PL34672B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL34672B1 PL34672B1 PL34672A PL3467247A PL34672B1 PL 34672 B1 PL34672 B1 PL 34672B1 PL 34672 A PL34672 A PL 34672A PL 3467247 A PL3467247 A PL 3467247A PL 34672 B1 PL34672 B1 PL 34672B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dye
- parts
- dyes
- fibers
- wool
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 48
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000337 buffer salt Substances 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 2
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- QLOKJRIVRGCVIM-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-methylsulfanylphenyl)methyl]piperazine Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1CN1CCNCC1 QLOKJRIVRGCVIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 19
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 10
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 9
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 6
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 5
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 5
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 description 5
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 5
- RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfate decahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 4
- PXLIDIMHPNPGMH-UHFFFAOYSA-N sodium chromate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Cr]([O-])(=O)=O PXLIDIMHPNPGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- PMJNEQWWZRSFCE-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxy-3-oxo-2-(thiophen-2-ylmethyl)propanoic acid Chemical compound CCOC(=O)C(C(O)=O)CC1=CC=CS1 PMJNEQWWZRSFCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004532 chromating Methods 0.000 description 1
- 150000001845 chromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- KYYRTDXOHQYZPO-UHFFFAOYSA-N n-(2-methoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1NC(=O)CC(C)=O KYYRTDXOHQYZPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Description
' W patentach polskich nr 28774 i 29004 opisa¬ no sposoby wytwarzania pochodnych barwników w rodzaju estrów, wytwarzanych przez trakto¬ wanie barwników zawierajacych grupy wodoro¬ tlenowe organicznymi srodkami acylujacymi, które obok grupy powpdujacej acylowanie za¬ wieraja co najmniej jeden podstawnik, który po ewentualnej odpowiedniej przemianie warun¬ kuje lub zwieksza rozpuszczalnosc produktu acylowania w kapieli farbierskiej. Z tych pro¬ duktów acylowania przez traktowanie srodkami zmydlajacymi regeneruje sie zwykle trudno rozpuszczalny barwnik wyjsciowy. Skoro zabieg ten wykonac na wlóknie, to otrzymuje sie wy- barwierna, ktpre odznaczaja sie wybitna trwa¬ loscia na wode.W patentach polskich nr 28774 i 29004 poda¬ no ponadto, ze produkty acylowania mozna sto¬ sowac do barwienia rozmaitych materialów, zwlaszcza materialów wlókienniczych pochodze¬ nia zwierzecejgp lub roslinnego. Tymczasem z przykladów wykonania wynika, ze produkty te nadaja sie przede wszystkim do barwienia materialów wlókienniczych zawierajacych blon¬ nik lub utworzonych z blonnika, skoro regene¬ rowanie barwnika przeprowadza sie przez zmy¬ dlanie srodkami zmydlajacymi o odczynie zasa¬ dowym. Opisano wprawdzie i barwienie welny, i w tym przypadku jednak zmydlanie uskutecz¬ nia sie srodkami zmydlajacymi o odczynie zasa- r dowym. Produkty estrowania zmydiaja sie bo- wim znacznie latwiej srodkami zmydlajacymi o odczynie zasadowym. Zmydlanie na wlóknie zwierzecym w srodowisku kwasnym jest trudne' do wykonania bez naruszenia wlókien. Wskutek