PL34770B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL34770B1
PL34770B1 PL34770A PL3477049A PL34770B1 PL 34770 B1 PL34770 B1 PL 34770B1 PL 34770 A PL34770 A PL 34770A PL 3477049 A PL3477049 A PL 3477049A PL 34770 B1 PL34770 B1 PL 34770B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
crotonaldehyde
butanol
reaction
catalyst
anhydrous
Prior art date
Application number
PL34770A
Other languages
English (en)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL34770B1 publication Critical patent/PL34770B1/pl

Links

Description

Wiadomo, ze aldehyd maslowy mozna otrzymy¬ wac przez uwodornianie aldehydu krotonowego.Mimo stosowanych ostroznosci nie udawalo sie jed¬ nak dotychczas ograniczyc reakcji do uwodorniania wiazania etylenowego i uniknac w dostatecznym stopniu uwodorniania grupy aldehydowej. Totez wedlug znanych sposobów otrzymuje sie zawsze obok aldehydu maslowego, produktu pozadanego, znaczne ilosci butanolu..Przedmiotem wynalazku jest sposób, pozwala. jacy na otrzymywanie aldehydu maslowego z du¬ za wydajnoscia.Sposób ten, bedacy sposobem uwodorniania na goraco w obecnosci katalizatorów zdolnych do uwo¬ dorniania aldehydu krotonowego na butanol, pole¬ ga na przepuszczaniu nad katalizatorem aldehydu krotonowego w mieszaninie z butanolem, który na¬ stepnie regeneruje sie i kieruje sie z powrotem do strefy reakcyjnej.Na jedna czasteczke aldehydu krotonowego wpro¬ wadza sie do komory reakcyjnej 1 — 5, najkorzyst¬ niej 2 — 3 czasteczek butanolu w mieszaninie z 1 — 2 czasteczkami wodoru, pochodzacego np. z odwo- dorniania alkoholu.Wedlug najkorzystniejszej postaci przeprowa¬ dzania sposobu mieszanine aldehydu krotonowego, butanolu i wodoru prowadzi sie przez kataliza¬ tor miedziowy, utrzymywany w temperaturze 150 — 220° C, najkorzystniej 150 — 200° C.Osiaga sie stopien przetworzenia aldehydu krotonowego wiekszy niz 95%, przy czym, zaleznie od warunków reakcji, ilosc utworzonego ubocznie butanolu sprowadza sie prawie do zera.Otrzymuje sie poza tym 6 — 9% wyzej wrzacych produktów, skladajacych sie przewaznie z maslani! butylu.W celu uproszczenia sposobu mozna stosowac aldehyd krotonowy nasycony woda, np. aldehydtworzacy gprjui warstwe, mieszaniny azeotropowej woda '-T- a44#1iy&Jcroto cji krotonizacji aldolu.Surowy proAriet uwodorniani a . frakcjonuje sie nastepnie przez destyJacje. W pierwszej .kolumnie odciaga sie jako pierwsza frakcje wodny aldehyd maslowy, zawierajacy 95 — 96% aldehydu maslo¬ wego, a nastepnie wode, która destyluje sie dodat¬ kowo w celu odayskania rozpuszczonego aldehydu maslowego. W drugiej, kolumnie regeneruje sie bezwodny butanol, zawierajacy niewielka ilosc nie przetworzonego aldehydu krotonowego, i butanol ten kieruje sie z powrotem do komory reakcyjnej.U podstawy tej drugiej lataniny odciaga sie bez¬ wodna mieszanine produktów ciezkich, zawieraja¬ ca ewentualnie nieco butanolu. Mieszanine te moz¬ na rozdzielic przez destylacje.Jesli do reakcji uzyje sie bezwodnego aldehydu krotonowego, wówczas w pierwszej kolumnie otrzy¬ ma sie aldehyd maslowy bezwodny.Nizej podany przyklad, nie ograniczajacy