PL39356B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL39356B1 PL39356B1 PL39356A PL3935655A PL39356B1 PL 39356 B1 PL39356 B1 PL 39356B1 PL 39356 A PL39356 A PL 39356A PL 3935655 A PL3935655 A PL 3935655A PL 39356 B1 PL39356 B1 PL 39356B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alkyl
- mercaptoacetals
- hydroxycoumarin
- mercaptoacetal
- product
- Prior art date
Links
- VXIXUWQIVKSKSA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxycoumarin Chemical compound C1=CC=CC2=C1OC(=O)C=C2O VXIXUWQIVKSKSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- CSABAZBYIWDIDE-UHFFFAOYSA-N sulfino hydrogen sulfite Chemical class OS(=O)OS(O)=O CSABAZBYIWDIDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003146 anticoagulant agent Substances 0.000 claims 1
- 229940127219 anticoagulant drug Drugs 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002429 anti-coagulating effect Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- WXEHBUMAEPOYKP-UHFFFAOYSA-N methylsulfanylethane Chemical compound CCSC WXEHBUMAEPOYKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Stwierdzono, ze mozna kondensowac alkilo- merkaptoacetale o wzorze ogólnym: R.O \ JCH. CH2. S.R' R.O / w którym R i R' oznaczaja reszty alkilowe, z 4-hydroksykumaryna. Otrzymane produkty posiadaja prawdopodobnie nastepujaca budowe: OH O u (Y X \+ o/\/\/ Alkilomerkaptoacetale o wzorze powyzej po¬ danym otrzymuje sie przez kondensacje chlo- rowcoacetali z merkaptydami metali alkalicz¬ nych, na przyklad z merkaptydem sodowym.Kondensacje prowadzi sie na przyklad w roz¬ tworze etanolowym ogrzewajac rozpuszczalnik do wrzenia pod cisnieniem atmosferycznym lub ogrzewajac w autoklawie pod cisnieniem zwiekszonym.Te alkilomerkaptoacetale dotychczas nie byly opisane, znano jedynie ich analogiczne zwiazki z tlenem (G. Nadeau i R. Gaudry, Can. J. Res., 27 B, 421,1949).Zamiast alkilomerkaptoacetali mozna stoso¬ wac ich równowazne pochodne, jak na przyklad alkilomerkaptosemiacetale albo alkilomerkap- toaldehydy lub ich zwiazki z dwusiarczynem.Jednakze w wiekszosci przypadków najlepiej nadaja sie acetale.Kondensacje alkilomerkaptoacetali z 4-hydro- ksyfcumaryna przeprowadza sie korzystnie w srodowisku wodnym w obecnosci nieorga¬ nicznych soli. W celu zmniejszenia objetosci roztworu mozna zastosowac jako rozpuszczal¬ nik rozcienczony kwas octowy. Produkty kon¬ densacji alkilomerkaptoacetali i 4-hydroksyku- maryny posiadaja silne dzialanie wstrzymujacekrzepliwosc krwi. Dzialanie ich szybko sie roz¬ poczynac szbko zanik^r co jest w medycynie rzecz^ti&rdzó'korzystna.^ l* Przykladv I. 70 g mferkaptydu sodowego i 152,5 g monochloroacetalu w roztworze etano- lowym (lub metanolowym) ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna do temperatury wrzenia roz¬ puszczalnika. Po ukonczeniu reakcji odsacza sie wytracony chlorek sodowy i przesacz przez destylacje uwalnia od alkoholu. Oleista górna warstwe pozostalosci po destylacji oddziela sie i oczyszcza przez rektyfikacje. Otrzymany pro¬ dukt — metylomerkaptoacetal wrze w tempe¬ raturze 191°C pod cisnieniem atmosferycznym albo w temperaturze 76°C w prózni 11 mm slu¬ pa rteci. Wydajnosc wynosi 90 — 95°/o wydaj¬ nosci teoretycznej. 