Wykryto, ze otrzymuje sie technicznie cenne zwiazki amonowe, wytwarzajac zwyklemi sposobami zwiazki aromatyczne, które z jednej strony zawieraja czwarto¬ rzedowa grupe aminowa, zwiazana zapo¬ moca reszty alifatycznej poprzez tlen, siar¬ ke albo azot z rdzeniem aromatycznym, a z drugiej strony sa podstawione nasycona lub nienasycona reszta alkylowa, cyklo- alkylowa, aralkylowa, albo arylowa, zwia¬ zana zapomoca tlenu, siarki lub azo¬ tu.Wytwarzanie czwartorzedowych zwiaz¬ ków amonowych uskutecznia sie np. przez dzialanie nasyconych albo nienasyconych estrów alkylowych albo aralkylowych na zwiazki aromatyczne, zawierajace trzecio¬ rzedowa grupe aminowa, zwiazana z rdze¬ niem aromatycznym zapomoca reszty ali¬ fatycznej poprzez tlen, siarke albo azot, a prócz tego podstawione nasycona albo nie¬ nasycona reszta alkylowa, cyklo-alkylowa, aralkylowa, lub tez arylowa, zwiazana za¬ pomoca tlenu, siarki lub azotu. Takiemi nasyconemi albo nienasyconemi estrami alkylówemi lub aralkylowemi sa np. estry, otrzymywane z nasyconych albo nienasy¬ conych alkoholi wzglednie aryloalkoholi i kwasów mineralnych, jak kwasów chlo- rowco-wodorowych i kwasu siarkowego, albo produktów podstawienia kwasu siar¬ kowego, jak kwasów arylo-sulfonowych.Estrami temi mozna równiez dzialac na zwiazki wymienionego typu, w których alifatycznie zwiazana grupa aminowa jest pierwszorzedowa albo drugorzedowa, i zwiazki, powstajace przytem jako produk¬ ty posrednie, z trzeciorzedowa grupa ami-nowa mozna przeksztalcac dalej na zwiaz¬ ki czwartorzedowe dzialaniem zdolnych do reakcji astrów nasycdjnych lub nienasyco¬ nych alkoholów lub alkoholów arylowych.Mozna równiez dzialac aminami trze- ciorzedowemi na zwiazki aromatyczne, które z jednej strony sa podstawione na¬ sycona lub nienasycona reszta alkylowa, cyklo-alkylowa, aralkylowa albo arylowa, zwiazana zapomoca tlenu, siarki lub azo¬ tu, z drugiej zas strony posiadaja reszte alifatyczna, zawierajaca podstawnik wy¬ mienny i zwiazana ze rdzeniem aromatycz¬ nym zapomoca tlenu, siarki lub azotu.Takiemi wymiennemi podstawnikami sa np. atomy chlorowca albo estrowo zwiaza¬ ne reszty kwasu siarkowego albo tez kwa¬ sy alkylo- lub arylo-sulfonowe.Dalej okazalo sie, ze czwartorzedowe zwiazki amonowe mozna równiez otrzymy¬ wac w ten sposób, ze na aromatyczne pierwszorzedowe zwiazki aminowe, zawie¬ rajace czwartorzedowa grupe aminowa, zwiazana z rdzeniem aromatycznym zapo¬ moca reszty alifatycznej poprzez tlen, siar¬ ke albo azot, dziala sie estrami nasyco¬ nych albo nienasyconych alifatycznych lub cyklicznych alkoholi albo arylo-alko- holi, np. estrami kwasów chlorowco-wo¬ dorowych albo kwasu siarkowego. Przy tym sposobie pracy mozna równiez stosowac pierwszorzedowe aminy aromatyczne, w których alifatycznie zwiazana grupa ami¬ nowa podczas dzialania wymienionych estrów nasyconych albo nienasyconych al¬ koholi lub arylo-alkoholi jednoczesnie zo¬ staje