PL29756B3 - Sposób wytwarzania organicznych zwiazków rteci - Google Patents
Sposób wytwarzania organicznych zwiazków rteci Download PDFInfo
- Publication number
- PL29756B3 PL29756B3 PL29756A PL2975638A PL29756B3 PL 29756 B3 PL29756 B3 PL 29756B3 PL 29756 A PL29756 A PL 29756A PL 2975638 A PL2975638 A PL 2975638A PL 29756 B3 PL29756 B3 PL 29756B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- mercury
- reaction
- compounds
- polyhydric phenols
- hydroxyl groups
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 150000002731 mercury compounds Chemical class 0.000 title claims description 6
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- -1 mercury aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- XEBWQGVWTUSTLN-UHFFFAOYSA-M phenylmercury acetate Chemical compound CC(=O)O[Hg]C1=CC=CC=C1 XEBWQGVWTUSTLN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- PQSXNIMHIHYFEE-UHFFFAOYSA-N 4-(1-phenylethyl)benzene-1,3-diol Chemical compound C=1C=C(O)C=C(O)C=1C(C)C1=CC=CC=C1 PQSXNIMHIHYFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 229940106025 phenylethyl resorcinol Drugs 0.000 description 2
- 229940096825 phenylmercury Drugs 0.000 description 2
- DCNLOVYDMCVNRZ-UHFFFAOYSA-N phenylmercury(.) Chemical compound [Hg]C1=CC=CC=C1 DCNLOVYDMCVNRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229960004424 carbon dioxide Drugs 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002730 mercury Chemical class 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
Description
Najdluzszy czas trwania patentu do 29 stycznia 1953 Jest rzecza znana, ze aromatyczne or¬ ganiczne zespolone zwiazki rteciowe o wzo¬ rze ogólnym R.Hg.OH, w którym litera R oznacza reszte aromatyczna, jak fenolowa, tolylowa itd., poddaje sie reakcji z fenolem i jego homologami. Reakcja ta zachodzi dzieki zwiazanej z rtecia grupie hydroksy¬ lowej, znajdujacej sie we wspomnianych zwiazkach zespolonych. W razie wprowa- jteenia natomiast izammst rteciowanego wodorotlenku weglowodoru aromatycznego takich rteciowariych weglowodorów aro¬ matycznych, które zawieraja zamiast zwia¬ zanej z rtecia grupy wodorotlenowej resz¬ te slabego kwasu, np. octowego, czyli np. octan fenylorteciowy, w reakcje z fenolem lub jego homologami, reakcja nie naste¬ puje.Obecnie stwierdzono, ze aktywne rte- ciowane weglowodory aromatyczne, w któ¬ rych z rtecia zwiazana jest reszta slabe¬ go kwasu, wchodza w reakcje z fenolowy¬ mi grupami weglowodorowymi, gdy stosu¬ je sie takie fenole wielowartosciowe, któ¬ re wedlug patentu nr 26 157 wprowadza sie w reakcje z wodorotlenkiem rteciowa- nego weglowodoru aromatycznego. Takimi zwiazkami sa fenole wielowartosciowe, w których grupy wodorotlenowe znajduja sie w polozeniu orto, jak np. pirokatechina, al-bo w polozeniu meta posiadaja dodatkowo lancuch boczny, jak np. fenyloetylorezor- cyna.Takie fenole wielowartosciowe wchodza z irteciowanymi weglowodorami aromatycz¬ nymi, posiadajacymi zwiazana z rtecia reszte slabego kwasu, w reakcje, tak iz przy oddzielaniu odpowiedniego kwasu po¬ wstaje produkt reakcji, w którym jedna grupa wodorotlenowa nie brala udzialu w reakcji.Wynalazek niniejszy dotyczy wiec spo¬ sobu wytwarzania organicznych zwiazków rteci, wyrózniajacego sie