PL43663B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL43663B1 PL43663B1 PL43663A PL4366359A PL43663B1 PL 43663 B1 PL43663 B1 PL 43663B1 PL 43663 A PL43663 A PL 43663A PL 4366359 A PL4366359 A PL 4366359A PL 43663 B1 PL43663 B1 PL 43663B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- anthraquinone
- alpha
- sulfonic acid
- acid
- potassium salt
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- JAJIPIAHCFBEPI-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-1-sulfonic acid Chemical class O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2S(=O)(=O)O JAJIPIAHCFBEPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Cl BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonylbenzoic acid Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- BMAWOUMCJNTMPB-UHFFFAOYSA-M potassium;9,10-dioxoanthracene-1-sulfonate Chemical compound [K+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2S(=O)(=O)[O-] BMAWOUMCJNTMPB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 2
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000207836 Olea <angiosperm> Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- DYEWIYCIFREDCH-UHFFFAOYSA-N azanium;9,10-dioxoanthracene-1-sulfonate Chemical compound [NH4+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2S(=O)(=O)[O-] DYEWIYCIFREDCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M potassium chlorate Chemical compound [K+].[O-]Cl(=O)=O VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- -1 sulpho group Chemical group 0.000 description 1
Description
Opublikowano dnlo 27 lutego 1961 r jy $ 4l POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 43663 Instytut Przemyslu Organicznego *) Warszawa, Polske KI. 12 o, 10 Sposób wytwarzania 1-(alfa) chloroanlrachinpnu Patent trwa od dnia 29 czerwca 1959 r.Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzy¬ mywania l-(alfa)chloroantrachinonu. l-(alfa)chloroantrachinon ma zastosowanie do otrzymywania zarówno barwników kadziowych jak i alizarynowych kwasowych.Dotychczasowe przemyslowe metody wytwa¬ rzania polegaly glównie na wymianie grupy sulfonowej w soli potasowej kwasu antrachi- nono-1-sulfonowego na chlor, dzialaniem chlo¬ ru gazowego lub chloru „in statu nascendi", otrzymywanego przez utlenienie kwasu solnego chloranem sodowym lub potasowym. Reakcja ta przebiega w rozcienczonych roztworach wod¬ nych w temperaturze okolo 100 °C. W metodzie tej uzyskuje sie jednak wysoka wydajnosc tyl¬ ko przy bardzo scislym zachowaniu pewnych warunków, a zwlaszcza przy wykluczeniu in¬ hibitorów, do których naleza z reguly metale ciezkie oraz ich sole.*) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wspól¬ twórcami wynalazku sa do«c. mgr Stanislaw Galmowiski i mgr inz. Waldemar Topolski.Poniewaz w procesie sulfonowania antrachi- nonu produkt sulfonowania zawiera zawsze za¬ nieczyszczenia metalami lub ich solami, dlatego kwas antrachinono-1-sulfonowy otrzymany w postaci soli potasowej nalezy poddac nastepu¬ jacemu procesowi oczyszczania.Roztwór wodny soli potasowej kwasu antra- chinono-1-sulfonowego grzewa sie do tempera¬ tury 96—98 °C i dodaje tyle sody, azeby war¬ tosc pH roztworu wynosila 8—9. Temperature utrzymuje sie przez czas trwania operacji w granicach 96—98 °C. Soda wytraca osad, który nalezy odsaczyc na goraco. Oczyszczony w ten sposób goracy roztwór soli potasowej kwasu antrachinono-1-sulfonowego poddaje sie chlo¬ rowaniu.Nalezy zaznaczyc, ze z powodu nieznacznej rozpuszczalnosci soli potasowej kwasu antrachi- nono-1-sulfonowego wynoszacej 1,5 g w 100 ml wody operuje sie ogromnymi masami cieczy re¬ akcyjnej, co wplywa niekorzystnie na przepu¬ stowosc aparatury przemyslowej.Niedogodnosci powyzsze usuwa, sposób wer:4tu| wynalwfcuJfitoltiW »a tym, z* samlast *oli potasowej kwasu antrachinono-1-sulfono- tfegd stosuje sie sol amonowa tegoz kwasu.Zastosowanie soli amonowej kwasu antrachi- nono^l-sulfonowego pozwala na calkowite wyr