PL35765B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL35765B1 PL35765B1 PL35765A PL3576551A PL35765B1 PL 35765 B1 PL35765 B1 PL 35765B1 PL 35765 A PL35765 A PL 35765A PL 3576551 A PL3576551 A PL 3576551A PL 35765 B1 PL35765 B1 PL 35765B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- acids
- water
- fats
- fatty acids
- Prior art date
Links
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 12
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 12
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 12
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 11
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 5
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000003925 fat Substances 0.000 claims description 5
- WXHLLJAMBQLULT-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]-2-methylpyrimidin-4-yl]amino]-n-(2-methyl-6-sulfanylphenyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide;hydrate Chemical compound O.C=1C(N2CCN(CCO)CC2)=NC(C)=NC=1NC(S1)=NC=C1C(=O)NC1=C(C)C=CC=C1S WXHLLJAMBQLULT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 description 9
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N camphorsulfonic acid Chemical compound C1CC2(CS(O)(=O)=O)C(=O)CC1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- -1 fatty acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- LUEYNVIOLBLDTH-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,4-disulfobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(S(O)(=O)=O)=C1O LUEYNVIOLBLDTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]-N-(3-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound Cc1ccc(N=Nc2c(O)c(cc3ccccc23)C(=O)Nc2cccc(c2)[N+]([O-])=O)c(c1)[N+]([O-])=O MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- LVGKNOAMLMIIKO-UHFFFAOYSA-N Elaidinsaeure-aethylester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC LVGKNOAMLMIIKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 1
- LVGKNOAMLMIIKO-QXMHVHEDSA-N ethyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC LVGKNOAMLMIIKO-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 1
- 229940093471 ethyl oleate Drugs 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
Description
Wynalazek dotyczy sposobu usuwania rozpu¬ szczonego zelaza z tluszczów lub kwasów tlu¬ szczowych, najkorzystniej przy jednoczesnym estryfikowaniu lub przeestryfikowywaniu tych¬ ze, w celu otrzymania czystych i trwalych estrów kwasów tluszczowych.Mydla zelazawe i zelazowe tworzace sie na sku¬ tek korozji zelaznych czesci skladowych urzadze¬ nia, powoduja, jak wiadomo, brazowe zabarwie¬ nie technicznych glicerydów i innych estrów kwasów tluszczowych z alkoholami jednowodoro- tlenowymi, jak techniczne mieszaniny estrów tluszczowych oleju z orzeszków ziemnych, tech¬ nicznego olejanu etylowego i estrów podobnych, ? badz tez sprzyjaja tworzeniu sie tego rodzaju zabarwienia brazowego.Mydla zelazowe jako zwiazki pierwiastka sklon¬ nego do zmiany wartosciowosci przyczyniaja sie do utleniania zwiazków nienasyconych kwasów tluszczowych, a tym samym równiez do jelczenia tluszczów.Mydla zelazowe usuwa sie zazwyczaj za pomoca kwasu fosforowego, cytrynowego lub innych srodków, jak mannitol, sorbitol i podobne alko¬ hole. Wszystkie te zwiazki posiadaja zdolnosc tworzenia z zelazem zwiazków zespolonych, które nie ulegaja hydrolizie lecz sa latwo rozpuszczalne w wodzie i dzieki temu daja sie latwo usuwac z mieszaniny za jej pomoca. Powyzej wymienione srodki sa niekorzystne ze