tym, ze nie rea¬ gujace z fenolowymi grupami hydroksylo¬ wym^ rteciowane weglowodory aromatycz¬ ne, posiadajace przy rteci reszte slabego kwasu, np. kwasu octowego, wprowadza sie w reakcje z takimi fenolami wielowodo- rotlenowyimi, iz jedna grupa wodorotleno¬ wa nie bierze udzialu w tej reakcji.W celu przeprowadzania reakcji z fe¬ nolami wielowodorotlenowymi wedlug wy¬ nalazku niniejszego okresla sie (najlepiej) przy stosowaniu fenoli dwuwodorotleno- wych stosunek czasteczkowy fenolu dwu- wodorotlenowego do np. octanu rteciowa- nego weglowodoru aromatycznego jak 1:1, przy uzyciu fenoli trójwodarotleniowych stosuje isie stosunek fenolu trójwodorotleno- wego do jednego ze stosowanych zwiazków rteci najlepiej jak 1:2. Te same zwiazki rteci wedlug wynalazku powstaja takze, gdy te istosunki nie sa zachowane.Otrzymane w ten sposób zwiazki rteci wyrózniaja sie w porównaniu ze znanymi produktami wytworzonymi z fenolu i wo¬ dorotlenku rteciowa&ego weglowodoru aro¬ matycznego rozpuszczalnoscia w rozcien¬ czonych zasadach wodnych, których steze¬ nie jonów wodorowych posiada wartosc pH wieksza od takiego istezenia sody* Z wodnych roztworów soli potasowcowych tych zwiazków, powstajacych w razie roz¬ puszczania tych zwiazków np. w rozcien¬ czonym lugu sodowym, mozna wytracac wolne zwiazki bez rozkladu za pomoca kwasów, np. bezwodnika kwasu weglowe¬ go, a nawet za pomoca rozcienczonego kwasu siarkowego.Odpornosc tych zwiazków na dzialanie goracej wody i rozcienczonych kwasów, np. kwasu octowego lub siarkowego, jest cenna wlasciwoscia w sensie praktycznego zastosowania ich.Zwiazki wytworzone wedlug sposobu niniejszego nadaja sie jako srodki dezyn¬ fekcyjne, konserwujace i do wytrawiania ziarn zbozowych.Przyklad I. 33,6 g octanu fenylorte- ciowego rozpuszcza sie w 2,4 1 goracej wo¬ dy. Otrzymany roztwór chlodzi sie do tem¬ peratury 50°C i zadaje roztworem wytwo¬ rzonym z 11 g pirokatechiny i 60 cm3 wo¬ dy. Wytraca sie pirokatechiina fenylorte- ciowa, która odsysa sie. przeplukuje i su¬ szy. Analitycznie okreslona zawartosc rte¬ ci w tym zwiazku odpowiada teoretycznie obliczonej zawartosci rteci w jednortecio- wym zwiazku pirokatechiny.Przyklad II. 33,6 g octanu fenylorte- ciowego rozpuszcza sie w 750 cm3 gorace¬ go alkoholu etylowego. Otrzymany roztwór chlodzi sie do temperatury 35 — 40°C i za¬ daje roztworem wytworzonym z 11 g piro¬ katechiny w 25 cm3 alkoholu etylowego.Po dodaniu wody wytraca sie pirokatechi- ne fenylorteciowa, która sie przemywa i suszy. Analitycznie stwierdzona zawar¬ tosc rteci jest tak wielka, jak w (przykla¬ dzie L Przyklad III. 11 g octanu fenylorte- ciowego rozpuszcza sie w 150 cm3 gorace¬ go alkoholu etylowego i po ochlodzeniu do temperatury okolo 35°C zadaje sie roztwo¬ rem wytworzonym z 2,1 g pirogalolu w al¬ koholu etylowym. Po dodaniu wody wy¬ traca sie fenylorteciowy zwiazek pirogalo¬ lu, który sie przemywa i suszy. Analitycz¬ nie stwierdzona zawartosc rteci odpowia¬ da zwiazkowi pirogalolodwurteciowemu.Przyklad IV. 33,6 g octanu fenylorte- <- 2 -ciowego rozpuszcza sie w 750 cm3 gorace¬ go alkoholu etylowego. Otrzymany roztwór chlodzi sie do temperatury okolo 40°C i za¬ daje roztworem wytworzonym z 21,4 g fe- nyloetylorezorcyny w 100 cm3 alkoholu ety¬ lowego. Po dodaniu wody wytraca sie je- dnorteciowy zwiazek fenylowy fenyloetylo. rezorcyny. Analitycznie okreslona zawar¬ tosc rteci odpowiada ilosciowo wydajnosci teoretycznej. PL