przeprowadzona w czwartorzedowa grupe amonowa, aromatycznie zas zwiaza¬ na grupe aminowa podstawia sie nasycona albo nienasycona reszta alkylowa, cyklo- -alkylowa albo aralkylowa.Przy wymienionych sposobach postepo¬ wania mozna stosowac zwiazki, zawieraja¬ ce oprócz wymienionych inne podstawniki, jak np. chlorowiec, grupe wodorotlenowa, nasycone albo nienasycone grupy alkylo- we albo cyklo-alkylowe, nitrowe, sulfono¬ we, cyjanowe albo karboksylowe, niewply- wajace szkodliwie na reakcje i zwiazane z rdzeniem aromatycznym albo z podstaw¬ nikami.Produkty, dajace sie otrzymac w ten sposób, sa cialami ciagliwemi, gestoplyn- nemi, które czesciowo przy dluzszem sta¬ niu krzepna z wytworzeniem krysztalów.Rozpuszczaja sie one latwo w wodzie i tworza trwale roztwory; wykazuja dobra zdolnosc zwilzania, dzialanie antyseptycz- ne i — mianowicie czlony o wyzszym cie¬ zarze czasteczkowym — zdolnosc pienie¬ nia sie.Równiez pod wzgledem dzialania anty- septycznego wyrózniaja sie szczególnie te zwiazki, w których wyzsza grupa alkylo¬ wa, np. butylowa, oktylowa albo cetylowa, jest zwiazana tlenem, siarka albo azotem z rdzeniem aromatycznym.Przyklad I. 225 czesci wagowych ete¬ ru 3-metoksy-fenylo-/9-dwuetyloamino-ety- lowego, otrzymanego przez dzialanie 3-me- toksy-fenolanu sodowego na chlorek dwu- etyloamino-etylowy jako bezbarwna ciecz o punkcie wrzenia 144 — 147°C pod ci¬ snieniem 6 mm, zadaje sie 127 czesciami wagowemi chlorku benzylowego i ogrzewa mieszanine w autoklawie przez 24 godzi¬ ny do 100°C. Tak wytworzony chlorek TV - dwuetylo - N - benzylo - 3 - metoksy- fenoksy-etylo-amonowy tworzy, po osty¬ gnieciu, ciagliwa, plynna, zóltobrunatna, przezroczysta mase, która rozpuszcza sie dobrze w wodzie i alkoholu.Ta sól czwartorzedowa daje sie otrzy¬ mac równiez przez trzygodzinne ogrzewa¬ nie czasteczkowych ilosci eteru 3-metoksy- fenylo-/?-dwuetyloamino-etylowego i chlor¬ ku benzylowego z szescio- do dziewiecio- krotna iloscia destylowanej wody. Tak sa¬ mo, jako rozpuszczalniki lub rozcienczalni¬ ki, mozna stosowac alkohol i benzen. Zwia¬ zek, wytwarzany w mysl wynalazku, po¬ wstaje równiez przez 1 — 2-dniowe ogrze-wanie skladników bez zastosowania auto¬ klawów, W odpowiedni sposób przez bezposred¬ nie dzialanie na siebie zwiazków w ilo¬ sciach czasteczkowych, ewentualnie z do¬ datkiem obojetnych rozpuszczalników albo rozcienczalników, jak benzenu albo alko¬ holu, daja sie otrzymac nastepujace czwar¬ torzedowe zwiazki amonowe w postaci cia- gliwych, przezroczystych mas, które przy dluzszem staniu albo przez roztarcie z cy¬ kloheksanem staja sie krystaliczne.Przyklad IL Chlorek Af-dwuetylo- N - benzylo - 3 - butoksy - fenoksy - etylo- amonowy, wytworzony z chlorku benzylo¬ wego i eteru 3-butoksy-fenylo-^-dwuetylo- amino-etylowego (otrzymanego przez reak¬ cje 3-butoksy-fenolanu sodowego z chlor¬ kiem dwuetyloamino-etylowym w postaci zóltawego oleju o punkcie wrzenia 165 — 167°C pod cisnieniem 2 mm).Przyklad III. Chlorek #-dwuetylo-n- benzylo - 3 - cyklo - heksoksy - fenoksy- etylo-amonowy, wytworzony z chlorku ben¬ zylowego i eteru 3-cyklo-heksoksy-fenylo- /?