PL37674B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL37674B1
PL37674B1 PL37674A PL3767454A PL37674B1 PL 37674 B1 PL37674 B1 PL 37674B1 PL 37674 A PL37674 A PL 37674A PL 3767454 A PL3767454 A PL 3767454A PL 37674 B1 PL37674 B1 PL 37674B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
sulfuric acid
unsaturated
compounds
olefins
alcohols
Prior art date
Application number
PL37674A
Other languages
English (en)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL37674B1 publication Critical patent/PL37674B1/pl

Links

Description

Sposób przylaczania czasteczki wody do ole¬ finów pod wplywem katalitycznego dzialania kwa¬ su siarkowego znany jest od dawna. Kwas siar¬ kowy rozpuszczajac olefiny tworzy z nimi przej¬ sciowo zwiazki addycyjne: kwasy alkilosiarkowe oraz produkty reakcji wtórnych: siarczany dwu- alkilowe, dimery, polimery, zwiazki cykliczne i inne. Warunkiem powstania alkoholi z odpowied¬ nich zwiazków nienasyconych jest obecnosc wody w kwasie siarkowym. Wiadomo jednak, ze w roz¬ cienczonym kwasie siarkowym olefiny rozpusz¬ czaja sie trudno, a zatem i wydajnosc alkoholi jest bardzo mala. Stosowanie natomiast stezonego kwasu siarkowego, z którym olefiny latwiej rea¬ guja, prowadzi do tworzenia sie dimerów lub po¬ limerów, a nie pozadanych zwiazków alkilosiar- kowych, które hydrolizuja na alkohole.Przedmiotem wynalazku jest sposób przerobu olefinów i innych zwiazków nienasyconych na alkohole, polegajacy na tym, ze dane zwiazki nie- *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze twórcami wynalazku sa Wojciech Swietoslawski, Janina Górzynska, Halina Majewska i Janina Werle. nasycone rozpuszcza sie w kwasie siarkowym roz¬ cienczonym nie woda, jak w dotychczas uzywa¬ nych metodach, lecz takim zwiazkiem organicz¬ nym, który z kwasem siarkowym reaguje, lub roz¬ puszcza sie w nim, np. zasada organiczna, alko¬ holem, odpowiednia frakcja zwiazków nienasyco¬ nych i innymi.Modyfikacja powyzsza jest bardzo istotna.Wprowadzony od kwasu siarkowego rodnik lub czasteczka zwiazku organicznego nie tylko roz¬ ciencza kwas siarkowy, przeciwdzialajac zacho¬ dzacym w nim procesom wtórnym, a wiec przede wszystkim powstawaniu polimerów, lecz takze zwieksza rozpuszczalnosc olefinów w kwasie siar¬ kowym.Po oddzieleniu warstw, warstwe kwasowa zle¬ wa sie na lód do wody lub do wody oziebionej do 0° C lub przechlodzonej. Nastepnie hydroli- zuje sie zwarte zwiazki alkilosiarkowe, przewaznie przez ogrzewanie wyzej wymienionej, rozcienczo¬ nej warstwy kwasowej i wydestylowuje sie suro¬ we alkohole z woda. Mozna równiez wprowadzac zwiazki nienasycone do stezonego kwasu siarko-wego, zmieszanego z pewna iloscia takiego kwasu siarkowego, który juz sluzyl do rozpuszczania ole¬ finów. Jako surowiec zawierajacy weglowodory nienasycone mozna stosowac np. odpowiednie frakcje syntyny, smoly niskotemperaturowej, naf¬ ty itd. Mozna równiez stosowac weglowodory nienasycone gazowe, np. etylan, propylen, acety¬ len itd.Sposób wedlug wynalazku wyjasniaja nastepu¬ jace przyklady: Przyklad I. Przygotowuje sie mieszanine 70 ml kwasu siarkowego i 12 ml alkoholu etylo¬ wego. 200 ml syntyny, wrzacej np. w granicach temperatur 37°—41° C, wytrzasa sie z malymi porcjami wyzej wymienionej mieszaniny w tem¬ peraturze nie przekraczajacej 5°C Warstwe kwasowa, zawierajaca zwiazki organiczne wylewa sie na lód i destyluje. Poczatkowo wydestylo- wuje 5 ml syntyny i eterów. Nastepnie desty¬ luje sie azeotropowo z woda wydzielone alko¬ hole. Uzyskuje sie 60 ml alkoholi amylowych z domieszka alkoholi butylowych, czyli okolo 95% olefinów zawartych w syntynie ulega prze¬ róbce na alkohole.Jesli w powyzszym doswiadczeniu wprowadzi sie do srodka kwasu siarkowego zamiast alkoholu taka sama objetosc wody, uzyskuje sie tylko 15 ml alkoholi, co odpowiada okolo 25% olefinów. Przy uzyciu wylacznie stezonego kwasu siarkowego, ulega przeróbce na alkohole tylko 4,5% olefinów.Przyklad II. Sporzadza sie mieszanine 175 ml kwasu siarkowego i 30 ml alkoholu metylowego. 500 ml frakcji syntyny, wrzacej w temperaturze 41°—46° C, oziebia sie i wytrzasa z malymi por¬ cjami wyzej wymienionej mieszaniny, w tempe¬ raturze w poblizu 0° C. Warstwe kwasowa szybko oddziela sie, wylewa na lód i mieszanine te de¬ styluje. Otrzymuje sie 140 ml alkoholi amylo¬ wych.P r z y k l ad III. 200 ml syntyny, wrzacej w tem¬ peraturze 73—80° C, oziebia sie i wytrzasa z mie¬ szanina 70 ml kwasu siarkowego i 10 ml alkoholu izoamylowego,/ utrzymujac w czasie ekstrakcji temperature w poblizu 0° C. Warstwe kwasowa wylewa sie na lód, po czym mieszanine te desty¬ luje sie. Otrzymuje sie 62 ml alkoholi heksylo- wych i heptylowych. Przy uzyciu stezonego kwa¬ su siarkowego lub tez rozcienczonego woda, a nie zwiazkiem organicznym — alkoholu wogóle nie otrzymuje sie.Przyklad IV. 100ml syntyny wrzacej w tem¬ peraturze 37—42° C i zawierajacej przewaznie penteny wytrzasa sie z mieszanina 100 ml kwasu siarkowego i 6 ml alkoholu metylowego w tempe¬ raturze okolo 0° C. Dolna warstwe kwasowa szybko oddziela sie i dodaje do niej 80 ml stezo¬ nego kwasu siarkowego oziebionego do 0° C.Z kolei ta mieszanina ekstrahuje olefiny z 500 ml syntyny wrzacej w granicach 92—95°C i zawie¬ rajacej 21% olefinów, przewaznie heptenów. Eks¬ trakcje prowadzi sie w niskiej temperaturze.Warstwe kwasowa szybko oddziela sie, wylewa¬ jac ja na lód, po czym mieszanine te destyluje sie.Otrzymuje sie 108 ml alkoholi, przewaznie hep¬ tylowych. PL