wzgledu na trudnosci zwiazane z ich wytwarzaniem syntetycznym.Wyzsze alkohole nie wykazuja ponadto dzialania katalitycznego, przy estryfikowaniu kwasów tluszczowych, wskutek czego stosuje sie je jako srodki eliminujace zanieczyszczenia tylko w nie¬ których przypadkach, natomiast nie moga one sluzyc jako katalizatory do estryfikacji.Stwierdzonoj iz sulfonowane kwasy oksyaro- matyczne o wzorze ogólnym HO/aryJ\ICOOHSOsH lub HO/aryl/COOHiS03H/2. zwlaszcza kwasy oksybenzoesowe sulfonowane jedno- lub dwukrotnie, tworza z zelazem i inny- . mi metalami ciezkimi rozpuszczalne w wodzie sole zespolone i nadaja sie dobrze do usuwania z tluszczów lub kwasów tluszczowych zanieczy¬ szczen tymi metalami. Tworzace sie sole zespolone sa barwne, to tez intensywnosc zabarwienia wskazuje na stopien wyeliminowania metalu, zwlaszcza zelaza. Omawiane sulfonowane kwasy oksyaromatyczne sa ponadto dobrymi katalizato¬ rami przy estryfikowaniu kwasów tluszczowych lub przeestryfikowywaniu.Dalsza zalete tych kwasów stanowi ich duza rozpuszczalnosc zarówno w alkoholu jak i w wo¬ dzie. Mozna wiec bez trudnosci stosowac rózne ich ilosci, tym bardziej, iz chodzi tu o latwodo- stepne i bardzo tanie materialy.Kwasy sulfonowane mozna stosowac tak po¬ jedynczo jak i w postaci czystych luib przemy¬ slowych mieszanin, przy czym ich wlasne za¬ barwienie wywolane zelazem lub innym meta¬ lem ciezkim nie ma znaczenia. Mozna je rów¬ niez stosowac w polaczeniu z innymi znanymi katalizatorami estryfikacji* P r z y klad I, 100 g technicznej oleiny o bar¬ wie ciemnoczerwonej miesza sie energicznie w ciagu okolo 20 minut w temperaturze 50° C z 1 % kwasu sulfosalicylowego i 30 cm1 wody destylowanej. Utworzona emulsje rozdziela sie przez ogrzewanie. Woda uzyta do przemycia jest zabarwiona na kolor ciemnofiolkowy, podczas gdy oleina w porównaniu z próbka oleiny wyj¬ sciowej jest znacznie jasniejsza.Przyklad II. 100 g technicznej oleiny o ciemnoczerwonym zabarwieniu sklóca sie w ciagu jednej minuty z 1 % kwasu sulfosali¬ cylowego rozpuszczonego w 3'0cm8 wody. Utwo¬ rzona emulsja sklada sie po rozdzieleniu z wod¬ nej warstwy zabarwionej na kolor ciemnofiole- towy i olejowej warstwy górnej, która po trzy- krptnym sklóceniu z woda wykazuje jasniejsze zabarwienie od próbki porównawczej.Przyklad III. 100g surowej oleiny o za¬ barwieniu ciemnoczerwonym gotuje sie w kol¬ bie szklanej w ciagu 60 minut z 1 % kwasu sulfosalicylowego, obliczonego w stosunku do Wagi oleiny i rozpuszczonego w 30 cm* 90%-we- gó metanolu. Po trzykrotnym sklóceniu z woda produkt otrzymany ma zabarwienie jasnozólte.P r z y k l a d IV. 100 g technicznej oleiny, 70 g 95 %-wego alkoholu etylowego i 0,5 % kwasu dwusulfosalicylowego obliczonego w sto¬ sunku do wagi kwasu tluszczowego gotuje sie pod chlodnica zwrotna do chwili, kiedy liczba kwasowa nie obnizy sie' do wartosci odpowia¬ dajacej/ wartosci 95 %-wemu estrowi etylowe¬ mu. Alkohol oddestylowuje sie i pozostalosc sklóca z woda. Zabarwienie tak otrzymanego estru etylowego jest znacznie jasniejsze od za¬ barwienia estru otrzymanego w obecnosci kwa¬ su siarkowego lub kamforosulfonowego jako ka¬ talizatora.Przyklad V. 100g technicznej oleiny, 70g 95 %-wego alkoholu etylowego i 0,4% kwasu 4-sulfo-3-oksybenzoesowego, obliczonego w sto¬ sunku do wagi kwasu tluszczowego gotuje sie pod chlodnica zwrotna do chwili, kiedy liczba kwasowa obnizy sie do wartosci odpowiadajacej wartosci 96 %-wego estru etylowego. Alkohol oddestylowuje sie i pozostalosc sklóca z