PL3918B1 - Sposób otrzymywania barwników azowych. - Google Patents
Sposób otrzymywania barwników azowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL3918B1 PL3918B1 PL3918A PL391823A PL3918B1 PL 3918 B1 PL3918 B1 PL 3918B1 PL 3918 A PL3918 A PL 3918A PL 391823 A PL391823 A PL 391823A PL 3918 B1 PL3918 B1 PL 3918B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- brown
- red
- bis
- orange
- chloro
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- -1 amino azo compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N o-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC(O)=CC2=C1 OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical class O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOCWBQIWHWIRGN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl LOCWBQIWHWIRGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 2-nitrotoluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZDXDOLQKQBWJV-UHFFFAOYSA-N 4-(nitromethoxy)aniline Chemical class NC1=CC=C(OC[N+]([O-])=O)C=C1 PZDXDOLQKQBWJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001049 brown dye Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000036461 convulsion Effects 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- NCBZRJODKRCREW-UHFFFAOYSA-N m-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC(N)=C1 NCBZRJODKRCREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- QFCSRGLEMDRBMN-UHFFFAOYSA-N n-(2-methylphenyl)nitramide Chemical class CC1=CC=CC=C1N[N+]([O-])=O QFCSRGLEMDRBMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitramide Chemical class [O-][N+](=O)NC1=CC=CC=C1 VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005002 naphthylamines Chemical class 0.000 description 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N nitrous amide Chemical compound ON=N XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
Description
Odkryto, ze kombinujac dowolnie po¬ laczenia dwuazowe z bis-(2.3-oksynaftoylo)- 4.4'-dwmmino-3.3,-dwualkylo-oksydwu, do¬ chodzi sie do nowych wartosciowych barwni¬ ków, W ten sposób niespodziewanie otrzy¬ muje sie brunatno-czerwone, granaltowo- brunatne wzglednie brunatne barwniki, które wytworzone naJ wlóknie daja zabarwienie o bardzo dobrej trwalosci.Chociaz wsród wielkiej liczby dotych¬ czas znanych barwników z arylidów kwasu 2.3-oksynaftoesowego jest pewna ilosc ta¬ kich, u których widac przesuniecie sie odcie¬ nia w kierunku barwy brunatnej, to jednak brakowalo dotychczas w tym szeregu tych kryjacych, brunatno-czerwonych i granat0- wo4runatnych az do wybitnie brunatnych tonów szczególnie waznych w szerokiem za¬ stosowaniu np. do barwienia przedzy dywa¬ nowej.Niniejsze nowe barwniki pokrywaja w sposób zadawalniajacy to techniczne zapo¬ trzebowanie, to tez ich wykrycie przynosi powazny postep przemyslowy.Przy pomocy dwuimidów arylowych kwasu 2.3-oksynaftoesowego opisanych w niemieckim patencie Nr 300465 nie motzna o- trzymac tego rodzaju brunatnych tonóWi Jako czlony dwuazowe wchodza tu w rachube: anilina, jej homologi i produkty podstawienia, jak toluidyny, anizydyny, chloro- i nitro-aniliny, chloro- i nitro-tolui- dyny, chloro- i nitro-anizydyny, dalej naf¬ tylaminy, amino-antrachinony, amino-azowe zwiazki, zasady dwuaminowe i t. d.Nieznane dotychczas bis-(2.3-oksynafto-ylo) - 4*4'-dwuamino-3.3' - dwualkylooksy- dwuaryle mozna otrzymac dzialaniem kwa¬ su 2.3-oksynaftoesowego i jakiegos srodka odciagajacego wode na 4.4'-dwuamino-3.3'- dwualkylooksydwuaryle.'Bis-(2.3-oksynaftoylo)-dwuanizydyne o- trzymuje sie z o-nitrotoluolu w postaci sla¬ bo zabarwionych, malych, blizniaczo po- przerastalych krysztalów, które topia sie w 348° (nie sprawdzono) z rozkladem, bis- (2.3- oksynaftoylo)-dwufenetidyne otrzymuje sie z nitrobenzolu w postaci prawie bezbarw¬ nych blaszekopunkcie topliwosci 346-348°C (nie sprawdzone), Oba zwiazki sa bardzo trudno rozpuszczalne w zwykle uzywanych rozpuszczalnikach organicznych.Przyklad. Dobrze wygotowana i wysu¬ szona przedze bawelniana nasyca sie roz¬ tworem 10 g bis-(2.3-oksynaftoylo)-dwuanizydyny 15 cm3 lugu sodowego 34° Be i 20 cm3 oleju tureckiego Zwiazek dwuazowy z: //z-chloroaniliny 2.5-dwuchloroaniliny 3.5-dwuchloroaniliny 4-chloro-1.2-toluidyny 5-chloro-1.2-toluidyny 4-chloro-1,3-toluidyny 