PL31871B1 - L G, Farbenindustric Aktiengesellschaft, Frankfurt n. M. Srodek grzybkobójczy i bakteriobójczy - Google Patents
L G, Farbenindustric Aktiengesellschaft, Frankfurt n. M. Srodek grzybkobójczy i bakteriobójczy Download PDFInfo
- Publication number
- PL31871B1 PL31871B1 PL31871A PL3187138A PL31871B1 PL 31871 B1 PL31871 B1 PL 31871B1 PL 31871 A PL31871 A PL 31871A PL 3187138 A PL3187138 A PL 3187138A PL 31871 B1 PL31871 B1 PL 31871B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- compounds
- mercury
- alkyl
- nitrogen
- aktiengesellschaft
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 5
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 title claims 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims 4
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 125000005586 carbonic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical group [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 2
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- -1 succinimld Chemical compound 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- NIDNOXCRFUCAKQ-UMRXKNAASA-N (1s,2r,3s,4r)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid Chemical group C1[C@H]2C=C[C@@H]1[C@H](C(=O)O)[C@@H]2C(O)=O NIDNOXCRFUCAKQ-UMRXKNAASA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241001600093 Coniophora Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- PIKZHTNNKKFXSW-UHFFFAOYSA-N [N].[Hg] Chemical class [N].[Hg] PIKZHTNNKKFXSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N allantoin Chemical group NC(=O)NC1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005160 aryl oxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 125000001145 hydrido group Chemical group *[H] 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002085 irritant Substances 0.000 description 1
- 231100000021 irritant Toxicity 0.000 description 1
- 230000000622 irritating effect Effects 0.000 description 1
- 231100000518 lethal Toxicity 0.000 description 1
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 150000002731 mercury compounds Chemical class 0.000 description 1
- USGMTXBBTJRWQS-UHFFFAOYSA-N mercury;dihydrate Chemical compound O.O.[Hg] USGMTXBBTJRWQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZVTVGJJRBKPPEW-UHFFFAOYSA-N methylmercury(1+);nitrate Chemical compound C[Hg]O[N+]([O-])=O ZVTVGJJRBKPPEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003112 potassium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical compound NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N thiomorpholine Chemical compound C1CSCCN1 BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Description
Jako sucha zaprawe do ziarna siewne¬ go oraz srodek dezynfekcyjny proponowa¬ no juz zwiazki alkylo-rteciowe, w których jedna wartosciowosc rteci jest zwiazana z reszta kwasowa, z grupa wodorotlenowa albo z siarka. Pewne zwiazki tego szeregu sa dosc lotne i wykazuja dzialanie draznia¬ ce. Poza tym do zaprawiania zboza znane bylo stosowanie organicznych zwiazków rteciowo-azotowych, jak zwiazków arylo- albo alkoksy-alkylowych tego szeregu, a takze zwiazków alkylo-rteciowo-azoto- wych, które, posiadaja zwiazana z atomem azotu reszte zawierajaca grupe kwasu kartonowego.Obecnie wykryto, ze zwiazki alkylo-rte- ciowo-azotowe typu Alkyl — Hg — N<, w których reszta, zawierajaca azot, nie po¬ siada grupy kwasu karbonowego, a reszta alkylowa nie jest podstawiona, nadaja sie doskonale jako srodki grzybko- i bakterio¬ bójcze, zwlaszcza do zaprawiania ziarna siewnego. Mozna je poza tym stosowac do konserwacji drewna, jako powloki na dna okretowe oraz do dezynfekcji, np. narzedzi lekarskich. ,t W porównaniu ze znanymi zwiazkami alkylo-rteciowymi, zawierajacymi zwiaza¬ na z atomem rteci grupe kwasowa albo wo¬ dorotlenowa, nowe te zwiazki wyrózniaja sie mniejsza lotnoscia i moga byc z wiek¬ sza latwoscia stosowane, dzieki praktycz¬ nie biorac brakowi- wlasciwosci draznia¬ cych. W porównaniu ze