PL31543B3 - Sposób wytwarzania zwiazków szeregu etylenowego ze zwiazków szeregu acetylenowego - Google Patents
Sposób wytwarzania zwiazków szeregu etylenowego ze zwiazków szeregu acetylenowego Download PDFInfo
- Publication number
- PL31543B3 PL31543B3 PL31543A PL3154338A PL31543B3 PL 31543 B3 PL31543 B3 PL 31543B3 PL 31543 A PL31543 A PL 31543A PL 3154338 A PL3154338 A PL 3154338A PL 31543 B3 PL31543 B3 PL 31543B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- series compounds
- acetylene
- zinc dust
- producing ethylene
- liters
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 title description 5
- -1 ethylene series compounds Chemical class 0.000 title description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 claims 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYSA-N butenyne Chemical group C=CC#C WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N Ethynylbenzene Chemical group C#CC1=CC=CC=C1 UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- UDHMTPILEWBIQI-UHFFFAOYSA-N butyl naphthalene-1-sulfonate;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OCCCC)=CC=CC2=C1 UDHMTPILEWBIQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001477 organic nitrogen group Chemical group 0.000 description 1
- MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N propyne Chemical group CC#C MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Description
Najdluzszy czas trwania patentu do 9 grudnia 1955 W patencie nr 29 449 opisano sposób przeprowadzania zwiazków szeregu ace¬ tylenowego w zwiazki szeregu etylenowe¬ go przez traktowanie pylem cynkowym w roztworze zasadowym.Stwierdzono obecnie, ze przy przepro¬ wadzaniu sposobu tego jako srodki zasa¬ dowe mozna równiez stosowac zasady azotowe jak amoniak, hydrazyne, hydro¬ ksyloamina, aminy, a mianowicie pierw¬ szo-, drugo- i trzeciorzedowe aminy jedno- i wielowartosciowe, np. alkyloaminy i oksyalkyloaminy, zasady heterocyklicz¬ ne i czwartorzedowe zasady amonowe.Sposób niniejszy przeprowadza sie tak samo, jak sposób wedlug patentu nr 29 449.Wydajnosc reakcji w przypadku etyle¬ nu wynosi okolo 25%, a w przypadku sty- rolu okolo 80%.Stosowanie organicznych zasad azoto¬ wych jest szczególnie korzystne w przy¬ padku redukcji takich zwiazków acetyle¬ nowych, jakie trudno sie mieszaja lub wcale nie mieszaja sie z woda, poniewaz zasady te biora udzial w rozpuszczaniu zwiazków acetylenowych i znacznie przy¬ spieszaja reakcje.Przyklad L 3 litry winyloacetylenu wstrzasa sie w ciagu dluzszego czasu z zawiesina 50 g okolo 77%-owego otrzy¬ manego elektrolitycznie pylu cynkowego, 1 g stosowanego jako srodek zwilzajacy produktu kondensacji, otrzymywanego z 1 mola alkoholu oleylowego i 20 moli tlenku etylenu, oraz 23 g etyloaminy w 200 cm3 wody. Otrzymuje sie z wydajno¬ scia prawie równa teoretycznej czysty butadien, zawierajacy zaledwie slady nie¬ zmienionego winyloacetylenu i butylenu oraz mala ilosc wodoru.W taki sam sposób otrzymuje sie z wy¬ dajnoscia praktycznie biorac równa teore¬ tycznej butadien z winyloacetylenu przy uzyciu mieszanin nastepujacych: 1. 3 litry winyloacetylenu, 50 g 77% -owe¬ go otrzymanego elektrolitycznie pylu cynkowego i 36 g dwuetyloaminy. 2. 2 litry winyloacetylenu, 50 g 77%-owe¬ go pylu cynkowego, 36 g butyloaminy lub 65 g dwubutyloaminy. 3. 2 litry winyloacetylenu, 20 g okolo 70°/o-owego otrzymanego elektrolitycz¬ nie pylu cynkowego i 43 g piperydyny. 4. 3 litry winyloacetylenu, 20 g 70%-owe¬ go otrzymanego elektrolitycznie pylu cynkowego i 23 g etanoloaminy lub 53 g dwuetyloaminy albo 75 g trójeta- noloaminy. 5. 3 litry wmyloacetylenu, 12 g okolo 70° o-owego otrzymanego elektrolitycz¬ nie pylu cynkowego i 40 g pirydyny. 6. 2 litry winyloacetylenu, 20 g okolo 83%-owego otrzymanego elektroli¬ tycznie pylu cynkowego i 50 g wodzia- nu hydrazyny; 7. 