellung
CA1120911A (en) Polymerization and copolymerization of trans-piperylene and isoprene
US3502637A (en) Homogeneous stereospecific catalysts and polymerization of butadiene therewith
NO136921B (no) Apparat for behandling av kloakk, spesielt for skipsbruk.
US7186785B2 (en) Process for manufacturing vinyl-rich polybutadiene rubber
JPS61163910A (ja) オレフインポリマーでの無水マレイン酸のグラフト法
CA1210197A (en) Method for producing a polybutadiene material
PL45864B1 (pl)
US3644585A (en) Process for the preparation of polybutadiene
KR101075811B1 (ko) 탄소원자를 4개 갖는 모노올레핀(들)의 존재하에서의부타디엔 단독중합체의 제조방법
US5418308A (en) Random copolymers of propylene and non-conjugated diene or triene
US3299178A (en) Polymerization of 1, 3-butadiene to produce cis 1, 4-polybutadiene in the presence of styrene monomer with an organometal and iodine containing catalyst, followed by styrene polymerization
US4429087A (en) Polymerization catalyst and process
US3005811A (en) Process for polymerizing diolefins in presence of vinyl cycloolefin
CA1226999A (en) Method for producing polybutadiene having an enhanced mechanical strength
US3598795A (en) Process of preparing polymers of olefinically unsaturated compounds using metal carbonyls with metal halides
US3147237A (en) 2, 3-dimethyl-butadiene-1, 3 polymers and copolymers and method of preparing same
BR112020024506B1 (pt) Processo para preparar copolímeros de butadieno-isopreno aleatórios que têm um alto teor de unidades cis-1,4, copolímeros de butadienoisopreno aleatório tendo um alto teor de unidades cis-1,4 obtidos pelo referido processo e composição elastomérica vulcanizável
US3494983A (en) Vulcanizable polydiene containing interpolymers
US3275614A (en) Process of producing cis-1, 4-polybutadiene with a catalyst containing an organic iodine compound
US3084148A (en) Process for polymerizing diolefins
US3459726A (en) Process for polymerizing conjugated diolefins with a catalyst consisting of a cobalt- or nickel-containing material and an organoaluminum compound in the presence of a diester of thiodipropionic acid
JPH0238081B2 (ja) Hokyohoributajengomunoseizoho