PL42513B1 - - Google Patents

Description

RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 42513 Polska Akademia Nauk*) (Zaklad Synteza Organicznej) Warszawa, Polska Srodek grzybobójczy i bakteriobójczy Patent trwa od dnia 28 stycznia 1959 r.KI. 45 1, 3/01 ASI S/35 Zwiazki rtecioorganiczne, zawierajace wiaza¬ nia =¦ N — Hg — charakteryzuja sie wysoka aktywnoscia biologiczna. Liczne z nich znalazly zastosowanie jsko diuretyki oraz srodki grzy¬ bobójcze.Do srodków grzybobójczych tego typu naleza np. Ceresan/M (N-etylortecio-p-tolilosulfanilid), Leytosan (fenylorteciomccznik) i Panogen (me- tylorteciocyjanoguanidyna). Najaktywniejszym z nich jest Panogen o wzorze sumarycznym C2N4H3 — HgCH8.Stwierdzono, ze z reakcji miedzy solami al- kilo — lub arylorteciowymi kwasów mineralnych i organicznych z sola sodowa cyjanoguanidyny *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wspól¬ twórcami wynalazku sa Bogumil Hetnarski, Zygmunt Eckstein i Tadeusz Urbanski. powstaja dwualkilorteciowe (dwuarylorteciowe) pcchodrte cyjanoguanidyny. Reakcja przebiega nastepujaco: RHgX C2N4H3Na C2N4H2 (HgR)2 gdzie R oznacza grupe alkilowa lub arylowa np.C3H7, C4H9, C5Hllt C6H5, a X jest reszta kwasu minera!negc, lub orga¬ nicznego.Wedlug wynalazku jako produkt wyjsciowy w tej reakcji stosuje sie monosodowa sól cyja¬ noguanidyny.Dwualkilo — (lub dwuarylo) rteciowo pochodne cyjanoguanidyny stanowia grupe fungicydów o silnych wlasciwosciach grzybobójczych.Sól sodowa cyjanoguanidyny przyrzadza sie dzialniem. cyjanoguanidyny na etanolan sodo¬ wy w temperaturze okolo 50°C.Wytworzona zawiesine soli sodowej cyjano- guanidyny zadaje sie nastepnie sola alkilortecio- wa i miesza w temperaturze okolo 50°C w cza¬ sie od pól do trzech godzin. Po oddzieleniu osa¬ du z mieszaniny poreakcyjnej, przesacz rozcien¬ cza sie woda i chlodzi. Wykrystalizowany przy tym osad saczy sie i suszy.Pochodne arylorteciowe przyrzadza sie dzia- lniem soli arylorteciowej na zwiesine soli sodo¬ wej cyjanoguanidyny w alkoholu, miesza sie przez jedna do trzech godzin w temperaturze okolo 50°C, nastepnie osad saczy sie, przemy¬ wa woda i suszy.Otrzymane produkty wykazuja wysoka aktyw¬ nosc grzybobójcza, co przedstawia ponizsza tabela: 1 Nr 1. 2. 3. 4.Zwiazek (C3H7Hg)2C2N4H2 (C4H9Hg)2C2N4H2 (C5H11Hg)2C2N4H2 \ " F C Stezenie substancji badanej, calkowicie hamujace wzrost grzybów wyrazone w %% wagowych w sto¬ sunku do objetosci pozywki agarowej.Szczep ^^ ^^ Fusarium ^ culmorum 0,00005 0,00005 0,00001 0,0005 0,0005 0,0001 Alternaria tenuis 0,000005 0,00005 0,00005 0,0005 0,0005 0,00005 ' Rhisoctonia solani 0,000005 0,00001 0,000005 0,0005 0,0005 0,00005 W celu porównania przytoczono czynnosc grzybobójcza substancji czynnej Ceresanu — M (C) oraz octanu fenylorteciowego (F), znanych fungicydów.Ponizsze przyklady ilustruja sposób otrzymy¬ wania omawianych zwiazków wedlug wynalazku: Przyklad I. Dó zawiesiny 2,1 czesci wa¬ gowych cyjanoguanidyny w 35 czesciach obje¬ tosciowych bezwodnego etanolu dodano roztwór etanolanu sodowego, otrzymanego przez dziala¬ nie 0,6 czesci wagowych sodu metalicznego na 15 czesci objetosciowych bezwodnego etanolu w temperaturze 50°C, a nastepnie 5,2 czesci wa¬ gowych mieszaniny chlorku i bromku buty- lorteciowego. Zawartosc naczynia reakcyjnego mieszano w ciagu 3 godzin w temperaturze 50°C, a nastepnie przesaczono.Do przesaczu dodano 100 czesci objetoscio¬ wych wody. Wydzielony przy tym osad odsa¬ czono, wysuszono i przemyto eterem etylowym.Otrzymano 2,8 czesci wagowych bialej, kry¬ stalicznej substancji o temperaturze topnienia 81—84°C (temperatura topnienia po dalszym oczyszczeniu wynosila 84,5—85,5°C).Przyklad II, Do zawiesiny 1,1 czesci wa¬ gowych cyjanoguanidyny w 35 czesciach obje¬ tosciowych bezwodnego etanolu dodano roztwór etanolanu sodowego, otrzymanego przez dziala¬ nie 0,3 czesci wagowych sodu metalicznego na 15 czesci objetosciowych bezwodnego etanolu i mieszano kilkanascie minut w temperaturze okolo 50°C. Nastepnie do mieszaniny reakcyj¬ nej dodano 4,2 xczesci wagowych octanu feny¬ lorteciowego i mieszano dalej przez 1,5 godzi¬ ny, utrzymujac przy tym temperature 50°C.Osad przesaczono, przemyto woda, etanolem i acetonem. Uzyskano 4 czesci wagowe prepa¬ ratu, którego temperatura topnienia po oczysz¬ czeniu wynosila 181,5—182°C. PL

Claims (1)

1. Zastrze z enie patentowe Srodek grzybobójczy i bakteriobójczy, zna¬ mienny tym, ze zawiera produkty reakcji soli monosodowej cyjanoguanidyny z solami alkilo — lub arylorteciowymi o ogólnym wzorze C2N4H2(HsfR)2, w którym R oznacza grupe alki¬ lowa lub arylowa. Polska Akademia Nauk (Zaklad Syntezy Organicznej) Wzór jednoraz. CWD. zam. PL/Ke, Czest zam. 2965 5. 8. 59. 100 egz. Al pism. ki. 3. PL