woda.Zabarwienie tak otrzymanego estru etylowego jest znacznie jasniejsze niz zabarwienie estru otrzymanego w obecnosci kwasu siarkowego lub kamforosulfonowego jako katalizatora.Przyklad VI. 100 g technicznej oleiny, 70 g 98 %-wego alkoholu etylowego i 0,5 % kwa¬ su 3-oksy-5-sulfobenzoesowego obliczonego w stosunku do w,agi kwasu tluszczowego gotuje sie pod chlodnica zwrotna do chwili, kiedy licz¬ ba kwasowa obnizy sie do wartosci odpowiada¬ jacej wartosci 95 %-wemu estrowi etylowemu.Alkohol oddestylowuje sie i pozostalosc sklóca z woda. Zabarwienie otrzymanego estru etylo¬ wego jest znacznie jasniejsze niz zabarwienie estru wytworzonego w obecnosci kwasu siar¬ kowego lub kamforosulfonowego jako kataliza¬ tora. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób usuwania rozpuszczonego zelaza z tluszczów lub kwasów tluszczowych, naj¬ korzystniej przy jednoczesnym estryfikowa¬ niu lub przeestryfikowywaniu tychze, zna¬ mienny tym, ze tluszcze lub kwasy tluszczo¬ we traktuje sie sulfonowanymi kwasami ok- syaromatycznymi o wzorze ogólnym HO/aryycOOHSOtH lub HO/aryl/<:OOHlS03H/2 zwlaszcza jedno- lufo dwusulfonowanym kwa¬ sem oksybenzoesowym.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie kwas sulfosalicylowy. Severoceske tuk«owe zavody (dfive Jifi Schicht) narodni podnik Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych ,Prasa" St-gród, 4075 — 17. 7. 53 — R-4-37769 — BI bezdrz. 100 gv — 150, PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL35765B1 true PL35765B1 (pl) | 1953-02-28 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2383632A (en) | Process of treating fatty glycerides | |
| US2383633A (en) | Process for treating fatty glycerides | |
| Achaya | Chemical derivatives of castor oil | |
| Abu‐Nasr et al. | Highly unsaturated fatty acids. II. Fractionation by urea inclusion compounds | |
| US1968797A (en) | Sulphuric derivative of higher alcohols | |
| MY8700398A (en) | A process for the simplified production of light-coloured washing-active of sulfofatty acid esters | |
| JP3664493B2 (ja) | 改良された低温挙動を有する不飽和脂肪物質 | |
| PL35765B1 (pl) | ||
| US2341239A (en) | Polymerization process | |
| DE857364C (de) | Verfahren zur Herstellung von Epoxyestern der OEl- und bzw. oder Linolsaeure | |
| US2390528A (en) | Extraction of phosphatides, free fatty acids, and the like from glyceride oils | |
| JPH05501410A (ja) | 不飽和脂肪酸グリセリンエステルのスルホン化方法 | |
| DE10046402B4 (de) | Verfahren zur Herstellung von Rohstoffen für die Gewinnung von konjugierter Linolsäure | |
| US2389260A (en) | Producing unsaturated compounds | |
| US1926769A (en) | Sulphonated oil compound | |
| DE112009001224T5 (de) | Ein 9,10,12-Triacyloxy-octadecansäurealkylester und eine Fettsäurealkylester-Mischung reich an 9,10,12-Triacyloxy-octadecansäurealkylester und ein Verfahren zu deren Herstellung | |
| KR900701710A (ko) | 신규의 지방족 알콜 혼합물 및 개선된 저온거동을 나타내는 그의 에톡실레이트 | |
| JP6267752B2 (ja) | バイオディーゼルに基づくアルキル化芳香族化合物から誘導された表面活性剤 | |
| US2485779A (en) | Selective enzyme hydrolysis | |
| US2947766A (en) | Acyloxy-halo derivatives of aliphatic acids and their esters | |
| US2622091A (en) | Lithium catalyzed ester interchange reactions | |
| EP0553147A1 (de) | Verfahren zur herstellung von alkylsulfatpasten mit verbesserten fliesseigenschaften | |
| US2270856A (en) | Continuous process of saponification | |
| Sh et al. | POSSIBILITIES TO OBTAIN EMULSIFIERS BASED ON RAW MATERIALS | |
| DE612952C (de) | Verfahren zur Oxydation von Kohlenwasserstoffen |