PL42438B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL42438B1 PL42438B1 PL42438A PL4243857A PL42438B1 PL 42438 B1 PL42438 B1 PL 42438B1 PL 42438 A PL42438 A PL 42438A PL 4243857 A PL4243857 A PL 4243857A PL 42438 B1 PL42438 B1 PL 42438B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- diethylamine
- reaction
- ammonia
- acetic aldehyde
- triethylamine
- Prior art date
Links
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 8
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- -1 aliphatic aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000005332 diethylamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000003947 ethylamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- JEUXZUSUYIHGNL-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylethanamine;hydrate Chemical compound O.CCN(CC)CC JEUXZUSUYIHGNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
Description
Opublikowano dnia 31 pazdziernika 1959 r. £ $ i? yl^TEfy POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 42438 KI. 12 q, 1/01 VEB Leuna — Werke „Walter Ulbricht" Leuna, Niemiecika Republika Demokratyczna Sposób wytwarzania dwuelyloaminy Patent trwa od dnia 21 wrzesnia 1957 r.Znany jest sposób wytwarzania dwuetylo- aminy przez redukcyjne aminowanie aldehydu octowego. W czasie tej redutaji, która przebie¬ ga poprzez zasady Schiffa tworzace sie jako stadium posrednie, powstaja obok siebie trzy mozliwe etyloaminy, 'mono, dwu-, i trójetylo- amina.Z powstajacych amin najwieksze zastosowa¬ nie posiada tylko dwuetyloamina. Z tego wzgle¬ du niepozadana mono — i trójetyloamine za¬ wraca sie z powrotem do reakcji. W tyim sro¬ dowisku reakcyjnym . zawierajacym amoniak i aminy, aldehyd octowy wykazulje w przeci¬ wienstwie do innych aldehydów' alifatycznych szczególnie duza sklonnosc do zywicizenia, któ¬ ra to sklonnosc wykazuja równiez w obecnosci amoniaku i amin powstale z niego zasady Schif¬ fa. Z tego powodu piece kontaktowe po stosun¬ kowo krótkim okresie pracy trzeba demonto¬ wac, poniewaz katalizator traci swa aktywnosc.Oprócz tego nastepuja reakcje kondensacji, które prowadza do tworzenia wyzszych amin i pochodnych pirydyny powodujac w ten spo¬ sób straty aldehydu octowego. Ponadto zastaje przez to utrudnione pod koniec cyklu produk¬ cyjnego rozdzielenie mieszaniny amin na dro¬ dze destylacji.Stwierdzono, ze wymienione trudnosci mozna usunac, jezeli otrzymane jako produkty ubocz¬ ne mono i trójetyloaimine podda sie reakcji we¬ dlug nastepujacego równania: C*H5NH2 + (CjH5)3N -* 2(CtHs)f NH Skladniki te nie musza reagowac w stosunkach stechiometryaznych, poniewaz bilans azotowy równania mozna uzupelnic amoniakiem obec¬ nym w gazach reakcyjnych.Reakcje mozna przeprowadzic albo w tym samym urzadzeniu, które stosowane bylo do re¬ dukcyjnego aminowania aldehydu octowego z chwila zatrucia katalizatora albo w specjal¬ nym urzadzeniu.Przy takim sposobie pracy pojemnosc urza¬ dzenia w odniesieniu do jednostki objetosci ka¬ talizatora wzrasta 1,5 krotnie przy okolo 3 krotnie dluzszej zywotnosci katalizatora.Reakcje przeprowadza sie w temperaturach powyzej 100°C, najkorzystniej przy 150—180°C, pod normalnym cisnieniem albo pod zwieksz©-nym, w ostatnim przypadku najkorzystniej przy 2—3 atm. Korzystne jest prowadzenie reakcji w obecnosci wodoru i (lub) amoniaku. Osiaga sie wydajnosc powyzej 60°/o wydajnosci teore¬ tycznej. Nieprzereagowane produkty zawraca sie z powrotem do reakcji. Oddzielanie miesza¬ niny aminowej odbywa sie razem z destylacja produktu reakcji redukcyjnego aminowania al¬ dehydu octowego.Przyklad I. Przez 2 litry spastylkowane- go katalizatora z niklu i tlenku glinu, przepusz¬ cza sie w temperaturze 1556C z predkoscia. 