PL32291B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL32291B1 PL32291B1 PL32291A PL3229140A PL32291B1 PL 32291 B1 PL32291 B1 PL 32291B1 PL 32291 A PL32291 A PL 32291A PL 3229140 A PL3229140 A PL 3229140A PL 32291 B1 PL32291 B1 PL 32291B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- benzene
- amino
- dyes
- letter
- alkyl residue
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- QQBPIHBUCMDKFG-UHFFFAOYSA-N phenazopyridine hydrochloride Chemical group Cl.NC1=NC(N)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 QQBPIHBUCMDKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 230000001268 conjugating effect Effects 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 5
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- -1 3 - sulfopropionylamino Chemical group 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- MUIGUWBMSLUFHZ-UHFFFAOYSA-N OS(=O)(=O)CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 Chemical compound OS(=O)(=O)CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 MUIGUWBMSLUFHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Description
Stwierdzono, ze otrzymuje sie cenne barwniki disazowe laczac zwiazki dwuazo- we amino-oo-sulfoacyloaminobenzenów o wzorze + N-CO-X-S03H Y w którym litera X oznacza reszte alkylo- wa, litera Y — wodór lub reszte alkylowa, przy czym litera Y oznacza reszte alkylowa w tym przypadku, gdy grupa sulfoacylo- aminowa znajduje sie w polozeniu orto wzgledem grupy aminowej, i w którym rdzen benzenowy moze zawierac ponadto inne grupy nie powodujace rozpuszczalno¬ sci w wodzie, ze sprzegajacymi sie w po¬ lozeniu para aminami szeregu benzenowe¬ go na barwniki jednoazowe, nastepnie dwuazujac otrzymane barwniki i sprzega¬ jac je z kwasem 2-acyloamino-5-oksynaf- taleno-7-sulfonowym lub jego produktem podstawienia, jak np, z kwasem 1-chloro- -2-acyloamino-5-oksynaftaleno-7-sulfono- wym.Otrzymuje sie w ten sposób barwniki dajace na wlóknach roslinnych czerwone zabarwienia do fioletowych. Od podob¬ nych barwników disazowych, 'znanych z patentu niemieckiego nr 614541 oraz pa¬ tentu francuskiego nr 436576, odrózniaja sie barwniki wedlug wynalazku niniejsze¬ go, wytworzone z zastosowaniem dwuazo-wych amino-w-sulfoacyloaminobenzenów jako skladników wyjsciowych, tym, ze da¬ ja zabarwienia o wiekszej odpornosci na dzialanie wody niz barwniki znane dotych¬ czas.Aminy, stosowane, przy tym sposobie jako skladniki wyjsciowe, mozna otrzymy¬ wac w ten sposób, ze nitroaminobenzeny wzglednie nitrojednoalkyloaminobenzeny kondensuje sie z chlorkami chloroacylowy- mi na odpowiednie nitro-(oj-chloroacylo- amino)- wzglednie nitro-(u)-chloroacylo- -Af-alkyloamino)-benzeny, po czym atom chloru wymienia sie za pomoca siarczynu sodowego na grupe sulfonowa, a redukuje sie nastepnie grupe nitrowa.Przyklad I. 23 czesci wagowe /-amino- -3- (oj-sulfoacetyloamino) -benzenu rozpusz¬ cza sie w 100 czesciach objetosciowych wody i 45 czesciach objetosciowych 2 n lugu sodowego, przy czym otrzymuje sie roztwór przezroczysty; nastepnie roztwór ten zadaje sie 6,9 czesci wagowych azoty¬ nu sodowego i wlewa te mieszanine w tem¬ peraturze 0"—3nC powoli do roztworu 25 czesci objetosciowych 30r/r -owego kwasu solnego w wodzie. Tak otrzymany roztwór zwiazku dwuazowego sprzega sie w sro¬ dowisku slabo kwasnym z obliczona ilo¬ scia i-amino-3-metylobenzenu. Po skon¬ czonym sprzeganiu wydziela sie barwnik jednoazowy i dwuazuje go w sposób zwy¬ kly dalej w obecnosci nadmiaru kwasu sol¬ nego w temperaturze 15°C. Zwiazek dwu- azowy barwnika