PL33482B1 - Sposób wytwarzania pochodnych benzenosulfamidowyeh - Google Patents
Sposób wytwarzania pochodnych benzenosulfamidowyeh Download PDFInfo
- Publication number
- PL33482B1 PL33482B1 PL33482A PL3348239A PL33482B1 PL 33482 B1 PL33482 B1 PL 33482B1 PL 33482 A PL33482 A PL 33482A PL 3348239 A PL3348239 A PL 3348239A PL 33482 B1 PL33482 B1 PL 33482B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- derivatives
- compounds
- benzenesulfamide
- substituted
- polyheteroatomic
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonic acid Chemical group OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N Sulfamide Chemical group NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 150000007979 thiazole derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ACTKAGSPIFDCMF-UHFFFAOYSA-N 1,3-oxazol-2-amine Chemical compound NC1=NC=CO1 ACTKAGSPIFDCMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCVWCSLKKQOBGY-UHFFFAOYSA-N 2-acetyl-4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound CC(=O)C1=CC(N)=CC=C1S(O)(=O)=O XCVWCSLKKQOBGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXNZFHIEDZEUQM-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,3-thiazole Chemical compound BrC1=NC=CS1 RXNZFHIEDZEUQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLEYVGWAORGTIT-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothiazole Chemical class ClC1=NC=CS1 KLEYVGWAORGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N Acetanilide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAIPHJJURHTUIC-UHFFFAOYSA-N Aminothiazole Chemical compound NC1=NC=CS1 RAIPHJJURHTUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000614 Poison Toxicity 0.000 description 1
- 206010061372 Streptococcal infection Diseases 0.000 description 1
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N Sulfanilic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 230000000973 chemotherapeutic Effects 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- 231100000636 lethal dose Toxicity 0.000 description 1
- QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N monochloramine Chemical compound ClN QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 nitro, nitroso, azo, hydrazo Chemical group 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000002588 toxic Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
Description
Wykryto, ze mozna otrzymywac nowe pochodne benzenosulfamidowe, jezeli zdol¬ ne do reakcji pochodne kwasu benzeno- sulfonowego, podstawionego w rdzeniu jedna grupa aminowa lub jej pochodnymi albo grupa dajaca sie przeprowadzic w grupe aminowa, poddaje sie reakcji z taki¬ mi pochodnymi wieloheteroatomowych zwiazków heterocyklicznych, które w wy-. nilku reakcji daja zwiazki beinzenosulfami" dowe podstawione w grupie sulfamidowej wieloheteroatomowymi resztami heterocy¬ klicznymi. Mozna przy tym postepowac tak, ze podstawione w rdzeniu kwasy hen- zenosulfonowe, np, w postaci ich haloid- ków albo estrów, wprowadza sie w reak¬ cje z wieloheteroatomowymi zwiazkami heterocyklicznymi, zawierajacymi grupy aminowe, albo tez mozna podstawione w rdzeniu benzenosulfamidy wprowadzac w reakcje z chlorowcopochodnymi wielohe¬ teroatomowych zwiazków heterocyklicz¬ nych.Jako materialy wyjsciowe stosuje sie kwasy benzenosulfonowe, podstawione w rdzeniu grupa aminowa, acyloaminowa, alkyloaminowa, acyloalkyloaminowa, ary- loalkyloaminowa, nitrowa, nitrozowa, azo- wa, hydrazowa albo chlorowcem. Kwasy benzenosulfonowe moga byc równiez pod¬ stawione w rdzeniu dalszymi podstawni¬ kami, np. alkylem. Jako wieloheteroato- mowe zwiazki heterocykliczne, zawieraja¬ ce grupy aminowe lub chlorowiec, moznawymienic aminotiazole, aminoalkylotiazo- le, aminooksazole, chlorowcotiazole i zwiazki pochodne.Pochodne benzenosulfamidowe, otrzy¬ mywane sposobem wedlug wynalazku, wykazuja skutecznosc chemoteraupetycz- na w zakazeniach streptokokowych i po¬ dobnych schorzeniach. Pochodne wyszcze¬ gólnione ponizej badano na ich dzialanie uzdrawiajace u myszy, zakazonych wyso¬ ce toksycznymi streptokokami, oraz bada¬ no ich wlasciwosci trujace. Z podanej ta¬ beli wynika, ze zwiazki wytworzone we¬ dlug wynalazku sa w przyblizeniu 5 razy skuteczniejsze od znanego amidu kwasu sulfanilowego. Zwlaszcza nalezy podkre¬ slic ich slabsza toksycznosc.