PL448906A1 - Koniugaty 1-amino-1,1-bisfosfonianów z betuliną, sposób wytwarzania i zastosowanie - Google Patents
Koniugaty 1-amino-1,1-bisfosfonianów z betuliną, sposób wytwarzania i zastosowanieInfo
- Publication number
- PL448906A1 PL448906A1 PL448906A PL44890624A PL448906A1 PL 448906 A1 PL448906 A1 PL 448906A1 PL 448906 A PL448906 A PL 448906A PL 44890624 A PL44890624 A PL 44890624A PL 448906 A1 PL448906 A1 PL 448906A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- mmol
- amount
- betulin
- amino
- general formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
- C07F9/4009—Esters containing the structure (RX)2P(=X)-alk-N...P (X = O, S, Se)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J63/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton has been modified by expansion of only one ring by one or two atoms
- C07J63/008—Expansion of ring D by one atom, e.g. D homo steroids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia są koniugaty 1-amino-1,1-bisfosfonianów z betuliną, które charakteryzują się tym, że karboksyacylowa pochodna betuliny o wzorze ogólnym 1, gdzie R1=Me, CH2CH2COOH, R2=H,Me, połączona jest ugrupowaniem amidowym z 1-amino-1,1-bisfosfonianem o wzorze ogólnym 2, gdzie R3=H,Me. Zgłoszenie obejmuje też sposób wytwarzania koniugatów 1-amino-1,1-bisfosfonianów z betuliną o wzorze ogólnym 3, gdzie R1=Me, CH2CH2CONHCH(PO(OEt)2)2, R2=H,Me,R3=H,Me, który polega na tym, że pochodną betuliny o wzorze ogólnym 1, gdzie R1=Me, CH2CH2COOH w ilości 0,10 mmola kontaktuje się w środowisku gazu inertnego z N,N'-dicykloheksylokarbodiimidem (DCC) w ilości od 0,11 do 0,22 mmol DCC/0,10 mmol 1, w obecności 1-hydroksybenzotriazolu (HOBt) w ilości od 0,11 do 0,22 mmol HOBt/0,10 mmol 1, w rozpuszczalnikach organicznych, korzystnie w dichlorometanie (DCM) w ilości od 4,5 do 4,7 mL DCM/0,10 mmol 1, całość miesza się w temperaturze od 0°C do 5°C przez 15 minut, następnie w temperaturze pokojowej przez 2 h, po czym w temperaturze od 0°C do 5°C wkrapla się 1-amino-1,1-bisfosfonian o wzorze ogólnym 2, gdzie R3=H, Me w stosunku molowym od 0,13 do 0,40 mmol 2/0,10 mmol 1, rozpuszczony w dichlorometanie w ilości od 2,0 do 2,5 mL DCM/0,10 mmol 1, dodaje się metanol w ilości od 0,01 do 0,40 mL MeOH/ 0,10 mmol 1, reakcję prowadzi się w temperaturze pokojowej w czasie od 2 dni do 16 dni, następnie odparowuje rozpuszczalnik organiczny pod ciśnieniem od 10 mmHg do 20 mmHg, ekstrahuje rozpuszczalnikami organicznymi, korzystnie octanem etylu, ponownie odparowuje rozpuszczalnik organiczny pod ciśnieniem od 10 mmHg do 20 mmHg, oczyszcza metodą chromatografii kolumnowej. Przedmiotem zgłoszenia jest też zastosowanie koniugatów otrzymanych określonym sposobem przedstawionym powyżej do wytwarzania potencjalnych środków farmaceutycznych przeznaczonych do hamowania proliferacji komórek nowotworowych raka żołądka, płuca i kostniakomięsaka.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL448906A PL448906A1 (pl) | 2024-06-20 | 2024-06-20 | Koniugaty 1-amino-1,1-bisfosfonianów z betuliną, sposób wytwarzania i zastosowanie |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL448906A PL448906A1 (pl) | 2024-06-20 | 2024-06-20 | Koniugaty 1-amino-1,1-bisfosfonianów z betuliną, sposób wytwarzania i zastosowanie |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL448906A1 true PL448906A1 (pl) | 2025-12-22 |
