Wykryto, ze mozna oitrizymywac nowe amidyny, jezeli zdolne do reakcji estry ok- syalkyloamidyn wprowadzac w reakcje z aminami, Tak otrzymywane zwiazki mozna wyra¬ zic nastepujacym wzorem budowy: N A-C w którym litera A oznacza reszite aminoal- kylowa dowolnie podstawiona przy atomie azotu. Amidyny otrzymywane sposobem wedlug wynalazku niniejszego moga byc otwarte albo pierscieniowe.W tym ostatnim przypadku oba azoty N < amidynowe sa ze soba polaczone lancu¬ chem alkylenowym, jak np. w pierscieniu imidazolinowym albo w pierscieniu cztero- hydropirymidynowym.Z posród zdolnych do reakcji estrów ok- sylakyloamidyn, nadajacych sie jako ma-tenialy wyjsciowe, stosuje sie przede wszy¬ stkim estry mocnych kwasów organicz¬ nych i nieorganicznych, np. kwasów chlo¬ rowe o.wodórowyeh, a takze kwasów alky- lo- i aryloisulfonowych. Amidyny te mozna otrzymywac przez reakcje amin z odpo¬ wiednimi pochodnymi kwasów kartono¬ wych, np. imi doeterami.Do reakcji odpowiednie sa dowolne pod¬ stawione pierwszo- albo drugorzedowe aminy, np. amoniak:, nasycone i mienasyco¬ fce alkylo aniliny, aikyleno dwuaminy, alka- noloaminy, aralkyloaminy, aromatyczne albo heterocykliczne aminy, jak anil ny, naftyloaminy, aiminep irydyny, amino chino¬ liny, aminobenzotiioazole itd. Mozna jednak równiez stosowac aminy, w których atom Zasada ta tworzy chlorowodorek o tem¬ peraturze topnienia 218 — 219°C, który mozna przekrystalizowac z alkoholu.Przyklad II. 10,2 czesci 2-chlorometylO" iminoazoliny (wytworzonej z chlorowodor¬ ku chloroacetoimidoeteru oraiz etyleno- dwuaminy) i 11,2 czesci n-dwubutyloaminy 2) Mozna ja przedestylowac w prózni; tem¬ peratura wrzenia pod cisnieniem 0,6 mm slupa rteci wynosi 123—125°C, W podobny sposób mozna wytwarzac równiez np. 2-lauryloaminometyloiminoa- zoline.Przyklad III. 15,4 czesci chlorowodorku 2-chlorometyloiminoazoliny oraz 28 czesci aniliny ogrzewa sie w ciagu 2 godzin do azotu jest zwiazany w pierscieniu, jaik np. w piperydynie.Amidyrny otrzymywane sposobem we¬ dlug wynalazku moga znalezc zastosowa¬ nie w lecznictwie.Przyklad I. 19,7 czesci chlorowodorku chloroacetopiperydynoamidyny (wytworzo¬ nego z chlorowodorku chloroacetoimido^ teru i pip erydyny) oraz 8,5 czesci pip er y- dyny ogrzewa sie w ciagu kilku godzin w 200 czesciach acetonu w obecnosci 26 cze¬ sci weglanu potasu pod chlodnica zwrot¬ na. Przez odparowanie roztworu acetono¬ wego otrzymuje sie, jako poizostalosc, p;pe- rydyno - N - aicetopipiperydynoarniidyne o wzorze: ogrzewa sie przez czas krótki do wrzenia z 25 czesciami absolutnego alkoholu. Po oddestylowaniu alkoholu pozostalosc roz¬ puszcza sie w malej ilosci wody i przez do¬ danie alkaliów wydziela w postaci oleju wytworzona 2- (n-dwufoutyloaminometylo-) -iminoazoline o wzorze: temperatury 100—105°C. Po ostygnieciu mieszanine reakcyjna rozciera sie z ete¬ rem, przy czym wydziela sie dwucbloro~ wodorek 2-(fenyloaminojmetylo)-iniinoazo- liny w postaci krystalicznej. Ten dwuchlo- rowodorek jest rozpuszczalny w wodzie, dajac roztwór o odczynie kwasnym. Przez dodanie lugu sodowego do wodnego roz¬ tworu dwuchlorowodorku az do reakcji 1) CH.,-CH2x / " \ CH2 N -CH2 CH2-CH2 NH -C CH.,-CH2 -CH2-CH2 CH2 CHsCIIzCI-kCHj N- CII2 W-CHs-C* CH3CHaCH2CH2, NH- -CH2 - I -obojetnej, zageszczenie obojetnego roztwo- muje sie chlorowodorek 2-(feny lo aminom e- ru przez odparowanie oraz przez przekry- tyloj-imiinoaizoiliny o temperaturze topnie- ¦staiizowarnie pozostalosci z alkoholu otrzy- nia 180—182°C i o wzorze: 3) C0HB-NH-CH2-C' Przyklad IV. 18,2 czesci chlorowodorku 2-chloiropropylofiimiinoazoiliny (wytworzone¬ go