- przez reakcje 3-cyklo-heksoksy-fenolanu sodowego z chlorkiem dwuetyloamino-ety¬ lowym w postaci ciagiiwego zóltawego ole¬ ju o punkcie wrzenia 185 — 190°C pod cisnieniem 1 mm).Przyklad IV. Chlorek tf-dwuetylo-A^ benzylo - 3 - n - oktoksy - fenoksy - etylo- amonowy, wytworzony z chlorku benzylo¬ wego i eteru 3-n-oktoksy-fenylo-/-dwuety- loamino-etylowego (otrzymanego przez reakcje 3-n-oktoksy-fenolanu sodowego z chlorkiem dwuetyloamino-etylowym w po¬ staci blado zóltego oleju o punkcie wrzenia 190 — 192°C pod cisnieniem 1 mm).Przyklad V. Bromek 7V-dwuetylo-iV- alylo - 3 - n ~ oktoksy - fenoksy - etylo - a- monowy, wytworzony z bromku alylowego i eteru 3-n-oktoksy-fenylo-/?-dwuetyloami- no-etylowego.Przyklad VI. Chlorek iV-dwuetylo-iV- benzylo - 2 - n - oktoksy - fenoksy * etylo- amonowy, wytworzony z chlorku benzylo¬ wego i eteru 2-n-oktoksy-fenylo-/S-d^ruety- loamino-etylowego (otrzymanego przez re¬ akcje 2-n-oktoksy-fenolanu sodowego z chlorkiem dwuetyloamino-etylowym w po¬ staci bezbarwnego oleju o punkcie wrzenia 195 — 198°C pod cisnieniem 5 mm).Przyklad VII. Chlorek AT-dwuetylo-^ benzylo - 4 - n - oktoksy - fenoksy - etylo-* amonowy, wytworzony z chlorku benzylo¬ wego i eteru 4-n-oktoksy- fenylo-/ dwuety- loamino-etylowego (otrzymanego przez re* akcje 4-n-oktoksy-fenolamu sodowego z chlorkiem dwuetyloamino-etylowym w po¬ staci bezbarwnego oleju o punkcie wrze¬ nia 203 — 205°C pod cisnieniem 4 mm).Przyklad VIII. Chlorek tf-dwuetylo- N - benzylo - 3 - dodekoksy - fenoksy - e- tylo-amonowy, wytworzony z chlorku ben¬ zylowego i eteru 3-dodekoksy-fenylo-/?- dwuetyloamino-etylowego (otrzymanego przez reakcje 3-dodekoksy-fenolanu sodo¬ wego z chlorkiem dwuetyloamino-etylo¬ wym w postaci zóltawego oleju o punkcie wrzenia 212 — 213°C pod cisnieniem 2mm). • Przyklad IX. Chlorek tf-dwuetylo-Ar- benzylo - 3 - benzyloksy - fenoksy - etylo^ amonowy, wytworzony z chlorku benzylo* wego i eteru 3-benzyloksy-fenylo-/?-dwu- etylamino-etylowego (otrzymanego przez reakcje 3-benzyloksy-fenolanu sodowego z chlorkiem dwuetyloamino-etylowym w po*- staci zóltawego oleju o punkcie wrzenia 212 —- 215°C pod cisnieniem 1 mm)/ Przyklad X. Chlorek iV-dwuetylo-iV- benzylo - 3 - o - chloro - benzyloksy - fe- noksy-etylo-amonowy, wytworzony z chlor¬ ku benzylowego i eteru 3-o-chloro-benzylo- ksy-fenylo-^-dwuetyloamino-etylowego (o- trzymanego przez reakcje 3-o-chloro-ben- zyloksy-fenolanu sodowego z chlorkiem dwuetylamino-etylowym w postaci zólta-, wego oleju o punkcie wrzenia 201 — 203°C pod cisnieniem 1 mm). — 3 —Przyklad XI. Chlorek tf-dwuetylo-tf- benzylo .r 3 - benzyloksy - chloro - fenoksy- etylo-anionowy, wytworzony z chlorku ben¬ zylowego t eteru 3-benzyloksy-chloro-fe¬ nyloyJ-dwuetylamino-etylowego (otrzyma- nefjfi przez reakcje 3-benzyloksy-chloro-fe- nolatiu sodowego z chlorkiem dwuetylo- amino-etylowym w postaci zóltawego oleju o punkcie wrzenia 197 ^- 200°C pod ci¬ snieniem 0t5 mm}, Przyklad XII. Chlorek N-dwuetylo-tf-, benzylo - 2 - metoksy - 6 - alylo - feno- ksy-etyla-amonowyy wytworzony z chlorku benzylowego i etertt 2-metoksy-6-alylo-fe- nylo-/3-dwuetyloamino-etylowego.Przyklad XIII.. Chlorek iV-dwuetylo- N - benzylo - 3 - metoksy - feno - tio - ety- lo-amonowy, wytworzony z chlorku ben¬ zylowego i tio-eteru 3-metoksy-fenylo-/?- dwuetyloamino-etylowego (otrzymanego przez reakcje 3-metoksy-tio-fenolanu sodo¬ wego z chlorkiem dwuetyloamino-etylo- wymw postaci bezbarwnego oleju o punk¬ cie wrzenia 156-— 158°C pod cisnieniem 3 min).Przyklad XIV. Jodek JV-metylo-iV- dwuetylo - 3 - metoksy - feno - tio - etylo- amonowy, wytworzony z jodku metylowe¬ go i tio-eteru 3-metoksy-fenylo-/?-dwuety- loaihino-etylowego.Przyklad XV. Chlorek #-dwuetylo-iV- benzylo.- 3 - n- oktoksy - feno - tio - etylo- amonowyt wytworzony z chlorku benzylo¬ wego i tio-eteru 3-n-oktoksy-fenylo-/?-dwu- etyloamino-etylowego (otrzymanego przez reakcje 3-dwuetyloamino-etylo-tio-fenola- nu sodowego z bromkiem n-oktylowym w postaci zóltawego oleju o punkcie wrzenia 190—195°C pod cisnieniem 1 mm).Przyklad XVI. Chlorek tf-dwuetylo- N - benzylo - 3 - oktylo - tio - fenoksy - e- tylo-amonowy wytworzony z chlorku ben¬ zylowego i eteru 3-oktylo-tio-fenylo-/?-dwu- etyloamino-etylowego (otrzymanego przez reakcje 3*dwuetyloamino-etoksy-tio-feno- lanu sodowego z bromkiem n-oktyIgwym w postaci zóltego oleju o punkcie wrzenia 198 — 203°C pod cisnieniem 1 mm).Przyklad XVII. Chlorek tf-dwuetylo- N - benzylo - 3 - butyloamino - fenoksy - e- tylo-amonowy, wytworzony z chlorku ben¬ zylowego i eteru 3-butyloamino-fenylo-/?- dwuetyloamino - etylowego (otrzymanego przez reakcje 3-butyloamino-fenolanu so¬ dowego z chlorkiem dwuetyloamino-etylo- wym w postaci jasno zóltego oleju o punk¬ cie wrzenia 175 — 177°G pod cisnieniem 1 mm).Przyklad XVIII. Chlorek A^-dwuetylo- N - benzylo - 3 - butylo - amino - p - krezo- ksy-etylo-amonowy, wytworzony z chlorku benzylowego i eteru 3-butyIoamino-4-kre- zylo-^-dwuetyloamino-etylowego (otrzyma¬ nego przez reakcje 3-butyloamino-p-krezo- lanu sodowego z chlorkiem dwuetyloami- no-etylowym w postaci zóltego oleju o punkcie wrzenia 176 — 178°C pod cisnie^ niem 3 mm).Przyklad XIX. Jodek N - metylo - N- dwuetylo - 3 - butyloamino - 4 - krezoksy- etylo-amonowy, wytworzony z jodku me¬ tylowego i eteru 3-butyloamino-4-krezylo- /?-dwuetyloamino -etylowego.Przyklad XX. Chlorek W-dwuetylo-tf- benzylo - 3 - n - oktoksy - fenyloamino - e- tylo-amonowy, wytworzony z chlorku ben¬ zylowego i 3-oktoksy-fenylo-/?