PL45265B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL45265B1
PL45265B1 PL45265A PL4526560A PL45265B1 PL 45265 B1 PL45265 B1 PL 45265B1 PL 45265 A PL45265 A PL 45265A PL 4526560 A PL4526560 A PL 4526560A PL 45265 B1 PL45265 B1 PL 45265B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
anhydride
anthracene
maleic anhydride
adduct
unsaturated
Prior art date
Application number
PL45265A
Other languages
English (en)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL45265B1 publication Critical patent/PL45265B1/pl

Links

Description

lutego 190* r. ?***#, OrabUkomno dnia 14 w\Ma BU jiciiLu; L:u^uJj;..i^i Luilui.sil POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITE) LUDOWE) OPIS PATENTOWY Nr 45265 KI. 39 k*mfa Instytut Tworzyw Sztucznych*) Warszawa, Polska Sposób wytwarzania nienasyconych zywic poliestrowych o zwiekszonej odpornosci na temperature Patent trwa od dnia 16 wrzesnia 1960 r.Nienasycone zywice poliestrowe wytwarza sie przez polikondensacje glikolu dwuwodorotleno- wego (glikol etylenowy, dwuetylenowy, 1,2-pro- pylenowy, 1,3-butylenowy itp.) z bezwodnikiem lub kwasem nienasyconym zdolnym do kopo- limeryzacji (bezwodnik meleinowy, kwas fumaro¬ wy, kwas itakonowy) i z bezwodnikiem lub kwasem nasyconym lub nienasyconym niez¬ dolnym do kopolimeryzacji (ftalowy, izoftalo¬ wy, endometylenoczterowodoroftalowy, cztero- wodoroftalowy, czterochloroftalowy, szescio- chloroendometylenoczterowodoroftalowy, dwu- fenowy, adypinowy, sebacynowy itp.) i rozpu¬ szczenie otrzymanego poliestru w monomerze winylowym, np. styrenie, metakrylanie metylu, estrze allilowym itd. Powstala w ten sposób zywice utwardza sie na goraco lub na zimno *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze twórca wynalazku jest mgr inz. Piotr Penczek. za pomoca katalizatorów-nadtlenków organicz¬ nych i aktywatorów takich, jak zwiazki ko¬ baltu, aminy trzeciorzedowe, merkaptany i inne.Zywice poliestrowe, których skladnikami wyj¬ sciowymi sa np. bezwodnik maleinowy i ftalowy, glikol propylenowy i styren, maja stosunkowo niska odpornosc na temperature, która jest nie¬ wystarczajaca dla wielu celów, miedzy innymi do celów elektrotechnicznych. Odpornosc ciepl¬ na takich zywic wedlug Martensa wynosi okolo 50—55°C.W patentach i literaturze technicznej opisa¬ no szereg nienasyconych zywic poliestrowych o podwyzszonej odpornosci na temperature, co osiaga sie, ogólnie biorac, przez zwiekszenie sztywnosci lancucha poliestru lub przez zwie¬ kszenie stopnia usieciowania. Tak na przyklad podwyzszenie odpornosci termicznej uzyskuje sie przez zastosowanie jako glikoli pochodnych dwufenylolopropanu i jego analogów, co po-woduje usztywnienie lancucha poliestru, lub przez wprowadzenie jako monomeru cyjanuranu trójallilowegO, przy czym otrzymuje sie zywice poliestrowe o bardzo wysokiej odpornosci termi¬ cznej.Opisane powyzej sposoby podwyzszenia od¬ pornosci termicznej nienasyconych zywic polies¬ trowych maja powazne wady sprowadzajace sie na ogójt do dlugotrwalego i prowadzonego w stosunkowo wysokich temperaturach procesu utwardzania oraz do znacznie wyzszej ceny w porównaniu ze zwyklymi zywicami.Stosunkowo nieznaczny wzrost odpornosci na temperature (5—10°C, wedlug Martensa) mozna uzyskac takze przez zastapienie bezwodni¬ ka ftalowego niektórymi innymi bezwodnikami, jak izoftalowym, szesciochloroendometyieno- czterowodoroftalowym.Stwierdzono, ze