1,7 g metylomerkaptoacetalu dodaje sie razem z 1 cm3 stezonego kwasu sol¬ nego do roztworu 3,2 g 4-hydroksykumaryny w 350 cm3 wody. Wytraca sie oleisty produkt, który krzepnie przy oziebianiu. Odsacza sie go i przekrystalizowuje z rozcienczonego kwasu octo¬ wego (1:4). Otrzymuje sie 2,7 g produktu o wzo¬ rze odpowiadajacym wyzej podanemu, przy czym R' oznacza grupe metylowa. Jest to wiec 1— (4-hydroksykumarynylo—3'—1— (chromonylo —3"—2—(S-metylotioetan), Przyklad II. 3,2 g 4-hydroksykumaryny roz¬ puszcza sie w 50 cm3 wrzacego rozcienczonego (1:4) kwasu octowego i do tego wrzacego roztwo¬ ru dodaje 1,7 g metylomerkaptodwuetyloacetalu.Dalej postepuje sie w ten sam sposób jak w przykladzie I. Otrzymuje sie 2,8 g produktu identycznego z produktem otrzymanym wedlug przykladu I. PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych srodków prze- ciwkoagulacyjnych, znamienny tym, ze kon- densuje sie 4-hydroksykumaryne z alkilo- merkaptoacetalem. 2. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1, znamien¬ na tym, ze zamiast alkilomerkaptoacetali sto¬ suje sie ich równowazne pochodne, a miano¬ wicie semiacetale lub aldehydy albo ich zwiazki dwusiarczynowe. SPOFA, spojene farmaceuticke z a v o d y, narodni podnik Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych Wzór jednoraz. CWD, zam. PL/Ke, Czast. zam. 424 7.
- 2.58. 100 ejjz. Al pism. ki.
- 3. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL39356B1 true PL39356B1 (pl) | 1956-02-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL39356B1 (pl) | ||
| DK174496B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 5-(2,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethylpentansyre | |
| SU649318A3 (ru) | Способ получени тиазолинов или их солей | |
| McElvain et al. | Ethane-1, 2-and propane-1, 3-disulfonic acids and anhydrides | |
| CH628048A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer benzopyron-derivate. | |
| US3056790A (en) | 8-ro-2-quinoline acrylic acid and lower alkyl esters thereof | |
| US3325515A (en) | Coumarin derivatives and their preparation | |
| Horrom et al. | 1-Formylpiperazine and related compounds | |
| Price et al. | Synthesis of 4-Hydroxyquinolines. VII. 3-(Di-n-butylaminomethyl)-7-methoxy-2-methyl-4-quinolinol1 | |
| Yale | The skraup reaction with acrolein and its derivatives. I. The preparation of 6-Methoxy-8-nitroquinoline | |
| Frost | Bis (Amino Acid) Derivatives. I. Diglycine1 Halogen Acid Addition Products | |
| US2833830A (en) | 3, 4, 6-trichloro-o-anol | |
| CA1037965A (en) | Syntesis of hydratropic acid and some of its alkyl derivatives | |
| US2885434A (en) | New beta-phenylacryl acids | |
| Kaplan et al. | Condensation Reactions of Cinchoninaldehyde and Quinaldaldehyde1 | |
| US2732379A (en) | ||
| Huston et al. | Condensation of Secondary Alcohols with Phenol in the Presence of Aluminum Chloride | |
| SU420177A3 (pl) | ||
| DE819691C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-p-Chlorphenyl-N-isopropylbiguanid | |
| AT230354B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzoesäurederivaten | |
| Dyson et al. | 162. ω-Trichloro-and ω-dichloro-α-picoline | |
| US2804465A (en) | 1-(4-hydroxy coumarinyl-3)-1-(2-hydroxy chromonyl-3)-2-(s-alkyl thio)-ethans and method of producing same | |
| KR800000746B1 (ko) | 5-설파모일-안트라닐산의 제조방법 | |
| SU720999A3 (ru) | Способ получени -изобутилгидратроповой кислоты | |
| NO122348B (pl) |