PL39565B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL39565B1 PL39565B1 PL39565A PL3956553A PL39565B1 PL 39565 B1 PL39565 B1 PL 39565B1 PL 39565 A PL39565 A PL 39565A PL 3956553 A PL3956553 A PL 3956553A PL 39565 B1 PL39565 B1 PL 39565B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acetic acid
- pyridine
- acid anhydride
- ethylpyridine
- organic solvent
- Prior art date
Links
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 12
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- VJXRKZJMGVSXPX-UHFFFAOYSA-N 4-ethylpyridine Chemical compound CCC1=CC=NC=C1 VJXRKZJMGVSXPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 claims description 6
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-N isonicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=NC=C1 TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NRGGMCIBEHEAIL-UHFFFAOYSA-N 2-ethylpyridine Chemical compound CCC1=CC=CC=N1 NRGGMCIBEHEAIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 150000003385 sodium Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Description
Opublikowano dnia 10 stycznia 1957 r.^ CO? BIBLIOTEKA! Urz-dn Patentowego j MAM:"' •:•:-!:"¦!^- POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 39565 KI. 12 p, 1/Oi Zaklady Przemyslu Chemicznego „Pabianice"*) Pabianice, Polska Sposób wytwarzania 4-eiylopirydyny Patent trwa od dnia 6 pazdziernika 1953 r.Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania 4 — etylopirydyny. 4 — etylopirydyne otrzymuje sie dotychczas w ten sposób, ze mieszanine pirydyny i bezwodnika kwasu octowego, traktuje sie naj¬ pierw plynem cynkowym, a nastepnie woda.Mieszanine poreakcyjna zobojetnia sie /lugiem w celu uwolnienia sie etylopirydyny. Wytworzo¬ na w ten sposób 4 — etylopirydyna znajduje za¬ stosowanie do produkcj kwasu izonikotynowego.Zwykle stosuje sie duzy nadmiar bezwodnika kwasu octowego, gdyz umozliwia to dokladne wymieszanie substratów i utrzymanie ich w po¬ staci jednorodnej gestej masy. W przypadku uzy¬ cia niedostatecznej ilosci bezwodnika kwasu qo towego masa reakcyjna nie daje sie mieszac w zwiazku z czym powstaja trudnosci regulowania^ przebiegu reakcji, która jest silnie egzotermiczna. %- Stwierdzono, ze wprowadzenie do mieszaniny reakcyjnej Rozpuszczalnika organicznego n|ie wchodzacego w reakcje z pirydyna i bezwodni- •) Wlasciciel patentu oswadczyl, ze twórcami wynalazku sa inz. mgr Tadeusz Tkaczynski, inz.Lech Grabowski i mgr Wiktor Pietrzak. kiem kwasu octowego w obecnosci cynku posia¬ dajacego temperature wrzenia w granicach 110 — 150°C, np. lodowatego kwasu octowego lub chlorobenzenu, pozwala na otrzymanie 4-ety- lopirydyny przy uzyciu bezwodnika kwasu oc¬ towego w duzo mniejszych ilosciach anizeli do¬ tad stosowarfo.Sposób wedlug wynalazku polega wiec na tym, ze mieszanine pirydyny, bezwodnika kwasu octo¬ wego oraz rozpuszczalnika organicznego o wlas¬ ciwosciach wyzej wymienionych traktuje sie py¬ lem cynkowym, utrzymujac temperature masy re¬ akcyjnej w granicach 30 — 35dC. Dalsza przerób¬ ke masy reakcyjnej przeprowadza sie metoda znana. Najkorzystniejszym rozpuszczalnikiem or¬ ganicznym do przeprowadzania sposobu wedlug wynalazku jest lodowaty kwas octowy.Lodowatego kwasu octowego dodaje sie vdo masy reakcyjnej w ilosci 100 — 150% wagowych w stosunku do wagi pirydyny w zaleznosci od ,stezenia uzytego bezwodnika kwasu octowego.Przyklad. Do mieszalnika, zaopatrzonego w plaszcz wodno-parowy oraz w chlodnice zwrotna,wprowadza sie 25 kg suchej pirydyny, 50 kg bez¬ wodnika kwasu octowego oraz 25 kg lodowatego kwasu octowego. Po uruchomieniu mieszadla do„- daje sie porcjami 37,5 kg pylu cynkowego po 1,25 kg co 10 minut, utrzymujac temperature ma¬ sy reakcyjnej w granicach 30 — 35°C.Po dodaniu calej ilosci cynku przerywa sie chlo¬ dzenie co powoduje wzrost temperatury masy reakcyjnej do okolo 80°C. W celu podniesienia