1 litr/godzine mieszanine skladajaca sie z 45 cze¬ sci wagowych monoetyloarniny i-100 czesci wa¬ gowych trój etyloaminy. Produkt reakcji' oczy¬ szcza sie przez destylacje. Otrzymuje sia okolo 300 g/godz. dwuetyloaminy.Przyklad II. Przy cisnieniu 3 atm. i tem¬ peraturze 160°C przepuszcza sie nad 200 litrami spastylkowanego katalizatora z niklu i tlenku glinu 2 Nm3 gazowego amoniaku i 120 litrów mieszaniny skladajacej sie ze 100 czesci, wago¬ wych zawierajacej wode trójetyloaminy. Reak¬ cja przebiega w obecnosci wodoru, który prze¬ pompowuje sie do obiegu kolowego. Przez de¬ stylacje mieszaniny reakcyjnej otrzymuje sie okolo 50 kg/godz.. dwuetyloaminy.Katalizator zastosowany w tym przykladzie mozna zastapic katalizatorem stosowanym do redukcyjnego aminowania aldehydu octowego, który stal sie juz do tej reakcji nieuzyteczny. PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe V E B Leuna — Werke „Walter U 1 b r i c h t" Zastepca mgr Józef Kaminski rzecznik patentowy 1. Sposób wytwarzania dwuetyloaminy przez redukcyjne aminowanie aldehydu^ octowego, znamienny tym, ze mono- i trójetyloamine tworzaca sie równoczesnie z dwuetyloamina przerabia sie razem katalitycznie na dalsze ilosci dwuetyloaminy.
- 2. Sposób wedlug zastrz 1, znamienny tym, ze reakcje przeprowadza sie w obecnosci wo¬ doru i (lub) amoniaku bezcisnieniowo lub pod cisnieniem. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, 2, znamienny tym, ze jako katalizator stosuje sie katalizator uzyty do redukcyjnego atminowania aldehy¬ du octowego nie nadajacy sie juz do tej reakcji. Wzór jednoraz. CWD, zam. PL/Ke. Czest. zam. 28B1 7, 9. 59. 100 egz. Al pism. ki.
- 3. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL42438B1 true PL42438B1 (pl) | 1959-08-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4525294A (en) | Amino acid mixtures, their alkali metal salts and process for preparing same | |
| US4356124A (en) | Process for the production of pyrrolidones | |
| EP0320694B1 (en) | Amine oxide process | |
| US3555059A (en) | Process for the production of omega-aminoalkane nitriles | |
| PL42438B1 (pl) | ||
| US5789620A (en) | Process for the preparation of 1,4-bis(aminomethyl) cyclohexane | |
| JPH053455B2 (pl) | ||
| US5686625A (en) | Process for the preparation of N-substituted glycine acids or glycine esters and the use of the process for indigo synthesis | |
| EP0057889B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Alkyl-2-chlor-5-nitro-4-benzol-sulfonsäuren | |
| Ohsawa et al. | Synthesis, oxidation, and reduction of monocyclic 1, 2, 3-triazines | |
| US4073787A (en) | Manufacture of pyridine and methylpyridines | |
| US4508896A (en) | Process for the simultaneous production of 2-(2-aminoalkoxy)alkanol and morpholine | |
| AU601851B2 (en) | Process for the production of 2-quinoxalines | |
| JPS59118745A (ja) | アミンの製法 | |
| US3132178A (en) | Process for preparing auramine using urea | |
| US2592123A (en) | Production of pyridine nitriles | |
| JPS5822105B2 (ja) | ジメチルホルムアミド製造法 | |
| JPS6160637A (ja) | クロル‐０‐ニトロアニリンの製法 | |
| US3635952A (en) | Conversion of oxepane to hexamethylenimine | |
| US4602085A (en) | Catalytic process for the production of hydroxyamine derivatives of alpha methyl glucoside | |
| AU606244B2 (en) | Process for the preparation of dialkylaminoethylamines | |
| US2544737A (en) | 11-oxabicyclo [4.4.1] undecanes and their preparation | |
| US3532754A (en) | Catalytic deamination of alkyl diaminobenzenes to alkyl aminobenzenes | |
| JPH0153863B2 (pl) | ||
| US2779763A (en) | Process for the production of reaction |