PL45018B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL45018B1 PL45018B1 PL45018A PL4501859A PL45018B1 PL 45018 B1 PL45018 B1 PL 45018B1 PL 45018 A PL45018 A PL 45018A PL 4501859 A PL4501859 A PL 4501859A PL 45018 B1 PL45018 B1 PL 45018B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pattern
- order
- acid
- acid ester
- weight
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 4
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 claims description 4
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 acetoacetic acid ester Chemical class 0.000 description 4
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N Acetoacetic acid Natural products CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UJPZVIJFFRTFJJ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonohydrazide Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)NN)=CC=CC2=C1 UJPZVIJFFRTFJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXUIDZOMTRMIOE-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-3-phenylpropionic acid Chemical class OC(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 HXUIDZOMTRMIOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000013 Ammonium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- KHPXUQMNIQBQEV-UHFFFAOYSA-N Oxalacetic acid Natural products OC(=O)CC(=O)C(O)=O KHPXUQMNIQBQEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 235000012538 ammonium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
Description
Wiadomo, ze ester kwasu acetylooctowego reaguje z aromatycznymi hydrazydami kwa¬ sów sulfonowych tworzac odpowiednie sulfony- lohydrazony, które w znany sposób przepro¬ wadza sie w zwiazki pirazolonu —(5).Obecnie stwierdzono, ze mozna wytwarzac w jednostopniowej reakcji zwiazki pirazolonu —(5) o ogólnym wzorze (1), w którym Rt ozna¬ cza rodnik metylowy, fenylowy albo karboal- koksylowy, a R2 oznacza dowolnie podstawio¬ ny rodnik aryIowy albo alkilowy, jesli 1 mol estnu kwaisu pnkeitokarboiksylowago koaudensuije sie z 1 molem hydrazydu kwasu sulfonowego, we wrzacym roztworze alkoholowym i w obec¬ nosci równowaznej ilosci kwasnego weglanu amonowego albo weglanu potasowca, albo in¬ nego zwiazku o slabo zasadowej reakcji.*) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wspól¬ twórcami wynalazku sa prof. dr Seidel i dypl.Chem. Junghans, Odpowiednimi estrami kwasu 0-ketokarbo- ksylowego sa estry kwasu acetylooctowego, estry kwasu benzoilooctowego, ester kwasu szczawiooctowego. Jako hydrazydy kwasu sul¬ fonowego odpowiednie sa np. hydrazydy kwasu alkilosulfonowego, hydrazyd kwasu benzeno- i naftalenosulfonowego oraz ich pochodne pod¬ stawione w pierscieniu.Otrzymane w mysl wynalazku nowe N-sul- fonylopirazolony — (5), sa odpowiednie do ta¬ kich samych reakcji jak dotychczas znane bezposrednio podstawione zwiazki pirazolonu —(5). Nadaja sie one do takich samych celów co pochodne pirazonolowe wytwarzane znanymi sposobami, jak np. jako produkty posrednie do wytwarzania barwników i jako srodki lecznicze.Przyklad I. W kolbie z trzema szyjkami, za¬ opatrzonej w chlodnice zwrotna i mieszadlo, ogrzewa sie do wrzenia w 200 ml etanolu 13.2 czesci wagowe hydrazydu kwasu n-dodekano- sulfpnowego —(1) i 6.5 czesci wagowych acety-looctanu etylu w ciagu 30 minut pod chlodni¬ ca zwrotna. Nastepnie dodaje sie do klarow¬ nego, jeszcze goracego Roztworu 5.3 czesci wa¬ gowych weglanu sodowego, ogrzewa mieszajac 1 godzine do wrzenia i oddestylowalje w koncu polowe rozpuszczalnika. Odsaczony i ochlodzo¬ ny do