PL2554B1 - Sposób otrzymywania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. - Google Patents
Sposób otrzymywania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL2554B1 PL2554B1 PL2554A PL255422A PL2554B1 PL 2554 B1 PL2554 B1 PL 2554B1 PL 2554 A PL2554 A PL 2554A PL 255422 A PL255422 A PL 255422A PL 2554 B1 PL2554 B1 PL 2554B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dto
- yellow
- orange
- bronze
- residue
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims 3
- -1 diamino-azooxybenzole Chemical class 0.000 claims description 16
- PVGHQBCTMALNFO-UHFFFAOYSA-N 2-acetyl-3-oxobutanoic acid Chemical compound CC(=O)C(C(C)=O)C(O)=O PVGHQBCTMALNFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 5
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 229910000906 Bronze Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000010974 bronze Substances 0.000 claims 3
- LLELVHKMCSBMCX-UHFFFAOYSA-M sodium 1-[(4-chloro-5-methyl-2-sulfophenyl)diazenyl]naphthalen-2-olate Chemical compound [Na+].Cc1cc(N=Nc2c(O)ccc3ccccc23)c(cc1Cl)S([O-])(=O)=O LLELVHKMCSBMCX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- GWEHVDNNLFDJLR-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylurea Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 GWEHVDNNLFDJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FTMADZLQESXXAW-UHFFFAOYSA-N 2-benzoyl-3-oxo-3-phenylpropanoic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(C(=O)O)C(=O)C1=CC=CC=C1 FTMADZLQESXXAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KQIKKETXZQDHGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminophenyl)diazenyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=C(N)C=C1 KQIKKETXZQDHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- QFFVPLLCYGOFPU-UHFFFAOYSA-N barium chromate Chemical compound [Ba+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O QFFVPLLCYGOFPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 claims 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- STZCRXQWRGQSJD-UHFFFAOYSA-M sodium;4-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC(N(C)C)=CC=C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 STZCRXQWRGQSJD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims 1
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 9
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 9
- AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 2-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1Cl AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N o-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 5
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 5
- DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N Acetoacetic acid Natural products CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000248349 Citrus limon Species 0.000 description 4
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 4
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 4
- FHBXQJDYHHJCIF-UHFFFAOYSA-N (2,3-diaminophenyl)-phenylmethanone Chemical compound NC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1N FHBXQJDYHHJCIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PFRYFZZSECNQOL-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-[(2-methylphenyl)diazenyl]aniline Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(N=NC=2C(=CC=CC=2)C)=C1 PFRYFZZSECNQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical class O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PBGKNXWGYQPUJK-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O PBGKNXWGYQPUJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Natural products CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 2