wy¬ nalazku, obrazuje, jak wynalazek stosuje sie w praktyce.Przyklad. Do komory reakcyjnej zawierajacej 120 litrów katalizatora miedziowego i utrzymywa¬ nej w temperaturze 165Q C wprowadza sie na go¬ dzine: 45 litrów aldehydu krotonowego nasyconego woda, to jest 35 kg aldehydu krotonowego bezwod¬ nego, 92 litry bezwodnego butanolu zregenerowa¬ nego, zawierajacego okolo 74 kg butanolu, i 0,7 kg aldehydu krotonowego, oraz 17 m* wodoru.Calkowita ilosc wprowadzonego aldehydu kro¬ tonowego wynosi zatem 35,7 kg na godzine.Mieszanine gazów i par opuszczajaca komore poddaje sie skraplaniu i ewentualnie przemywa¬ niu w celu odzyskania cennych produktów. Gazy nieskroplone skladaja sie z 4 — 5 ma wodoru, za¬ wierajacego niewielka ilosc CO% i weglowodorów.Produkty reakcji poddaje sie nastepnie rozdzie¬ laniu przez destylacje w warunkach ogólnych opi¬ sanych wyzej.W pierwszej frakcji z pierwszej kolumny odcia¬ ga sie 34,2 kg aldehydu maslowego nasyconego wo¬ da, o zawartosci 95,6% wagowych czyli 32,6 kg al¬ dehydu maslowego bezwodnego.W pierwszej frakcji z drugiej kolumny otrzy¬ muje sie bezwodna mieszanine 74 kg butanolu i 0,7 kg aldehydu krotonowego, która to miesza¬ nine kieruje sie z powrotem do komory reakcyjnej.U podstawy drugiej kolumny otrzymuje sie 2,93 kg produktów ciezkich, zawierajacych 0,33 kg bez¬ wodnego butanolu i 2,6 kg produktów wrzacych w temperaturze 130° — 220# C.Tak wiec z wzietych do reakcji 35,7 kg aldehy¬ du krotonowego przetwarza sie 35 kg, czyli procent przetworzenia wynosi W ostatecznym obliczeniu bilans fabrykaeyjny przedstawia sie nastepujaco: Aldehyd maslowy czysty: 32,6 kg odpowiadaja¬ cych 31,7 kg aldehydu krotonowego. Wydajnosc: 90,9%.Butanol bezwodny: 0,330 kg odpowiadajacych 0,315 kg aldehydu krotonowego. Wydajnosc: 0,9%.Produkty ciezkie: 2,6 kg odpowiadajacych 2,48 kg aldehydu krotonowego. Wydajnosc: 7,1% Razem wydajnosc 98,9% Po 1000 godzin przebiegu reakcji nie stwierdzo¬ no zadnego zmniejszenia sie aktywnosci kataliza¬ tora.Uzyty katalizator miedziowy otrzymuje sie dzia¬ lajac na cieplo lugiem sodowym na roztwór azota¬ nu miedzi zawierajacy zawieszona ziemie okrzem¬ kowa, na której straca sie tworzacy sie wodorotle¬ nek miedzi. Osad odsacza sie i przemywa. Nastep¬ nie nadaje mu sie postac pastylek i redukuje wo¬ dorem w komorze katalitycznej.W celu jasniejszego wykazania korzysci, osiaga¬ nych ze sposobu wedlug wynalazku w porówna nlu do sposobów znanych, opisano nizej proces przeprowadzony w tej samej aparaturze i doklad¬ nie w tych samych warunkach co poprzednio, jed¬ nakze bez wprowadzania butanolu. Do komory ka¬ talitycznej wprowadza sie na godzine 46 litrów al¬ dehydu krotonowego nasyconego woda, to jest 35,7 kg aldehydu krotonowego bezwodnego, oraz 17 m8 wodoru.Produkt reakcji poddaje sie rozdzieleniu, przy czym otrzymuje si^ nastepujace produkty: W pierwszej frakcji z pierwszej kolumny otrzy¬ muje sie 20,8 kg wodnego aldehydu maslowego, o zawartosci 95,6% wagowych czyli 19,9 kg alde¬ hydu maslowego bezwodnego.W pierwszej frakcji z drugiej kolumny odzy¬ skuje sie 6,8 kg aldehydu krotonowego i w