tego nie latwo udaje sie w sposób zadowalajacy przeprowadzac barwienie barwnikiem azpwym, zestrowanym kwasem jednosulfonowym chlorku benzoilowego i otrzymywanym z dwuazonowa- nego l-oksy-2-amino-4-chlorobenzenu i ^-nafto¬ lu, zwyklym sposobem z nastepujacym potem/ chromowaniem.Stwierdzono, ze mozna otrzymywac trwale wybarwienia welny za pomoca zestrowanych barwników zawierajacych ugrupowanie ato¬ mowe X — Ri — N = N—R2 — Y w którym Ri oznacza pierscien aromatyczny, X — ugrupowanie atomowe znajdujace sie w polozeniu orto wzgledem grupy —N = N— i two¬ rzace zwiazki zespolone metali ciezkich, np, grupe karboksylowa lub wodorotlenowa, R2 —Y reszte skladnika sprzegania, w którym Y ozna¬ cza grupe wodorotlenowa w polozeniu orto wzgledem grupy —N=N—, przy czym barwniki te sa zestrowane za pomoca srodków acyluja- cych zawierajacych co najmniej jeden podstaw¬ nik, który zwieksza lub warunkuje rozpuszczal¬ nosc produktu (acylowania. Estry wspomniane¬ go rodzaju stosuje sie w jednej kapieli farbier- skiej razem ze srodkami oddajacymi chrom, przy czym otrzymuje sie bezposrednio/ bez stosowa¬ nia oddzielnego procesu zmydlania, wybarwie¬ nia trwale zawierajace metal. Wedlug sposobów' opisanych we wspomnianych patentach zmydla- nie zestrowanych barwników nalezy przeprowa- \ dzac oddzielnie, badz w srodowisku mocno za¬ sadowym, badz mocno kwasnym, natomiast spo¬ sób wedlug wynalazku umozliwia tworzenie sie zespolonych zwiazków chromowych z barwni¬ kiem bezposrednio na wlóknie podczas procesu barwienia bez potrzeby uprzedniego lub jedno¬ czesnego traktowania srodkami zmydlajacymi i przebiega praktycznie w kapieli obojetnej, przy czym atom chromu srodka oddajacego chrom laczy sie na cenne zwiazki zespolone z grupami tworzacymi laki barwnika azowego, zastepujac rodniki acylujace. ^ Zwlaszcza trwale wybarwienia otrzymuje sie, chromujac wspomniane estry barwników na wlóknie w jednej kapieli, zawierajacej jedno¬ czesnie ester barwnika, sól buforujaca, np. siar¬ czan amonu i chromian amonu. Ten sposób pra¬ wie obojetnego barwienia i chromowania opisa¬ ny w literaturze, jako sposób metachromowy lub synchromiantowy, daje bardzo dobre wyniki.Sposób wedlug wynalazku nie ogranicza sie do stosowania estrów barwników jednoazowych, lecz równiez wieloazowych pod warunkiem, iz zawieraja one co najmniej jedno ugrupowanie atomowe o wzorze ogólnym podanym powyzej.Tego rodzaju barwnikami sa produkty sprzega¬ nia np. 1 mola dwuazonowanego 4,-chloro-4-ami- no-^-metylo-S-oksy-l^-azobenzenu z 1 molem 2-oksynaftalenu lub l-oksy-4-metylobenzenu, albo 1 mola dwuazonowanego l-oksy-2-amino- 4-chlorobenzenu ii mola dwuazonowanego I-amino-4-chlorobenzenu z 1 molem 1,3-dwu- oksybenzenu. . ¦ . \ Sposób wedlug wynalazku nadaje sie do bar¬ wienia nie tylko wlókien zwierzecych, lecz rów¬ niez z dobrym skutkiem do barwienia tkanin mieszanych, np. z welny i regenerowanego blon¬ nika, jak-równiez wlókna, sztucznego z kazeiny lub superpoliamidów lub superpoliuretanów, w róznych okresach przeróbki tych wlókien.Latwa rozpuszczalnosc barwników estrowa- nych czyni je zwlaszcza przydatnymi do bar¬ wienia w zwyklych aparatach, odpornosc zas wybarwien na foluszowanie jest zwlaszcza cen¬ na przy wytwarzaniu wyrobów mieszanych lub róznokolorowych.Przyklad I. Barwi sie welne za pomo¬ ca estru barwnika otrzymanego przez trakto¬ wanie 29 czesci barwnika, wytworzonego z dwu¬ azonowanego kwasu l-aminobenzeno-2-karbo- nowego i 2-oksynaftalenu, 22 — 30 czesciami kwasu dwusulfonowego chlorku benzoilowego w sposób nastepujacy.Do kapieli farbierskiej, zawierajacej na 4000 czesci wody 2 czesci estru barwnika, 