otrzymuje sie zywice polies¬ trowe o podwyzszonej o 20—40CC (wedlug Mar- terisa) odpornosci termicznej, jezeli do wytwa¬ rzania tych zywic stosuje sie zamiast bezwo¬ dnika ftalowego mieszanine skladajaca sie z bezwodnika nienasyconego, np. ftalowego i ad¬ duktu antracenu z bezwodnikiem maleinowym (BAM) powstalym w wyniku reakcji dienowej.Zastapienie calej ilosci bezwodnika fta¬ lowego przez BAM nie jest mozliwe, poniewaz w *takiej •* zywicy powstaje nieprzereagowany BAM. Sklad mieszaniny BAM i innego bezwod¬ nika nasyconego, na przyklad ftalowego, jest taki, ze addukt stanowi 30—IOW* molowych sumy bezwodników nasyconych, wzietych do po¬ likondensacji. Wedlug wynalazku wyzszy sto¬ pien przereagowania uzyskuje sie przez rozlo¬ zenie reakcji polikondensacji na dwa etapy.W pierwszym etapie nastepuje estryfikacja BAM nadmiarem glikolu, przy czym oddesty¬ lowalje sie powstajaca w reakcji wode wraz z czescia glikolu. Nastepnie dodaje sie bezwod¬ nik maleinowy i ftalowy i uzupelnia sie braku¬ jaca ilosc glikolu, po czym prowadzi sie polikon- densacje w znany sposób do osiagniecia od¬ powiedniego stopnia polikondensacji. Powstaly w ten sposób poliester rozpuszcza sie na goraco w styrenie. Otrzymana nienasycona zywice po¬ liestrowa mozna utwardzac na zimno, na przy¬ klad wodoronadtlenkiem cykloheksanom! z do¬ datkiem naftenianu kobaltu lub na goraco, na przyklad nadtlenkiem benzoilu.Zywica wytworzona sposobem wedlug wyna¬ lazku nadaje sie do otrzymywania tworzyw wzmocnionych wlóknem szklanym, a zwlasz¬ cza do zalewania polaczen elektrycznych.Jako surowiec do otrzymywania BAM moga sluzyc rózne gatunki antracenu, miedzy innymi takze nizej procentowe, na przyklad 90—96°/« lub nawet 60Vt, co jest dogodne z ekonomiczne¬ go, punktu widzenia.Przyklad. 150 kg 60°/§ antracenu rozpuszcza sie na goraco w 3000 1 ksylenu, po czym odde- stylowuje sie 750 1 ksylenu wraz z woda wpro¬ wadzona z antracenem i ksylenem. Goracy roz¬ twór antracenu w ksylenie przesacza sie i wpro¬ wadza do reaktora, w którym umieszczono uprzednio 60 kg bezwodnika maleinowego. Po¬ wstaly roztwór gotuje sie w ciagu 1,5 godz., chlodzi sie, a nastepnie odfiltrowuje sie wydzie¬ lone krysztaly adduktu antracenu i bezwodnika maleinowego. Krysztaly przemywa sie ksyle¬ nem i suszy w temperaturze 140°C. Otrzymuje sie 155 kg adduktu. Do 155 kg adduktu antra¬ cenu z bezwodnikiem maleinowym dodaje sie 147 kg glikolu propylenowego i prowadzi sie estryfikacje w temperaturze 168°C, oddestylowu- jac jednoczesnie wode wraz z czescia glikolu.Estryfikacje prowadzi sie do osiagniecia liczby kwasowej okolo 20, a nastepnie uzupelnia sie te ilosc glikolu, która oddestylowala wraz z wo¬ da, oraz wprowadza sie 57 kg bezwodnika ftalo¬ wego, 91 kg bezwodnika maleinowego i 0,12 kg hydrohinonu, po czym prowadzi sie polikon- densacje w atmosferze C02 w temperaturze 190—200°C do osiagniecia liczby kwasowej 36—42, odestylowujac jednoczesnie wode.Otrzymany poliester o temperaturze miek¬ niecia 75—80°C w ilosci 400 kg rozpuszcza sie w temperaturze 110—120°C w 225 kg styrenu z dodatkiem 0,025 kg hydrochinonu.Powstala nienasycona zywica poliestrowa ma nastepujace wlasciwosci: ciezar wlasciwy 1,135 g/cm* lepkosc 4000 cP w 25°C liczba kwasowa 23—27 Wlasciwosci zywicy po utwardzeniu sa na¬ stepujace: odpornosc cieplna wg Martenca 80°C -h » ASTM 115QC „ Yicata 153°C skurcz objetosciowy SJSM% PL