-dwuetyloa- mino-etylo-aminy (otrzymany przez reak¬ cje 3-72-oktoksy-fenylo-aminy z chlorkiem dwuetyloamino-etylowym w postaci zólte¬ go oleju o punkcie wrzenia 215 — 220°C pod cisnieniem 3 mm).Przyklad XXI. Chlorek #-dwuetylo- N- - benzylo - 3 - n - oktylo - amino - feno- ksy-etylo-amonowy, wytworzony z chlorku benzylowego i eteru 3-n-oktylo-amino-fe- nylo-^-dwuetyloamino-etylowego (otrzy¬ manego przez reakcje 3-n-oktyloamino-fe- nolanu sodowego z chlorkiem dwuetyloami¬ no-etylowym w postaci gestoplynnego ole¬ ju o punkcie wrzenia 195 — 200°C pod ci- snieniem 1 mm). — 4 —Przyklad XXII. Chlorek tf-dwuetylo- N - benzylo - 1 - heksyloamino - 3 - nafto- ksy-etylo-amonowy, wytworzony z chlorku benzylowego i eteru i-heksyloamino - 3 - naftylo-^-dwuetyloamino-etylowego (otrzy¬ manego przez reakcje 7-amino-3-dwuetylo- amino-etoksy-naftalenu z bromkiem n-he- ksylowym w postaci ciagliwego oleju o punkcie wrzenia 233 — 236°C pod cisnie¬ niem 2 mm).Przyklad XXIII. Chlorek tf-dwuetylo- N - benzylo - 1 - n - oktyloamino - 3 - naf- toksy-etylo-amonowy, wytworzony z chlor¬ ku benzylowego i eteru 7-n-oktyloamino-3- naftylo-^-dwuetyloamino-etylowego (o- trzymanego przez reakcje /-amino-3-dwu- etyloamino-etoksy-naftalenu z bromkiem n-oktylowym w postaci ciagliwego oleju o punkcie wrzenia 238 — 242°C pod ci¬ snieniem 0,15 mm).Przyklad XXIV. Chlorek iV-dwuetylo- N - benzylo - p - fenoksy - fenyloamino- etylo-amonowy, wytworzony z chlorku benzylowego i p-fenoksy-dwuetyloamino- etylo-aniliny (otrzymanej przez reakcje p-fenoksy-fenyloaminy z chlorkieni dwu- etyloamino-etylowym) o punkcie wrzenia 196 — 200°C pod cisnieniem 2 mm.Przyklad XXV. Bromek #-trójmetylo- 3 - butoksy - fenoksy - etylo - amonowy. 273 czesci wagowych /-a-bromo-etoksy- 3-butoksy-benzenu (otrzymanego przez dzialanie bromku etylenu na sól sodowa jednobutylowego eteru rezorcyny) o punkcie wrzenia 187 — 190°C pod cisnie¬ niem 1 mm ogrzewa sie z 59 czesciami wagowemi trójmetyloaminy i 500 czescia¬ mi wagowemi benzenu przez 12 godzin w zamknietem naczyniu do 100°C. Nastep¬ nie usuwa sie benzen w prózni i otrzymu¬ je czwartorzedowy zwiazek amonowy w postaci ciagliwej, przezroczystej masy, która rozpuszcza sie dobrze w wodzie i alkoholu.Przyklad XXVI. Chlorek tf-dwuetylo- n - dodecyloksy - metylo - 3 - metoksy- fenoksy-etylo-amonowy, tworzacy sie juz podczas rozcierania chlorku dodecyloksy- metylowego i eteru 3-metoksy-fenylo-/S- dwuetylamino-etylowego.Przyklad XXVII. Chlorek i^dwu- metylo - N - butyloksy - metylo - 3 - do¬ decyloksy - fenoksy - etylo - amonowy, otrzymywany przez roztarcie chlorku bu- tyloksy-metylowego z eterem 3-dodecy- loksy - fenylo - /? - dwumetylamino - etylo¬ wym, otrzymanym przez reakcje 3-dode- cyloksy-fenolanu sodowego z ^chlorkiem dwumetylamino-etylowym, jako zólty olej 0 punkcie wrzenia 200 — 205°C pod ci¬ snieniem 2 mm.Dezynfekcyjne i konserwujace dziala¬ nie zwiazków, wytwarzanych wedlug wy¬ nalazku, wyjasniaja ponizsze dane.Chlorek #-dwuetylo-#-benzylo-7V-f-p- cetyloamino - fenoksy - etylo - ) - amono¬ wy w roztworze wodnym