PL249725B1 - Sposób otrzymywania nowych esterquatów na bazie kwasu kaprylowego z anionem niacyny - Google Patents

Sposób otrzymywania nowych esterquatów na bazie kwasu kaprylowego z anionem niacyny

Info

Publication number
PL249725B1
PL249725B1 PL448165A PL44816524A PL249725B1 PL 249725 B1 PL249725 B1 PL 249725B1 PL 448165 A PL448165 A PL 448165A PL 44816524 A PL44816524 A PL 44816524A PL 249725 B1 PL249725 B1 PL 249725B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
caprylic acid
niacin
anion
octanoyloxyethyl
nicotinate
Prior art date
Application number
PL448165A
Other languages
English (en)
Other versions
PL448165A1 (pl
Inventor
Anna Syguda
Marta Wojcieszak
Katarzyna Materna
Maciej Karolak
Łukasz Pałkowski
Original Assignee
Politechnika Poznanska
Univ Mikolaja Kopernika W Toruniu
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Poznanska, Univ Mikolaja Kopernika W Toruniu filed Critical Politechnika Poznanska
Priority to PL448165A priority Critical patent/PL249725B1/pl
Publication of PL448165A1 publication Critical patent/PL448165A1/pl
Publication of PL249725B1 publication Critical patent/PL249725B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C07D213/803—Processes of preparation
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
    • C07C209/06—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms
    • C07C209/12—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms with formation of quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/62—Quaternary ammonium compounds
    • C07C211/63—Quaternary ammonium compounds having quaternised nitrogen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C07D213/80—Acids; Esters in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • C08K5/19—Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/26—Organic compounds containing nitrogen
    • C11D3/28—Heterocyclic compounds containing nitrogen in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/26—Organic compounds containing nitrogen
    • C11D3/30—Amines; Substituted amines ; Quaternized amines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

Przedmiotem zgłoszenia jest sposób otrzymywania nowych esterquatów na bazie kwasu kaprylowego z anionem niacyny o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza łańcuch alkilowy zawierający od 8 do 16 atomów węgla.

