PL34773B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL34773B1 PL34773B1 PL34773A PL3477349A PL34773B1 PL 34773 B1 PL34773 B1 PL 34773B1 PL 34773 A PL34773 A PL 34773A PL 3477349 A PL3477349 A PL 3477349A PL 34773 B1 PL34773 B1 PL 34773B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acetic acid
- bis
- hydroxycoumarinyl
- lactone
- chloride
- Prior art date
Links
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 claims description 4
- NEDXBAMFCBNKIB-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)acetic acid Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C(C(C=3C(OC4=CC=CC=C4C=3O)=O)C(=O)O)=C(O)C2=C1 NEDXBAMFCBNKIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- -1 bis (4-hydroxycoumarinyl) acetic acid lactone Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 6
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYQPQLGDSALAQP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)acetic acid Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C(CC(=O)O)=C(O)C2=C1 OYQPQLGDSALAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000023555 blood coagulation Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
Jest rzecza znana, ze niektóre pochodne kwasu bis- (4-hydroksykumarynylo) -octowego sa czynne biologicznie i ze zwlaszcza niektóre estry tego kwa¬ su obnizaja krzepliwosc krwi.Stwierdzono, ze lakton kwasu bis-(4-hydroksyku- marynylo)-octowego jest bardzo odpowiednim ma¬ terialem do wytwarzania tych estrów. Lakton ten, OH COOH OH O O O O Przy uzyciu niektórych srodków powstaje przej¬ sciowo chlorek omawianego kwasu, który to chlo¬ rek odszczepiajac chlorowodór daje odpowiedni lakton. sposobem wedlug wynalazku, mozna korzystnie wy¬ tworzyc w ten sposób, ze kwas bis-(4-hydroksyku- marynylo) -octowy, w roztworze lub w zawiesinie w obojetnym srodowisku, poddaje sie dzialaniu srod¬ ków odwadniajacych, np. chlorku fosforu, chlorku tionylu, dwutlenku siarki, kwasu octowego i tym podobnych, zgodnie z wzorem: Przyklad I. Jedna czesc kwasu bis-(4-hydro- ksykumarynylo)-octowego miesza sie z jedna cze¬ scia tlenochlorku fosforu i stosujac czterochlorome- tan lub trójchloroetylen jako srodek rozcienczajacy,ogrzewa sie w ciagu okolo jednej godziny. Powsta¬ ly krystaliczny produkt odsacza sie, przy czym w lu¬ gach macierzystych mozna przerabiac dalsza ilosc kwasu. Produkt reakcji przedstawia biala krysta¬ liczna substancje o temperaturze topnienia 285° C, która trudno rozpuszcza sie w zwyklych rozpuszczal¬ nikach, a daje sie przekrystalizowac np z cyklo- heksanonu.Przyklad II. Jedna czesc kwasu bis-(4_hydro- ksykumarynylo-octowego ogrzewa sie w srodowisku czterochlorometanu lub trójchloroetylenu z niewiel¬ kim nadmiarem równowaznej ilosci chlorku tiony- lu. Produkt reakcji odsacza sie. Przedstawia on biala krystaliczna substancje o temperaturze topnienia 285° C.Przyklad III. 20 g kwasu bis-(4-hydroksyku- marynylo) -octowego ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna z 80 cm3 kwasu octowego. Po krótkim goto¬ waniu z roztworu wydziela sie krystaliczna sub¬ stancja, bedaca laktonem kwasu bis-(4-hydroksyku- marynylo)-octowego o temperaturze topnienia 285° C PL
Claims (4)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania laktonu kwasu bis-(4-hy- droksykumarynylo) -octowego, znamienny tym, ze kwas bis- (4-hydroksykumarynylo) -octowy podda¬ je sie dzialaniu srodków odwadniajacych.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1. znamienny tym, ze stosuje sie takie srodki odwadniajace, które nie powoduja odkarboksylowania.'
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, znamienny tym, ze stosuje sie srodek, który umozliwia tworzenie sie odpowiedniego chlorku kwasowego jako przejsciowego produktu posredniego przechodza¬ cego wskutek odszczepienia HCl w lakton.
- 4. Sposób wedlug zastrz. 1 — 3, znamienny tym, ze reakcje przeprowadza sie w roztworze lub w zawiesinie w obojetnym srodowisku. Spofa, Spojene farmaceuticke z a v o d \\ narodni podnik Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych K. Z. G. Radom — 787, 150 egz. L-3-17965 3.7. 52 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL34773B1 true PL34773B1 (pl) | 1951-12-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB670610A (en) | Manufacture of a new imidazoline | |
| DE1098945B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl-und N-Cycloalkyl-bis-(benzthiazol-2-sulfen)-amiden | |
| CH396923A (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Mercapto-pyrazolo(3,4-d)pyrimidinen | |
| PL34773B1 (pl) | ||
| US2503861A (en) | 2-(mercaptoacetamido)-benzothiazole and its s-acetyl derivative | |
| US3607877A (en) | Process for converting aromatic thiols to nitroso and nitro compounds | |
| US2414398A (en) | Halogenated phenacylpyridines and process of preparing the same | |
| JPS577438A (en) | Production of acid chloride | |
| US1922205A (en) | 2-carboxy-5-amino diphenyl | |
| CN101146768A (zh) | 氨磺酰羧酸衍生物的制备方法 | |
| US2447702A (en) | Method for producing benzolsulfonamido-1, 3,4-thiodiazole compounds | |
| US2310172A (en) | Vitamin b6 intermediate | |
| FI71299B (fi) | Foerening anvaendbar saosom mellanprodukt vid framstaellning av terapeutiskt vaerdefull 2-(6-metoxi-2-naftyl)-propionsyra | |
| US3155679A (en) | 5, 5-thiobis (isothiazole) compounds and their production | |
| GB998656A (en) | Process for the manufacture of ortho-aminophenol-ª‰-hydroxyethyl-sulphone sulphuric acid esters | |
| US3801588A (en) | Certain perfluoroalkylsulfon-amidothiazoles | |
| JPS5944312B2 (ja) | インダゾ−ル誘導体の製法 | |
| US3406205A (en) | Substituted diphenylacetamide derivatives | |
| DE918146C (de) | Verfahren zur Herstellung von aminoalkyl-substituierten 2-Nitro-4amino-toluolen und 2-Cyan-4-amino-toluolen | |
| US1501274A (en) | 6, 8-dimethyl-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid and process of making same | |
| US2230970A (en) | Purification of crude isocytosine | |
| SU88101A1 (ru) | Способ получени фенилуксусной кислоты | |
| SU443028A1 (ru) | Способ получени -трихлорметансульфениламида карбоновой кислоты | |
| ES8300690A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de esteres de acidos 3- acilazopropionicos, asi como sus acilhidrazonas de esteres de acido formilacetico isomeras | |
| SU66489A1 (ru) | Способ получени 2-метил-1,4-нафтохинона |