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- LRMDXTVKVHKWEK-UHFFFAOYSA-N 1,2-diaminoanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(N)C(N)=CC=C3C(=O)C2=C1 LRMDXTVKVHKWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOJFAKBEASOYNM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminophenoxy)aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1N GOJFAKBEASOYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dichlorobenzidine Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(Cl)=C1 HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Thiodianiline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SC1=CC=C(N)C=C1 ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZDXDOLQKQBWJV-UHFFFAOYSA-N 4-(nitromethoxy)aniline Chemical class NC1=CC=C(OC[N+]([O-])=O)C=C1 PZDXDOLQKQBWJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRZOMWDJOLIVQP-UHFFFAOYSA-N 5-Chloro-ortho-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1N WRZOMWDJOLIVQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001676573 Minium Species 0.000 description 1
- VRKQXJSKASDLPA-UHFFFAOYSA-N NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N.OC(C(C(C1=CC=CC=C1)=O)C(C1=CC=CC=C1)=O)=O Chemical compound NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N.OC(C(C(C1=CC=CC=C1)=O)C(C1=CC=CC=C1)=O)=O VRKQXJSKASDLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000287219 Serinus canaria Species 0.000 description 1
- CQPFMGBJSMSXLP-UHFFFAOYSA-M acid orange 7 Chemical compound [Na+].OC1=CC=C2C=CC=CC2=C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 CQPFMGBJSMSXLP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 244000144987 brood Species 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 1
- BUBWTSJXUHKBBX-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;sodium Chemical compound [Na].CCOC(C)=O BUBWTSJXUHKBBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DADSZOFTIIETSV-UHFFFAOYSA-N n,n-dichloroaniline Chemical compound ClN(Cl)C1=CC=CC=C1 DADSZOFTIIETSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFCSRGLEMDRBMN-UHFFFAOYSA-N n-(2-methylphenyl)nitramide Chemical class CC1=CC=CC=C1N[N+]([O-])=O QFCSRGLEMDRBMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPEZIAPDJJLVHP-UHFFFAOYSA-N n-chloro-4-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(NCl)C=C1 LPEZIAPDJJLVHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitramide Chemical class [O-][N+](=O)NC1=CC=CC=C1 VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005002 naphthylamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
Wykryto, ze otrzymuje sie nierozpu¬ szczalne w wodzie barwniki dwuazowe o szczególnie cennych wlasnosciach, sprze¬ gajac zwiazki dwuazowe, jiiezawierajace wcale grupy sulfonowej lub karboksylowej z arylidami kwasu dwuacetylooctowego o- gólnego wzoru: Y.CO.CH2.CO.NH.X.NH.CO.CH2. CO.Y, przyczem X oznacza reszte aromatyczna* t. j. zarówno reszte arylowa substytuowa- na, jak i substytuowana reszte dwuarylowa, jak tez i reszte zwiazku dwuarylowego, powstala przez polaczenie dwóch arylów przy pomocy 0,-S-CH2rCO-rNH~,-NH~, CO-,-N=N-, O N- CH, N- / \ 0- CO o- NB- NH- it.p.R zwiazki o ogólnym wzorze Z. , gdzie \ #1 Z oznacza powyzsze grupy, a Ri Rx reszty arylowe jednakowe, lub rózne, znowu w razie potrzeby substytuowane, Y oznacza rodnik szeregu weglowodorów alifatycz¬ nych lub aromatycznych. Barwniki dwu¬ azowe z arylidów kwasu dwuacetylo- wego nie sa dotychczas znane. Przegla¬ dajac dotychczasowe publikacje o barwni¬ kach z arylidów kwasu acetylooctowego rzuca sie w oczy, ze nietylko polaczenia zwiazków nitrodwuazowych z