2,5 czesci siarczanu amonu, 2,5- czesci chromianu sodu, jak równiez 10 czesci soli glauberskiej, wprowadza sie w temperaturze 60°C 100 czesci dobrze zwil¬ zonej welny, podnosi temperature w ciagu 30 minut do wrzenia i barwi gotujac w ciagu 45 niinut. Nastepnie dodaje sie 0,5 — 1 czesci kwa^ su octowego 40%-owego i barwi gotujac jeszcze w ciagu 1 godziny. Nastepnie plucze sie i suszy Welna zostaje trwale zabarwiona na kolor bru- natnoczerwony.Przyki a d II. Do kapieli farbierskiej, za¬ wierajacej na 4000 czesci wody 2 czesci estru barwnika, otrzymanego przez sprzeganie dwu¬ azonowanego l^oksy-2-aminobenzenu z l-(2'~ chloro)-fenylo-3-metylo-5-pirazolonem i zestro- wanie kwasem dwusulfonowym chlorku benzoi¬ lowego, 2,5 czesci siarczanu amonu, 2,5 czesci chromianu sodu oraz 10 czesci soli glauberskiej, wprowadza sie w temperaturze 60°C 100 czesci dobrze zwilzonej welny, podnosi temperature w ciagu 30 minut do wrzenia i barwi w ciagu 45 minut gotujac. Nastepnie dodaje sie 0,5 — 1 cze¬ sci kwasu octowego 40%-owego i barwi gotujac jeszcze w ciagu godziny. Po tym plucze siei su¬ szy. Welna zostaje zabarwiona na trwaly kolor - pomaranczowobrunatny.Przyklad III. Barwnik otrzymany z dwu¬ azonowanego l-óksy-2-aminobenzenu i 2,4-dwu- oksynaftalenu estruje sie przez traktowani* — 2 —kwasem dwusulfonowym chlorku benzoilowego.Preparat ten stosuje sie do barwienia welny w sposób nastepujacy.Do kapieli farbierskiej zawierajacej na 2000 czesci wody 1 czesc estru barwnika, 2,5 czesci siarczanu amonu, 2,5 czesci chromianu sodu oraz 10 czesci soli glauberskiej, wprowadza sie w temperaturze 60°C 100 czesci dobrze zwilzonej welny, podnosi temperature w ciagu 30 minut do wrzenia i barwi gotujac w ciagu 45 minut.Nastepnie dodaje sie 0,5 — 1 czesci kwasu octo¬ wego 40%-owego i barwi gotujac jeszcze w cia¬ gu godziny. Po tym welne plucze sie i suszy otrzymujac trwale jej wybarwienie w kolorze bordo.Przyklad IV. Przygotowuje sie kapiel farbierska zawierajaca na S000 czesci wody 1,5 czesci zestrowanego kwasem dwusulfonowym chlorku benzoilowego barwnika z dwuazonowa¬ nego I-oksy-2-aminobenzenu i o-anizydydu kwasu acetylooctowego, 2,5 czesci siarczanu amonu, 2,5 czesci chromianu sodu oraz 10 czesci soli glauberskiej. W temperaturze 60°C wpro¬ wadza sie do tej kapieli 100 czesci dobrze zwil¬ zonej welny, podnosi temperature w ciagu 30 minut do wrzenia i barwi gotujac w ciagu 45 minut. Nastepnie dodaje sie 0,5 — 1 czesci kwa¬ su octowego 40%-owego i barwi jeszcze w ciagu godziny gotujac. Po tym welne plucze sie i su¬ szy. Welna zostaje zabarwiona trwale na kolor pomaranczowozólty.Przyklad V. Ester barwnika otrzyma¬ ny przez traktowanie 12 czesci barwnika azowe- go, wytworzonego z dwuazonowanego 1-oksy- 2-aminc~4-chlorobenzenu i 2-oksynaftalenu, 15 czesciami 3,5-dwusulfochlorku kwasu benzoeso¬ wego stosuje sie do barwienia welny w sposób nastepujacy.Do kapieli farbierskiej, zawierajacej na 4000 wody 2 czesci estru barwnika, 2,5 czesci siarcza¬ nu amonu, 2,5 czesci chromianu amonu, oraz 10 czesci soli glauberskiej, wprowadza sie w tem¬ peraturze 60°C 100 czesci dobrze zwilzonej wel¬ ny, podnosi temperature w ciagu 30 minut do wrzenia i gotujac barwi w ciagu 45 minut. Na¬ stepnie dodaje sie 0,5 — 1 czesci kwasu octowe¬ go 40%-owego i barwi gotujac jeszcze w ciagu godziny. Po tym welne plucze sie i suszy otrzy¬ mujac welne zabarwiona na trwaly kolor czer- wonofiolkowy.Stosujac zamiast azobarwnika z dwuazono¬ wanego l-oksy-2-amino-4-chlorobenzenu i 2-ok- synaftalenu barwnik azowy z dwuazonowanego l-oksy-2-amino-4-chlorobenzenu i 2,4-dwuoksy- chinoliny i poza tym postepujac jak podano wy¬ zej otrzymuje sie na welnie trwale wybarwie-" nie bordo. PL
