PL36671B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL36671B1 PL36671B1 PL36671A PL3667153A PL36671B1 PL 36671 B1 PL36671 B1 PL 36671B1 PL 36671 A PL36671 A PL 36671A PL 3667153 A PL3667153 A PL 3667153A PL 36671 B1 PL36671 B1 PL 36671B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- sodium
- ester
- reaction
- hydrazobenzene
- condensed
- Prior art date
Links
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 10
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 4
- MCRZWYDXIGCFKO-UHFFFAOYSA-N 2-butylpropanedioic acid Chemical compound CCCCC(C(O)=O)C(O)=O MCRZWYDXIGCFKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 2
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N phenylbutazonum Chemical compound O=C1C(CCCC)C(=O)N(C=2C=CC=CC=2)N1C1=CC=CC=C1 VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 sodium ester Chemical class 0.000 claims 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- MLEXVRSHDCOQPM-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-ethylpropanedioic acid Chemical compound CCCCC(CC)(C(O)=O)C(O)=O MLEXVRSHDCOQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000347485 Silurus glanis Species 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- UVCBPUQNMGFVAA-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-butylpropanedioate Chemical compound CCCCC(C(=O)OC)C(=O)OC UVCBPUQNMGFVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003218 pyrazolidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Sposób wytwarzania J,5-dwuokso-l,2-dwufe- nylo-4-n-butylopyrazolidyny przez kondensacje enolanu sodowego estru dwualkilowego kwasu rc-butylomalonowegó z hydrazobenzenem jest juz znany z patentu szwajcarskiego Nr 267 222.W sposobie tym enolan sodowy estru dwual¬ kilowego kwasu n-butylomalonowego wytwarza sie dzialaniem etylanu sodowego na wspomniany ester, wskutek czego masa reakcyjna zawiera pewna ilosc alkoholu etylowego, który trzeba odpedzic.Stwierdzono, ze reakcje powyzsza mozna zna¬ cznie uproscic unikajac odpedzania alkoholu otrzymanego z enolanu sodowego, skoro na ester dwualkilowy kwasu n-butylomalonowego dzialac bezposrednio sodem metalicznym i dodac alko- *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze twórcami wynalazku sa mgr Przemyslaw Lenkowski i Wladyslaw Pawelec. holu, tylko w takiej ilosci, jaka jest konieczna do przeprowadzenia nieprzereagowanego sodu metalicznego w etylan sodowy.Stwierdzono ponadto, ze w celu dokladniej-^ szego oczyszczenia produktu reakcji, oraz w celu podniesienia wydajnosci korzystnie jest roztwór wodny masy reakcyjnej wytrzasnac z benze¬ nem i zadac równa iloscia alkoholu metylo¬ wego lub etylowego, po czym po zakwaszeniu produkt reakcji wykrystalizowuje z roztworu alkoholu. Produkt reakcji otrzymuje sie w po¬ staci bezbarwnych krysztalów.W celu unikniecia utleniania skladników re¬ akcji oraz w celu usuniecia wydzielajacego na w pierwszym stadium wodoru, kondensacje pro¬ wadzi sie w atmosferze gazu obojetnego, np. azotu, przepuszczajac go w postaci strumienia nad masa reakcyjna.Przyklad. Do 325 g estru dwumetylowego kwasu n-butylomalonowego dodaje sie stopniomwo 39 g sodu metalicznego w postaci rozdrobnio¬ nej, przepuszczajac jednoczesnie nad masa reak¬ cyjna sffiimien azotu. Nastepnie w celu usunie¬ cia sodu""mfetalicznego dodaje sie taka ilosc alko¬ holu, jaka jest konieczna do przeprowadzenia sodu w etylan sodowy (okolo 250 ml), po czym ogrzewa sie na lazni olejowej w temperaturze 110 —120 °C i dodaje 310 g wysuszonego hydra- zobenzenu podnoszac stopniowo temperature do 150 —160 °C.Po ukonczonej reakcji i ochlodzeniu masy re¬ akcyjnej rozciencza sie 1000 ml wody i po od- 2. staniu przez kilkanascie godzin wytrzasa z ben¬ zenem w celu usuniecia zanieczyszczen i odbar¬ wia weglem. Otrzymany roztwór wodny zadaje sie równa objetoscia alkoholu etylowego i za¬ kwasza kwasem solnym. Wykrystalizowana su- 3. rowa pochodna pyrazolidyny przekrystalizowuje sie ponownie z etanolu.Otrzymuje sie wydajnosc okolo 75 % wydaj¬ nosci teoretycznej. PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania 3,5-dwuokso-l,2-dwufe- nylo-4-n-butylopyrazolidyny przez konden- „Prasa" Stalinogród, 4031 — 3. 9. 54 — R-5-17265 sacje enolanu sodowego estru dwualkilowego kwasu n-butylomalonowego z hydrazobenze- nem, znamienny tym, ze na ester dwualkilo- wy kwasu n-butylomalonowego dziala sie bezposrednio sodem metalicznym i dodaje al¬ koholu tylko w ilosci, koniecznej do przepro¬ wadzenia nieprzereagowanego sodu metalicz¬ nego w etylan, a otrzymana sól sodowa estru kondensuje sie jak zwykle z hydrazobenze- nem.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze produkt reakcji wykrystalizowuje sie z 50%- owego wodnego roztworu alkoholu po zakwa¬ szeniu.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, znamienny tym, ze podczas reakcji przepuszcza sie nad masa reakcyjna strumien gazu obojetnego Jeleniogórskie Zaklady Farmaceutyczne Przedsiebiorstw'o Panstwowe Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych — BI bezdrz. 100 g — 150. % PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL36671B1 true PL36671B1 (pl) | 1953-10-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Daub et al. | The Stobbe Condensation with Sodium Hydride1 | |
| US3932510A (en) | Process for the preparation of cyclohexanediones-(1,3) | |
| JPS5929050B2 (ja) | シクロヘキサンジオン−（１，３）の製法 | |
| PL36671B1 (pl) | ||
| FR2803846A1 (fr) | 3-(1-hydroxy-pentylidene)-5-nitro-3h-benzofuran-2-one, son procede de preparation et son utilisation | |
| CASON et al. | Reactivity of Organocadmium Reagents toward Halides Other than Acid Chlorides. Improvement of Conditions for the Reformatsky Reaction*, 1 | |
| US2661368A (en) | Preparation of disubstituted propargyl acetoacetates and decarboxylation of same | |
| Crawford et al. | An improved synthesis of acetosyringone | |
| Ramana Reddy et al. | Thioglycolates in the synthesis of bis (styryl)-sulfones | |
| Michels | Chemotherapeutic Nitrofurans. VI. 3-(5-Nitrofurfurylideneamino) tetrahydro-2 (1H) pyrimidinone | |
| Sheehan et al. | The Decarbonylation of α-Anilino-α, α-diphenylacetic Acid by p-Toluenesulfonyl Chloride and Pyridine | |
| CN114516800A (zh) | 一种2-(4-硝基苯基)丁酸的合成方法 | |
| Koppes et al. | Synthesis of novel polynitrodiols | |
| US2960537A (en) | 4-diphenylethane-aldehyde | |
| Kaslow et al. | 5, 8-Dimethoxy quinoline1 | |
| US3867451A (en) | Fluoro-alkylhydrazines | |
| US3998857A (en) | Process for preparing anthraquinone | |
| Allen | 360. 2: 3-Bis-p-dimethylaminophenylbutane-2: 3-diol | |
| Baltzly et al. | On the O-Methylation of α-Propionyl-ρ-chlorophenylacetonitrile | |
| Van Leusen et al. | Chemistry of α‐diazosulfones: Part IV. The preparation of N‐(arylsulfonylmethyl) urethanes and N‐(alkylsulfonylmethyl) urethanes | |
| Fuson et al. | New Compounds. Di-o-tolylglycolic Acid | |
| AT222103B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-trans-β-Jonylidenessigsäure | |
| JP2526950B2 (ja) | 新規なアルデヒド化合物 | |
| Baker et al. | AN ANTIMALARIAL ALKALOID FROM HYDRANGEA. X. SYNTHESIS OF 3-[β-KETO-γ-(4-METHYL-2-PYRROLIDYL) PROPYL]-4-QUINAZOLONE | |
| Southwick et al. | The Cyclization of Arylaminomethyl Styryl Ketones to 1-Aryl-5-phenyl-3-pyrrolidones |