PL40567B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL40567B1 PL40567B1 PL40567A PL4056757A PL40567B1 PL 40567 B1 PL40567 B1 PL 40567B1 PL 40567 A PL40567 A PL 40567A PL 4056757 A PL4056757 A PL 4056757A PL 40567 B1 PL40567 B1 PL 40567B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- chloride
- benzyl
- dimethylaniline
- hours
- ammonium chloride
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 claims description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- NJZMYBSNJMHYQB-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-n-methylaniline;hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1N(C)CC1=CC=CC=C1 NJZMYBSNJMHYQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QLRKASHXFNIPLZ-UHFFFAOYSA-M benzyl-dimethyl-phenylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 QLRKASHXFNIPLZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- -1 dimethylhydroxyphenylbenzylammonium Chemical class 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- XIOSGSBYUMGJAV-UHFFFAOYSA-N chloromethylbenzene;n-methylmethanamine Chemical compound CNC.ClCC1=CC=CC=C1 XIOSGSBYUMGJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- WOAZEKPXTXCPFZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl(phenyl)azanium;chloride Chemical compound Cl.CN(C)C1=CC=CC=C1 WOAZEKPXTXCPFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000006253 efflorescence Methods 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001053 orange pigment Substances 0.000 description 1
- 206010037844 rash Diseases 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 1
Description
Opublikowano dnia 28 grudnia 1857 r. tOA-tf |biblioteka| POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY % Nr 40567 Instytut Barwników i Pólproduktów #) Warszawa, Polska KL 12 q, 1/02 Sposób wytwarzania chlorku dwumetylofenylobenzyloamoniowego Patent trwa od dnia 5 stycznia 1957 r.Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwa¬ rzania chlorku dwumetylofenylóbenzyloamonio- wego, znanego pod nazwa Leukotropu O, slu¬ zacego z jednej strony do otrzymywania zóltych wywabów na zabarwionej tkaninie, a z drugiej do wytwarzania soli kwasu dwumetylohydroksy- fenylobenzyloamoniowego, znanego pod nazwa Leukotropu W.Chlorek dwumetylofenylobenzyloamoniowy w polaczeniu z tlenkami metali dwuwartoscio- wych jak ZnO, FeO, MgO tworzy z leukozwiaz- kiem barwnika, znajdujacego sie na tkaninie, nierozpuszczalny nawet w goracych alkaliach zólty, lub pomaranczowy pigment odporny na dzialanie powietrza.Opisane w literaturze sposoby otrzymywania chlorku dwumetylofenylobenzyloamoniowego po¬ legaja na dzialaniu równoczasteczkowych ilosci chlorku benzylu na dwumetyloamine w tempe¬ raturze pokojowej. Po uplywie 30—45 dni otrzy¬ muje sie z wyzej wymienionych substratów kry¬ staliczny produkt z wydajnoscia 20—30Vo-owa.*) Wlasciciel patentu oswiadczyl, wynalazku jest mgr Edyta Boboli. ze twórca Inna metoda zaproponowana przez Hamiltona (Chemical Age 2,1930) polega na zastosowaniu 100%-wego nadmiaru dwumetyloaniliny w tem^ peraturze 60°Cl Gotowy produkt ekstrahuje sie nastepnie eterem w celu oczyszczenia go od nadmiaru dwumetyloaniliny.Izmacilski i Danczew otrzymuja chlorek dwumetylofenylobenzyloamoniowy przez kon¬ densacje dwumetyloaniliny z chlorkiem benzylu w obecnosci katalizatorów. Jako katalizatory stosuja oni chlorek arylosulfonowy, alkohol me¬ tylowy lub etylowy, przy czym reakcje prowa¬ dza w ciagu 6—8 godzin w temperaturze 58—60°C.Sposób wedlug wynalazku polega na konden- sowaniu w temperaturze pokojowej (18^-23°C), w ciagu 90 godzin, równoczasteczkowych ilosci dwumetyloaniliny z chlorkiem benzylu w obec¬ nosci rozpuszczalnika o duzej stalej dielelektrycz- nej, jak np. acetonitrylu, glikolu metylowego, glikolu etylowego.Zaleta sposobu wedlug wynalazku jest wye¬ liminowanie niebezpieczenstwa powstawania ja¬ kichkolwiek produktów ubocznych w czaat*/jga-akcji dzieki prowadzeniu kondensacji w stosun¬ kowo krótkim czasie (90 godzin) w temperatu¬ rze 18—25 °C.