arylidami kwasu dwuacetylooctowego daja wytwory, mogace znalezc zastosowanie, ale tez i zwiazki dwuazowe anilin chlorowanych i nawet aniliny i jej podobnych z arylidami kwasu ocetylooctowego daja dostatecznie& silne w barwie pigmenty. Szczególnie nie¬ spodziewanym i technicznie waznym jest fakt, ze arylidy kwasu dwuacetylooctowe- go maja pewne powinowactwo do bawelny, które umozliwia osiagnac barwnik na wlók¬ nie w ten sposób, ze wlókno napawa sie alkalicznym roztworem arylidu kwasu dwu¬ acetylooctowego i, po odcieknieciu, wywo¬ luje sie, bez suszenia, zwiazkiem dwuazo- wym. Tak otrzymane barwy sa zupelnie trwale w myciu, wykazuja dobra, czescio¬ wo nawet wybitna, wytrzymalosc na swiatlo i wysmienicie sa odporne na chlor. Przy pomocy znanych polaczen z arylidami kwa¬ su acetylooctowego nie mozna bylo dotych¬ czas otrzymac dostatecznie trwalych, daja¬ cych sie technicznie zastosowac kolorów na przedzy bawelnianej sposobem lodowym barwienia.Mieszane ze zwyklemi skladnikami fa¬ brykacji barwnych laków, albo otrzymane w ich obecnosci, daja nowe barwniki cen¬ ne pigmenty, których wytrzymalosc zalez¬ na jest od rodzaju podstawników w reszcie dwuazowej lub arylidowej.Jako zwiazki dwuazowe stosuje sie przy niniejszej metodzie zwiazki, otrzymane z aniliny i jej podobnych oraz wytworów substytucji, jak toluidyny, anizydyny, chlo¬ ro- i nitro-aniliny chloro- i nitrotoluidyny, chloro- i nitroanizydyny dalej takze otrzy¬ mane z naftylaminów, aminoantrachinonów, zwiazków aminoazowych, zasa.d dwuamino- wych i t. d, jako skladniki azowe stosuje sie wytwory kondensacji o 2 czasteczkach estru acetylooctowego lub jemu podobnych, jak np. ester benzoilooctowy z zasadami dwuaminowemi np. z p-fenylenodwuami- nem, naftylenodwuaminem lub dwuamino- antrachinonem, zarówno z zasadami szeregu dwufenilu benzydyny i pochodnemi ich, substytuowanemi wreszcie dwufenilu, na¬ stepnie z tioanilina, eterem dwufenilo- dwuaminowym, dwuaminodwufenilometa- nem, dwuaminobenzofenonem, dwuamino- azobenzolem, dwuaminoazoksybenzolem, dwuaminodwufeniloaminem, dwuaminodwu- fenilomocznikiem, aminobenzoilofenylo- dwuaminem i t, d.Przyklad I. 32,4 cz. 2,5 — dwuchlo- roaniliny dwuazuje sie zwyklym sposobem i roztwór dwuazowy sprzega sie z wod¬ nym roztworem alkalicznym 40 cz, o-tolu- idinidu kwasu dwuacetylooctowego, do którego dodano potrzebna ilosc octanu so¬ du. Po skonczonem sprzeganiu odsacza sie bartnik, dobrze przemywa i ugniata sie na ciasto. Zmieszany z uzywanemi podlo¬ zami tworzy bardzo trwaly zólty lak )z czerwonym odblyskiem.Przyklad II. 25,5 cz, o-chloraniliny dwuazuje sie, jak zwykle, i roztwór dwu¬ azowy miesza sie z wodnym roztworem al¬ kalicznym 49 cz. benzydynidu kwasu dwu- benzoilooctowego, zawierajacym potrzebna ilosc octanu sodu. Po skonczeniu reakcji barwnik sie odsacza, dobrze przemywa i u- gniata na ciasto, zmieszany z uzywanemi podlozami, tworzy zólty lak bardzo trwaly i dobry.Przyklad III. 28,3 cz. 5-chloro-l,2- to¬ luidyny dwuazuje sie jak zwykle i roztwór dwuazowy miesza sie z wodnym roztwo¬ rem alkalicznym 33 cz. dwuacetoacetylo- 4, 4'-dwuaminobenzofenonu, zawierajacym po¬ trzebna ilosc octanu sodu. Po skonczonej reakcji barwnik odsacza sie, dobrze prze¬ mywa i ugniata na ciasto. Zamieszany ze zwykle uzywanemi podlozami tworzy zólty bardzo trwaly lak.Przyklad IV. Otrzymywanie na wlóknie.Dobrze wygotowana i wysuszona prze¬ dze napawa sie roztworemj 10 g o-toluidi- nidu kwasu dwuacetylooctowego, 15 cm8 lugu sodowego 34° Bc i 20 cm3 oleju dla czefwieni tureckiej w 1 1, gruntownie sie zwija, suszac, albo i nie, i wywoluje sie w roztworze dwuazowym, tzoboj etnionym octanem sodu, zawierajacym w 1 1 