przez reakcje chlorowodorku y-chloro- butyroiimidoeteru z etylenodwuamina; chlorowodorek imidoeteru otrzymuje sie dzialaniem chlorowodoru na mieszanine równowaznych ilosci 7 - chiGrobutyroni try¬ lu i alkoholu) oraz 28 czesci aniliny ogrze¬ wa sie w ciagu 2 godzin do temperatury 105—110°C. Po uplywie tego czasu miesza¬ nine reakcyjna rozciera sie z eterem. Czesc nierozpuszczalna w eterze rozpuszcza sie w wodzie i zadaje wodny roztwór alkalia¬ mi. Wydziela sie przy tym 2-(fenyloam;no- N- 'NH-C U H2 .HC1 propyloj-imiinoazolina o temperaturze top¬ nienia 63°C, tworzaca chlorowodorek o temperaturze topnienia 163—164°C.Przyklad V. 15,4 czesci chlorowodorku 2-chlorometyloiminoazoliny oraz 28,6 cze¬ sci a -naftyloaminy proszkuje sie i dobrze zmiefszane ogrzewa w ciagu godziny do temperatury 70—75°C, Przeróbke miesza¬ niny reakcyjnej wykonywa sie, jak opisano w przykladzie III. Otrzymuje sie przy tym chlorowo dorek 2- [1 '-naftyloiaiminoimety 1 o) - imiinoazoliny w postaci przezroczystych brunatnawych krysztalów o temperaturze topnienia 218—222°C i o wzorze: 4) NH -CHa- C N CH .HC1 NH-CH2 Przyklad VI, 9 czesci 2-chloiroinetylorfi~ miinoazoliny oraz 13 czesci p-dwuetylo-P- lenyloetyloaminy ogrzewa sie w 20 cze¬ sciach alkoholu w ciagu godziny do tempe¬ ratury 60—70°C, po czym odpedza sie al¬ kohol w prózni. Pozostalosc rozpuszcza siie w wodzie, dodaje weglanu potasowego i wytrzasa z eterem. Roztwór eterowy od- 5) C8H6 C2H5 C—CH2 QHr, diziela siie, suszy i odparowuje. Pozostalosc po odparowaniu eteru rozpuszcza sie w oc¬ tanie etylu i do otrzymanego roztworu do¬ daje obliczona ilosc kwasu solnego. Stra¬ ca s(ie przy tym chlorowodorek 2-((3.kS-dwu- etylo - i3-fenyloetyloaimino'metylo)- imiinoa zoiliny o wzorze: ^N CH NH-CH2-C' NH-C .IIC1 w postaci oleju, który wkrótce krzepnie na stala maise. Mozna ja przekrys-tali-zowac z mieszaniny chloroformu z octanem ety¬ lowym, otrzymujac produkt o temperatu¬ rze topnienia 151—152°C.Te same produkty koncowe mozna o- - 3 -trzymac równiez, jezeli zanriiaisit chlorowo- W podobny sposób mozna wytwarzac darowych estrów oksyalkyloamtidyn zasio- równiez nastepujace zwiazki: sowac esitry kwasu bromowodórowego, Chlorowodorek fenyiloaminoacetoamidy- alibo esitry sulfonowe okisyalkyloaimiidyn. ny o temperaturze topnienia 135—137°C i o wzorze: 6) C6H6-NH-CHa—C\ .HC1 Chlorowodorek fenyloaminoacetopiperydynoamidyny o temperaturze topnienia 148—150°C i o wzorze: /NH 7) C6H5-NH -CH2-C^ CH2-CH, \N/ Vh.2 .HC1 ^CH2-CII./ Chlorowodorek fenyloaminoaceto- P fenyloetyloamidyny o temperaturze topnienia 145—146°C i o wzoirze: 8) CCH5-NH-CH,-C< .HC1 ^NH-CH.^-CH.-CgH,, Chlorowodorek 2-meioksyfeinyloaimlinoacetoamidyny o temperaturze topnienia 192 —194°C i o wzorze: OCH3 \_-NH-CH'-C Chlorowodorek 4-metolkisyfenyloiaiminoacetoatmlidyny o temperaturze topnienia 199 —200°C z rozkladem i o wzorze: ,0, CH.O-Z^-NH-CH,-^ CH,0- Chlorowodorek 2-(2'-metoksyfenyloiamin!ometylo)-imiinoazoliny o temperaturze topnienia 198—200°C i o wzorze: OCH3 /—\ xN -CH" U) < -NH-CH2-C\ | " .HC1 ^—^ \NH-CH2 Chlorowodorek c-metoiksychlinolilo-S-amiinoaoe/to- |3- fenyloetyloamidyny o tempe- raituirze topnienia 146—147°C i o wzorze:OCH. 12) N NH-CH.,-C< \NH-CH.J-CH2-C(;H- .HC1 Chlorowodorek 2-(6-metoksyc'hinolilo-8-aminametylo-) -iminoazoliny o temperatu rze topnienia 193—195°C i o wzorze: /\/\/0CH" 13) • L A J N - CH, N NH-CH.,-C< I " HC1 \NH-CH.2 Chlorowodorek 2-(6-metoikisychinol:ilo-8.aminopropylo-)-'imlinoazoliiny o temperatu¬ rze topnienia 230—232°C z rozkladem i o wzorze: / OCR. / 14) r ^N - CH2 N NH-CH2-CH2-CH2-C<; I -HC1 2 2 \NH-CH2 PL