PL25844B1 - Sposób wytwarzania heterocyklicznych zwiazków rteciowych rozpuszczalnych w wodzie. - Google Patents
Sposób wytwarzania heterocyklicznych zwiazków rteciowych rozpuszczalnych w wodzie. Download PDFInfo
- Publication number
- PL25844B1 PL25844B1 PL25844A PL2584435A PL25844B1 PL 25844 B1 PL25844 B1 PL 25844B1 PL 25844 A PL25844 A PL 25844A PL 2584435 A PL2584435 A PL 2584435A PL 25844 B1 PL25844 B1 PL 25844B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- mercury
- oxide
- water
- salts
- pyridine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- -1 heterocyclic mercury compounds Chemical class 0.000 title claims description 6
- UKWHYYKOEPRTIC-UHFFFAOYSA-N mercury(ii) oxide Chemical compound [Hg]=O UKWHYYKOEPRTIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000002730 mercury Chemical class 0.000 claims description 8
- 229910000474 mercury oxide Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 229940101209 mercuric oxide Drugs 0.000 claims description 4
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 241001494479 Pecora Species 0.000 claims 1
- IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N picolinamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CC=N1 IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ABBZJHFBQXYTLU-UHFFFAOYSA-N but-3-enamide Chemical compound NC(=O)CC=C ABBZJHFBQXYTLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 7
- BRMYZIKAHFEUFJ-UHFFFAOYSA-L mercury diacetate Chemical compound CC(=O)O[Hg]OC(C)=O BRMYZIKAHFEUFJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 4
- 229940100892 mercury compound Drugs 0.000 description 4
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 4
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002731 mercury compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLFCXYJTVFTNRX-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-(furan-2-yl)pyrimidine Chemical compound ClC1=NC=CC(C=2OC=CC=2)=N1 BLFCXYJTVFTNRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AULWPXHFRBLPAE-UHFFFAOYSA-N 6-chloropyridine Chemical compound ClC1=C=CC=C[N]1 AULWPXHFRBLPAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000005521 carbonamide group Chemical group 0.000 description 1
- DXCJPNJCVNMRCS-UHFFFAOYSA-N carbonic acid;2,3-dihydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(O)=O.OC(=O)C(O)C(O)C(O)=O DXCJPNJCVNMRCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 description 1
- 230000001882 diuretic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- NZYYSSZGIPELSX-UHFFFAOYSA-N hydrogen carbonate;pyridin-1-ium Chemical compound OC(O)=O.C1=CC=NC=C1 NZYYSSZGIPELSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYHBEEBFCKLRAZ-UHFFFAOYSA-M mercury(1+);propanoate Chemical compound [Hg+].CCC([O-])=O VYHBEEBFCKLRAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
Description
Wykryto, ze mozna otrzymac hetero¬ cykliczne zwiazki rteciowe, rozpuszczalne w wodzie, dzialajac srodkami rteciujacy- mi na amidy kwasów pirydynokarbono- wych, których azot amidowy jest podsta¬ wiony co najmniej jedna nienasycona resz¬ ta alkylowa.Jako srodki rteciujace moga byc stoso¬ wane np. sole rteciowe lub tlenek rtecio¬ wy, Przy uzyciu normalnych soli rtecio¬ wych, jak np. octanu rteciowego, podczas reakcji z wyzej wymienionymi zwiazkami pirydynowymi odszczepia sie równowaznik kwasu, który za kazdym razem musi byc oddzielony od produktu ostatecznego.Mozna tego uniknac stosujac — zamiast soli normalnych — zasadowe sole rteciowe wzglednie mieszanine, zawierajaca na kaz¬ da czasteczke tlenku rteciowego' 1 równo¬ waznik kwasu organicznego lub na kazde V2 czasteczki tlenku rteciowego — % cza¬ steczki normalnej soli rteciowej. Jako skladniki kwasowe mozna stosowac np. kwas octowy, propionowy, winowy, benzo¬ esowy i kwasy podobne.Heterocykliczne zwiazki rteciowe, roz¬ puszczalne w wodzie, udaje sie wytworzyc stosujac sam tlenek rteciowy, przy czym otrzymane zwiazki addycyjne mozna ewen¬ tualnie