2,8 gr 5-chloro-l,2 toluidyny, albo 2,6 g o-chlbr^ aniliny, albo 2,8 g o-nitroaniliny. -',/ — 2 —Otrzymuje sie tak z 5-chloro-i,2 tolui- dyna zólty z zielonkawym polyskiem, z o- chloranilina cytrynowozólty i z o-nitroani- Jina pomaranczowozólty kolor o nadzwy¬ czajnej polyskliwosci i dobrej trwalosci.Przyklad V. Dobrze wygotowana i wysuszona przedze napawa sie roztworem: 10 g o-toluidinidu kwasu dwubenzoiloocto- wego, 15 cm3 lugu sodowego 34° Be i 20 cm3 oleju dla czerwieni tureckiej, dobrze sie zwija bez suszenia i wywoluje sie w zo¬ bojetnionym octanem sodu roztworze dwu¬ azowym, zawierajacym 2,8 g 2-chloro-l,2 toluidyny w 1 1. Otrzymuje sie kolor czy¬ sty i bardzo trwaly z czerwonym odcieniem.Przyklad VI. Dobrze wygotowana i wysuszona przedze napawa sie roztworem: 10 g dwuacetoacetylo-4,4' dwuaminoazo- ksynbenzolu, 15 cm3 lugu sodowego 34° Be i 20 cm3 oleju dla czerwiem tureckiej w 1 1, dobrze sie wyzyma, niesuszy sie i wywo¬ luje w roztworze dwuazowym zobojetnio¬ nym ocrtanem sodu i zawierajacym 2,6 g o-chloraniliny w 1 litrze.Otrzymuje sie kolory czyste i bardzo trwale z czerwonym odcieniem.Przyklad VII. Dobrze wygotowana i wysuszona przedze napawa sie roztworem: 10 g dwuacetoacetylo-4,4' dwuaminoazo- benzolu, 15 cm3 lugu sodowego 34° Be a 20 cm3 oleju dla czerwieni tureckiej w 1 1, do¬ brze sie wyzyma, i nie suszac wywoluje sie w zobojetnionym octanem sodu, roztworze dwuazowym, zawierajacym 2, 8 g o-nitro- aniliny w 1 litrze.Otrzymuje sie czerwono-zólte kolory bardzo trwale.Nowe barwniki mozna tez otrzymac zwyklym sposobem drukowania roztworem dwuazowym na podlozonym towarze jak równiez i sposobem drukowania nitrozami- nowym.Sposób ten mozna zastosowac tez po¬ dobnie do innych zwiazków dwuazowych i z innemi odpowiedniemi arylidami kwasu dwuacetylooctowego.Nastepujaca tablica podaje liczbe odcie¬ ni barwników wzgl. otrzymujacych sie z tego barwnych lak przygotowanych we¬ dlug niniejszego sposobu.Zwiazek dwuazowy otrzymany z laczony z odcien 2.5 dwuchloroaniliny o-nitroaniliny 4-chloro-2-nitroaniliny 3-mtro-lA toluidyny 5-nitro-/.2 toluidyny 4-mtro-1.2 anizydyny 5-nitro-7.2 anizydyny 3-nitro-1.4 anizydyny o-aminoazotoluolu dwuanizydyny aniliny o-toluidyny p-aminoacetoanilidu Benzydinidem kwasu dwuacetylooctowego dto dto Benzydinidem kwasu dwuacetylooctowego dto dto dto dto dto dto tf-tolidynidem kwasu dwuacetooctowego dtp dto zólty czerwonozólty czerw, pomar. zólty brun. pomarancz, zólty pomaran. zólty zólty brun. pomar/ zólty czerw, pomar. zólty brunatno-zólty brunatny zielonawo-zólty dto zólty - 3 —Zwiazek dwuazowy otrzymany z laczony z odcien eteru o-aminofenylowego o-chloroaniliny m-chloroaniliny p-chloroaniliny 2.5 dwuchloroaniliny 4-chloro-jf.2 toluidyny 5-chloro-7.2 toluidyny 3-chloro-7.4-toluidyny 4-chloro-i.2-anizydyny 5-chloro-/.2-anizydyny 0-nitroaniliny 4-chloro-2-nitroaniliny 3-nitro-1.4 toluidyny 5-nitra-1.2 toluidyny 4-nitro-f-naftylaminu a-aminoacetrachinonu p-aminoantrachinonu o-aminoazotoluolu 3-aminokorbozolu m-nitrobenzoloazo-mi-toiuidyny aminoazo-p-krezetoiu p-chlorobenzolo-azo-p-krezydy1- ny benzoloazo-a-naftylaminu o - chlorobenzoloazo - a - naftyla- minu 2.5- dwumetyloksybenzoloazo-a- naftylaminu p-metoksybenzolo-azo-i-amino- 2-naftoloetylowego eteru p-aminobenzol azo-dwumetylo- aniliny 4,4'-dwuaminodwufenyloaminu ^-aminobenzoloazo*a-naftyla- minu aniliny o-chloroaniliny 2.5-dwuchloroaniliny 4-chloro 1.2 anizydyny o-tolidynidem kwasu dwuacetooctowego dto (Przykl. 4). dto dto dto (Przykl. 1). dto dto (Przykl. 4). dto dto dto dto (Przykl. 4). dto dto dto dto dto . dto dto (Przykl. 