eliminowanie procesu wstepnego oczyszczania produktu wyjsciowego za pomoca sody dlatego, ze rodnik amonowy dzialajac katalitycznie ni¬ weluje calkowicie ujemny wplyw inhibitorów w procesie chlorowania. To dzialanie katalitycz¬ ne rodnika amonowego w procesie chlorowania ujawnia sia równi** i w tym, ie szybkosc *e- akcji wymiany grupy sulfonowej na chlor jest znacznie wieksza, anizeli przy zastosowaniu so¬ li potasowej kwasu antrachinono-1- sulfonowego.Zastosowanie soli amonowej kwasu antrachi- noae-1-aulfenewege w procesie chlorowania na 1-chloroantrachinon, pozwala wiec na uprosz¬ czenie aparatury przez wyeliminowanie zesta¬ wil dq uiuwanik inhibitorów oraz na skrócenie cyklu produkcyjnego przez pominiecie operacji oczyszczania za pomoca sody lnft zwiedzenie szybkosci reakcji samego chlorowania. Otrzy¬ many ta droga 1-chloroantrachfribh charaktery¬ zuje sie wyzsza temperatura topnienia anizeli otrzymany za pomoca którejkolwiek z dotych¬ czas znanych metod, ee swiadczy o jego wi*« kszej Czystosci.Przyklad. 20 czesci soli amonowej kwasu antrachinono-1-sulfonowego umieszcza sie w naczyniu, do którego zaladowano uprzednio 400 czesci wody, 80 czesci kwasu solnego tech¬ nicznego (1,19) i przy mieszaniu ogrzewa sie do temperatury 98—100 °C. W tej temperatura dodaje sie stopniowo 12 czesci chloranu sodo¬ wego w postaci 10%-go roztworu. Po dodaniu chloranu sodowego -utrzymuje sie jeszcze tem¬ perature 98—100 °C w ciagu 0,5 godziny. Na¬ stepnie odsacza sie na cieplo osad 1-chloroant- rachinonu, przemy- ciepla woda i suszy Otrzymuje sie 15,6 czesci gotowego produktu, co stanowi 96,2% wydajnosci teoretycznej.Temperatura topnienia otrzymanego zwiazku wynosi okolo 160—161 °C (nie korygowana). PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania l-(alfa)chloroantrachino- nu, przez wymiane grup sulfonowych w antra- chinonie znajdujacych sie w polozeniach alfa na. chief, znamienny tym, ze stosuje sie sól ajnpnowa kwasu antrachinono-1-sulfonowego. Instytut Przemyslu O r g anicznego Zastepca: inz. Józef Felkner rzecznik patentowy Bt* m$ I1.0JJl. 1Ó0+H BI PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL43663B1 true PL43663B1 (pl) | 1960-08-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL43663B1 (pl) | ||
| JPS61115075A (ja) | 貯蔵可能なベンズチアゾールスルフエンアミド類の製造方法 | |
| CN105271137B (zh) | 一种从碲化铜渣中提取二氧化碲的方法 | |
| US2018813A (en) | Mu-arylene-tmazole and arylene | |
| US2839529A (en) | Isothiazole compounds | |
| Bogert et al. | Researches on Thiazoles. XVIII. The Synthesis of 2-Phenylbenzothiazole-5-Carboxylic Acid and Derivatives | |
| US2036134A (en) | Process for the manufacture of 1:2-diaminobenzene | |
| US2048790A (en) | Process of producing arylamines of the benzene series | |
| US3838136A (en) | Preparation of 2-chloro-3-aminopyridine | |
| US2137820A (en) | Purification of mercapto aryl thiazoles | |
| US1994845A (en) | Preparation of amines of the benzene series | |
| US2100527A (en) | Preparation of amino-halogen anthraquinones | |
| US2938032A (en) | pasotted jx | |
| US1699888A (en) | Process for the manufacture of alkali-metal salts of halogenated amides of aromatic sulphonic acids | |
| US2387212A (en) | Preparation of 2-amino-thiazole | |
| JP4596833B2 (ja) | 過ヨウ素酸塩の製造方法 | |
| US1922205A (en) | 2-carboxy-5-amino diphenyl | |
| US2724715A (en) | 2-(p-carboxybenzenesulfonylamino)-5-sulfamyl-1, 3, 4-thiadiazole | |
| Morgan et al. | Correction-Empirical Correction for Compressibility Factor and Activity Coefficient Curves | |
| SU443039A1 (ru) | Способ получени производных 2метилимидазо-/2,1- /-бензотиазола | |
| US1946950A (en) | Manufacture of 1-iodo-8-hydroxynaphthalenesulphonic acids | |
| US822672A (en) | Process of making dialkylmalonyl ureas. | |
| JP5164119B2 (ja) | ２−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェノキシ）脂肪酸クロリドの製造方法 | |
| PL72467B1 (pl) | ||
| US511450A (en) | Process for the manufacture of paraamidophenol sulphonic acid |