PL399290A1 - Sposób wytwarzania oligorybonukleotydów zawierajacych 5-taurynometylo-urydyne lub 5-taurynometylo-2-tiourydyne oraz hipermodyfikowanych jednostek monomerycznych do syntezy tych oligorybonukleotydów - Google Patents
Sposób wytwarzania oligorybonukleotydów zawierajacych 5-taurynometylo-urydyne lub 5-taurynometylo-2-tiourydyne oraz hipermodyfikowanych jednostek monomerycznych do syntezy tych oligorybonukleotydówInfo
- Publication number
- PL399290A1 PL399290A1 PL399290A PL39929012A PL399290A1 PL 399290 A1 PL399290 A1 PL 399290A1 PL 399290 A PL399290 A PL 399290A PL 39929012 A PL39929012 A PL 39929012A PL 399290 A1 PL399290 A1 PL 399290A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- bed
- taurynometylo
- oligoribonucleotide
- oligomer
- solution
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract 2
- 108091027075 5S-rRNA precursor Proteins 0.000 title 1
- 229940045145 uridine Drugs 0.000 title 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract 3
- VJKJOPUEUOTEBX-TURQNECASA-N 2-[[1-[(2r,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]methylamino]ethanesulfonic acid Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C(CNCCS(O)(=O)=O)=C1 VJKJOPUEUOTEBX-TURQNECASA-N 0.000 abstract 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- XMIFBEZRFMTGRL-TURQNECASA-N OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n1cc(CNCCS(O)(=O)=O)c(=O)[nH]c1=S Chemical compound OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n1cc(CNCCS(O)(=O)=O)c(=O)[nH]c1=S XMIFBEZRFMTGRL-TURQNECASA-N 0.000 abstract 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- OIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUSA-N adenosine Chemical compound C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O OIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUSA-N 0.000 abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract 2
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 abstract 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 abstract 1
- 239000002126 C01EB10 - Adenosine Substances 0.000 abstract 1
- 108091034117 Oligonucleotide Proteins 0.000 abstract 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 abstract 1
- 229960005305 adenosine Drugs 0.000 abstract 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 abstract 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 abstract 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 abstract 1
- IKGLACJFEHSFNN-UHFFFAOYSA-N hydron;triethylazanium;trifluoride Chemical compound F.F.F.CCN(CC)CC IKGLACJFEHSFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 abstract 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 abstract 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 abstract 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 abstract 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 abstract 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 abstract 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 abstract 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 abstract 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- -1 α-cyanoethyl groups Chemical group 0.000 abstract 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
Sposób wytwarzania oligorybonukleotydów zawierajacych 5-taurynometylourydyne lub 5-taurynometylo-2-tiourydyne, polega na poddaniu zloza CPG, zawierajacego przylaczona adenozyne, detrytylacji, nastepnie kondensacji z jednostka monomeryczna uzyta w postaci roztworu w acetonitrylu, w obecnosci aktywatora, reakcji acylowania nieprzereagowanych grup 5'-hydroksylowych, utlenieniu fosforynu do fosforanu, powtórzeniu opisanych wyzej operacji poczawszy od procesu detrytylacji az do osiagniecia wymaganej dlugosci oligorybonukleotydu, detrytylacji ostatniej dolaczonej jednostki monomerycznej, odblokowaniu oligomeru i odcieciu od zloza, straceniu nastepnie oczyszczaniu odblokowanego oligorybonukleotydu technika wysokosprawnej chromatografii cieczowej oraz odsoleniu otrzymanego oligorybonukleotydu. Sposób charakteryzuje sie tym, ze jako hipermodyfikowane jednostki monomeryczne stosuje sie 3'-O-amido-fosforyny 5-taurynometylourydyny lub 5-taurynometylo-2-tiourydyny, o wzorze 1, w którym X = O lub S. Jako uklad utleniajacy w syntezie oligorybonukleotydów stosuje sie roztwór jodu w mieszaninie tetrahydrofuran/woda/pirydyna, zas w etapie odblokowania oligomeru najpierw usuwa sie grupy ?-cyjanoetylowe z funkcji fosforanowych dzialajac mieszanina trietyloaminy i acetonitrylu, nastepnie usuwa supernatant, zloze suszy sie pod próznia, zalewa roztworem alkoholu etylowego nasyconego gazowym amoniakiem i pozostawia w temperaturze pokojowej, usuwa supernatant znad zloza i odparowuje pod próznia, pozostalosc rozpuszcza sie w N-metylo-2-pirolidonie, po czym odblokowuje sie w oligomerze jednoczesnie grupy 2'-hydroksylowe i grupe sulfonowa dzialajac trifluorowodorkiem trietyloaminy w temperaturze pokojowej. Wynalazek obejmuje takze otrzymywanie hipermodyfikowanych jednostek monomerycznych.