* Zwiazek 2 (p—aminoben- zenosulfamido) tiazol 2 (p—aminoben- zenosulfamido) — 4-metylotiazol Amid kwasu Sul¬ fanilowego Ilosc w gramach na kg myszy wywolu- iaca uzdrowienie 100% 0,10 0,10 0,25 50% 0,020 0,02 0,1 Namizsza dawka smiertelna wgramach na kg my¬ szy 15 15 7,5-10 Przyklad. 116 czesci wagowych chlorku kwasu acetylosulianilowego, wytworzone¬ go z acetanilidu oraz kwasu chlorosulfono- wego, wprowadza sie do zimnego roztwo¬ ru 100 czesci wagowych 2-aminotiazolu w 1000 czesciach wody i dobrze miesza przez kilka godzin. Wydzielajacy sie amid odsa-n cza sie i przekrystalizowuje z 50% "owego alkoholu. Otrzymuje sie z dobra wydaj¬ noscia 2- (p-acetyloaminobenzenosulfami- do) -tiazol o temperaturze topnienia 129°C, 10 czesci wagowych 2 (p-acetyloamino- benzenosulfamido) -tiazolu ogrzewa sie przez pól godziny na kapieli wodnej ze 100 czesciami wagowymi 10°/&-owego lugu so¬ dowego. Po przesaczeniu zobojetnia sie al¬ kaliczny roztwór kwasem octowym. Stra¬ cajacy sie produkt mozna oczyscic przez przekrystalizowanie z wody albo przez stracenie z alkalicznego roztworu chlor¬ kiem amonu. Otrzymuje sie w ten sposób z dobra wydajnoscia 2- (p-aminobenzeno- sulfamido)-tiazol o temperaturze topnienia 202 — 203°C. Jest on rozpuszczalny w al¬ kaliach a takze w kwasach oraz daje re¬ akcje dwuazowa. Wzór tego zwiazku jest nastepujacy: S , ¦ /N H9N—{ —S02NH—C CH | -*' l! II N-CH Ten sam zwiazek otrzymuje sie równiez przez reakcje 2-bromotiazolu z amidem kwasu acetylosulfanilowego.W analogiczny sposób otrzymuje sie np. 2- (p-aminobenzenosulfaimido) -4-metyio- tiazol o temperaturze topnienia 241 — 242°C. PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania pochodnych ben- zenosulfamidowych, znamienny tym, ze zdolne do reakcji pochodne kwasu benzenosulfonowego podstawionego w rdzeniu jedna grupa aminowa lub jej pochodnymi albo grupa dajaca sie przeprowadzic w grupe aminowa, poddaje sie reakcji z takimi pochod¬ nymi wielohetero atomowych zwiaz¬ ków heterocyklicznych, które w wy¬ niku reakcji daja zwiazki benzenosul- famidowe podstawione w grupie sul¬ famidowej wieloheteroatomowymi re¬ sztami heterocyklicznymi.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze do reakcji, jako pochodne wie- loheteroatomowych zwiazków hetero¬ cyklicznych stosuje sie pochodne tia- zolowe. - C i b a S o c i e t e Anonyme Zastepca: Inz. W. Zakrzewski rzecznik patentowy Druk. PWZG Warszawa, Tamka
- 3. 150 Zam. 1922 B-5 9671 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL33482B1 true PL33482B1 (pl) | 1948-08-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Fosbinder et al. | Sulfanilamido derivatives of heterocyclic amines | |
| US2485212A (en) | 2-[phenthiazinyl-(n)-methyl]-imidazolines, the corresponding 2-(phenoxazinyl) imidazolines, and their salts | |
| US3073851A (en) | Formamidines of primary amines | |
| US1970656A (en) | Thiazole compound and process of producing the same | |
| US2595334A (en) | Benzothiazolesulfonamides and method of preparing the same | |
| US3417085A (en) | 3,1-benzothiazines and 3,1-benzoxazines | |
| SU622399A3 (ru) | Способ получени солей арилсульфониламидоалкиламинов | |
| US3202657A (en) | Nu-aralkyl- and nu-aryl derivatives of tetrahydro-oxathiazine-(1, 4, 5)-dioxide-(4, 4) and process for preparing them | |
| US3182053A (en) | Pyridine formamidines of primary amines | |
| PL33482B1 (pl) | Sposób wytwarzania pochodnych benzenosulfamidowyeh | |
| US3184482A (en) | Anthraquinone formamidines of primary amines | |
| US2289029A (en) | Arylsulphonamides of the benzene series | |
| US3153033A (en) | Phenylazo formamidines of primary amines | |
| US3244723A (en) | Certain 4-aminothiazole compounds and their preparation | |
| US2912357A (en) | Aminoalkylthiazoles | |
| IE43958B1 (en) | Thiazolidine derivatives and process for their manufacture | |
| US2826594A (en) | Sulfamoylsulfanilamides and method of preparing the same | |
| NZ201696A (en) | 2-arylazo and 2-arylhydrazino-2-thiazoline derivatives and ecto-and endo-parasiticidal compositions | |
| NO145651B (no) | Maskin for stoeping av betongroer i staaende stilling. | |
| US2916489A (en) | Sultames | |
| US2085037A (en) | Azo compounds and their production | |
| US2721204A (en) | Derivatives of 1, 3, 4-thiadiazole-5-sulfonamides | |
| US2525321A (en) | Hydroxybenzenesulfonamidoisoxazoles and preparation of same | |
| US2763660A (en) | 1,3,4-oxadiazole-sulfonamides | |
| US3475446A (en) | N-(5-nitro-2-thiazolyl)-cycloalkanecarboxamides |