PL35876B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL35876B1 PL35876B1 PL35876A PL3587652A PL35876B1 PL 35876 B1 PL35876 B1 PL 35876B1 PL 35876 A PL35876 A PL 35876A PL 3587652 A PL3587652 A PL 3587652A PL 35876 B1 PL35876 B1 PL 35876B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acetone
- potassium permanganate
- nitroethylbenzene
- nitroacetophenone
- distilled
- Prior art date
Links
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 claims description 9
- RESTWAHJFMZUIZ-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-4-nitrobenzene Chemical compound CCC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 RESTWAHJFMZUIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YQYGPGKTNQNXMH-UHFFFAOYSA-N 4-nitroacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 YQYGPGKTNQNXMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- -1 aliphatic fatty acid Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 2
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- ZCCIPPOKBCJFDN-UHFFFAOYSA-N calcium nitrate Chemical compound [Ca+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ZCCIPPOKBCJFDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIXJRHPUWRPCBB-UHFFFAOYSA-N magnesium nitrate Chemical compound [Mg+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O YIXJRHPUWRPCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MFUVDXOKPBAHMC-UHFFFAOYSA-N magnesium;dinitrate;hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Mg+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O MFUVDXOKPBAHMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N manganese dioxide Chemical compound O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SKDHHIUENRGTHK-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 SKDHHIUENRGTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHJGWYRLJUCMRT-UHFFFAOYSA-N 5-[6-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]benzimidazol-1-yl]-3-[1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]thiophene-2-carboxamide Chemical compound C=1C=CC=C(C(F)(F)F)C=1C(C)OC(=C(S1)C(N)=O)C=C1N(C1=C2)C=NC1=CC=C2CN1CCN(C)CC1 ZHJGWYRLJUCMRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000243320 Hydrozoa Species 0.000 description 1
- HGINADPHJQTSKN-UHFFFAOYSA-N Monoethyl malonic acid Chemical compound CCOC(=O)CC(O)=O HGINADPHJQTSKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000009529 zinc sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011686 zinc sulphate Substances 0.000 description 1
Description
Dotychczasowy sposób wytwarzania p-nitroace- tofenonu polega, jak wiadomo, na stosowaniu jako surowca chlorku p-nitrobenzoilu i estru ety¬ lowego kwasu malonowego. Surowce te sa trudno dostepne, a ponadto sposób ten jest dosc klo¬ potliwy i trudny do przeprowadzania w prak¬ tyce, gdyz wymaga stosowania zwiazków metalo¬ organicznych.Stwierdzono, ze p-nitroacetofenon mozna otrzy¬ mywac w sposób latwiejszy z surowca latwo dostepnego, jakim jest p-nitroetylobenzen, przez utlenianie go nadmanganianem potasu w srodo¬ wisku wodnym, acetonowym lub wodnoacetono- wym w obecnosci soli metali drugiej grupy lub podgrupy ukladu okresowego pierwiastków lub w obecnosci bezwodników alifatycznych kwasów tluszczowych.Jako sole metali nadajace sie do przeprowa¬ dzania sposobu wedlug wynalazku mozna wy¬ mienic np. azotan lub siarczan magnezu, azotan wapnia, siarczan lub azotan cynku, jako zas bez- *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze twórca wy¬ nalazku jest mgr Jerzy Wolf. wodniki alifatycznych kwasów tluszczowych sto¬ suje sie np. bezwodnik kwasu octowego. Reakcje przeprowadza sie najkorzystniej w temperaturze ponizej 100° C.Przyklad I. Do mieszaniny \5 g p-nitroety- lobenzenu i roztworu 50 g azotanu magnezu szesciowodnego w 200 ml wody, ogrzanej do tem¬ peratury 70° C, dodaje sie malymi porcjami 25 g- nadmanganianu potasu, mieszajac energicznie i utrzymujac przez caly czas temperature 70° C.Po dodaniu calej ilosci nadmanganianu miesza sie jeszcze