Claims (4)
- Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób wytwarzania organicznych zwiazków rteci wedlug patentu nr 26 157, znamienny tym, ze rteciowane weglowo¬ dory aromatyczne, posiadajace zwiazana z rtecia reszte slabego kwasu, wprowadza sie w reakcje z takimi fenolami wielowodoro¬ tlenowymi, które wytwarzaja produkty reakcji, wyrózniajace sie swa zawartoscia rteci i rozpuszczalnoscia w rozcienczonym, wodnym lugu potasoweowym jako zwiazki, w których jedna grupa wodorotlenowa nie wziela udzialu w reakcji.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamien¬ ny tym, ze do przeprowadzania reakcji sto¬ suje sie fenole wielowodorotlenowe, w któ¬ rych grupy wodorotlenowe znajduja sie w polozeniu orto.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamien¬ ny tym, ze do przeprowadzania reakcji stosuje sie fenole wielowodorotlenowe, w których grupy wodorotlenowe znajduja sie w polozeniu meta.
- 4. Sposób wedlug zastrz. 1, 2 lub 3, znamienny tym, ze jako rteciowany aro¬ matyczny weglowodór stosuje sie octan fe- nylorteciowy. Fahlberg-List Aktiengesellschaft Chemische Fabriken Zastepca: inz. F. Winnicki rzecznik patentowy ORUK M ARCT CZERNIAKOWSKA 22b PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL29756B3 true PL29756B3 (pl) | 1941-05-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3954677A (en) | Sulfonated aromatic-formaldehyde condensation products | |
| EP1953139A1 (en) | Method for producing fluorinated sulfonium alkylfluorophosphate | |
| CN109251358A (zh) | 一种多酸插层表面共价改性的层状双氢氧化物阻燃剂及其制备方法 | |
| PL29756B3 (pl) | Sposób wytwarzania organicznych zwiazków rteci | |
| US2167073A (en) | Alkylene oxide-tannic acid reaction | |
| US2453108A (en) | Carbohydrate-boric acid salts of amino aromatic bases | |
| CN118027684A (zh) | Mof基复合阻燃剂及其制备方法与阻燃高分子材料 | |
| US2179038A (en) | Tanning agents and process of producing them | |
| CN106565775B (zh) | O,o-二烃氧基磷氧肟酸的合成方法 | |
| US2132454A (en) | Manufacture of hydroxy amino compounds | |
| PL26157B1 (pl) | Sposób wytwarzania organicznych zwiazków rteci. | |
| US1836685A (en) | Selenium di-thio-phosphates | |
| US3432480A (en) | Method for sulfonating cis 1,4-polybutadiene | |
| US2791590A (en) | Novel pyran compounds | |
| US1644258A (en) | Thioglycollic acid compound | |
| US2190746A (en) | Water soluble naphthol compounds and the process of preparing same | |
| US3151123A (en) | Acid-soluble chlorophyllins and their production | |
| US1811535A (en) | Processes for purification of oil soluble sodium sulphonates | |
| RU2458930C1 (ru) | Способ получения гуминосодержащего хелата железа | |
| US1751964A (en) | Pharmaceutical compound and process for making same | |
| US1701234A (en) | Complex antimony compound | |
| Fenton et al. | VIII.—Oxalacetic acid | |
| US2043282A (en) | Hydroxy-diphenyl-isatin conden | |
| US1344952A (en) | Tanning material and process of producing the same | |
| US1227252A (en) | Method of separating benzenedisulfonic acid from sulfuric acid and of converting the benzenedisulfonic acid into a salt. |