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych esterquatów na bazie kwasu kaprylowego z anionem niacyny.
Esterquaty to związki chemiczne, które powszechnie definiuje się jako czwartorzędowe sole amoniowe (ang. Quaternary Ammonium Salts, QASs) zawierające w strukturze wiązanie estrowe. W literaturze: S. Mishra, V.K. Tyagi, J Oleo Sci., 2007, 56, 269-276; G. Para, J. Łuczyński, J. Palus, E. Jarek, K.A. Wilk, P. Warszyński, J. Colloid Interface Sci., 2016, 465, 174-182 opisano esterquaty o budowie amfifilowej. Taka struktura zapewnia aktywność powierzchniową, która przekłada się na powstanie nowej generacji środków zmiękczających tkaniny, co zostało szczegółowo omówione w pracy D. Liu, X. Yang, P. Liu, T. Mao, X. Shang/ L. Wang, J. Mol Liq., 2020, 299, 112236-112244. Natomiast w literaturze: M.G. Mondal, Tenside Surfactants Deterg., 2017, 54, 78-84 wykazano, że amfifilowa budowa esterquatów nie tyko wpływa na właściwości powierzchniowe czy lepszy stopień zwilżania, ale również na wysoką aktywność przeciwbakteryjną, szczególnie wobec E. coli i S. aureus. W badaniach tych udowodniono, że produkty na bazie amfifilowych związków z wiązaniem estrowym mogą być z powodzeniem stosowane w formulacjach szamponów czy odżywek do włosów i pielęgnacji ciała, płynów do płukania tkanin oraz mydeł w płynie. Ponadto zasugerowano, że obecność wiązania estrowego poprawia kinetykę biodegradacji esterquatów, obniżając poziom skażenia środowiska. Esterquaty z kationem na bazie kwasu kaprylowego i anionem bromkowym są związkami wielofunkcyjnymi, które łączą właściwości powierzchniowe z przeciwdrobnoustrojowymi, co opisano w publikacji: M. Wojcieszak, A. Syguda, M. Karolak, Ł. Pałkowski, K. Materna, RSC Advances 2023, 13, 34782-34797.
Aktywność powierzchniową czwartorzędowych soli amoniowych z długimi podstawnikami alkilowymi opisano w pracy I. Yuli, I. Tzafrir, P. Salama, Cosmetics, 2023, 10(45), 1-13. Zaproponowane nowe QASs mają dwa długie łańcuchy hydrofobowe oraz dodatkowo dwa atomy tlenu co sprawia, że wykazują wyższą aktywność powierzchniową niż chlorek didecylodimetyloamoniowy i przekłada się to na potencjalnie mniejsze zużycie tych soli w przemyśle. Dodatkowo w patencie o numerze: EP 1 149 891 A1 opisano, że esterquaty na bazie kwasu kaprylowego mogą być wykorzystywane jako środki do zmiękczania tkanin. W związku z tym sugeruje się, że zaproponowane nowe związki będą mogły znaleźć potencjalnie zastosowanie jako środek do zmiękczania tkanin.
Natomiast związkiem bakterio- i grzybobójczym jest również sam kwas kaprylowy. W pracy M.K.M. Nair, J. Joy, P. Vasudevan, L. Hinckley, T.A. Hoagland, K.S. Venkitanarayanan, J. Dairy Sci., 2005, 88, 3488-3495 udowodniono, że kwas kaprylowy wykazuje aktywność przeciwbakteryjną oraz, że można traktować go jako alternatywę lub uzupełnienie składu preparatów dezynfekcyjnych. Stąd też zastosowanie kationu na bazie kwasu kaprylowego będzie prowadzić do wysokiej aktywności przeciwbakteryjnej nowych QASs.
Z kolei kwas nikotynowy, to jedna z form witaminy PP, znanej również jako witamina B3 lub niacyna. Jest czynnikiem przeciwpelagryczny, stąd pochodzi nazwa „PP”. Związek ten pełni szereg ważnych funkcji w organizmie - odpowiada za prawidłową pracę mózgu, obwodowego układu nerwowego i syntetyzowanie hormonów płciowych. Witamina B3 wspomaga organizm w tworzeniu lipidów i ceramidów, które są niezbędne dla funkcji ochronnej skóry. Działa kondycjonująco na skórę i włosy, zmiękcza, wygładza oraz nadaje elastyczność. Poprawia strukturę uszkodzonych włosów i nadaje im połysku. Niektóre pochodne kwasu nikotynowego wpływają na właściwości fizjologiczne i są wykorzystywane w praktyce medycznej. Jako przykład może służyć nikotynian izopropylu, który znajduje zastosowanie jako analgetyk (środek przeciwbólowy) oraz jako miejscowy anestetyk (środek do miejscowego znieczulania).
Istotą wynalazku są sposób otrzymywania nowych esterquatów na bazie kwasu kaprylowego z anionem niacyny o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza łańcuch alkilowy zawierający od 8 do 16 atomów węgla. Sposób ten polega na tym, że bromek alkilodimetylo(2-oktanoiloksyetylo)amoniowy poddaje się reakcji z nikotynianem potasu w stosunku molowym 1 : (od 1 do 1,5), w temperaturze od 0 do 65°C, korzystnie w 25°C, w środowisku metanolowym, a po reakcji bromek potasu odsącza się, następnie metanol odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem, a produkt dodatkowo oczyszcza się. Korzystnie w celu oczyszczenia produktu przeprowadza się ekstrakcję bezwodnym acetonem, a po ekstrakcji aceton odparowuje się na wyparce rotacyjnej i ostatecznie produkt suszy się w temperaturze od 25 do 75°C, korzystnie w 60°C.
Przykładami związków otrzymywanych sposobem według wynalazku są:
nikotynian dimetylo(2-oktanoiloksyetylo)oktyloamoniowy ([OktDAEC8][NC]);
nikotynian dimetylononylo(2-oktanoiloksyetylo)amoniowy ([OktDAEC9][NC]);
