PL36451B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL36451B1 PL36451B1 PL36451A PL3645152A PL36451B1 PL 36451 B1 PL36451 B1 PL 36451B1 PL 36451 A PL36451 A PL 36451A PL 3645152 A PL3645152 A PL 3645152A PL 36451 B1 PL36451 B1 PL 36451B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- chlorophyll
- extraction
- copper
- alcohol
- trichlorethylene
- Prior art date
Links
- 229930002875 chlorophyll Natural products 0.000 claims description 15
- 235000019804 chlorophyll Nutrition 0.000 claims description 15
- ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M chlorophyll a Chemical compound C1([C@@H](C(=O)OC)C(=O)C2=C3C)=C2N2C3=CC(C(CC)=C3C)=[N+]4C3=CC3=C(C=C)C(C)=C5N3[Mg-2]42[N+]2=C1[C@@H](CCC(=O)OC\C=C(/C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H](C)C2=C5 ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M 0.000 claims description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 10
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 9
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 241001464837 Viridiplantae Species 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- VVYPIVJZLVJPGU-UHFFFAOYSA-L copper;2-aminoacetate Chemical compound [Cu+2].NCC([O-])=O.NCC([O-])=O VVYPIVJZLVJPGU-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021466 carotenoid Nutrition 0.000 description 3
- 150000001747 carotenoids Chemical class 0.000 description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 3
- KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N lutein Chemical compound C([C@H](O)CC=1C)C(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\[C@H]1C(C)=C[C@H](O)CC1(C)C KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N 0.000 description 3
- 229960005375 lutein Drugs 0.000 description 3
- KBPHJBAIARWVSC-XQIHNALSSA-N trans-lutein Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=CC(O)CC2(C)C)C KBPHJBAIARWVSC-XQIHNALSSA-N 0.000 description 3
- FJHBOVDFOQMZRV-XQIHNALSSA-N xanthophyll Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C=C(C)C(O)CC2(C)C FJHBOVDFOQMZRV-XQIHNALSSA-N 0.000 description 3
- 235000008210 xanthophylls Nutrition 0.000 description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219422 Urtica Species 0.000 description 2
- 235000009108 Urtica dioica Nutrition 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001707 (E,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-ol Substances 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- BLUHKGOSFDHHGX-UHFFFAOYSA-N Phytol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C=CO BLUHKGOSFDHHGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNZBNQYXWOLKBA-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofarnesol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)=CCO HNZBNQYXWOLKBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 1
- BOTWFXYSPFMFNR-OALUTQOASA-N all-rac-phytol Natural products CC(C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)=CCO BOTWFXYSPFMFNR-OALUTQOASA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- BOTWFXYSPFMFNR-PYDDKJGSSA-N phytol Chemical compound CC(C)CCC[C@@H](C)CCC[C@@H](C)CCC\C(C)=C\CO BOTWFXYSPFMFNR-PYDDKJGSSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 1
Description
Wynalazek dotyczy sposobu otrzymywania chlorofilu; Dotychczas znane sposoby otrzymywania chlo¬ rofilu polegaly na ekstrahowaniu go alkoholem lub mieszanina aceton — woda ze sproszkowa¬ nych czesci roslinnych zielonych. Otrzymywano przy tym chlorofil zanieczyszczony zóltymi bar¬ wnikami, a mianowicie karotenoidami i ksanto- filem. Wydajnosc reakcji byla niska ze wzgledu na zmydlanie chlorofilu przez kwasne sole ko¬ mórkowe, które zachodzi po obumarciu rosliny.Sposób wedlug wynalazku usuwa powyzsze niedogodnosci. Wysuszone i dokladnie rozdrob¬ nione czesci roslinne zielone, a zwlaszcza liscie pokrzywy, które zawieraja stosunkowo najwiek¬ sza ilosc chloroTfilu, poddaje sie za pomoca zim¬ nego trójchloroetylenu wstepnej ekstrakcji, ma¬ jacej na celu usuniecie karotenoidów i skladni¬ ków woskowo - tluszczowych ipo czym otrzyma¬ ny surowiec poddaje sie ekstrakcji alkoholowej *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wynalaz¬ cami sa Tadeusz Kleineder oraz inz. Ryszard Janik w Gdansku - Oliwie przy uzyciu amino-octanu miedzi jako kataliza*- tora. Reakcje przeprowadza sie w srodowisku slabo alkalicznym (najkorzystniej przy wartosci pH=7,5), co zapobiega zmydlaniu chlorofilu.Otrzymany ekstrakt zageszcza sie, po czym za¬ geszczony wyciag, zanieczyszczony jeszcze ksan- tcfilem i uzyta przy ekstrakcji sola katalityczna rozpuszcza sie w benzenie. Benzenowo-alkoho- lowy roztwór przemywa sie woda w celu usu¬ niecia calej zawartosci soli katalitycznej i ksan- tofilu, który w przeciwienstwie do chlorofilu jest rozpuszczalny w wodzie. Wreszcie warstwe wo¬ dno-alkoholowa oddziela sie, a benzen oddestylo- wuje sie. Otrzymany produkt przygotowuje sie w zaleznosci od potrzeby w postaci chlorofilu krystalicznego, alkoholowego roztworu chlorofilu lub pasty chlorofilowej na podstawie tluszczów roslinnych lub zwierzecych. Mozna tez za po¬ moca chromatografii przygotowywac do celów naukowych chemicznie czysty chlorofil „a" i „b".Sposobem wedlug wynalazku otrzymuje Si£ chlorofil nie zawierajacy wiekszych zanieczysz¬ czen, przy czym wydajnosc reakcji jest wysoka.Chlorofil otrzymany tym sposobem stanowi pro-dukt wyjsciowy do otrzymania fitolu potrzebne¬ go do syntezy witaminy E (tokof erol) i witaminy Przyklad. 