znanymi orga¬ nicznymi zwiazkami rteci nowe te zwiazkiWykazuja znacznie wieksza skutecznosc grzybkobójcza.Nowe te zwiazki stosuje sie w charak¬ terze suchej zaprawy do nasion, celowo w obecnosci rozpuszczalnika lub rozcienczal¬ nika. Jako rozcienczalniki przy suchym zaprawianiu nasion sa stosowane np. ka¬ olin, gipsi, kreda, trociny albo sól wapnio¬ wa kwasu naftoló-sulfonowegp, a przy mo¬ krym— w charakterze zapraw lufo srod¬ ków* dezynfekcyjnych— woda, alkohol al¬ bo aceton.Jako reszty zawierajace azot w gre wchodza: reszta imidazolu, triazolu, pyr- rolu, indolu, sukeynoimldu, tiomorfoliny, ftaloimidu, sulfamidu, a-sulfoimidu kwasu benzoesowego, dwucyjanodwuamidiu, pury- ny, pseudotiohydantoiny albo allantoiny.Szczególnie odpowiednimi okazaly sie zwiazki, w których atom rteci jest polaczo¬ ny z cyklicznie zwiazanym atomem azotu, a zwlaszcza zwiazki, zawierajace reszte naftosultamowa. Jako reszty alkylowe mozna wskazac np. metylowa, etylowa, propylowa albo butylowa. Szczególnie przydatnymi okazaly sie nizsze czlony te¬ go szeregu, jak metylortecionaftosultam.W przypadku nowych tych zwiazków, przy uzyciu ich jako suchego srodka za¬ prawowego do ziarna siewnego, mozna ustalac jeszcze korzystniejszy stosunek dosis crurativa do dosis toxica, przez doda¬ wanie srodków adsorbujacych albo absor¬ bujacych, jak wegla aktywnego, zelu krze¬ mionkowego albo ziemi okrzemkowej.Wytwarzanie zwiazków alkylo-rtecio'- wo-azotowych wyzej podanego typu najle¬ piej jest uskuteczniac w ten sposób, ze so^ lami, tlenkami wzglednie wodorotlenkami alkylo-rteciowymi w wodzie lub rozpusz¬ czalnikach organicznych dziala sie na zwiazki azotowe, które przy atomie azotu zawieraja atom wodoru dajacy sie zaste¬ powac wzglednie zastapiony metalami. Je¬ zeli zwiazki alkylo-rteciowe zastosuje sie W postaci ich soli, to reakcje przeprowadza sie celowo ze zwiazkami metali, np. zwiaz¬ kami potasowcowymi polaczen azotowych, albo z dodatkiem srodków zasadowych wiazacych kwasy.Podczas wytwarzania nowych tych zwiazków mozna pracowac w obecnosci obojetnego materialu nosnikowego tak, iz mozna otrzymywac bezposrednio gotowa zaprawe do ziarna siewnego.Poniewaz wyzej opisana reakcja za¬ chodzi nadzwyczaj latwo, np. w obecnosci wody, w przypadku zaprawiania ziarna siewnego mozna stosowac mieszanine sklad¬ ników reakcji, zamiast uzywac gotowych juz wytworzonych zwiazków alkylo-rtecio- wo-azotowych. Skladniki reakcji w ziemi albo w roztworze zaprawowym pod dziala¬ niem wody przeksztalcaja sie na zadane zwiazki alkylo-rteciowo-azdtowe.Nastepujace przyklady podaja sposób stosowania oraz sposób wytwarzania kilku zwiazków alkylo-rteciowo-azotowych, któ¬ re przy atomie rteci posiadaja reszte za¬ wierajaca azot, lecz bez grupy kwasu kar- bonowego.Przyklad. Do roztworu 41 czesci wago¬ wych naftosultamu w 320 czesciach wago¬ wych metanolu w temperaturze pokojowej dobrze mieszajac wkrapla sie roztwór 46,4 czesci wagowych wodorotlenku rtietylorte- ciowego w 160 ^czesciach wagowych alko¬ holu, przy czym nowy zwiazek wydziela sie natychmiast w postaci wyraznie krystalicz¬ nej. Osad odsacza sie i przekrystalizo- wuje w razie potrzeby z wrzacego alkoho¬ lu. N- (metylortecio) -naftosultam jest zól¬ tawym dobrze krystalizujacym materialem, praktycznie biorac nierozpuszczalnym w wodzie, eterze, benzenie, rozpuszcza sie on bardzo trudno w zimnym, latwiej w gora¬ cym alkoholu, a jeszcze latwiej — w meta¬ nolu. Nie daje on zupelnie reakcji jonów rteciowych; dopiero po dluzszym gotowa¬ niu z mocnym kwasem solnym czesc rteci zostaje przeprowadzona w postac jonowa.Równiez i zwiazek rteciowo-azotowy pod - 2 —dzialaniem rozcienczonych kwasów i za¬ sad ulega zaledwie niewielkiej zmianie wzglednie wcale sie nie zmienia. Zwiazek ten podczas ogrzewania do temperatury 251° C pozostaje niezmieniony, nastepnie zmienia nieco barwe i topi sie dopiero w temperaturze 256 — 257° C, rozkladajac sie jednoczesnie. Podczas analizy otrzymuje sie teoretyczne ilosci