PL36348B1 - - Google Patents

Description

Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania po¬ chodnych fenotiazyny o wzorze ogólnym I I H R w którym R oznacza rodnik alkilowy niskiego rzedu lub rodnik alkoksylowy niskiego rzedu znajdujacy sie w polozeniu 1 lub 3 rdzenia (we¬ dlug numeracji Beilsteina).Wedlug wynalazku zwiazki te otrzymuje sie przez ogrzewanie z siarka dwufenyloaminy pod¬ stawionej w polozeniu 3 odpowiednia reszta K.Reakcje przeprowadza sie najlepiej w obecnosci niewielkiej ilosci jodu w temperaturze wyzszej lub równej 140° C, najlepiej 150—190° C.Zamkniecie pierscienia dwufenyloaminy pod¬ stawionej w polozeniu S za pomcca siarki moze zachodzic w dwóch polozeniach (a lub b) //\ li (W -NH_y r (a) czym moga powstawac dwa rozne izomery //-¦ R 1 V s A i ^/\n/\J // i H ,/S\/^ '\n/\^~R 1 H Izomery te mozna rozdzielic znanym sposobem, np. pirzez frakcjonowana krystalizacje z odpo¬ wiedniego rozpuszczalnika, np. z benzenu.Te podstawione Izomery fenotiazyny, jak rów¬ niez ich mieszaniny, sa waznymi pólproduktami do wyrobu produktów farmaceutycznych.Ponizej podano przyklady wykonania sposobu wedlug wynalazku, przy czym przyklady te w niczym nie ograniczaja jego istoty.Temperatury topnienia podane w przykladach sa temperaturami oznaczonymi w bloku Maauen- na, chyba, ze zaznaczono inaczej.Przyklad I. Mieszanine 315 g S-metoksydwufe- nyloaminy [otrzymanej, wedlug, ,Ultaanna A. 355,325 (1907)], 110 g kwiatu siarczanego i 3 g jodu, ogrzewa sie na lazni olejowej do chwili ustania wydzielania sie siarkowodoru (okolo 2 godziny). Goracy jeszcze produkt reakcji przele¬ wa sie na parownice, miesza sie i rozpuszcza w 700 ml Wrzacego benzenu; Krystalizacje prze¬ prowadza sie w ciagu dwóch dni w temperaturze 5° C. Wykrystalizowany osad odsacza sie i suszy.Ctrzymany produkt o temperaturze topnienia 105—170° C, rekrystalizuje sie z benzenu i otrzy¬ muje w ten sposób 196 g ^-metylofenotiazyny, która topnieje w temperaturze 184—185° C. Lugi pokrystaliczne zageszcza sie i po oziebieniu otrzy¬ muje sie 35 g substancji o temperaturze topnie¬ nia 112—114° C, która po rekrystalizacji z ben¬ zenu daje 24,5 g Inmetylofenotiazyny o tempera¬ turze topnienia 114—115° C.Przyklad II. Mieszanine 62 g 5-nietoksydwufe- nyloaminy o temperaturze topnienia 70° C, 19,8 g kwiatu siarczanego i 0,7 g jodu ogrzewa sie na lazni metalowej w temperaturze 170—190° C, do chwili ustania wydzielania sie siarkowodoru (okolo pól godziny).Goracy jeszcze produkt reakcji wylewa sie na parownice, miesza i krystalizuje z 210 ml wrza¬ cego toluenu. Krystalizacje przeprowadza sie przez ochlodzenie, krysztaly odsacza i suszy.Otrzymany produkt o temperaturze topnienia 174—175° C rekrystalizuje sie z wrzacego toluenu.W ten sposób otrzymuje sie 25,5 g 3-metoksyfe- notiazyny. o temperaturze topnienia 179—180°C.;; Postepujafc w ten sam sposób mozna otrzymac: 3-etóksyfenotiazyne o temperaturze topnienia 131—132°C (kap.) wychodzac z 5-etoksydwufeny- loaminy o temperaturze topnienia 58°C (kap.) lub 3- butoksyfenotiazyne o temperaturze top¬ nienia 119—121°C (kap.) wychodzac z S-ibutoksy- dwufenyloairiiny o temperaturze rwrzenia 164— —167°C pod cisnieniem 0.4 mm slupa rteci. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych pochodnych feno- tiazymy o wzorze ogólnym i II li '/ ! II l! I I H w którym R oznacza reszte alkilowa niskiego rzedu lub reszta alkoksylowa Iniskiego rzedu znajdujaca sie w polozeniu 1 lub 3 rdzenia, zna¬ mienny tym, ze dwulenyloamine podstawiona odpowiednia reszta R w polozeniu 3 ogrzewa sie z siarka w obecnosci jodu, w temperaturze wyz¬ szej lub równej 140°C, najlepiej 150—190^C, i ewentualnie rozdziela sie otrzymane izomery znanymi sposobami, np. przez frakcjonowana krystalizacje z odpowiedniego rozpuszczalnika, np. z benzenu. S o ciete des Usines Chimiaues Rhóne-Poulenc Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych „Prasa" Stalinogród, 7323 — 24.11.53 — R-4-5 3439 — BI bezdrz. 100 g — 150 PL