Wykryto, ze mozna otrzymywac nowe pochodne benzenosulfamidowe, jezeli zdol¬ ne do reakcji pochodne kwasu benzeno- sulfonowego, podstawionego w rdzeniu jedna grupa aminowa lub jej pochodnymi albo grupa dajaca sie przeprowadzic w grupe aminowa, poddaje sie reakcji z taki¬ mi pochodnymi wieloheteroatomowych zwiazków heterocyklicznych, które w wy-. nilku reakcji daja zwiazki beinzenosulfami" dowe podstawione w grupie sulfamidowej wieloheteroatomowymi resztami heterocy¬ klicznymi. Mozna przy tym postepowac tak, ze podstawione w rdzeniu kwasy hen- zenosulfonowe, np, w postaci ich haloid- ków albo estrów, wprowadza sie w reak¬ cje z wieloheteroatomowymi zwiazkami heterocyklicznymi, zawierajacymi grupy aminowe, albo tez mozna podstawione w rdzeniu benzenosulfamidy wprowadzac w reakcje z chlorowcopochodnymi wielohe¬ teroatomowych zwiazków heterocyklicz¬ nych.Jako materialy wyjsciowe stosuje sie kwasy benzenosulfonowe, podstawione w rdzeniu grupa aminowa, acyloaminowa, alkyloaminowa, acyloalkyloaminowa, ary- loalkyloaminowa, nitrowa, nitrozowa, azo- wa, hydrazowa albo chlorowcem. Kwasy benzenosulfonowe moga byc równiez pod¬ stawione w rdzeniu dalszymi podstawni¬ kami, np. alkylem. Jako wieloheteroato- mowe zwiazki heterocykliczne, zawieraja¬ ce grupy aminowe lub chlorowiec, moznawymienic aminotiazole, aminoalkylotiazo- le, aminooksazole, chlorowcotiazole i zwiazki pochodne.Pochodne benzenosulfamidowe, otrzy¬ mywane sposobem wedlug wynalazku, wykazuja skutecznosc chemoteraupetycz- na w zakazeniach streptokokowych i po¬ dobnych schorzeniach. Pochodne wyszcze¬ gólnione ponizej badano na ich dzialanie uzdrawiajace u myszy, zakazonych wyso¬ ce toksycznymi streptokokami, oraz bada¬ no ich wlasciwosci trujace. Z podanej ta¬ beli wynika, ze zwiazki wytworzone we¬ dlug wynalazku sa w przyblizeniu 5 razy skuteczniejsze od znanego amidu kwasu sulfanilowego. Zwlaszcza nalezy podkre¬ slic ich slabsza toksycznosc.* Zwiazek 2 (p—aminoben- zenosulfamido) tiazol 2 (p—aminoben- zenosulfamido) — 4-metylotiazol Amid kwasu Sul¬ fanilowego Ilosc w gramach na kg myszy wywolu- iaca uzdrowienie 100% 0,10 0,10 0,25 50% 0,020 0,02 0,1 Namizsza dawka smiertelna wgramach na kg my¬ szy 15 15 7,5-10 Przyklad. 116 czesci wagowych chlorku kwasu acetylosulianilowego, wytworzone¬ go z acetanilidu oraz kwasu chlorosulfono- wego, wprowadza sie do zimnego roztwo¬ ru 100 czesci wagowych 2-aminotiazolu w 1000 czesciach wody i dobrze miesza przez kilka godzin. Wydzielajacy sie amid odsa-n cza sie i przekrystalizowuje z 50% "owego alkoholu. Otrzymuje sie z dobra wydaj¬ noscia 2- (p-acetyloaminobenzenosulfami- do) -tiazol o temperaturze topnienia 129°C, 10 czesci wagowych 2 (p-acetyloamino- benzenosulfamido) -tiazolu ogrzewa sie przez pól godziny na kapieli wodnej ze 100 czesciami wagowymi 10°/&-owego lugu so¬ dowego. Po przesaczeniu zobojetnia sie al¬ kaliczny roztwór kwasem octowym. Stra¬ cajacy sie produkt mozna oczyscic przez przekrystalizowanie z wody albo przez stracenie z alkalicznego roztworu chlor¬ kiem amonu. Otrzymuje sie w ten sposób z dobra wydajnoscia 2- (p-aminobenzeno- sulfamido)-tiazol o temperaturze topnienia 202 — 203°C. Jest on rozpuszczalny w al¬ kaliach a takze w kwasach oraz daje re¬ akcje dwuazowa. Wzór tego zwiazku jest nastepujacy: S , ¦ /N H9N—{ —S02NH—C CH | -*' l! II N-CH Ten sam zwiazek otrzymuje sie równiez przez reakcje 2-bromotiazolu z amidem kwasu acetylosulfanilowego.W analogiczny sposób otrzymuje sie np. 2- (p-aminobenzenosulfaimido) -4-metyio- tiazol o temperaturze topnienia 241 — 242°C. PL PL