Claims (6)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania trwalych wybarwien na wlóknach za pomoca estrów barwników azo¬ wyeh zawierajacych ugrupowanie atomowe X — Ri — N = N—R2 — Y, w którym Ri oznacza pierscien aromatyczny, X — ugrupowanie atomowe znajdujace sie w polozeniu orto wzgledem grupy —N=N— i tworzace zwiazki zespolone metalu ciezkie¬ go, zas R2 — Y oznacza reszte skladnika sprze¬ gania, w której Y oznacza grupe wodorotle¬ nowa znajdujaca sie w polozeniu orto wzgle¬ dem grupy —N=N—, przy czym barwniki te sa zestrowane za pomoca srodków acyluja- cych zawierajacych co najmniej jeden pod¬ stawnik zwiekszajacy lub warunkujacy roz¬ puszczalnosc, znamienny tym; ze wlókna bar¬ wi sie bez uzycia srodków zmydlajacych, reagujacych silnie zasadowo lub kwasno, w jednej kapieli, za pomoca roztworów zawie¬ rajacych jednoczesnie ester barwnika i sro-* dek oddajacy chrom.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze wlókna zwierzece barwi sie roztworami za¬ wierajacymi oprócz zestrowanego barwnika jednoczesnie chromian potasowcowy i sól buforowa, np. sól amonowa.
- Ciba Societe Anonyme Zastepca: inz. W.
- Zakrzewski rzecznik patentowy Drut.
- MW, W-Wft* Zim. 4613 z dn.
- 6.XI. 51 r. 2-B-43267* PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL34672B1 true PL34672B1 (pl) | 1951-10-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2610175A (en) | Complex chromium compounds of monoazo-dyestuffs | |
| US2806760A (en) | Process for dyeing nitrogenous fibers with metalliferous monoazo dyestuffs | |
| DE848790C (de) | Verfahren zur Herstellung echter Faerbungen | |
| CH402811A (de) | Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polypropylenfasern mit metallhaltigen Monoazofarbstoffen | |
| DE1089095B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| EP0278910A2 (de) | Schwermetallkomplexfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| PL34672B1 (pl) | ||
| DE1644358A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Mischkomplexverbindungen | |
| DE1155548B (de) | Verfahren zur Herstellung von metallisierten Azofarbstoffen | |
| US3125561A (en) | Chs-soa-n | |
| US3925346A (en) | Mixed chromium-containing azo dyestuffs containing, per atom of chromium, one molecule of an o,o'-dihydroxy-sulphophenylene-azo-naphthalene and one molecule of an -o-hydroxyphenylene-azo-acetoacetamide | |
| CH319237A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer kobalthaltiger Azofarbstoffe | |
| US4143035A (en) | Disazo dyestuffs having an alkoxy group on the first and/or second component | |
| US3213077A (en) | Metallized azo dyes | |
| US2624653A (en) | Metallized ortho-hydroxy, orthoamino monoazo dyestuffs and their use in dyeing nylon | |
| US2852502A (en) | Half metal complexes of acylacetonitrile azo dyes containing the sulfonamide group | |
| US2897190A (en) | Metalliferous azo-dyestuffs | |
| US3132130A (en) | Heavy metal-containing azo dyestuffs | |
| EP0013892B1 (de) | Verfahren zum Färben von synthetischen Fasermaterialien nach der Extraktionsmethode | |
| DE848638C (de) | Verfahren zur Herstellung echter Faerbungen | |
| US2792383A (en) | Metalliferous monoazo-dyestuffs | |
| US2610103A (en) | Dyeing processes for wool and preparations therefor | |
| US3948879A (en) | Phenylazonaphtholsulfonic acids having a substituted anilino group in the 6-position of the naphthalane ring | |
| US2817657A (en) | Cobaltiferous monoazo-dyestuffs | |
| DE920750C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer chromhaltiger Azofarbstoffe |