PL34789B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL34789B1 PL34789B1 PL34789A PL3478949A PL34789B1 PL 34789 B1 PL34789 B1 PL 34789B1 PL 34789 A PL34789 A PL 34789A PL 3478949 A PL3478949 A PL 3478949A PL 34789 B1 PL34789 B1 PL 34789B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- bis
- acetic acid
- hydroxycoumarinyl
- ester
- lactone
- Prior art date
Links
- NEDXBAMFCBNKIB-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)acetic acid Chemical class C1=CC=C2OC(=O)C(C(C=3C(OC4=CC=CC=C4C=3O)=O)C(=O)O)=C(O)C2=C1 NEDXBAMFCBNKIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- -1 methyl ethyl propyl n-butyl n-hexyl n-heptyl n-octyl Chemical group 0.000 description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002429 anti-coagulating effect Effects 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
Description
Jest rzecza znana, ze niektóre pochodne, np. estry kwasu bis- (4-hydroksykumarynylo) -octowego sa interesujace pod wzgledem biologicznym, gdyz wykazuja dzialanie antykoagulacyjne.Stwierdzono, ze estry tego kwasu mozna ko¬ rzystnie wytwarzac z laktonów kwasu bis-(4-hydro¬ ksykumarynylo)-octowego-, otrzymywanych wedlug patentu nr 34773 i wchodzacych latwo w reakcje z substancjami zawierajacymi jedna lub wieksza liczbe grup wodorotlenowych. W ten sposób otrzy¬ muje sie estry kwasu bis-(4-hydroksykumarynylo) - octowego jak np.: metylowy etylowy propylowy n-butylowy n-heksylowy n-heptylowy n-oktylowy glikolowy propylenogliko- lowy i benzylowy chloroetylowy Temperatura topnienia 203 —206'C 1 176' C 143 — 144' C 154—155° C 121 — 122° C 124—125'C 108 — 109° C 122—127'C 183° C 185—186° C 194' CPrzy reakcji, przebiegajacej wg podanego schematu, nie tworza sie jako produkty uboczne epitlen- ki estrów.Przyklad I. 36,2 g laktonu kwasu bis-(4-hy- droksykumarynylo)-octowego gotuje sie pod chlodni¬ ca zwrotna w 150 cm3 absolutnego etanolu (skazo¬ nego benzenem). Powstajaca po$tac estru o niskiej temperaturze topnienia przeprowadza sie przez dal¬ sze ogrzewanie w postac o wyzszej temperaturze topnienia 176° C.Przyklad II. 36,2 g laktonu kwasu bis-(4-hy droksykumarynylo)-octowego gotuje sie w 150 cm3 alkoholu izobutylowego. Po czterech godzinach wszystko przechodzi do roztworu, po czym roztwór zageszcza sie do potowy i wydzielony ester izobu- tylowy odsacza sie. Topnieje on w temperaturze 174° C.Przyklad III. 36,2 g laktonu kwasu bis-(4- hy droksykumarynylo)-octowego ogrzewa sie do wrzenia w ciagu ok. 20 minut z 60 cm8 alkoholu benzylowego. Po oziebieniu wykrystalizowuje ester benzylowy kwasu bis- (4-hydroksykumarynylo) -octo¬ wego o temperaturze topnienia 185° — 186° C.Przyklad lV. 36,2 g laktonu kwasu bis- (4-hy¬ droksykumarynylo)-octowego ogrzewa sie w ciagj czterech godzin z etylenoehlorohydryna i bezbarw¬ ny roztwór zageszcza sie do krystalizacji. Otrzy¬ many ester chloroetylowy kwasu bis-(4-hydroksy¬ kumarynylo)-octowego topnieje w temoeraturze 194° C. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania estrów kwasu bis-(4-hydro¬ ksykumarynylo)-octowego, znamienny tym, ze lak- ton kwasu bis-(4-hydroksykurharynylo)-octowego poddaje sie reakcji z substancjami zawierajacymi jedna lub wieksza liczbe grup wodorotlenowych. Spofa, Spój en e farmaceuticke z a v o d y, na rodni podnik Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych K. Z. G. Radom — 803, 150 egz. L-3-17956 3.9.52 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL34789B1 true PL34789B1 (pl) | 1951-12-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Meldrum | LIV.—A β-lactonic acid from acetone and malonic acid | |
| PL34789B1 (pl) | ||
| US2584998A (en) | Mixed glycerol esters and their acylation products | |
| US2350265A (en) | Pyrimidine compounds | |
| US2593563A (en) | Phloroglucinol derivatives | |
| Wang et al. | Synthesis and anti-inflammatory effect of sinomenine 4-hydroxy esters | |
| US3317564A (en) | Process for producing chromans | |
| US2429679A (en) | Composition containing a cellulose compound and a morpholide | |
| SU538659A3 (ru) | Способ получени соединений р да простагландинов | |
| US2788347A (en) | Reserpic acid lactone | |
| JPH0127079B2 (pl) | ||
| US2904551A (en) | Chemical compounds and processes of preparing the same | |
| US2732379A (en) | ||
| US2810730A (en) | Process for making esters of bis(4-hydroxycoumarin-3-yl) acetic acid | |
| US2681340A (en) | Amino esters | |
| US2349273A (en) | Process for preparing tocopherols and new tocopherol derivatives | |
| US2325344A (en) | Unsymmetrical derivatives of 4, 4'-diamino-diphenyl sulphone | |
| SU649718A1 (ru) | Циклоалифатические эпоксиимиды как мономеры дл получени термостойких полимерных материалов | |
| US2336826A (en) | Pyrimtoine compounds | |
| US2860156A (en) | Pentaerythritol trinitrate half esters of dicarboxylic acids | |
| SU487072A1 (ru) | Способ получени эфиров 5-оксиникотиновой кислоты | |
| Haworth et al. | 55. 1: 6-Diamino 2: 3: 4: 5-dimethylene mannitol | |
| SU452195A1 (ru) | Способ получени дийодметилата ди-( -диэтиламинопропилового эфира) -труксилловой кислоты | |
| SU508057A1 (ru) | Тропиновые эфиры 5-арилфуран-2-карбоновых кислот, или их гидрохлориды, про вл ющие местноанестезирующую активность, и способ их получени | |
| US2380444A (en) | Chemical process and products |