przez dodanie 1 równowaznika kwasu organicznego przeprowadzic w jegosól. Jezeli w czasteczek materialu wyjscio¬ wego znajduje sie oprócz grupy karbono- amidowej jedna wolna grupa karboksylo¬ wa, wówczas grupa ta moze przejac funk¬ cje tworzenia soli.Zwiazki, wytworzone wedlug wynalaz¬ ku niniejszego, odznaczaja sie dzialaniem diuretycznym i fuityseptycznym i sa dobrze zntfszoip pfzez organizm. Winny one zna¬ lezc zastosowanie w lecznictwie.Przyklad I. 162 czesci wagowe amidu alylowego kwasu pirydyno - 3 - karibóno- wego (o punkcie topnienia 48°C, punkcie wrzenia 180°C pod cisnieniem 4 mm, wy¬ tworzonego z chlorku kwasu pirydyno - 3 - - karbonowego i aminy alylowej) rozpu¬ szcza sie w wodzie i zadaje wodnym roz¬ tworem 310 czesci wagowych octanu rte¬ ciowego. Nastepnie mieszanine reakcyjna ogrzewa sie w ciagu kilku godzin na lazni wodnej, po czym odparowuje sie ja do su¬ cha w niskiej temperaturze. Pozostalosc przekrystalizowuje sie z alkoholu metylo¬ wego. Otrzymuje sie zwiazek rteciowy w postaci bialych krysztalów, latworozpu- szczalnych w wodzie, które topnieja w temperaturze okolo 160°C i rozkladaja sie w temperaturze okolo 170°C.; Zawartosc rteci w tym zwiazku wynosi 45,5%; jego roztwór wodny jest odporny na dzialanie lugu sodowego w wysokiej temperaturze.Powyzszy zwiazek rteciowy mozna rów¬ niez otrzymac zadajac na goraco wodny roztwór 16 czesci wagowych amidu alylo¬ wego kwasu pirydyno - 3 - karbonowego 21 czesciami wagowymi tlenku rteciowego i 6 czesciami wagowymi kwasu octowego.Przyklad II. Roztwór wodny 16 czesci wagowych amidu alylowego kwasu pirydy¬ no - 3 - karbonowego wstrzasa sie w tempe¬ raturze wrzenia w obecnosci 21 czesci wa¬ gowych swiezo straconego tlenku rtecio¬ wego. Po ukonczonej reakcji mieszanine reakcyjna przesacza sie i roztwór wodny odparowuje w prózni. Otrzymany w ten sposób wodorotlenek rteciowy amidu aly¬ lowego kwasu pirydyno - 3 - karbonowego tworzy bialy proszek krystaliczny, odpor- - ny na dzialanie lugu sodowego i wykazu¬ jacy punkt rozkladu okolo 120°C. Jezeli 3t9 czesci wagowych tego zwiazku zada sie 6 czesciami objetosciowymi 10%-owego kwasu octowego, wówczas otrzymuje sie po odparowaniu utworzonego roztworu oc¬ tanu sodowego amidu alylowego kwasu pi¬ rydyno - 3 - karbonowego zwiazek, który pod wzgledem swych wlasciwosci jest zu¬ pelnie podobny do zwiazku, -otrzymanego sposobem wedlug przykladu L Przyklad III. Roztwór wodny 206 czesci wagowych amidu alylowego kwasu pirydyno - 3 - karbonowo - 2 - karbonowe¬ go (o punkcie topnienia 87°C, wytworzone¬ go w roztworze benzenowym na zimno z bezwodnika kwasu pirydyno - 2,3 - dwu- kadbonowegót i aminy alylowej) zadaje sie na goraco 217 czesciami wagowymi tlenku rteciowego. Tlenek rteci przy tym rozpu¬ szcza sie i przy dalszym ogrzewaniu wy¬ dziela sie hydroksy - rtecio - alylo - amid kwasu pirydyno - 3 - karbonowo - 2 - kar¬ bonowego w postaci bialej substancji, któ¬ ra daje sie oczyszczac dokladnie przez roz¬ puszczanie w lugu sodowym i stracanie kwasem octowym. Otrzymany zwiazek wy¬ kazuje punkt rozkladu okolo 205°C. Jak wykazala analiza, zwiazek ten zawiera 45,3% rteci (obrachowano 45,5%). Wolny kwas rozpuszcza sie w obrachowanej ilosci lugu sodowego, nastepnie roztwór odparo¬ wuje do sucha i sucha sól sodowa oczy¬ szcza sie dalej przez rozpuszczanie i stra¬ canie z malej ilosci wody i duzej ilosci al¬ koholu.Sole potasowcowe zwiazku powyzszego otrzymuje sie równiez stosujac jako mate¬ rial wyjsciowy sole potasowcowe amidu alylowego kwasu pirydyno - 3 - karbono¬ wo - 2 - karbonowego.Powyzszy zwiazek mozna równiez wy¬ tworzyc zadajac na goraco 2 czesci wagowe amidu alylowego kwasu pirydyno - 3 - kaf- - 2 -oonowo - 2 - karbonowego w wodnym roz¬ tworze 3 czesciami wagowymi octanu rte¬ ciowego.Wj sposób podobny otrzymuje sie np. równiez octan rteciowy amidu alylowego kwasu 6 - oksypirydyno - 3 - karbonowego (o punkcie topnienia 128 — 129°C); octan rteciowy amidu alylowego kwasu 6 - chlo- ropirydyno - 3 - karbonowego (o punkcie topnienia 145°C); octan rteciowy amidu alylowego kwasu 2 - chloro - 6 - metylo - - pirydyno - 4 - karbonowego (o punkcie to¬ pnienia 135 — 136°C); octan rteciowy ami¬ du dlwualylowego kwasu (pirydyno - 3 - kar¬ bonowego (bezbarwny olej); propionian rte¬ ciowy amidu alylowego kwasu pirydyno - - 3 - karbonowego (o punkcie topnienia 145°C); winian rteciowy amidu alylowego kwasu pirydyno - 3 - karbonowego (o punk¬ cie topnienia 85°C i o punkcie rozkladu 140°C) oraz benzoesan rteciowy amidu aly¬ lowego kwasu pirydyno - 3 - karbonowego (o punkcie topnienia 55 — 60°C). PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe, 1. Sposób wytwarzania rozpuszczal¬ nych w wodzie heterocyklicznych zwiazków rteciowych, znamienny tym, ze na amidy kwasów pirydynowych, których azot ami¬ dowy jest podstawiony co najmniej jedna nienasycona reszta alkylowa, dziala sie, jako srodkami rteciujacymi, solami rtecio¬ wymi.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamien¬ ny tym, ze jako srodek rteciujacy stosuje sie — zamiast normalnych soli rtecio¬ wych — zasadowe sole rteciowe wzglednie mieszanine, zawierajaca na 1 czasteczke tlenku| rteciowego 1 równowaznik kwasu or¬ ganicznego, lub na xfa czasteczki tlenku rte¬ ciowego — V2 czasteczki normalnej soli rteciowej.
- 3. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 2, znamienna tym, ze jako srodek rteciujacy stosuje sie tlenek rteci i ewentualnie utwo¬ rzony nastepnie zwiazek addycyjny prze¬ prowadza sie przez dodanie 1 równowazni¬ ka kwasu organicznego w jego sól. Gese 11 schaf t f ii r Chemische Industrie in B asel. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa; PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL25844B1 true PL25844B1 (pl) | 1938-01-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL25844B1 (pl) | Sposób wytwarzania heterocyklicznych zwiazków rteciowych rozpuszczalnych w wodzie. | |
| Town | The micro-determination of glycine in protein hydrolysates | |
| DE817911C (de) | Verfahren zur Darstellung von in 6-Stellung basisch substituierten Pyridin-3-carbonsaeureamiden | |
| US2389582A (en) | Compounds of 2-sulphanilamido-5-carboxythiazole with vasoconstrictors and their solutions | |
| US2266992A (en) | Therapeutic composition | |
| Cornforth et al. | 107. The presence of cis-and trans-3-hydroxystachydrine in the fruit of Courbonia virgata | |
| Saunders et al. | 197. Organo-lead compounds. Part I. Trialkyl-lead salts possessing sternutatory properties | |
| US2136501A (en) | Mercuric n-propyl pyridyl carboxylamides | |
| US2063297A (en) | Acid hardening fixing composition and method of preparing the same | |
| US2134672A (en) | Pyridine derivatives of barbituric | |
| US2890244A (en) | 2, 4, 6-tribromo-3-acetylaminobenzoic acid and salts thereof | |
| Hinkel et al. | XVI.—The condensation of ethyl acetoacetate with p-dimethylaminobenzaldehyde and ammonia | |
| Anslow et al. | CLXI.—The constitution of the red isomeride of creatinine picrate responsible for Jaffé's colour reaction | |
| US2136503A (en) | N-substituted pyridine carboxyl amide mercuric compound | |
| US1684920A (en) | Water-soluble organic compound of antimony and process of producing it | |
| FI73976C (fi) | Foerfarande foer foerdelning av racematet s-(karboximetyl)-(r,s)-cystein i isomerer. | |
| Sammis | The Action of Mercaptides on Quinones. | |
| Barlow | 492. Inhibitors of flavoprotein enzymes | |
| AT221501B (de) | Verfahren zur Herstellung der neuen 4-Chlor-3-sulfamyl-benzoesäure und deren Alkalisalze | |
| US1440850A (en) | Umetaro suzuki | |
| US966642A (en) | Medicament and process of producing the same. | |
| GREENWALD et al. | The action of nitrous acid upon creatinine and some of its derivatives | |
| IL33102A (en) | Derivatives of thionophosphoric acid | |
| Clover | Periodides of Carbonyl Compounds. | |
| JPS5564505A (en) | Bactericidal composition for agricultural and horticultural application |