nikotynian decylodimetylo(2-oktanoiloksyetylo)amoniowy ([OktDAECw][NC]);
nikotynian dimetylo(2-oktanoiloksyetylo)undecyloamoniowy ([OktDAECn][NC]);
nikotynian dodecylodimetylo(2-oktanoiloksyetylo)amoniowy ([OktDAEC12][NC]);
nikotynian dimetylo(2-oktanoiloksyetylo)tetradecyloamoniowy ([OktDAECw][NC]);
nikotynian heksadecylodimetylo(2-oktanoiloksyetylo)amoniowy ([OktDAEC16][NC]).
Nowe esterquaty na bazie kwasu kaprylowego z anionem niacyny otrzymywane sposobem według wynalazku, dzięki obecności długich łańcuchów alkilowych wykazują aktywność powierzchniową, a ponadto wykazują szereg dodatkowych korzystnych cech, mianowicie:
• ze względu na obecność w kationie podstawnika pochodzącego od kwasu kaprylowego oraz długiego łańcucha alkilowego wykazują działanie bakteriobójcze i grzybobójcze, • obecność wiązania estrowego sugeruje, że po hydrolizie rozłożą się do alkilowych pochodnych choliny i kwasu kaprylowego, czyli również związków bakterio- i grzybobójczych oraz bezpiecznych dla środowiska, • obecność anionu niacyny pozwoli na uzyskanie preparatów z nową formą dostarczania witaminy B3, • ze względu na budowę chemiczna będą to związki biodegradowalne, • opracowane esterquaty są stabilnie termicznie w wysokich temperaturach, • budowa jonowa i obecność podstawnika alkilowego omawianych soli decyduje o ich doskonałych właściwościach antyelektrostatycznych dzięki czemu tkaniny w nich uprane nie będą się elektryzowały, • ze względu na własności pianotwórcze i wysoką stabilność piany ich roztwory wodne mogą być stosowane jako płyny do kąpieli, • mogą być doskonałą substancją czynną w szamponach do włosów zapobiegających rozwojowi drożdżaków, włosy nimi umyte nie będą się puszyły ani elektryzowały i będą się bardzo dobrze rozczesywały, dodatkowo obecna w anionie niacyna będzie miała pozytywny wpływ na kondycję skóry i włosów.
Wynalazek w oparciu o sposoby otrzymywania nowych esterquatów na bazie kwasu kaprylowego z anionem niacyny ilustrują poniższe przykłady.
Przykład I
Otrzymywanie nikotynianu dimetylononylo(2-oktanoiloksyetylo)amoniowego ([OktDAECa][NC])
W kolbie kulistej płaskodennej umieszczono 0,005 mola bromku dimetylononylo(2-oktanoiloksyetylo)amoniowego i rozpuszczono go w 20 cm3 metanolu, następnie dodano do niego 0,051 mola nikotynianu potasu, który uprzednio został rozpuszczony w 20 cm3 metanolu. Reakcję prowadzono na mieszadle magnetycznym w temperaturze pokojowej przez 30 min. Po reakcji odsączono wydzielający się bromek potasu, a z przesączu odparowano metanol na wyparce rotacyjnej. Następnie do surowego produktu dodano 30 cm3 acetonu i ponownie odsączono osad, a z przesączu odparowano aceton. Ostatecznie produkt suszono w warunkach obniżonego ciśnienia przez 24 h w temperaturze 60°C. Uzyskano ciecz jonową z wydajnością 98% i czystości 97%.
Analiza NMR potwierdziła budowę chemiczną otrzymanego związku:
1 H NMR (CDCI3, 400 MHz) δ [ppm]: 0,88 (t, J =6,0 Hz, 6H), 1,25 (m, 20H), 1,59 (q, J=6,9 Hz, 2H), 1,78 (q, J =6,9 Hz, 2H), 2,23 (t, J =7,5 Hz, 2H), 3,45 (s, 6H), 3,58 (t, J=7,8 Hz, 2H), 4,04 (t, J=3,9 Hz, 2H), 4,57 (t, J =3,7 Hz, 2H), 7,25 (t, J=6,1 Hz, 1H), 8,28 (d, J=6,9 Hz, 1H); 8,55 (d, J=7,0 Hz, 1H), 9,17 (s, 1H), 1 3C NMR (CDCI3, 100 MHz) δ [ppm]: 14,0; 22,5; 22,8; 24,6; 26,2; 28,8; 29,0; 29,1; 29,2; 29,3; 31,5; 31,7; 34,0; 51,9; 57,6; 62,2; 65,4; 122,7; 134,2; 136,9; 149,9; 150,9; 169,9; 172,7.
Analiza elementarna CHN dla C27H48N2O4 M = 464,77 g/mol: wartości w procentach wyliczone: C 69,77; H 10,43; N 6,03; wartości zmierzone: C 69,31; H 10,34; N 6,16.
Przykład II
Otrzymywanie nikotynianu dimetylo(2-oktanoiloksyetylo)undecyloamoniowego ([OktDAECn][NC])
W kolbie okrągłodennej o pojemności 100 cm3 umieszczono 0,005 mola bromku dimetylo(2-oktanoiloksyetylo)undecyloamoniowego i rozpuszczono go w 20 cm3 bezwodnego metanolu, następnie dodano do niego 0,05 mola nikotynianu potasu rozpuszczonego w 20 cm3 bezwodnego metanolu. Reakcję prowadzono na mieszadle magnetycznym w temperaturze pokojowej przez 30 min. Po reakcji odsączono wydzielający się bromek potasu, a z przesączu odparowano metanol na wyparce rotacyjnej.
Ostatecznie produkt suszono w warunkach obniżonego ciśnienia przez 24 h w temperaturze 60°C. Uzyskano mazistą ciecz jonową z wydajnością 99% i czystości 99%.
Analiza NMR potwierdziła budowę chemiczną otrzymanej cieczy jonowej:
1 H NMR (CDCI3, 400 MHz) δ [ppm]: 0,88 (t, J =6,0 Hz, 6H), 1,26 (m, 24H), 1,59 (q, J=7,0 Hz, 2H), 1,78 (q, J =7,0 Hz, 2H), 2,22 (t, J =7,5 Hz, 2H), 3,47 (s, 6H), 3,58 (t, J=7,7 Hz, 2H), 4,05 (t, J=3,9 Hz, 2H), 4,56 (t, J =3,7 Hz, 2H), 7,26 (t, J=6,1 Hz, 1H), 8,28 (d, J=6,9 Hz, 1H); 8,53 (d, J=7,0 Hz, 1H), 9,16 (s, 1H), 1 3C NMR (CDCI3, 100 MHz) δ [ppm]: 13,9; 14,0; 22,49; 22,53; 22,55; 22,7; 24,6; 26,3; 28,0; 29,0; 29,3; 29,2; 29,4; 31,6; 31,7; 34,1; 51,9; 57,7; 62,2; 65,4; 122,7; 134,3; 136,9; 149,9; 150,8; 169,9; 172,6.