pozo¬ stalosci otrzymuje sie 9,4 kg produktów ciezkich zawierajacych 2,2 kg butanolu.A zatem z wprowadzonych 35,7 kg aldehydu krotonowego przetwarza sie 28,9 kg czyli procent przetworzenia wynosi: 28,9 x 100 = 81% 35,7Bilans procesu przedstawia- sie wiec nastepujaco: Aldehyd maslowy czysty: 19,9 kg odpowiadaja¬ cych 19,4 kg aldehydu krotonowego. Wydajnosc 67,0%.Butanol: 2,2 kg odpowiadajace 2,09 kg aldehy¬ du krotonowego. Wydajnosc: 7,2%.Produkty ciezkie: 7,2 kg odpowiadajace 7 kg al¬ dehydu krotonowego./Wydajnosc: 24,2%.Razem, wydajnosc 98,4% Prowadzenie reakcji w nieobecnosci butanolu po¬ woduje wiec znaczny spadek wydajnosci aldehydu maslowego na korzysc wydajnosci butanolu i pro¬ duktów ciezkich. Jednakze opisane warunki prowa¬ dzenia reakcji sa dalekie od warunków najbardziej sprzyjajacych otrzymaniu lepszej wydajnosci alde¬ hydu maslowej; Prowadzac reakcje w nieobec¬ nosci butanolunalezy w celu osiagniecia lepszych wyników podwyzszyc temperature i zwiekszyc ilosc doprowadzanego-aldehydu krotonowego, a zmniej¬ szyc ilosc wodoru. Stwierdzono mimo to. ze nawet jesli zachowuje sie optymalne warunki, wyniki osiagane sa jeszcze znacznie gorsze od wyników, które mozna osiagnac prowadzac reakcje w obec¬ nosci butanolu zgodnie ze sposobem wedlug wyna¬ lazku, co widac z nizej podanego przykladu.Do komory katalitycznej wprowadza sie na go¬ dzine 100 litrów aldehydu krotonowego nasyconego woda, to jest 78 kg aldehydu krotonowego bezwod¬ nego oraz 32 m8 wodoru, przy czym katalizator utrzymuje sie w temperaturze 180° C. Po skrapla¬ niu i przemywaniu odprowadza sie 6 — 7 m* na godzine czystego wodoru. Produkt reakcji poddaje sie rozdzieleniu otrzymujac nastepujace produkty: W pierwszej frakcji z pierwszej kolumny otrzy¬ muje sie 57,5 kg aldehydu maslowego nasyconego woda, o zawartosci 95,6% wagowych czyli 55 kg aldehydu maslowego bezwodnego.W pierwszej frakcji z drugiej kolumny odciaga sie 9 kg aldehydu krotonowego, które kieruje sie z powrotem do komory reakcyjnej, oraz u podstawy kolumny 15,45 kg produktów ciezkich, zawiera¬ jacych 4,85 kg butanolu bezwodnego i 10,6 kg pro¬ duktów wrzacych w temperaturach od 130° C do 220° C.Przetwarza sie zatem 69 kg aldehydu kroto¬ nowego z 78 kg wprowadzonych, co stanowi pro¬ cent przetworzenia Bilans procesu przedstawia sie wiec nastepuja¬ co: Aldehyd maslowy czysty: 55 kg odpowttfdaja- cych 53,3 kg aldehydu krotonowego, Wydajnosc: 77,2%.Butanol bezwodny: 5,5 kg odpowiadajacych 5,53 kg aldehydu krotonowego. Wydajnosc: 6,7%.Produkty ciezkie: 10,6 kg odpowiadajacych 10,2 kg aldehydu krotonowego.-Wydajnosc: 14,8%. 98,7% Czas tnynnin kntaHratnrn rorrtajr wanrnir alttó- eony w porównaniu do czasu trwania p?*y uzyciu butanolu. Po 180 godzinach prowadzenia reakcji za- notowano gwaltowny spadek, ponizej 60% wspól- czynnika przetworzenia.Korzysci osiagane przy zastosowaniu sposobu wedlug wynalazku widac jasno, skoro mozna osia¬ gnac wspólczynnik przetworzenia 98% wobec 88%, wydajnosc aldehydu maslowego 90,9% wobec 77% i wydajnosc butanolu zaledwie 0,9% wobec 6,7%, i skoro poza tym uzyskuje sie wielokrotne -przedlu¬ zenie czasu trwania aktywnosci katalizatora. PL