3 litry winyloacetylenu, 20 g okolo 83%-owego otrzymanego elektroli¬ tycznie pylu cynkowego i 91 g wodo¬ rotlenku czterometyloamonowego, 8. 3 litry winyloacetylenu, 40 g okolo 83%-owego otrzymanego elektroli¬ tycznie pylu cynkowego i 47 g aniliny.Przyklad IL W butli wstrzasa sie w ciagu paru godzin 3 litry winyloacetylenu z zawiesina utworzona z 50 g 77%-owego otrzymanego elektrolitycznie pylu cynko¬ wego i 1 g butylonaftalenosulfonianu so¬ du w 200 cm3 okolo 5%-owego roztworu amoniaku. Otrzymany gaz sklada sie pra¬ wie wylacznie z butadienu z domieszka paru procentów wodoru i winyloacetyle¬ nu oraz zaledwie sladów butylenu.Przyklad III. 2 litry acetylenu wstrza¬ sa sie w ciagu dluzszego czasu z zawiesi¬ na utworzona z okolo 100 g 80%-owego otrzymanego elektrolitycznie pylu cynko¬ wego i 1 g butylonaftalenosulfonianu sodu w 5%-owym roztworze amoniaku. Otrzy¬ many gaz posiada sklad nastepujacy: oko¬ lo 25% etylenu, okolo 75% niezmienione¬ go acetylenu i nieznaczne ilosci wodoru i etanu.Przyklad IV. 15 g fenyloacetylenu wstrzasa sie z zawiesina utworzona ze 100 g okolo 80%-owego otrzymanego elek¬ trolitycznie pylu cynkowego w 5%-owym roztworze amoniaku, w którym rozpusz¬ czano mala ilosc butylonaftalenosulfonia¬ nu sodu dopóty, az pobrana próbka wy¬ kaze zawartosc fenyloacetylenu, co za¬ chodzi po paru godzinach. Otrzymuje sie przy tym przewaznie styrol z wydajnoscia wynoszaca okolo 80% . PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania zwiazków szere¬ gu etylenowego ze zwiazków szeregu ace¬ tylenowego, wedlug patentu nr 29 449, znamienny tym, ze wspomniana przemia¬ ne uskutecznia sie w obecnosci zasad azotowych. I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft Zastepca: inz. J. Wyganowski rzecznik patentowy Staatsdruckerei Warschau — Nr. 121 12/13. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL31543B3 true PL31543B3 (pl) | 1943-03-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB668592A (en) | Process for preparing catalysts and the catalysts so prepared | |
| PL31543B3 (pl) | Sposób wytwarzania zwiazków szeregu etylenowego ze zwiazków szeregu acetylenowego | |
| US5011809A (en) | Preparation of a silver catalyst | |
| CN109513457A (zh) | 以改性镁铝尖晶石为载体的分子筛催化剂及其制备方法 | |
| CN108525483B (zh) | 一种快速脱除尾气中羰基硫的除硫剂 | |
| US2978416A (en) | Concentrated aqueous detergent composition | |
| US2207071A (en) | Process of converting compounds of the acetylene series into compounds of the ethylene series | |
| BR112020016290A2 (pt) | Catalisador para converter corrente contendo carbono em parafinas c2 a c5 e método com uso do catalisador | |
| US2321022A (en) | Chemical compound and process | |
| CN120058617A (zh) | 一种苯并咪唑基Gemini表面活性剂及其制备和应用 | |
| US2852557A (en) | 4-sulfonyl derivatives of salicylic acid | |
| US2557923A (en) | Recovery of olefin hydrocarbons | |
| DE955862C (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen o-Oxydiazoverbindungen bzw. den entsprechenden Diazoxyden | |
| KR870004105A (ko) | 수용성 디스아조 화합물의 제조방법 | |
| US2207070A (en) | Process of converting compounds of the acetylene series into compounds of the ethylene series | |
| CN114539102B (zh) | 石油磺酸盐的制备方法 | |
| CN114751803B (zh) | 裂解气碱洗操作聚合反应的高效抑制剂 | |
| US1708103A (en) | Signors to l g | |
| DE866940C (de) | Verfahren zur Herstellung von p-Aminobenzolsulfimiden | |
| US2190733A (en) | Manufacture of alkyl substituted aryl sulphates | |
| US1810658A (en) | Decolorizing substance | |
| Conant et al. | The Differential Cleavage of the Carbon to Carbon Linkage by Alkali Metals | |
| Inoue et al. | ON THE CATALYTIC ACTION OF JAPANESE ACID EARTH. VII. THE RELATION BETWEEN THE CONSTITUENTS OF THE EARTH AND ITS CATALYTIC ACTION | |
| Jayadevappa et al. | Stability orders of some bivalent metal chelates of 4-carboxy catechol | |
| CN108314088A (zh) | 一种分离羟基氧化铁和硫磺的方法和去除硫的羟基氧化铁的应用 |