przez dwie godzny, utrzymujac ta sama temperature. Oziebiona mieszanine poreak¬ cyjna saczy sie i z osadu, zawierajacego dwu¬ tlenek manganu i p-nitroacetofenon, ekstrahuje sie produkt eterem. Po oddestylowaniu rozpu¬ szczalnika otrzymuje sie krzepnacy szybko olej.Otrzymuje sie jasno-zólte krysztaly o tempera¬ turze topnienia 78 — 80° C.Przyklad II. Roztwór 15,1 g p-nitroetylo- benzenu i 50 g azotanu magnezu szesciowodnego w 100 cm3 wody i 270 cm^ acetonu, oddestylo¬ wanego z nad nadmanganianu potasu, utlenia sie jak w przykladzie I za pomoca 25 g nadmanga-nianu potasu w temperaturze wrzenia miesza¬ niny reakcyjnej. Roztwór poreakcyjny saczy sie na goraco i oddestylowuje sie aceton. Z pozosta¬ losci wydziela sie p-nitroacetofenon.Przyklad III. Roztwór 15,1 g p-nitroetylo- benzenu i 45 g czterowodnego azotanu wapnia w 200 cm3 acetonu, oddestylowanego z nad nad¬ manganianu potasu, utlenia sie jak w przykla¬ dzie I za pomoca 25 g nadmanganianu potasu.Roztwór poreakcyjny saczy sie na goraco i z przesaczu oddestylowuje sie aceton. Z pozo¬ stalosci wydziela sie p-nitroacetofenon.Przyklad IV. Roztwór 15,1 g p-nitroetylo- benzenu i 20 g bezwodnika octowego w 200 cm3 acetonu, oddestylowanego z nad nadmanganianu potasu, utlenia sie jak w przykladzie I za po¬ moca 25 g nadmanganianu potasu w tempera¬ turze wrzenia acetonu. Roztwór poreakcyjny przerabia sie jak poprzednio. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania p-nitroacetofenonu, zna¬ mienny tym, ze p-nitroetylobenzen utlenia sie nadmanganianem potasu w srodowisku wod¬ nym, acetonowym lub acetonowodnym w obecnosci soli metali drugiej grupy lub podgrupy ukladu okresowego pierwiastków lub w obecnosci bezwodnika alifatycznego kwasu tluszczowego.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w temperaturze ponizej 100° C. Instytut Farmaceutyczny Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych „Prasa" St-gród, 5006. 1.9.53 — R-4-41097 — BI bezdrz. 100 g — 150 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL35876B1 true PL35876B1 (pl) | 1953-02-28 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Hurtley | CCXLIV.—Replacement of halogen in ortho bromo-benzoic acid | |
| US3350411A (en) | Process for preparing 3-methylflavone-8-carboxylic acid | |
| IL45113A (en) | 6-substituted-2-benzoxyzolinone derivatives and their preparation | |
| PL35876B1 (pl) | ||
| US3801644A (en) | Substituted-o-hydroxy-omega-(methylsulfinyl)acetophenones and process for producing same | |
| US2446849A (en) | Oxidation of fatty substances | |
| Cullinane et al. | 35. Preparation of analogous organic derivatives of sulphur, selenium, and tellurium | |
| Roe et al. | The preparation of 3-fluoroisonicotinic acid and related compounds | |
| US1113742A (en) | Magnesium salts of acylated aromatic ortho-oxycarboxylic acids. | |
| US2324014A (en) | Succinylsulphathiazole | |
| US2866815A (en) | Process for the | |
| DE814297C (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Estern der Dialkylthiophosphorsaeuren | |
| US2231787A (en) | Phenanthrene dicarboxylic acid anhydrides | |
| SU475171A1 (ru) | Способ получени катализатора дл окислени парафиновых углеводородов в жирные кислоты | |
| US1957908A (en) | Esters of carvacrol and their | |
| DE702829C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyridinabkoemmlingen | |
| US3027406A (en) | 3-hydroxy-3-biphenylylheptanoic acid | |
| AT252912B (de) | Verfahren zur Herstellung der 3-Methylflavon-8-carbonsäure und deren Estern | |
| AT200572B (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Di- und Polycarbonsäuren | |
| DE908136C (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Verbindungen der Diarylemthanreihe | |
| SU433675A3 (pl) | ||
| US2502426A (en) | 3-acylamino-2-omega-r-alkyl-4-thiophenecarboxylic acid azides | |
| DE899861C (de) | Gleitmittel fuer Kunstharzpressmassen | |
| US1338297A (en) | Trimethyl-acetyl-salicylic-acid compounds | |
| US2750372A (en) | Phenanthrene derivatives |