Family
ID=98212001
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL448906A PL448906A1 (pl) | 2024-06-20 | 2024-06-20 | Koniugaty 1-amino-1,1-bisfosfonianów z betuliną, sposób wytwarzania i zastosowanie |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL448906A1 (pl) |
-
2024
- 2024-06-20 PL PL448906A patent/PL448906A1/pl unknown
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| CHRISTINA S. BECKER I IN.: "Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements 2014, 190, 1201-1212", „NEW AMINO-BISPHOSPHONATE BUILDING BLOCKS IN THE SYNTHESIS OF BISPHOSPHONIC DERIVATIVES BASED ON LEAD COMPOUNS" * |
| K. S. BEKKER I IN.: "Chemistry of Natural Compounds 2013, 49, 581-582", CONJUGATES OF BISPHOSPHONATES WITH DERIVATIVES OF URSOLIC, BETULONIC, AND BETULINIC ACIDS" * |
| MIROSŁAWA GRYMEL I IN.: "Molecules 2022, 27, 5156", „DESIGN, SYNTHESIS AND PRELIMINARY EVALUATION OF THE CYTOTOXICITY AND ANTIBACTERIAL ACTIVITY OF NOVEL TRIPHENYLPHOSPHONIUM DERIVATIVES OF BETULIN" * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7296396B2 (ja) | アマニチン類抗体複合物 | |
| IE64506B1 (en) | Prodrugs of rapamycin | |
| CN113087712B (zh) | L-氨基酸-6-胶霉毒素酯三氟乙酸盐及其制备方法 | |
| Wang et al. | Synthesis of tetrazole containing 1, 2, 3-thiadiazole derivatives via U-4CR and their anti-TMV activity | |
| KR950012533B1 (ko) | 글리세롤 유도체, 이의 제조 방법 및 이를 함유하는 치료 조성물 | |
| PL448906A1 (pl) | Koniugaty 1-amino-1,1-bisfosfonianów z betuliną, sposób wytwarzania i zastosowanie | |
| CN115850193A (zh) | 一种喹唑啉酮类衍生物的制备方法 | |
| EP0424899A2 (en) | Novel anthracycline glycoside derivatives and preparing method thereof | |
| US6372906B1 (en) | Synthesis of silyl camptothecins and silyl homocamptothecins | |
| Anastasiou et al. | On the formation of homo‐azasteroidal esters of N, N‐bis (2‐chloroethyl) aminobenzoic acid isomers and their antitumor activity | |
| Cai et al. | Synthesis and antitumor properties of N1-acyloxymethyl derivatives of bis (2, 6-dioxopiperazines) | |
| PL445906A1 (pl) | Koniugaty betuliny z estrami α-aminokwasów, sposób ich wytwarzania i zastosowanie | |
| PL448908A1 (pl) | Sposób wytwarzania koniugatów 1-amino-1,1-bisfosfonianów z betuliną | |
| CN110078749B (zh) | 3a，3a′-双呋喃[2,3-b]吲哚啉类化合物、制备方法、药物组合物及应用 | |
| CN107973830B (zh) | 一种新奥霉素的全合成方法 | |
| CN119080692B (zh) | 一种氨基保护的烷基三氟甲基的喹啉结构的合成方法及其抗肿瘤应用 | |
| CN116217475B (zh) | 一种多取代喹啉类衍生物的制备方法 | |
| CN115232140B (zh) | 一种四氢喹啉并色满多环化合物及其制备方法与应用 | |
| KR20010086449A (ko) | 리토나비르의 합성 방법 | |
| CN117658866B (en) | Synthesis method of azido amino acid derivative | |
| Kharitonov et al. | Synthetic transformations of higher terpenoids. XXVI. 16-acetylaminomethyllabdanoids and their cytotoxicity | |
| JPS6011707B2 (ja) | １−カルボキシアルキルカルバモイル−５−フルオロウラシル誘導体およびその製造法 | |
| US20050159596A1 (en) | Cyclic compounds and their use as complex ligands | |
| Youn et al. | Substituted (2-ferrocenylethyl) methyl ethers | |
| KR100450607B1 (ko) | 가라민 유도체의 제조방법 |