PL246798B1 - Sposób wytwarzania 2-metylo-4-O-β-D-(4’-O-metyloglukopiranozylo)- kwasu benzoesowego - Google Patents
Sposób wytwarzania 2-metylo-4-O-β-D-(4’-O-metyloglukopiranozylo)- kwasu benzoesowego Download PDFInfo
- Publication number
- PL246798B1 PL246798B1 PL438638A PL43863821A PL246798B1 PL 246798 B1 PL246798 B1 PL 246798B1 PL 438638 A PL438638 A PL 438638A PL 43863821 A PL43863821 A PL 43863821A PL 246798 B1 PL246798 B1 PL 246798B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methyl
- methylglucopyranosyl
- benzoic acid
- carried out
- formula
- Prior art date
Links
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 title claims abstract description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 7
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims abstract description 7
- 241000188153 Isaria fumosorosea Species 0.000 claims abstract description 6
- DGJSVCBNQTUXGU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one Chemical compound CC1=CC=CC=C1C1OC2=CC=CC=C2C(=O)C1 DGJSVCBNQTUXGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims abstract description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 2
- 238000004237 preparative chromatography Methods 0.000 claims description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 4
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 230000036983 biotransformation Effects 0.000 description 2
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 2
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 2
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 2
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 2
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- IOHPVZBSOKLVMN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1CCC1=CC=CC=C1 IOHPVZBSOKLVMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N SJ000286395 Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)CC1C1=CC=CC=C1 ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000013452 biotechnological production Methods 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 229930003949 flavanone Natural products 0.000 description 1
- 150000002208 flavanones Chemical class 0.000 description 1
- 235000011981 flavanones Nutrition 0.000 description 1
- -1 flavonoid compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 1
- 230000013595 glycosylation Effects 0.000 description 1
- 238000006206 glycosylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 244000052637 human pathogen Species 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N o-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 230000004083 survival effect Effects 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/44—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/20—Carbocyclic rings
- C07H15/203—Monocyclic carbocyclic rings other than cyclohexane rings; Bicyclic carbocyclic ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/645—Fungi ; Processes using fungi
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Zoology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest 2-metylo-4-O-β-D-(4'-O-metyloglukopiranozylo)-kwas benzoesowy o wzorze 2. Zgłoszenie obejmuje także sposób wytwarzania 2-metylo-4-O-β-D-(4'-O-metyloglukopiranozylo)-kwasu benzoesowego charakteryzuje się tym, że do podłoża odpowiedniego dla grzybów strzępkowych wprowadza się szczep Isaria fumosorosea KCH J2, następnie po upływie co najmniej 72 godzin do hodowli wprowadza się substrat, którym jest 2'-metyloflawanon o wzorze 1, rozpuszczony w rozpuszczalniku organicznym mieszającym się z wodą, transformację prowadzi się w temperaturze od 20 do 30 stopni Celsjusza, przy ciągłym wstrząsaniu, co najmniej 96 godzin, po czym produkt ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie, przy czym 2-metylo-4-O-β-D-(4'-O-metyloglukopiranozylo)-kwas benzoesowy o wzorze 2 znajduje się we frakcji o dużej polarności, w piątym paśmie od linii startu.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 2-metylo-4-O-β-β-(4’-O-metyloglukopiranozylo)-kwasu benzoesowego.
Wynalazek może znaleźć zastosowanie do wytwarzania związku konserwującego w preparatach farmaceutycznych i kosmetycznych oraz produktach spożywczych.
Wiele naturalnych związków chemicznych występuje w postaci zmetylowanej lub glikozylowanej, o poprawionej stabilności, rozpuszczalności w wodzie i aktywności. Metylacja i glikozylacja są powszechne wśród związków flawonoidowych, a obecność grupy metylowej powoduje ogromną poprawę ich właściwości biologicznych takich jak aktywność przeciwdrobnoustrojowa czy przeciwutleniająca (Brito-Arias. M. Synthesis and Characterization of Glycosides. Springer 2007; M., Koirala, N.; Thuan, N.H.; Ghimire, G.P.; Thang, D.V.; Sohng, J.K. Methylation of flavonoids: Chemical structures, bioactivities, progress and perspectives for biotechnological production. Enzyme and Microbial Technology 2016, 86, 103-116).