azotu, siarki i inteci.Ten sam zwiazek mozna równiez otrzy¬ mac, rozpuszczajac 41 czesci wagowych naftoisultamu w 320 czesciach wagowych pólnormalnego lugu sodowego i dobrze mieszajac; do tego czysto przesaczonego roztworu dolewa sie powoli roztwór 55,4 czesci wagowych azotanu metylorteciowego w 400 czesciach wagowych wody.Zytnie ziarna siewne, zakazone przez fusarium, po potraktowaniu sucha zapra¬ wa, zawierajaca 2% ^-(metylortecio-)- naftosultamu i rozpylona, w stosunku 2 : 1 000, wykazuja zakazenie przez fusa¬ rium wynoszace zaledwie 1,4%, podczas gdy niezaprawione ziarno siewne daje 25,3°/o roslin chorych.Drzewo sosnowe potraktowane roztwo¬ rem metanolowym, zawierajacym 0,1% 7V-(metylortecio-)-naftosultamu, nie ulega napasci grzybków drzewnych coniophora.Podobne wyniki otrzymuje sie np. sto¬ sujac #-butylo- wzglednie iV-etylortecio- naftosultam, kwas #-etylortecio-5-fenylo- 5-etylobarbiturowy albo 7V-metylortecio&ul- fobenzamid wzglednie AT-metyiorteciosulfo- ftaloimid. PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe, 1. Srodek grzybkobójczy i bakteriobój¬ czy, znamienny tym, ze zawiera, zawiera¬ jace azot, zwiazki alkylo-rteciowe, typu Alkyl — Hg — N<, w których reszta, zawierajaca azot, nie po¬ siada grupy kwasu karbonowego, a reszta alkylowa nie jest podstawiona,.
- 2. Srodek grzybkobójczy i bakteriobój¬ czy wedlug zastrz. 1, znamienny tym,, ze atom azotu zwiazany jest cyklicznie.
- 3. Srodek grzybko- i bakteriobójczy wedlug zastrz. 1 — 2, znamienny tym, ze zawiera zwiazki alkylortecionaftosulta- mowe. I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft Zastepca: M. Skrzypkowski rzecznik patentowy Staatsdruckerei Warschau — Nr. 13021/43. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL31871B1 true PL31871B1 (pl) | 1943-06-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0087049B1 (de) | Desinfektionsmittelkonzentrat | |
| DE1643313A1 (de) | Neue herbicid wirksame Verbindungen und Zusammensetzungen | |
| DE1593755A1 (de) | Neue quaternaere Ammoniumsalze und ihre Verwendung als mikrobizide Wirkstoffe | |
| PL31871B1 (pl) | L G, Farbenindustric Aktiengesellschaft, Frankfurt n. M. Srodek grzybkobójczy i bakteriobójczy | |
| DE2009960A1 (de) | Formalverbindungen; Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| US2711384A (en) | Method of killing ddt resistant flies with ddt and di(4-chlorophenyl)-ethinyl carbinol | |
| US2273443A (en) | Organic mercury compound | |
| HU180812B (en) | Fungicide preparation containing substituted derivatives of benzyl-ammonium halide and process for preparing the active substance | |
| BRPI0620152B1 (pt) | compostos orgânicos de fosfito, método para o controle de fungos fitopatogênicos em safras agrícolas e composição fungicida | |
| US2402016A (en) | Sulphonium salts | |
| DE2241408C2 (de) | 2,6-Dinitroaniline, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbizide Vorauflaufmittel | |
| US3251733A (en) | Antimicrobic compositions and process for protection of organic materials therewith | |
| JPS5867608A (ja) | 殺菌剤 | |
| ES493027A0 (es) | Procedimiento para la obtencion de hidrazidas de acido fos- fonoformico | |
| US2376650A (en) | Fungicidal and bactericidal compositions | |
| US3293124A (en) | Antimicrobic compositions and process for protection of organic materials therewith | |
| JPS6254764B2 (pl) | ||
| JPH01157959A (ja) | 新規ビピリジニウム化合物及び除草剤 | |
| PL28050B1 (pl) | Zaprawa do nasion. | |
| DE2147259A1 (en) | 3-aryl-triazenes - antivirals, insecticides and miticides | |
| GB429270A (en) | Improvements in the manufacture of fungicidal bodies and in their application | |
| SU771091A1 (ru) | Соли щелочных металлов -(пара-сульфамидофенил)-цитраконимида в качестве антисептиков и ускорителей процесса отмотки кожевенного сырь | |
| PL22362B1 (pl) | Sposób wytwarzania czwartorzedowych zwiazków amonowych. | |
| US3272699A (en) | Nu-(4-chlorophenylthiomethyl)-aniline fungicides | |
| AT368837B (de) | Herbizide mittel |