Analiza elementarna CHN dla C29H52N2O4 M = 492,83 g/mol: wartości w procentach wyliczone: C 70,67; H 10,66; N 5,69; wartości zmierzone: C 71,15; H 10,43; N 5,58.
Dla znawcy oczywistym, jest, że metoda według wynalazku pozwoli otrzymać także nikotynian dimetylo(2-oktanoiloksyetylo)oktyloamoniowy ([OktDAEC8][NC]); nikotynian decylodimetylo(2-oktanoiloksyetylo)amoniowy ([OktDAECw][NC]); nikotynian dodecylodimetylo(2-oktanoiloksyetylo)amoniowy ([OktDAEC12][NC]); nikotynian dimetylo(2-oktanoiloksyetylo)tetradecyloamoniowy ([OktDAECw][NC]) czy nikotynian heksadecylodimetylo(2-oktanoiloksyetylo)amoniowy ([OktDAEC1s][NC]) przy zastosowaniu właściwego bromku alkilodimetylo(2-oktanoiloksyetylo)amoniowego.
Przykładowe zastosowanie przemysłowe
Analiza aktywności powierzchniowej
Na przykładzie związku o symbolu [OktDAEC10][NC] określono występujące oddziaływania międzyfazowe.
W celu zastosowania zsyntezowanych QASs w postaci związków myjących przygotowano roztwór wodny przykładowego esterquatu: [OktDAEC10][NC] o stężeniu 1,41 mmol/dm3. Po czym sporządzonym roztworem umyto przygotowane wcześniej powierzchnie i określono ich skuteczność w tym zakresie. Aktywność powierzchniową wyznaczono, bazując na pomiarze napięcia powierzchniowego oraz kątów zwilżania. Powyższe wielkości zmierzono za pomocą analizatora kształtu kropli DSA-100 Kruss, korzystając z metody wiszącej kropli dla pomiarów napięcia powierzchniowego oraz metody siedzącej kropli dla kątów zwilżania. Zakres hydrofobowości wyznaczono wykorzystując modelową powierzchnię parafiny. Na podstawie modelu matematycznego opartego na równaniu Younga-Laplace’a, dokonano analizy kształtu kropli i występujących oddziaływań na granicy trzech faz: ciecz-ciało stałegaz. Przeprowadzone pomiary umożliwiły wyznaczenie parametrów, takich jak: krytyczne stężenie micelowania (CMC) oraz napięcie powierzchniowe roztworu przy CMC.
Poniżej przedstawione zostały wartości napięcia powierzchniowego przy CMC, kąta zwilżania oraz wartości krytycznego stężenia micelizacji dla badanej soli:
• napięcie powierzchniowe w CMC = 23,2 mN/m, • CMC = 1,41 mmol/dm3, • kąt zwilżania = 20,50°.
Analizowana sól [OktDAECw][NC] jest związkiem aktywnym międzyfazowo co powoduje, że korzystnie obniża napięcie powierzchniowe roztworów wodnych. Dodatkowo w znacznym stopniu zwilża hydrofobową powierzchnię parafiny. Ponadto podczas przygotowania roztworów wodnych zaobserwowano powstawanie stabilnej piany o dłużej objętości, która długo się utrzymywała.
Badania aktywności przeciwdrobnoustrojowej
Aktywność przeciwdrobnoustrojową nowo zsyntezowanych związków określono na przykładzie [OktDAEC10][NC], poprzez wyznaczenie minimalnego stężenia hamującego wzrost drobnoustrojów (MIC). Wartość MIC jest to najmniejsze stężenie związku, w którym zostaje zahamowany wzrost drobnoustrojów. Badania MIC wykonano metodą seryjnych rozcieńczeń w podłożu stałym. 1% stężenia wyjściowe badanych cieczy jonowych rozcieńczano wodą i dodawano do odpowiednich podłoży agarowych. Na podłoża rozprowadzano określoną liczbę drobnoustrojów (inoculum). Po inkubacji obserwowano wzrost kolonii drobnoustrojów. Wartość MIC oznacza najmniejsze stężenie analizowanej cieczy jonowej, przy którym nie stwierdzono wzrostu drobnoustrojów. Badania wykonywano na podłożu stałym agarowym dla następujących szczepów: Staphylococcus aureus ATCC 25923 (SAU), Klebsiella pneumoniae ATCC 700603 (KPN), Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853 (PAE), Escherichia coli ATCC 25922 (ECO), Enterococcus faecalis ATCC 29212 (EFA) oraz Pseudomonas Putida ATCC 49128
PL 249725 Β1 (PPT). MIC wobec drożdżaka Candida albicans ATCC 90028 (CAL) oznaczano na podłożu stałym Saburaud. Dodatkowo chlorek benzalkoniowy (BAC) oraz chlorek didecylodimetyloamoniowy (DDAC) są to komercyjne sole, które stanowią materiały odniesienia.
W tabeli 1 przedstawiono wartość minimalnego stężenia hamującego wzrost drobnoustrojów (MIC, stężenie procentowe [% m/v]) dla przykładowej nowo zsyntezowanej soli oraz DDAC i BAC.
Tabela 1
związek/ szczep |OktDAECi«][NC] DDAC BAC
1-SAU <0,000016 0,00013 0,001
2-KPN 0,0005 0,031 0,016
3-PAE 0,004 0,031 0,062
4-ECO 0,00025 0,0005 0,002
5-EFA 0,0000325 0,00025 0,0005
6-CAL <0,000016 0,00025 0,0005
7-PPT 0,00025 0,016 0,016
Z przeprowadzonych badań aktywności przeciwdrobnoustrojowej wynika, że esterquat na bazie kwasu kaprylowego z podstawnikiem decylowym i anionem niacyny hamuje wzrost chorobotwórczych szczepów bakterii i grzybów. Nowy związek najskuteczniej hamował wzrost szczepu Staphylococcus aureus oraz Candida albicans, natomiast najsłabsze działanie wykazywał na szczep Pseudomonas aeruginosa. Natomiast w porównaniu do odnośników DDAC i BAC nowo zsyntezowana sól wykazała wyższą aktywność przeciwdrobnoustrojową. Budowa amfifilowa nowych esterquatów z kationem na bazie kwasu kaprylowego i anionem niacyny wpływa na proces permeabilizacji błony cytoplazmatycznej komórek drobnoustrojów.