15 %g rozdrobnionych i wysuszonych lisci pokrzyw poddaje sie wstepnej ekstrakcji za pomoca zimnego trójchloroetylenu w ilosci 350 kg.Z ekstraktu po calkowitym oddestylowaniu rozpu¬ szczalnika otrzymano 0,290 kg substancji wosko- wo-tluszczowej, w której zawarte byly równiez karotenoidy. Zuzyto 8,8 kg trójchloroetylenu.Wyekstrahowany trójchloroetylenem surowiec poddaje sie nastepnie ekstrakcji alkoholowej, w celu wyosobnienia wlasciwego chlorofilu z tak zwanych ziarn chlorofilowych. Do ekstrakcji tej stosuje sie azeotrop alkoholu etylowego o za¬ wartosc 96,6% C2H5OH o temperaturze 60—65° C.Ekstrakcje przeprowadza sie w srodowisku slabo alkalicznym, najkorzystniej przy pH = 7,5 stosujac amoniak jako srodek alkalizujacy oraz w obecnosci octanu miedzi, przy czym na 100 czesci wagowych alkoholu bierze sie 0,8 czesci cetanu miedzi i 4,1 czesci 25% amoniaku. W tych warunkach tworzy sie amino-octan miedzi dzia¬ lajacy jako katalizator.Do ekstrakcji wzieto 180 kg alkoholu.Po oddestylowaniu rozpuszczalnika z ekstrak¬ tu stwierdzono zuzycie 7,2 kg alkoholu.Ekstrakt o konsystencji mazistej rozpuszcza sie w 4—5-krotnej ilosci benzenu pozbawionego tiofenu. Nastepnie przemywa sie calosc woda w celu usuniecia soli katalitycznej i ksantofilu.Zuzycie benzenu wynosi 18 kg. Po oddestylowa¬ niu benzenu otrzymuje sie czysty chlorofil w ilosci 0,7 kg. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania chlorofilu z zielonych czesci roslinnych przez ekstrakcje rozpuszczalni¬ kami organicznymi w obecnosci soli miedzi, zna¬ mienny tym, ze surowiec roslinny, poddaje sie najpierw ekstrakcji trójchloroetylenem na zimno, nastepnie ekstrakcji alkoholem etylowym w sro¬ dowisku alkalicznym, najkorzystniej przy warto¬ sci pH=7,5 i w obecnosci aminooctanu miedzi jako katalizatora, po czym zageszczony ekstrakt przerabia sie w sposób zmany. Gdanskie Zaklady Chemiczne Przemyslu Terenowego Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych „Prasa" Stalinogród, 3010 — 17. 7. 54 — R-5-14487 — BI bezdrz. 100 g — 150 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL36451B1 true PL36451B1 (pl) | 1953-08-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Akbari et al. | An integrated method of isolating napin and cruciferin from defatted canola meal | |
| EP1289916B1 (en) | Purification of xanthophylls from marigold extracts that contain high levels of chlorophylls | |
| KR100838435B1 (ko) | 루페올을 함유하는 루핀 종자 꼬투리 추출물 | |
| ITMI20111033A1 (it) | Procedimento per la preparazione di una composizione comprendente complessi metallici in matrice organica oleosa | |
| EP3075259A1 (en) | Method for reducing prolamine content of cereal products | |
| CN101838292B (zh) | 从植物里提取分离多酚的方法 | |
| JP2023531396A (ja) | アンモニア生成を低減するための動物飼料組成物 | |
| Pinho et al. | Guaraná (Paullinia cupana) by‐product as a source of bioactive compounds and as a natural antioxidant for food applications | |
| JP2011032239A (ja) | ヘチマサポニン含有画分を含む清涼用組成物および該組成物を含む清涼食品 | |
| JP2004000223A (ja) | 生物活性剤 | |
| Hron Sr et al. | The potential commercial aspects of gossypol | |
| CN105085393A (zh) | 一种抗氧化剂乙氧基喹啉的制备方法 | |
| US3098849A (en) | Extraction of an alkaloid from phyllanthus discodeus | |
| PL36451B1 (pl) | ||
| CN1793123B (zh) | 一种由万寿菊干花制备叶黄素晶体的方法 | |
| RU2138508C1 (ru) | Способ выделения бетулинола | |
| Türker et al. | Extraction of bioactive compounds from fenugreek leaves by maceration with D-optimal design | |
| WO2017103838A1 (en) | A solvent free sesamin complex 90% and a method of synthesizing the same | |
| DE2703652C2 (pl) | ||
| RU2015114586A (ru) | Способ получения из злакового зерна пентоз и растворимых олиго/полисахаридов на основе пентозы, включающий технологию удаления оболочек | |
| Theresa et al. | Studies on the tannins of avaram (Cassia auriculata) bark | |
| JP6980419B2 (ja) | AGEs産生抑制剤 | |
| Vázquez et al. | Chestnut bur extracts as antioxidants: optimization of the extraction stage | |
| WO2012069889A1 (pt) | Processo integrado de extracção de proteínas e arabinoxilanas da dreche cervejeira | |
| DE861638C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Carotinfarbstoffen, insbesondere zur Faerbung von Butter, Speisefetten und -oelen |