6). dto dto dto dto dto dto dto dto dto dto dto z o, o^dwuchloroben- zydynidenr kwasu dwuacetooctowego dto dto dto zielonawo-zólty cytrynowo-zólty dto dto dto dto zielonawo-zólty dto dto cytrynowo-zólty pomarancz.-zólty czerw.-pomarancz.-zólty pomarancz.-zólty dto zólto-brunatny brun.-pomar.-zólty brunatno-pomaranczowy zólto-pomaranczowy zólty pomaranczowy czerw.-pomaranczowy dto pomaranczowo-czerwony brun.-bordo dto niebieskawo-bordo brun.-pomaranczowy brunatny czerw.-brunatny czerwonawo-zólty dto dto dto — 4 —Zwiazek dwuazowy otrzymany z laczony z odcien 5-chloro-J .2-toiuidyny o-niiroaniliny 4-chloro-2-nitraniliny 5-nitro-/.2 toluidyny a-aminoantrachinonu o-aminoazotoluolu o,o'-dwuchlórobenzydyny aniliny o-chloroaniliny 2.5-dwuchloroaniliny 5-chloro-/.2-toluidyny 4-chloro-1.2 anizydyny o-nitroaniliny 4-chloro-i?-nitroaniliny 5-nitro- /.2-1o1nidyny 4-nilro-i-naftylaminu a-aminoantrachinonu o-aminoalzotoluolu o,os-dwuchlorobenzydyny m-nitrobenzoloazo-m4oluidyny aminoazo-p-krezelolu p-chlorobenzolazo-p-krezydyny p - metoksybenzolazo-/-amino-2- naftoletylowego eteru 4,4'-dwuaminodwufenyloaminu o-chloroaniliny 2.5-dwuchloroaniliny 5-chloro-/.2 toluidyny 2-chloro-7.4 toluidyny 5-nitro-./.2 toluidyny o-aminoazotoluolu a-aminoantrachinonu o-chloroaniliny 2.5-dwuchloroaniliny 5-chloro-/.2-toluidyny ^chloro-/,4-toluidyny z o% zydynidem kwasu dwuacetooctowego dto dto dto dto dto dto z dwuanizydynem kwasu dwuacetoocto¬ wego dto dto dto dto dto dto dto dto dto dto dto dto dto dto dto dto benzydynidem kwasu dwubenzoilooctowego dto (Przykl.2). dto dto dto dto dto 0-tolidinidem kwasu dwubenzoilooctowego dto dto dto (Przykl.6), czerwonawo-zólty dto dto z odcien, czerw.-zólty pomaranczowy pomaranczowo-zólly brunatno-zólty cytrynowo-zólty zólty czerwonawo-zólty cytrynawo-zól4y z czerw, odcien, zólty pomaranczowo-zólty pomaranczowy dto brunatno-poraaranczowy brunatnawo-pomaranczowy pomaranczowo-zólty zloto-poraaranczowy pomaranczowy czerw.-pomaraóczowy pomarascz.-czerwotry bordo brunatny z zielon. odcien, zólty z czerw, odcien, zólty kanarkowo-zólty dto pomaranczowy dto dto cytrynowo-zólty z czerw, odcien, zólty dto dto — 5 -Zwiazek dwuazowy otrzymany z laczony z , odcien 5-nitro-/.2-toluidyny o-aminoazotoluolu a-aminoantrachinonu 5-nitro-i.2-toluidyny 5-nitro-7.2 toluidyny o-amino azotoluolu aniliny o-chloroaniliny 2.5 dwuchloroaniliny 5-chloro-7.2-toluidyny 5-nitro-/.i?-toluidyny 4-nitro-/-naftylaminu a-aminoantrachinonu o-amizol-azo—./-naftylaminu o-amino azotoluoi 4,4' dwuaminodwufenyloami- T111 11 U. dwuanizydyny o-aminonaftenylo eteru 2.5 dwuchloroaniliny a-aminoantrachinonu o-aminoazotoluolu o-chloroaniliny 2.5-dwuchloroaniliny 5-nitro-/.J?-toluidyny a-aminoantrachinonu c-aminoazotoluolu PL
Claims (1)
- Zastrzezenia patent i i tf-tolidinidem kwasu dwubenzoilooctowego dto dto z dwuacetoacetylo- 4,4' dwuaminobenzo- fenonem z dwuacetoacetylo- 4,4'-dwuamino 3,3' dwutolylometanem dto dwu-acetoacetylo 4,4* dwuaminoazobenzo- lem dto dto dto dto dto dto dto dto dto dto z dwu-acetoacetylo- 4,4K dwuamino-azo- ksybenzolem dto dto dto dwu-acetoacetylo- 4,4' dwuamino dwu- fenylomocznika dto dto dto dto zloto-pomaranczowy dto dto zólty z ziel. odcien, zólty bronzowo-zólty z czerw, odcien, zólty dto dto dto zólto-pomaranczowy zólto-bronzowy bronzowo-pomaranczowy miedziowo-brunatny zloto-pomaranczowy czerwono-bronzowy pomaranczowo-bronzowy cytrynowo-zólty dto bronzowo-pomaranczowy zloto-pomaranczowy zólty dto zólto-pomaranczowy bronzowo-pomaranczowy zólto-pomaranczowy owe. tern, ze zwiazki dwuazowe, niezawieraiace 1. Sposób wyrobu nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych, znamienny wcale grupy sulfonowej lub karboksylowej laczy sie z