Claims (5)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób ciagly wytwarzania aldehydu maslowe¬ go przez uwodornianie aldehydu krotonowego na goraco w obecnosci katalizatorów zdolnych do uwodorniania aldehydu krotonowego na bu¬ tanol, znamienny tym, ze aldehyd krotonowy przepuszcza sie nad katalizatorem w mieszani¬ nie z butanolem, który odzyskuje sie z produk¬ tów reakcji i kieruje z powrotem do strefy reak¬ cyjnej.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie 1 — 5, najkorzystniej 2 — 3 cza¬ steczek butanolu na jedna czasteczke aldehy¬ du krotonowego.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, znamienny tym, ze reakcje przeprowadza sie w temperaturze 150 — 220° C, najkorzystniej w temperaturze 150 — 200° C.
  4. 4. Sposób wedlug zastrz. 1 — 3, znamienny tym, ze stosuje sie katalizator miedziowy, w szczegól¬ nosci katalizator w postaci pastylek, wytworzo¬ nych z wodnej zawiesiny ziemi okrzemkowej, na powierzchni której stracono wodorotlenek mie¬ dzi, przy czym pastylki te redukuje sie wodo¬ rem w komorze do produkcji aldehydu maslo¬ wego.
  5. 5. Sposób wedlug zastrz, 1 — 4, znamienny tym, ze do reakcji stosuje sie aldehyd krotonowy na¬ sycony woda. Les Usines de Me Ile Zastepca: Kolegium Reczników Patentowych K. Z. G. Radom — 784, 150 egz. L-3-17968. 3.9.52 PL
PL34770A 1949-07-15 PL34770B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL34770B1 true PL34770B1 (pl) 1951-12-31

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2238094B1 (en) Dehydration of alcohols on crystalline silicates
KR101227221B1 (ko) 에탄올로부터의 올레핀의 제조 방법
US2503641A (en) Dehydrogenation of organic compounds
AU2009319002B2 (en) Purification of alcohols prior to their use in the presence of an acid catalyst
EP2196444A1 (en) Process to make alpha olefins from ethanol
AU2009211370A1 (en) Dehydration of alcohols in the presence of an inert component
EP2585422A1 (en) Dehydration of alcohols on poisoned acidic catalysts
WO2005093010A2 (en) Converting propylene in an oxygenate-contaminated propylene stream to non-polymerization derivative products
CN112920032A (zh) 一种β-异佛尔酮的制备方法
US2375016A (en) Manufacture of nitriles
US3412158A (en) Process for the preparation of aliphatic amines
US2437930A (en) Production and recovery of olefin oxides
PL34770B1 (pl)
US3401206A (en) Process for producing higher olefins
US3047630A (en) Production of condensation products of aliphatic alcohols
Demorest et al. Decomposition of ketones and fatty acids by silica-alumina composites
US2082105A (en) Production of aliphatic amines
JPH0692336B2 (ja) エーテル及びエーテル―アルコール組成物の製造方法
CA1044258A (en) Catalytic aromatization of a c4 feedstock
US2115874A (en) Hydration of ethers
US2186370A (en) Manufacture of cyclohexene
US2017051A (en) Synthesis of amines
US3657365A (en) Process for the manufacture of methyl or ethyl chloride from methyl or ethyl acetate
US3246045A (en) Method for producing terminal olefins
US3205244A (en) Improved catalytic synthesis of carboxylic acids from olefins, carbon monoxide and water