Claims (4)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób przerobu olefinów i innych zwiazków nienasyconych na alkohole, znamienny tym, ze dane zwiazki nienasycone wprowadza sie w ni¬ skiej temperaturze do kwasu siarkowego zmie¬ szanego z takim zwiazkiem organicznym, który sie w tym kwasie rozpuszcza lub z nim reaguje, np. z zasada organiczna, alkoholem, odpowiedj nia frakcja zwiazków nienasyconych i innymi podobnymi. Po oddzieleniu warstw, warstwe kwasowa zlewa sie na lód, do wody lub do wody oziebionej do 0°C lub przechlodzonej, po czym hydrolizuje zawarte w niej zwiazki alkilosiarkowe, przewaznie przez ogrzewanie wyzej wymienionej, rozcienczonej warstwy kwasowej i wydestylowuje surowe alkohole z woda.
  2. 2. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1, znamienna tym, ze zwiazki nienasycone wprowadza sie do stezonego kwasu siarkowego, zmieszanego z pewna iloscia takiego kwasu siarkowego, który juz sluzyl do rozpuszczania olefinów.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, 2, znamienny tym, ze » jako surowiec zawierajacy weglowodory nie¬ nasycone stosuje sie odpowiednie frakcje dyn- tyny, smoly niskotemperaturowej, nafty itd. 4. Sposób wedlug zastrz. 1—3, znamienny tym, ze stosuje sie weglowodory nienasycone gazowe, np. etylen, propylen, acetylen itd. lub ich mieszaniny. 5. Sposób wedlug zastrz. 1—4, znamienny tym, ze wykonuje sie go w sposób ciagly, uzywajac do tego ogólnie znanych metod i aparatów do ekstrakcji ciaglej, destylacji ciaglej, przy czym zawraca sie do ponownego obiegu kwas siar¬ kowy, zawierajacy odpowiednia ilosc weglo¬ wodorów nienasyconych, rozpuszczonych lub reagujacych z kwasem siarkowym. Polska Akademia Nauk Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych 1226 — Lak — 21.
  4. 4.55 — 150 — Pap. ilustr. ki. III Bl/80 g PL
PL37674A 1954-04-09 PL37674B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL37674B1 true PL37674B1 (pl) 1954-08-15

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Einberg Alkylation of 5-substituted tetrazoles with. alpha.-chlorocarbonyl compounds
CN107513050B (zh) 一种烯酸溴内酯化的制备方法
PL37674B1 (pl)
BR112021001628B1 (pt) Processos para recuperação e para produção de 3-metil-but-3-en-1-ol
Hudlicky Reaction of epoxides with diethylaminosulfur triflouride
Kehiaian et al. Prediction of vapour—liquid and liquid—liquid equilibria and of enthalpies of mixing in linear carbonates+ n-alkane or+ cyclohexane mixtures using DISQUAC
Chattaway CCXX.—A simple method of preparing tetranitromethane
US2714125A (en) Preparation of 2,4,5-trichlorbenzylchloride
US2527680A (en) Alpha thenyl chloride from hydrogen chloride-formaldehyde solution and thiophene
US2808429A (en) Synthesis of carbonyl compounds
Buck et al. PICTET AND GAMS'BERBERINE SYNTHESIS
Ekeley et al. The nitration of piperonal
US1618824A (en) Process of producing chlorocarbonates
Barkenbus et al. The Reaction of Para-Substituted Benzyl Chlorides with Sodium Hydrogen Sulfide
Bryce-Smith Organometallic compounds of the alkali metals. Part V. The non-radical decomposition of n-butyl-lithium
US1720821A (en) Extraction and purification of naphthenic acid
Woodward 7. New organic sulphur vesicants. Part I. 2: 2′-Di-(2-chloroethylthio) diethyl ether
US516766A (en) Peiedeich krafft and alfred roos
US1604472A (en) Method of making acetyl salicylic acid
SU99871A1 (ru) Способ получени производных диоксанов
Kosolapoff Some Observations on Phosphinic Anhydrides
US2485562A (en) Production of 2,4,6-trichlororesorcin
Brady et al. CCCII.—The alcoholysis of trinitroanisole and trinitrophenetole
GB685095A (en) Process for making chloromethyl methyl ether
US1472324A (en) Process for making ester condensation products