PL41483B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL41483B1 PL41483B1 PL41483A PL4148357A PL41483B1 PL 41483 B1 PL41483 B1 PL 41483B1 PL 41483 A PL41483 A PL 41483A PL 4148357 A PL4148357 A PL 4148357A PL 41483 B1 PL41483 B1 PL 41483B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- aromatic
- alkylamines
- hydrogen
- nitro
- alcohols
- Prior art date
Links
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- -1 aromatic nitro compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 3
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229940083124 ganglion-blocking antiadrenergic secondary and tertiary amines Drugs 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- HYDCVYJZTPHAQR-UHFFFAOYSA-N n-methylaniline Chemical group [CH2]NC1=CC=CC=C1 HYDCVYJZTPHAQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLZLOWPYUQHHCG-UHFFFAOYSA-N nitromethylbenzene Chemical compound [O-][N+](=O)CC1=CC=CC=C1 VLZLOWPYUQHHCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000009738 saturating Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N zinc nitrate Chemical class [Zn+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Opublikowano dnia 10 lipca 1958 r. ^ ^ ?dsJiMi 3 ¦ ?¦:;? y.1 r/^*sj lita) POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY for 41483 £1. 12 q, 5 Instytut Chemii Ogólnej*' Warszawa, Polska Sposób wytwarzania N-alkiloamin aromatycznych.Patent trwa od dnia 8 maja 1957 r.Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania N-alkiloamin aroma¬ tycznych z nitrozwiazków, wodoru i alkoholi pod cisnieniem atmosferycznym w obecnosci katalizatora.Znane sposoby otrzymywania N-alkiloamin aromatycznych polegaja najczesciej na alkilowaniu amin alkoholami w fazie gazowej lub w fazie cieklej, w obecnosci kata¬ lizatorów. Wedlug patentu niemieckiego nr 49*856 N-alkiloaminy aromatyczne otrzymuje sie bezposrednio z zwiazków nitrowych, które poddaje sie równo¬ czesnej redukcji i alkilowaniu w roztworach kwasnych za pomoca aldehydów i wodoru in statu nascendi.Sposób wedlug wynalazku polega na otrzymywaniu N-alkiloamin ze zwiaz¬ ków nitrowych aromatycznych, wodoru i alkoholi w fazie gazowej pod cisnie¬ niem atmosferycznym, metoda ciagla. Reakcje przeprowadza sie w obecnosci katalizatora o dzialaniu redukcyjnym i równoczesnie odwadniajacym.' Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wspóltwórcami wynalazku sa inz.Stanislaw Kurowski i inz.Zbigniew Leszczynski.Zaleta tego sposobu jest to, ze redukcja nitrozwiazków aromatycznych do odpowiednich amin przebiega calkowicie, przy ozym otrzymuje sie produkt wolny od trudnych do oddzielenia nieprzereagowanyoh nitrozwiazków oraz posrednich produktów tej reakcji. Ponadto przez zmiane, etoeunku alkoholu do nitrozwiazku mozna wplynac na zawartosd w produkcie korfoówym amin pierwffio- drugo- i trzeciorzedowych. Reakoja mozna na przyklad pokierowad tak, azeby produkt kolcowy zawieral obok N-alkiloaminy aromatycznej, amine plarwflZb- rzedowa.Przyklad I. Mieszanine nitrobenzenu i etanolu o stosunku molowym 1:1,5 przepuszcza sie wraz z nadmiarem znajdujaoego sie itale w obiegu wodoru przez warstwe kontaktu o wlasciwosciach uwodorniajacych i dehydrata- cyjnych. W temperaturze reakoji wynoszacej 270°C i przy szybkosci objetoscio¬ wej 300 1 mieszaniny reakcyjnej /litr kontaktu/godzine otrzymuje sie produkt zawierajacy w % wagowych: 20£ aniliny, 65$ N-etyloaniliny, 15JJ N-dwumetylo- aniliny* Reakcje przeprowadzono na kontakcie, przygotowanym przez nasycenie nosnika z tlenku