Claims (2)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Sposób otrzymywania nowych esterquatów na bazie kwasu kaprylowego z anionem niacyny o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza łańcuch alkilowy zawierający od 8 do 16 atomów węgla, znamienny tym, że bromek alkilodimetylo(2-oktanoiloksyetylo)amoniowy poddaje się reakcji z nikotynianem potasu w stosunku molowym 1 : (od 1 do 1,5), w temperaturze od 0 do 65°C, korzystnie w 25°C, w środowisku metanolowym, a po reakcji bromek potasu odsącza się, następnie metanol odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem, a produkt dodatkowo oczyszcza się.
  2. 2. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że przeprowadza się ekstrakcję bezwodnym acetonem, a po ekstrakcji aceton odparowuje się na wyparce rotacyjnej i ostatecznie produkt suszy się w temperaturze od 25 do 75°C, korzystnie w 60°C.
PL448165A 2024-04-02 2024-04-02 Sposób otrzymywania nowych esterquatów na bazie kwasu kaprylowego z anionem niacyny PL249725B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL448165A PL249725B1 (pl) 2024-04-02 2024-04-02 Sposób otrzymywania nowych esterquatów na bazie kwasu kaprylowego z anionem niacyny

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL448165A PL249725B1 (pl) 2024-04-02 2024-04-02 Sposób otrzymywania nowych esterquatów na bazie kwasu kaprylowego z anionem niacyny