w temperatu¬ rze pokojowej dziala zabójczo na lasecz¬ ke tyfusu w stezeniu 1 : 1000 po 5 minu¬ tach,, na laseczke paratyfusu B — w ste¬ zeniu 1 : 1000 — po 10 minutach, na la¬ seczki dyzenterji — w stezeniu 1 : 500 — po 1 minucie, na laseczke okreznicy (bac- terium coli) — w stezeniu 1 : 250 — po 2,5 minutach, na gronkowce (staphyloko¬ ki) — w stezeniu 1 : 1000 — po 2,5 jnin.Chlorek N-dwuetylo-N-henzylo-N~('3- butoksy-fenoksy-etylo-)-amonowy dziala zabójczo na bacterium coli w stezeniu 1 : 500 po 2,5 min; na staphylokoki — ste¬ zeniu 1 : 5000 — po 2,5 min.Chlorek Af-dwuetylo-iV-benzylo-./V-/'-3- 72-oktoksy-fenoksy-etylo-) -amonowy dzia¬ la zabójczo na bacterium coli w stezeniu 1 : 100O0 po 2,5 min; na staphylokoki — w stezeniu 1 : 25000 — po 2,5 min.Chlorek iV-dwuetylo-iV-benzylo-#-fn- oktoksy-feno-tio-etylo-^-amonowy dziala zabójczo na bacterium coli w stezeniu 1 : 10000 po 2,5 minutach; na staphyloko¬ ki — w stezeniu 1 : 25000 — po 2,5 min.Chlorek #-dwuetylo-./V-benzylo-7V-f-3- — 5 -oktylo-tio-fenoksy-etylo-) -amonowy dziala zabójczo na bacterium coli w stezeniu 1 :10000 po 2,5 min; na staphylokoki w stezeniu 1 :50000 po 2,5 min.Chlorek 7V-dwuetylo-iV-benzylo-./VY-3- butyloamino - 4 - krezoksy - etylo -)- amo¬ nowy dziala zabójczo na bacterium coli w stezeniu 1 :5000 po 2,5 min; na staphylo¬ koki w stezeniu 1 :50000 po 2,5 min.Wskutek tego, iz zwiazki te wykazuja dzialanie bakterjobójcze i grzybkobójcze oraz posiadaja j ednoczesnie wlasciwosci oczyszczania i wytwarzania piany, jak równiez sa bezwonne i nietrujace dla ludzi, moga one znalezc powszechne zastosowa¬ nie jako srodki dezynfekcyjne i oczyszcza¬ jace. Sa one szczególnie odpowiednie do dezynfekcji i oczyszczania naczyn do je¬ dzenia i picia oraz naczyn zapasowych.Ponadto zastosowanie ich jest wskazane do oczyszczania i dezynfekcji instrumen¬ tów lekarskich i innych przedmiotów uzyt¬ kowych, jak równiez bielizny i t. d.; moga one byc równiez stosowane do oczyszcza¬ nia i dezynfekcji podlóg i scian, Zwiazki, wytwarzane wedlug wynalazku niniejsze¬ go, dadza sie równiez stosowac do oczy¬ szczania i konserwacji srodków spozyw¬ czych, jak owoców, jarzyn, miesa i t. d.W przeciwienstwie do znanych srod¬ ków dezynfekcyjnych, zawierajacych my¬ dlo, jak np. liauor cresoli saponatus, zwiazki, wytworzone wedlug wynalazku, daja sie stosowac równiez przy rozciencze¬ niu ich bardzo twarda woda bez zmniejsze¬ nia ich dzialania. W rozcienczeniach, po¬ trzebnych do dezynfekcji, nie naruszaja one skóry, wskutek czego mozna je stoso¬ wac równiez do dezynfekcji skóry, zwla¬ szcza rak.Zwiazki, wytworzone wedlug wynalaz¬ ku niniejszego, mozna stosowac w postaci substancji, w roztworze lub w postaci emulsji, jak równiez w postaci mieszaniny poszczególnych skladników, ewentualnie z innemi czynnemi albo obojetnemi materja- Druk L. Boguslawski) lami, jak pudrem, podstawowemi skladni¬ kami do masci, kremem i t. d. PL