jednoazowego wyosabnia sie, zarabia z woda na ciasto i sprzega w srodowisku obojetnym lub w srodowisku, uczynionym zasadowym za pomoca dwu¬ weglanu, z kwasem 2-benzoyloamino-5-ok- synaftaleno-7-sulfonowym. Otrzymany bar¬ wnik disazowy wyosabnia sie jak zwykle i suszy. Barwi on bawelne z kapieli, za¬ wierajacej siarczan sodowy, na niebieska- woczerwone odcienie.Przyklad II. 23 czesci wagowe 1-amino- -3- (co-sulfoacetyloamino) -benzenu dwuazu¬ je sie jak w przykladzie I i sprzega w sro¬ dowisku slabo kwasnym z i-amino-3-me- tylobenzenem. Zwiazek dwuazowy tego barwnika jednoazowego, otrzymany we¬ dlug wskazówek przykladu I, sprzega sie, intensywnie mieszajac, w temperaturze 0°—3°C w srodowisku obojetnym lub w srodowisku, uczynionym zasadowym za pomoca dwuweglanu, z roztworem soli so¬ dowej mieszanego mocznika z kwasu 2-amino-5-oksynaftaleno-7-sulfonowego i 7-amino-^-acetyloaminobenzenu. Barwnik otrzymany w ten sposób barwi bawelne na czyste niebieskawoczerwone odcienie o bardzo dobrych wlasciwosciach odpor¬ nosciowych wobec wody.Stosujac w tym przykladzie 24,4 czesci wagowych 7-ammo-2- (co-sulfoacetylo-A7'- -metyloamino) -benzenu zamiast 23 czesci wagowych 7-amino-3- (co-sulfoacetyloami- no)-benzenu otrzymuje sie barwnik o po¬ dobnych wlasciwosciach.Barwniki o podobnie dobrych wlasci¬ wosciach odpornosciowych wobec wody otrzymuje sie stosujac jako skladniki wyj¬ sciowe np. l-a.m'mo-3- ((jo-sulfoacetyloamino) -4- lub 5- lub 6-chlorobenzen, l-a.m'mo-3- (co-sulfoacetyloamino) -4-me- tylo-6-chlorobenzen, i-amino-3-(o)-sulfoacetylo-A^-metyloami- no)-benzen lub 7-amino - 3 - (|3 - sulfopropionyloamino)- benzen i jako skladniki koncowe np. kwas 2- (benzoylo-^-aminobenzoyloami- no) -5-oksynaftaleno-7-sulfonowy lub 5-oksy-7-sulfo-2-naftylomocznik o wzo¬ rze nastepujacym: H03S NH.CO NH2 i i, i — 2 —Przyklad III. 23 czesci wagowei-ami- no-4- (co-sulfoacetyloamino) -benzenu roz¬ puszcza sie w 100 czesciach objetoscio¬ wych wody i 50 czesciach objetosciowych 10%-owego roztworu weglanu sodowego, zadaje otrzymany roztwór 6,9 czesci wago¬ wych azotynu sodowego i wlewa te mie¬ szanine powoli w temperaturze 0°C mie- szaijac do nadmiaru kwasu solnego. Otrzy¬ many zwiazek dwuazowy, który po czesci sie wydzielil, sprzega sie nastepnie w sro¬ dowisku slabo kwasnym z obliczona ilo¬ scia /-amino-3-metylobenzeinu. Po skon¬ czonym sprzeganiu wydziela sie barwnik jednoazowy i jak zwykle przeprowadza w obecnosci nadmiaru kwasu solnego w zwiazek dwuazowy, który w srodowi¬ sku obojetnym lub w srodowisku, uczy¬ nionym za pomoca dwuweglanu zasado¬ wym, w temperaturze 0°C intensywnie mieszajac sprzega sie z wodnym roztwo¬ rem soli sodowej mieszanego mocznika z kwasu 2-amino-5-oksynaftaleno-7-!Sulfo- nowego i i-amino-4-acetyloaminobenzenu.Po skonczonym sprzeganiu barwnik wy- osabnia sie i suszy. Barwi on bawelne na niebieskawobordo odcienie o bardzo do¬ brych wlasciwosciach odpornosciowych wobec wody.Przyklad IV. 23 czesci wagowe /-ami- no-4- (co-sulfoacetyloamino) -benzenu prze¬ prowadza sie, jak podano w przykladzie III, w zwiazek dwuazowy. Zwiazek ten sprzega sie w srodowisku slabo kwasnym z obliczona iloscia 7-amino-2,3-dwumetylo- benzenu. Po skonczonym sprzeganiu dwu- azuje sie barwnik jednoazowy w tempe¬ raturze 15°C w sposób zwykly za pomoca obliczonej ilosci azotynu sodowego w obec¬ nosci nadmiaru kwasu solnego. Otrzymany zwiazek dwuazowy sprzega sie nastepnie w srodowisku obojetnym wzglednie w sro¬ dowisku, uczynionym za pomoca dwuwe¬ glanu zasadowym, w temperaturze 0°—5°C z roztworem wodnym