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL399290A PL218817B1 (pl) | 2012-05-24 | 2012-05-24 | Sposób wytwarzania oligorybonukleotydów zawierających 5-taurynometylo-urydynę lub 5-taurynometylo-2-tiourydynę oraz hipermodyfikowanych jednostek monomerycznych do syntezy tych oligorybonukleotydów |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL399290A PL218817B1 (pl) | 2012-05-24 | 2012-05-24 | Sposób wytwarzania oligorybonukleotydów zawierających 5-taurynometylo-urydynę lub 5-taurynometylo-2-tiourydynę oraz hipermodyfikowanych jednostek monomerycznych do syntezy tych oligorybonukleotydów |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL399290A1 true PL399290A1 (pl) | 2013-11-25 |
| PL218817B1 PL218817B1 (pl) | 2015-01-30 |
Family
ID=49626505
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL399290A PL218817B1 (pl) | 2012-05-24 | 2012-05-24 | Sposób wytwarzania oligorybonukleotydów zawierających 5-taurynometylo-urydynę lub 5-taurynometylo-2-tiourydynę oraz hipermodyfikowanych jednostek monomerycznych do syntezy tych oligorybonukleotydów |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL218817B1 (pl) |
-
2012
- 2012-05-24 PL PL399290A patent/PL218817B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL218817B1 (pl) | 2015-01-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| MX2019002339A (es) | Analogos de 4'-fosfato y oligonucleotidos que los comprenden. | |
| MX2022006507A (es) | Composiciones de acido ribonucleico de interferencia (arni) de angiopoyetina-tipo 3 (angptl3) y metodo de uso de las mismas. | |
| CO2019003846A2 (es) | Tratamiento aav de la enfermedad de huntington | |
| ES2662106T3 (es) | Método de fabricación de un agente de endurecimiento rápido y producto de hormigón | |
| HK1223625A1 (zh) | 胞苷-5-甲酰胺修饰的核苷酸组合物及其相关方法 | |
| EA201100810A1 (ru) | Фармацевтическая композиция | |
| BR112014016185A2 (pt) | processo para a produção de uma mistura de ácido 2,4-furandicarboxílico e ácido 2,5-furandicarboxílico (fdca) por meio de reação de dismutação, mistura de 2,4-fdca e 2,5-fdca obtenível por meio desta, 2,4-fdca obtenível por meio desta e uso de 2,4-fdca | |
| CA2863253A1 (en) | Synthesis and uses of nucleic acid compounds with conformationally restricted monomers | |
| MX356028B (es) | Compuesto adyuvante. | |
| RU2012102480A (ru) | Новые пролекарства нуклеиновых кислот и способы их применения | |
| MX2019014054A (es) | Profarmacos de glucuronida de inhibidores de la cinasa janus. | |
| CL2012001145A1 (es) | Método para liberar un polisacárido capsular a partir de células tipo 5 o tipo 8 de staphilococcus aureus, que comprende la etapa de tratar las células con un ácido; proceso para purificar dicho polisacárido; composición que comprende estos polisacáridos. | |
| BR112012014760A2 (pt) | "composições orgânicas para tratar doenças relacionadas a hsf1, bem como seu uso" | |
| RU2010144531A (ru) | Модифицированная липидами двухцепочечная рнк, обладающая мощным эффектом рнк-интерференции | |
| MY173429A (en) | Fiber product treatment agent and method for treating fiber product | |
| AR083791A1 (es) | Composiciones fluidas aptas para formar un revestimiento que presenta unas propiedades antiviricas | |
| Gimenez Molina et al. | Assembly of short oligoribonucleotides from commercially available building blocks on a tetrapodal soluble support | |
| WO2015032800A3 (en) | Compositions and methods for inducing senescence in cancer cells | |
| MY200735A (en) | Oral stain removing agent, oral stain formation inhibiting agent, and oral composition | |
| PL399290A1 (pl) | Sposób wytwarzania oligorybonukleotydów zawierajacych 5-taurynometylo-urydyne lub 5-taurynometylo-2-tiourydyne oraz hipermodyfikowanych jednostek monomerycznych do syntezy tych oligorybonukleotydów | |
| BR112012022946A2 (pt) | método para proliferar cardiomiócitos usando micro-rna | |
| MA55012A (fr) | Procédé de récupération d'acide phosphorique provenant de sources de phosphore solides | |
| MX2011012947A (es) | Uso de compuestos de dieter para la limpieza quimica de productos textiles, de piel o pieles. | |
| BR112018006556A2 (pt) | composições, processo para a modelagem do cabelo ou alteração do formato dos cabelos e método para a produção de uma composição | |
| BRPI0507845A (pt) | processo para a partição de oligÈmero de ácido (met) acrìlico, uso de compostos como agentes de partição para partição de oligÈmeros de ácido (met) acrìlico, dispositivo para a produção de ácido (met) acrìlico e uso do referido dispositivo na produção de ácido (met) acrìlico |