Claims (3)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania nienasyconej zywicy poliestrowej o zwiekszonej odpornosci na, tem¬ perature (70—95°C wedlug Martensa), zna- — I —mienny tym, ze jako skladnik kwasowy na¬ sycony stosuje sie addukt antracenu i bez¬ wodnika maleinowego, który poddaje sie pó- Uestryfikacji wspólnie z bezwodnikiem nie¬ nasyconym zdolnym do kopolimeryzacji z mo¬ nomerami winylowymi, na przyklad z bezwo¬ dnikiem maleinowym i ewentualnie z bez¬ wodnikiem ftalowym lub innym bezwodni¬ kiem nasyconym, oraz z glikolem, na przy¬ klad propylenowym, a nastepnie otrzymany poliester rozpuszcza sie w monomerze wi¬ nylowym, na przyklad w styrenie lub w mo¬ nomerze allilowym.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze addukt antracenu z bezwodnikiem malei¬ nowym stanowi 30—lOOty^ molowych sumy bezwodników nasyconych, wzietych do poli- kondensacji.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, znamienny tym, ze jako addukt antracenu z bezwodnikiem maleinowym stosuje sie produkt otrzymany przez ogrzewanie w roztworze rozpuszczal¬ nika antracenu o czystosci 55—96*/« z bez¬ wodnikiem maleinowym. Instytut Tworzyw Sztucznych PL
PL45265A 1960-09-16 PL45265B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL45265B1 true PL45265B1 (pl) 1961-10-15

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Kumar et al. Itaconic acid used as a versatile building block for the synthesis of renewable resource‐based resins and polyesters for future prospective: a review
ES2694875T3 (es) Composiciones curables
US2863848A (en) Polymers containing hexachlorocyclo-pentadiene and process of making same
PL45265B1 (pl)
US3766145A (en) Preparation of unsaturated polyesters of isophthalic acid
US3957906A (en) Chemically resistant polyester resins compositions
CN109776777B (zh) 一种用于团状模塑料的不饱和聚酯合成方法
JPH0160495B2 (pl)
JPH09188807A (ja) 不飽和ポリエステル樹脂用の添加剤及び該添加剤による不飽和ポリエステル樹脂の耐加水分解安定化方法
US3283032A (en) Method of crosslinking unsaturated polyesters by diels-alder reaction with a monomer containing two pairs of conjugated ethylenic linkages
US3937756A (en) Fire retardant polyester resins
CN108841006A (zh) 一种具有良好形变回复性能的生物基环氧树脂的制备方法
US3026286A (en) Stabilization of a copolymerizable mixture of an unsaturated monomer and an unsaturated polyester with diphenyl p-benzoquinone, and stabilized mixture obtained thereby
EP3106486A1 (en) Cross-linked unsaturated polycarbonate resins
JPH0753647A (ja) リサイクルポリウレタンから誘導される硬化ポリエステルプラスチック組成物
JPH1087652A (ja) ケトンパーオキサイド組成物およびそれを用いる不飽和ポリエステル樹脂の硬化方法
Pielichowski et al. Microwave assisted synthesis of unsaturated polyester resins
Kandelbauer et al. Handbook of thermoset plastics: 6. Unsaturated polyesters and vinyl esters
EP4647458A1 (en) Method for manufacturing unsaturated polyester resin, unsaturated polyester resin and unsaturated polyester cured product
EP2735579A1 (en) Radically curable resin composition
US2857358A (en) Unsaturated polyester resin composition containing as a catalytic promoter alkyl amino styrenes
CN112399965B (zh) 制备复合材料制品的方法
EP0400883A2 (en) High reactivity thermosettable molding compositions containing 2-methyl-1,3-propanediol
JPS5817111A (ja) 硬化性樹脂組成物
PL200437B1 (pl) Sposób wytwarzania nienasyconych żywic poliestrowych