soli sodowej kwasu 2-acetyloamino-5-oksynaftaleno-7-sulfono- wego. Po skonczonym sprzeganiu przesa¬ cza sie barwnik disazowy i suszy. Barwi on bawelne na bordo odcienie o dobrych wla¬ sciwosciach odpornosciowych wobec wody.Stosujac zamiast l-a.mino-4- (co-sulfo- acetyloamino)-benzenu np. jego chlorow¬ cowe produkty podstawiania jak /-amino-2-chloro-4-(oj-sulfoacetyloamii- no) -benzen, 7-amino-2,6-dwuchloro-4- (co-sulfoacety¬ loamino) -benzen, /-amino-4- (co-sulfoacetylo-A^-metyloami- no)-benzen lub l-a.miino-4- ((3-sulfopropionyloamino) -ben¬ zen i zamiast wymienionych skladników kon¬ cowych np. kwas 2-benzoyloamino-5-oksynaftaleno-7-sul- fouowy lub 2-(benzoyloamino-4'- benzoyloamino)-5- -oksynaftaleno-7-sulfonowy, otrzymuje sie równiez barwniki o dobrych wlasciwo¬ sciach odpornosciowych wobec wody.Zasitepujac wymienione w przykladach skladniki posrednie np, /-amino-2,5-dwu- metylobenzeinem, 7-amino-3,5-dwumetylo- benzenem, ^-^mino-J-metylo-ó-metoksy- benzenem lub innymi aminami szeregu benzenowego, sprzegajacymi sie w polo¬ zeniu para, otrzymuje sie przy zastosowa¬ niu wymienionych skladników wyjscio¬ wych i koncowych równiez barwniki bar¬ wiace wlókna roslinne na odcienie odpor¬ ne na dzialanie wody. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania barwników disa- zowych, znamienny tym, ze zwiazki dwu- azowe amiino-co-sulfoacyloaminobenzenów o wzorze /\ | -\-N-CO-X-SOzH \/ I Y — 3 -w którym litera X oznacza reszte alkylo- wa, litera Y — wodór lub reszte alkylowa, przy czym litera Y oznacza reszte alkylo¬ wa w tym przypadku, gdy grupa sulfoacy- loaminowa znajduje sie w polozeniu orto wzgledem grupy aminowej, i w którym rdzen benzenowy moze zawierac ponadto inne grupy nie powodujace rozpuszczalno¬ sci w wodzie, laczy sie z sprzegajacymi sie w polozeniu para aminami szeregu benze¬ nowego na barwniki jednoazowe, otrzy¬ mane w ten sposób barwniki dwuazuje da¬ lej i sprzega z kwasem 2-acyloamino-5- -oksynaftaleno-7-sulfonowym lub jego pro¬ duktem podstawienia. I. G. Farbcn Industrie Aktiengesellschaft Zastepca: inz. W. Zakrzewski rzecznik patentowy 40243 — 100 -XII.48 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL32291B1 true PL32291B1 (pl) | 1943-11-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US1623005A (en) | Azo dyestuffs containing chromium and process of making same | |
| PL32291B1 (pl) | ||
| US1835393A (en) | New monoazodyestuffs | |
| US3197456A (en) | Azo-dyestuffs | |
| US2283823A (en) | Monoazo dyestuffs soluble in water | |
| US2080209A (en) | Azo-dyestuff | |
| US2750375A (en) | Polyazo-dyestuffs | |
| US1874474A (en) | Yellow azo dyestuff | |
| US2227546A (en) | Polyazo dyestuffs and their manufacture | |
| DE1544425A1 (de) | Verfahren zur Herstellung direkt ziehender Disazofarbstoffe | |
| US2468277A (en) | Benzodioxane azo dyestuffs | |
| US2182721A (en) | Azo dyestuffs and their manufacture | |
| US1647145A (en) | Boika | |
| US1042198A (en) | Red disazo dye. | |
| US1851120A (en) | Azo dyestuffs | |
| CA1075232A (en) | Water soluble dyestuffs | |
| AT148468B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen. | |
| US2158306A (en) | Direct dyes, process and product | |
| US953033A (en) | Brown azo dye. | |
| US676495A (en) | Blue disazo dye. | |
| DE870306C (de) | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Disazofarbstoffe | |
| US1871991A (en) | New azo dyestuffs | |
| US2018801A (en) | Azo dyestuffs | |
| US1540665A (en) | Monoazo dyestuff | |
| US1749677A (en) | Aminodiarylsulfonpyrazolone azo dyestuffs |