arylidami kwasu dwuacetylo- ccicwego ogólnego wzoru.Y.CO.CH^CO.NH.XNH. CO. CH 2. CO. Y. gdzie X oznacza reszte aromatyiczna, t. j. zarówno substytuowana reszte arylowa, jak i substytuowana reszte dwuarylowa, jak tez i reszte zwiazku dwuarylowego, powstala przez polaczenie dwóch arylów przy po¬ mocy 0,S. - CHr, -CO-,- NH-, -NH CO -, N- O- NH- -N=N-,0(\ ,CH/ , C0( N- x0- NH- R i t. p. zwiazki ogólnego wzoru Z , gdzie Z oznacza powyzsze grupy, a R iRx reszty arylowe jednakowe lub rózne, w ra¬ zie potrzeby znów substytuowane, Y zas oznacza pierwiastek alifatycznego lub aro¬ matycznego szeregu weglowodorów, 2, Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1, znamienna tem, ze otrzymuje sie nieroz¬ puszczalne w wodzie barwniki azowe na wlóknie tak, ze wywoluje sie zwiazkiem dwuazowym, nie zawierajacym grupy sul¬ fonowej lub karboksylonej, wlókno przepo¬ jone arylidem kwasu dwuacetylooctowego ogólnego wzoru Y.CO.CH2.CQ.NH.X.NH.CO. CH2. CO. Y. gdzie X oznacza reszte aromatyczna, t. j. zarówno reszte arylowa substytuowana, jak i substytuowana reszte dwuarylowa, jat tez i reszte zwiazku dwuarylowego, po¬ wstala przez polaczenie dwóch arylów przy pomocy 0,S.-C//2-,-CO-f-iV#-,-AWC0-, N- O- NH- -N=N-,o(\ %CH/ , C0( X7V- O- NH- R i t. p. zwiazki o ogólnym wzorze Z , *i gdzie Z oznacza powyzsze grupy, -R%R\ zas reszty arylowe, jednakowe lub rózne w razie potrzeby substytuowane, Y znów oznacza pierwiastek szeregu weglowodorów alifatycznych lub aromatycznych. Chemische Fabrik Griesheim-Elektron. Zastepca: M. Kryzan, rzecznik patentowy. bruk L. Boguslawskiego, Warszaw-. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL2554B1 true PL2554B1 (pl) | 1925-08-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US1505568A (en) | Azo dyes insoluble in water and process of making same | |
| DE1544460B2 (de) | Bfs (Acetoacet)-arykliamid-Disazopigmentfarbstoffe | |
| DE2727383A1 (de) | Azofarbstoffe der pyridonreihe | |
| DE2901121C2 (pl) | ||
| DE2023295A1 (en) | Water insoluble azo dyes for dyeing polyesters polyamides cellulose - esters and polypropylene | |
| US1796011A (en) | Acid wool dyestuffs and process of preparing them | |
| PL2554B1 (pl) | Sposób otrzymywania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. | |
| US1594865A (en) | Azo dyes derived from monoacylacetyl bodies and process of making same | |
| US1933431A (en) | Water-insoluble azo-dyestuff and fiber dyed therewith | |
| US2315220A (en) | Process for the manufacture of polyazoic dyestuffs | |
| US2877230A (en) | Pyrrocoline dyes | |
| DE1817589A1 (de) | Neue wasserunloesliche Azoverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung | |
| US1947028A (en) | Azo dyes and methods for their preparation | |
| US3013006A (en) | Water-insoluble azophthalocyanine dyestuffs and process for their production | |
| DE2305984C3 (de) | Azo-Pyrazolium-Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| US2233873A (en) | Azo dyestuff intermediates | |
| DE1544459A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten | |
| DE2117462A1 (de) | Disazofarbstoffe | |
| US2419334A (en) | Derivatives of amino-benzo-p-dioxans | |
| US1505569A (en) | Azo dyes derived from acylacetyl compounds of diamins and process of making same | |
| DE2111734A1 (de) | Azofarbstoffe,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| US2087706A (en) | Azo dyes and their production | |
| US1838270A (en) | Azo dyestuffs from 2.3-hydroxynaphthoic acid arylids and process of making the same | |
| US2383264A (en) | Azo dyestuffs from 5-amino coumaran | |
| DE2218645C2 (de) | Trisazofarbstoffe sowie ihre Verwendung als Pigmentfarbstoffe |