4-chloro-1.2-anizydyny 4-nitro-1.2-toluidyny 5-nitro-1.2-toluidyny 3-nitro-1.4-toluidyny 4-nitro-1.2-anizydyny 5-nitro-L2-anizydyny 5-nitro-1.3-anizydyny 4-chloro-2-nitroaniliny 5-chloro-2-nitroaniliny 2-chloro-4-nitroaniliny 3-chloro-4-nitroaniliny 3.5-dwunitroaniliny estru metylowego 4-nitro antranilowego kwasu estru etylowego 5-nitro-3 aminobenzoesowego kwasu w litrze, wyciska dokladnie i nie suszac wy¬ woluje sie w roztworze dwuazowym zobo¬ jetnionym octanem sodowym, który zawiera 3,3 g 2.5-dwuchloroaniliny w litrze, plócze, namydla i gotuje.Otrzymuje sie w ten sposób ciemno-po- maranczowo-brunatne zabarwienie o bardzo dobrej trwalosci.Nowe barwniki mozna równiez otrzymy¬ wac przez nadrukowywanie roztworu dwu- azowego na nagruntowany materjal znane- mi sposobami, jako tez sposobem nitrozo- aminowym.W ten sam sposób mozna postepowac z innemi dwuazowemi zwiazkami, a takze np. z bis- (2.3-oksynaftoylo) -dwufenetidyna.W podanej nizej tablicy zestawione sa odcienie niektórych barwników niniejszym sposobem otrzymanych: sprzezony z' odcien: bis-(2.3-oksynaftoylo)-dwuanizydyna pomaranczowo-brunatny „ clemno-pomar.-brunatny brunatno-czerwony czerwono-brunatny brunatno-bordowy pomaranczowo-brunatny czerwono-ciemno-brunatny czerwonawo-brunatny czerwono-brunatny ciemno-czerw.-brunatny gleboko-brunatny czerwonawo-brunatny brunatny ciemno-brunatny brunatny czerwono-brunatny — 2 —Zwiazek dwuazowy z: a-aminoantrachinonu 0-aminoazotoluolu benzydyny dwuanizydyny ^-chloroaniliny 2.5-dwuchloroaniliny 3.5-dwuchloroaniliny 5-nitro-1.2-toluidyny 3-nitro-1.4-toluidyny 4-nitro-1.2-anizydyny 5-nitro-1,2-anizydyny 4-chloro-2-nitroaniliny 5-chloro-2-nitroaniliny 2-chloro-4-nitroaniliny 3-chloro-4-nitroaniliny 3,5-dwunitroaniliny a-aminoantrachinonu tf-aminoazotoluolu PL
Claims (3)
1. Zastrzezenie patentowe. 2. Sposób otrzymywania barwników azo- wych, znamienny tern, ze dowolne polacze¬ nie dwuazowe sprzega sie z bis-(2,3-oksy- naftylo) -4,4'-dwuamino - 3.3* - dwualkylo- sprzezony z: odcien: bis-(2.3-oksynaftoylo)-dwuanizydyna czerwonawo-brunatny „ granatowo-brunatny „ brunatny „pucea n „marron" „ „koryncko"-brunatny bis-(
2.
3. -oksynaftoylo)-dwufenetydyna czerwonawo-brunatny „ ciemno-pom.-brunatny „ czerwonawo-brunatny „ czerwono-brunatny „ brunatno-czerwony „ czerwono-brunatny „ brunatno-b ordowy „ ciemno-czerwono-brunatny „ pomaranczowo-brunatny „ brunatny ?f » pomaranczowo-brunatny n czerwono-brunatny „ brunatno-granatowy oksydwuarylami same lub na substancji podstawowej. Chemische Fabrik Griesheim-Elektron. Zastepca: M. Kryzan, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL3918B1 true PL3918B1 (pl) | 1926-03-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2064332A (en) | Ice colors | |
| US2088506A (en) | Process and composition for applying and fixing diazoimino dyestuffs | |
| PL3918B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwników azowych. | |
| SU11028A1 (ru) | Способ получени нерастворимых в воде азокрасителей | |
| US1858928A (en) | Azo dyestuffs derived from amino-ethers of hydroxydiaryls | |
| DE916968C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofabstoffen | |
| US2419334A (en) | Derivatives of amino-benzo-p-dioxans | |
| US2175370A (en) | Azo dyestuffs | |
| US2338639A (en) | Manufacture of azo dyestuffs | |
| US2058418A (en) | Dyeing process | |
| DE534890C (de) | Verfahren zum Faerben von Kunstseide aus regenerierter Cellulose | |
| US1529739A (en) | Azodyestuff | |
| US2299244A (en) | Stabilized diazo guanylurea | |
| USRE22133E (en) | Azo dyes | |
| US2000889A (en) | Direct developed azo dyes and their production | |
| DE745333C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| US2362083A (en) | Ice color producing compositions | |
| DE652215C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Azofarbstoffen | |
| US2314652A (en) | Stabilized ice color composition containing guanylurea | |
| US2205796A (en) | Cation of ttxtilts | |
| US1972873A (en) | Azo dye and method for its preparation | |
| DE1255486B (de) | Zweikomponenten-Diazotypiematerial | |
| SU10410A1 (ru) | Способ получени черных окрасок на волокнах | |
| SU6082A1 (ru) | Способ получени нерастворимых в воде азокрасителей | |
| US1575324A (en) | Process of dyeing |