¦—NN CH3 CH3 + C1CH2 Przyklad. 121 g dwumetyloaniliny, 126,5 g chlorku benzylu i 32 g bezwodnego alkoholu me¬ tylowego miesza sie i pozostawia w spokoju, w temperaturze 18—25°Cr przez przeciag 90 go¬ dzin. Po uplywie tego czasu oddestylowuje sie alkohol metylowy przy cisnieniu 50—60 mm Hg.Otrzymuje sie szaro-bialy krystaliczny, sypki produkt z wydajnoscia bliska teoretycznej. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania chlorku metylofenyloben- zyloamoniowego z dwumetyloaniliny i chlorku Gotowy produkt otrzymuje sie z prawie teo¬ retyczna wydajnoscia. Reakcja przebiega nastepujaco: N-CH2 _< er benzylu w temperaturze normalnej, znamienny tym, ze równoczasteczkowe ilosci dwumetylo¬ aniliny i chlorku benzylu kondensuje sie w obec¬ nosci rozpuszczalnika o wysokiej stalej dielek¬ trycznej, przy czym proces kondensacji prowadzi sie w ciagu 90 godzin. Instytut Barwników i Pólproduktów Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych Wzór jednoraz. CWD, zam. 99/PL/Ke, Czast. zam. 2837 17.10.57. 100 egz. Al pism. ki. 3. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL40567B1 true PL40567B1 (pl) | 1957-10-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2752334A (en) | Nu-substituted lactobionamides | |
| PL40567B1 (pl) | ||
| US3394183A (en) | Preparation of 1, 3-diamino-2, 4, 6-trinitrobenzene | |
| US2759949A (en) | J-amino-x-cyanopyrazole and method | |
| US2714105A (en) | Benzoxazine diones and methods of preparing the same | |
| US2643253A (en) | Di-quaternary salts of 4-amino-6-(2'-amino pyrimidyl-4'-amino) quinazoline and process of preparing same | |
| US2761863A (en) | Lower-alkyl | |
| US2475440A (en) | Process for the preparation of 3,6-diamino-1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazine | |
| US2809966A (en) | Aminobenzene-sulphoiyyl-z-amino- | |
| US2725388A (en) | Method of preparing choladienic acid esters | |
| US2990406A (en) | Nitroalkyl piperazines | |
| US2561324A (en) | 1, 3, 7, 9-tetramethyl-2, 4, 6, 8-tetraoxodipyrimido [4.5-b, 5'.4'-e] pyrazine | |
| US3849416A (en) | Method and intermediates for the preparation of pyrimidine compounds | |
| US2850530A (en) | Substituted urea compounds and processes for preparing the same | |
| US2356594A (en) | Process for the preparation of vita | |
| SU128011A1 (ru) | Способ получени пара-нитростирола | |
| IE48348B1 (en) | New improved process for the preparation of 2-isopropylamino pyrimidine | |
| US2546274A (en) | Derivatives of disubstituted methane compounds and method of making them | |
| DE832892C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten des Rutins | |
| US2878251A (en) | Nicotinic acid ester of y-oxyethyl | |
| FI60860C (fi) | Nytt saett att framstaella n-(dietylaminoetyl)-2-metoxy-4-amino-5-klorbenzamid | |
| US2303517A (en) | Manufacture of derivatives of | |
| US1873300A (en) | Manufacture of sulphonated amino anthraquinone | |
| SU463659A1 (ru) | Способ получени -ацил-о-корбамоилпроизводных первичных аминоспиртов | |
| DE1620181A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von cytostatisch wirksamen Uracilderivaten |