glinu i kaolinu roztworami azotanów miedzi lub miedzi i cynku, wysuszenie, go i wyprazenie w podwyzszonej temperaturze w atmosferze utleniajacej w celu rozlozenia azotanu,oraz kolejne aktywowanie go wodorem.Przyklad II. Z mieszaniny zawierajacej na 1 mol nitrobenzenu 0,4 mola etanolu przerabianej jak w przykladzie I, otrzymuje sie surawy pro¬ dukt, zawierajacy w # wagowyoh: 65# aniliny, 20# N-etyloaniliny, 15# N-dwu- metyloaniliny.Stosujac zamiast etanolu alkohol metylowy otrzymuje sie N-metylo- i N-dwumetyloaniliny, a przy zastapieniu nitrobenzenu jego homologami jak np. nitrotoluenem - odpowiednie N-alkiloaminy aromatyczne. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania N-alkiloamin aromatycznych obok amin pierwszorzedowych, bezposrednio z aromatycznych zwiazków nitrowych, znamienny tym, ze na nitro¬ we zwiazki aromatyczne dziala sie alkoholami i wodorem w fazie gazowej pod cisnieniem atmosferycznym, w obecnosci katalizatorów.o dzialaniu redukcyjnym i równoczesnie odwadniajacym, przy czym proces prowadzi sie metoda ciagla. Instytut C h e m i i Ogólnej Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL41483B1 true PL41483B1 (pl) | 1958-08-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Rice et al. | Raney Nickel catalyzed N-alkylation of aniline and benzidine with alcohols | |
| BR8404320A (pt) | Processo aperfeicoado para a preparacao de amino alquil alcoxi silanos | |
| ATE275540T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4- nitrodiphenylaminen und 4-nitrosodiphenylaminen ausgehend vom carbanilid | |
| JPH0255413B2 (pl) | ||
| Ainsworth | The Reductive Alkylation of Primary Aromatic Amines with Raney Nickel and Alcohols | |
| PL41483B1 (pl) | ||
| Seki et al. | Mesoporous silica-catalysed continuous chemical fixation of CO2 with N, N′-dimethylethylenediamine in supercritical CO2: the efficient synthesis of 1, 3-dimethyl-2-imidazolidinone | |
| Sun et al. | Solvent-free synthesis of imines via N-alkylation of aromatic amines with alcohols over Co2+-exchanged zeolites | |
| Thirupathi et al. | Three components synthesis of homoallylic amines catalyzed by bismuth (III) nitrate pentahydrate | |
| US10584093B2 (en) | Method and catalyst for preparing aniline compounds and use thereof | |
| JPS60115556A (ja) | ４−アルコキシアニリン類の製造方法 | |
| US4716256A (en) | Hydrogenation of dienes | |
| US3037028A (en) | Synthesis of imidazoles | |
| CA1091700A (en) | Selective hydrogenation process | |
| Azadi et al. | N-Methyl-2-chloropyridinium iodide/NaNO2/Wet SiO2: Neutral reagent system for the nitration of activated aromatic compounds under very mild conditions | |
| US3361818A (en) | Process for preparing aminated benzenes from aminated cyclohexanes | |
| RU2285691C1 (ru) | Способ жидкофазного каталитического алкилирования ароматических аминов | |
| US4387247A (en) | Catalytic reduction of nitro aromatic compounds with hydrogen sulfide and carbon monoxide | |
| GB784638A (en) | Improvements in or relating to catalysts | |
| Kantam et al. | N-arylation of imides with arylboronic acids using Cu-Al hydrotalcite | |
| SU883017A1 (ru) | Способ получени аминофенолов | |
| EP0292885B1 (de) | Katalytische Transferhydrierungen mit aromatischen Nitroverbindungen als Wasserstoffacceptor | |
| JPS62249947A (ja) | アミンおよびアミドのシクロジアルキル化方法 | |
| Narayana | CeF 3 as a Novel Support for Preparing HighlyActive and Selective Vanadia Catalysts for the Ammoxidation of3-Picoline | |
| US3290377A (en) | Catalytic reduction of nitro compounds to amines |