temperatury pokojowej roztwór miesza sie i zadaje rozcienczonym kwasem solnym, przy czym po niedlugim staniu wydziela sie sluzowy osad. Produkt surowy poddaje sie krystalizacji. Otrzymuje sie bezbarwna drobno- krystaliczna mase, o temperaturze topnienia 88°C. Wydajnosc wynosi 84%.Przyklad II. W 300 ml etanolu ogrzewa sie 24.6 czesci wagowych hydrazydu kwasu naf- talenosulfonowego —(2) i 13.0 czesci wagowych estru kwasu acetylooctowego w ciagu 30 mi¬ nut z chlodnica zwrotna. Nastepnie dodaje sie do goracego roztworu wodoroweglanu amono¬ wego, ogrzewa do wrzenia mieszajac jednoczes¬ nie w ciagu 1 godziny i nastepnie zageszcza roztwór do polowy. Mieszanine reakcyjna sa¬ czy sie na goraco i po ochlodzeniu zadaje roz¬ cienczonym kwasem solnym stale mieszajac.Po przekrystalizowaniu otrzymuje sie 76% 1- P-naftalenosuJfonylo-3-metylopirazolon —(5), o temperaturze topnienia 163—164°C. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania róznorodnie podstawio¬ nych w polazeniu 1 i 3 zwiazków pirazolonu —(5), znamienny tym, ze ester kwasu P-ketokar- boksylowego poddaje sie reakcji z hydrazydami kwasów sulfonowych w procesie jednostopnio- wym, we wrzacym roztworze alkoholowym i w slabo alkalicznym srodowisku. VEB Farbenfabrik Wolfen Zastepca: dr Andrzej Au rzecznik patentowy ri,t -C-R, 0«C N V" S02—R2 Wzór 1 P/W.H. wzór Jednoraz. zam. PIJKe, C«k zam. 2215 7.YII.61. 100 egz. Al pism. ki. III. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL45018B1 true PL45018B1 (pl) | 1961-08-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2913454A (en) | Certain cycloalkanotriazoles, process and intermediates | |
| US2734904A (en) | Xcxnhxc-nh | |
| SU664561A3 (ru) | Способ получени производных 2-/4(ациламиноалкил)-фенокси/-алкилкарбоновой кислоты или их солей | |
| US3168532A (en) | 1, 5-diarylpyrrole-2-propionic acid compounds | |
| US2423709A (en) | X-aryl thiazole | |
| JPS6126538B2 (pl) | ||
| Crossley et al. | Sulfanilamide Derivatives. IV. N1, N4-Diacylsulfanilamides and N1-Acylsulfanilamides | |
| US2832780A (en) | Hydrazides of pyridazonyl-substituted alkanoic acids | |
| PL45018B1 (pl) | ||
| US3168527A (en) | 1-aryl-5-(p-fluorophenyl)-pyrrole-2-propionic acid compounds | |
| US2927110A (en) | Process for the preparation of azomethines of 5-nitro-2-formyl furan with hydrazine compounds | |
| US2812330A (en) | Sulfone derivatives of 2, 6-piperidinedione | |
| US3168528A (en) | 1-(p-nitrophenyl) and 1-(p-cyanophenyl)-5-arylpyrrole-2-propionic acid compounds | |
| US2530570A (en) | Pyrimidylmercapto-carboxylic acids | |
| US2706732A (en) | Hydrazine derivatives | |
| US2449038A (en) | Preparation of 3-substituted benzotetronic acid and salts thereof | |
| SU427017A1 (ru) | Способ получения тиадиазолилтиокарбонатов | |
| US2732379A (en) | ||
| Guravaiah et al. | Facile polyethylene glycol (PEG-400) promoted synthesis of some new heteryl (E)-styryl sulfones | |
| US2701804A (en) | Novel malonic acid derivatives and process for the manufacture thereof | |
| SU439983A1 (ru) | Способ получени производных этиленбензоила | |
| SU115896A1 (ru) | Способ получени хлоргидрата карбэтоксиацетиминоэтилового эфира | |
| US2768175A (en) | Catalytic process for the conversion of isodehydroacetic esters into derivatives of beta-methyl glutaconic acid | |
| EP0018732B1 (en) | An alpha-methyl-4(2'-thienyl-carbonyl)phenyl acetic acid derivative, process for its preparation and its pharmaceutical use | |
| US3082212A (en) | Sulphonamides of th-pyrrolo[3, 4-b]-pyridines |