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL448165A1 PL448165A1 (pl) 2025-10-06
PL249725B1 true PL249725B1 (pl) 2026-06-08

Family

ID=97229921

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL448165A PL249725B1 (pl) 2024-04-02 2024-04-02 Sposób otrzymywania nowych esterquatów na bazie kwasu kaprylowego z anionem niacyny

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL249725B1 (pl)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL218425B1 (pl) * 2012-04-30 2014-12-31 Politechnika Poznanska Esterquaty zawierające jednocześnie anion herbicydowy (A) i podstawnik herbicydowy (R<sup>1</sup>)
PL220628B1 (pl) * 2013-01-22 2015-11-30 Politechnika Poznanska Ciecze jonowe z kationem [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL218425B1 (pl) * 2012-04-30 2014-12-31 Politechnika Poznanska Esterquaty zawierające jednocześnie anion herbicydowy (A) i podstawnik herbicydowy (R<sup>1</sup>)
PL220628B1 (pl) * 2013-01-22 2015-11-30 Politechnika Poznanska Ciecze jonowe z kationem [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
MARTA WOJCIESZAK I INNI: "RSC Adv., 2023, 13, 34782-34797", „QUATERNARY AMMONIUM SALTS BASED ON CAPRYLIC ACID AS ANTIMICROBIAL AND SURFACE-ACTIVE AGENTS" *

Also Published As

Publication number Publication date
PL448165A1 (pl) 2025-10-06