PL42933B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL42933B1 PL42933B1 PL42933A PL4293359A PL42933B1 PL 42933 B1 PL42933 B1 PL 42933B1 PL 42933 A PL42933 A PL 42933A PL 4293359 A PL4293359 A PL 4293359A PL 42933 B1 PL42933 B1 PL 42933B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- nitro
- reduction
- iron
- parts
- pyridine
- Prior art date
Links
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims description 10
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- -1 1-amino-2-ethoxynaphthalene-pyridine Chemical compound 0.000 description 1
- OLTPLWKHHZTLJB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1-nitronaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC=C21 OLTPLWKHHZTLJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUOWYJFPLMIKCX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxynaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC2=C(N)C(OCC)=CC=C21 TUOWYJFPLMIKCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 229960002089 ferrous chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L iron dichloride Chemical compound Cl[Fe]Cl NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Description
RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 42933 KI. 12 q, 3 Zaklady Przemyslu Banunikóir „Boruta'' *) Przedsiebiorstwo Panstwowe Zgierz, Polska Sposób redukcji l-nitro-2-alkoksynaftalenów Patent trwa od dnia 15 stycznia 1959 r. - Wiadomo, o wzorze I, NO, /\A_ ze l-nitro-2-alfcoksy naftaleny NHt OR OR \/\/ w którym R jest grupa alkilowa bardzo trudno redukuja sie do odpowiednich amin.Redukcja przebiega powoli i otrzymuje sie odpowiedni l-amino-2-alkoksynaftalen w sta¬ nie bardzo zanieczyszczonym, na skutek du¬ zej zawartosci latwo utleniajacych sie posred¬ nich produktów redukcji, wymaga oczyszczania, co znacznie obniza (wydajnosc.*) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze twórca wynalazku jest Zbigniew Wisniewski W dotychczas znanych metodach redukcje l-nitro-2-alkoksynaiftiailenów (np. l-nitro-2-eto- ksynaftalenu) prowadzi sie metoda Bechampfa za pomoca zelaza i kwasfu solnego lub korzyst¬ niej zelazem i kwasem solnym w obecnosci du¬ zej ilosci chlorku zelazawego. Wydajnosc ami¬ ny waha sie w granicach 58—7 teoretycznej. l-amino-2-alkoksynaftaleny sa cennymi pól¬ produktami stosowanymi przy produkcji barw¬ ników.Stwierdzono obecnie, ze jesli prowadzi sie re¬ dukcje l-nitro-2-alkoksynaftalenów za pomoca zelaza i kwasu w roztworze wodnym piryjdyny, to redukcja przebiega bardzo fetwo oraz nie tworza sie posrednie produkty redukcji. Otrzy¬ muje sie odipoiwiedni l-amino-2-alkoksynaftalen z wydajnoscia 93—9W# teorii, o jakosci odpo¬ wiadajacej jakosci produktów otrzymanych przy pomocy poprzednio znanych metod redukcji po oczyszczeniu.'*pV«V*Tard fTfc'cEgfci wody, 5W czesci opi¬ lek zelaznych i 105 czesci kwasu octowego ^80°/o-owego ogrzewacie przez Vi godziny do wrzenia i dodaje 250 czesci pirydyny. Nastepnie dodaje sie porcjtami na zmiane 400 czesci opilek Sfielaznych i 650 czesci 100%-owego l-nitro-2-eto- Esapaftailenu w temperaturze 100—105°C. Po do- NdK£iu calej ilosci zelaza i nitrozwiajzku redukcje tort|fodzi sie jeszcze przez 2—4 godzin w tem- :^^mrze 100—105°C. l-amino-2-etoksynaftalen ^pirydyne ekstrahuje sie za pomoca benzenu lub trójchloroetylenu. Ekstrakt poddaje sie de¬ stylacji, oddestylowuijac najpierw benzen lub trójchloroetylen, a nastepnie pirydyne. Pirydyne oddestylowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem.Po oddestylowaniu rozpuszczalników pozostaje okolo 540 czesci l-aimino-2-etoksynaftalenu tech¬ nicznie czystego o zawartosci 98% czystej ami¬ ny, co stanowii 95% wydajnosci teoretycznej. m PL
Claims (1)
1. Zastrzeze ni e patentowe Sposób redukcji l-nitro-2-alkoksynaftalenów za pomoca zelaza i kwasu, znamienny tym, ze redukcje prowadzi sie w 40—80%-wym wodnym roztworze pirydyny. Zaklady Przemyslu Barwników „B o r u t a" Przedsiebiorstwo Panstwowe Wzór jednoraz. CWD, zam. PL/Ke, Czest. zam. 3744 19. 12. 59. 100 egz. Al pi*m. ki. ?, PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL42933B1 true PL42933B1 (pl) | 1959-12-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN105237496A (zh) | 一种合成n-叔丁氧羰基哌嗪的新方法 | |
| SE462096B (sv) | Dicyklohexylammonium-6 beta-brompenicillanat vilken aer anvaendbar saasom mellanprodukt | |
| PL42933B1 (pl) | ||
| TW200600498A (en) | Process for preparing atazanavir bisulfate and novel forms | |
| US2974085A (en) | 3-trichloromethyl-thio benzoxazolones | |
| DE1795344B2 (de) | Verfahren zur herstellung von 3-aminoisothiazolen | |
| Clark et al. | 799. Heterocyclic imines and amines. Part VII. N-substituted phthalic imidine derivatives and their reactions with amines | |
| GB863547A (en) | 3-mercapto-phenthiazine | |
| MATSUKAWA et al. | On thiamine destructive factor | |
| US3751423A (en) | Trichloroethylidene-amino-thiazoles | |
| US3085110A (en) | Resolution of n-d-and n-1-sec-butylcyclo-hexylamine by methyl hydrogen di-benzoyl-d tartrate | |
| SU470957A3 (ru) | Способ получени производных 4-аминопирролин-3-она-2 или их солей | |
| US3026324A (en) | Process for the manufacture of pyridine | |
| US2678312A (en) | Preparation of thiamin chloride | |
| US3929827A (en) | 1N, 1N{40 -Phenylenbis(5-methyl-4-pyrazolin-3-ones) and process for preparing same | |
| US2429791A (en) | 2,2,4-trichlorobutyramide | |
| CH361573A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 5-Aminomethyl-pyrimidine | |
| US2223937A (en) | Sulphanilamide camphorate and process for making it | |
| US3239526A (en) | 3-phenyl-4-aminocinnolines | |
| US1670740A (en) | Manufacture of aldehyde compounds of diamino-acridines and the novel product resulting therefrom | |
| US2526943A (en) | N, n-dialkyl-n'-phenyl-n'(2-heterocyclyl or heterocyclylalkylene) ethylenediamines | |
| US2648689A (en) | Preparation of p' (benzoylsulfamyl) phthalanilic acid | |
| JPS598256B2 (ja) | ｐ−ニトロフエニルクロルフオ−メ−トの製造方法 | |
| SU548600A1 (ru) | Способ получени 3,4-ксилидина | |
| SU401656A1 (ru) | Способ выделения бутадиена |