temperatury masy reakcyjnej do jej temperatur wrzenia (okolo 140°C), wprowadza sie do plaszcza parowo-wodnegp w ciaguu 10 minut pare. M&5C reakcyjna utrzymuje sie w stanie wrzenia w ciagu godziny, po czym pozostawia sie ja do ochlodzenia do temperatury 100°C, a nastepnie do daje y)0 1 wody zimnej i miesza w ciagu 2 godzin.Ochlodzona mase zobojetnia sie 30°/o-owym lu¬ giem sodowym i oddestylowuje z para wodna 600 1 destylatu wodnego zawierajacego 4-ety- lopirydyne i pirydyne. W przypadku przeróbki etylopirydyny na kwas izonikotynowy destylat ten poddaje sie wprost utlenianiu, przy czym 4- etylopirydyna utlenia sie na kwas izonikotynowy.Pirydyne wyodrebnia sie na drodze destylcji.W wyniku reakcji otrzymuje sie 12 kg kwasu izonikotynowego. PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania 4-etylopirydyny przez traktowanie pylem cynkowym, mieszaniny pirydyny i bezwodnika kwasu octowego, znamienny tym, ze reakcje przeprowadza sie z malym nadmiarem bezwodnika kwasu oc¬ towego w srodowisku rozpuszczalnika orga¬ nicznego nie wchodzacego w reakcje z piry¬ dyna i bezwodnikiem kwasu octowego w obecnosci cynku oraz posiadajacego tem¬ perature wrzenia w granicach 110 — 150°C, np. w srodowisku lodowatego kwasu octo¬ wego lub chlprobenzenu.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze do masy reakcyjnej dodaje sie rozpuszczal- nika organicznego w ilosci 100 — 150*/o wa¬ gowych w stosunku do wagi pirydyny. Zaklady Przemyslu Chemicznego „Pabianice" Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych Wzdr jediioraz, CWt K% zata. 4$7/t»L/Ke. Czst. zam. 288X *!%**. Mi ftf z. XL pism. Id.
- 3. B-W PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL39565B1 true PL39565B1 (pl) | 1956-06-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Grimmel et al. | Phosphazo compounds and their use in preparing amides | |
| Roe et al. | The preparation of heterocyclic fluorine compounds by the Schiemann reaction. I. The monofluoropyridines | |
| US3632807A (en) | Process for the preparation of 2-chloro-pyridine and its derivatives | |
| Bergmann et al. | A New Method for the Preparation of Aromatic Fluorine Compounds | |
| PL39565B1 (pl) | ||
| JPS54145395A (en) | Phosphazen oligomer production | |
| Finger et al. | Aromatic Fluorine Compounds. IV. 1, 2, 3, 5-Tetrafluorobenzene1 | |
| King et al. | The Reaction of Diazoketones with Heterocyclic Amine Salts | |
| Kato et al. | Non-benzenoid Aromatic Heterocycles. III. Conversion of 4-Pyrone Derivatives into 4-Pyridone Derivatives | |
| JPH03167144A (ja) | フルオロベンゼンの製造方法 | |
| Dyall et al. | 4. Free-radical substitution of pyridine 1-oxide | |
| GB841293A (en) | Process for the manufacture of water-soluble aluminium salts | |
| US3062813A (en) | Novel synthesis of sulfonamides | |
| Kemp et al. | 27. The preparation of some N-substituted derivatives of p-toluenesulphonamide | |
| US3517026A (en) | Porphin synthesis | |
| Cobern et al. | Some new p-(chlorophenoxy) carbanilides and their bacteriostatic activities | |
| SU76781A1 (ru) | Способ получени альфа-бромпиридина | |
| FI87077B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara /1,3,4/tiadiazolo/3,2-a//1,2,3/triazolo/4,5-d/ pyrimidin-9-onderivat. | |
| GB1072099A (en) | New derivatives of 1,10-phenanthroline; their preparation; and their application | |
| Murata | Benzoylation of 1, 3-diazaazulene | |
| Abrahart | 83. Some symmetrical acylarylureas | |
| Klemm et al. | Competitive free radical 4‐nitrophenylation of pyridine and thiophene | |
| US1786532A (en) | Preparation of para-phenoxy-ortho-benzoyl-benzoic acid | |
| SU42891A1 (ru) | Способ приготовлени продуктов конденсации гидрозинопиридинов с альдегидами или бетонами | |
| Everitt et al. | 887. Orientation effects in the diphenyl [biphenyl] series. Part XV. Derivatives of 2, 2′-bitolyl and of 2, 4, 2′, 4′-tetramethylbiphenyl |