Kwas benzoesowy został dopuszczony jako substancja dodatkowa w żywności zgodnie z Rozporządzeniem Ministra Zdrowia z dnia 18.09.2008 r., a Rozporządzenie Komisji UE nr 231/2012 ustanawia jego specyfikację jako dodatku w żywności. Znajduje się również w wykazie substancji uniemożliwiających rozwój i przetrwanie mikroorganizmów w czasie przechowywania produktu, dozwolonych w produktach kosmetycznych (załącznik V do Rozporządzenia Parlamentu i Rady (WE) nr 1223/2009.
Pochodna kwasu benzoesowego będąca przedmiotem wynalazku, dzięki przyłączonej grupie metylowej i 4’-O-metyloglukozie, wykazuje potencjał do zastosowania jako konserwant o poprawionej rozpuszczalności oraz zwiększonej aktywności przeciwdrobnoustrojowej.
Znany jest szczep Isaria fumosorosea KCH J2 ujawniony w zgłoszeniu patentowym o numerze P.416996.
W ostatnich latach, w leczeniu różnych chorób i ich zapobieganiu, coraz większe znaczenie zyskują związki pochodzenia naturalnego oraz ich odpowiedniki uznawane za naturalne, które uzyskano na drodze przekształceń mikrobiologicznych. Dlatego istotne jest opracowywanie nowych metod wytwarzania związków aktywnych biologicznie na drodze biotransformacji, użytecznych dla przemysłu farmaceutycznego, kosmetycznego i spożywczego.
W dostępnej literaturze brak jest informacji na temat otrzymywania 2-metylo-4-O -fi-D-(4'-O-metyloglukopiranozylo)-kwasu benzoesowego.
Istota sposobu według wynalazku polega na tym, że do podłoża odpowiedniego dla grzybów strzępkowych wprowadza się szczep Isaria fumosorosea KCH J2. Po upływie co najmniej 72 godzin do hodowli wprowadza się substrat, którym jest 2'-metyloflawanon, rozpuszczony w rozpuszczalniku organicznym mieszającym się z wodą. Transformację prowadzi się w temperaturze od 20 do 30 stopni Celsjusza, przy ciągłym wstrząsaniu, przez co najmniej 96 godzin. Następnie produkt ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą oraz oczyszcza chromatograficznie. 2-metylo-4-O -e-D-(4'-O -metyloglukopiranozylo)-kwas benzoesowy znajduje się we frakcji o dużej polarności, w piątym paśmie od linii startu.
Korzystnie jest, gdy stosunek masy dodawanego substratu do objętości hodowli wynosi 0,1 mg:1 cm3.
Korzystnie także jest, gdy proces prowadzi się w temperaturze 25 stopni Celsjusza.
Dodatkowo, korzystnie jest, gdy transformację prowadzi się przez 9 dni.
Korzystnie również jest, gdy oczyszczanie prowadzi się wykorzystując cienkowarstwową chromatografię preparatywną w układzie eluującym z chloroformem i metanolem w stosunku objętościowym 9:1.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach szczepu Isaria fumosorosea KCH J2, następuje rozszczepienie pierścienia C układu flawanonu oraz hydroksylacja i przyłączenie 4-metoksy-e-D-glukozy przy C-4 w nowopowstałej cząsteczce kwasu o-metylobenzoesowego.
Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem, przez ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą (octan etylu).
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 2-metylo-4-O-fi-D-(4'-O-metyloglukopiranozylo)kwasu benzoesowego w temperaturze pokojowej i przy pH naturalnym dla szczepu oraz wykorzystując mikroorganizm niebędący patogenem ludzkim.
PL 246798 BI
Wykorzystanie biotransformacji, zamiast syntezy chemicznej, umożliwia, w sposób przyjazny dla środowiska, uzyskanie związków o większej biodostępności i aktywności biologicznej, niż użyte substraty. Wynalazek jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.
Przykład. Do kolby stożkowej o pojemności 2000 cm3, w której znajduje się 500 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 10 g aminobaku i 30 g glukozy, wprowadza się szczep Isaria fumosorosea KCH J2. Po 72 godzinach jego wzrostu dodaje się 50 mg 2’-metyloflawanonu o wzorze 1, rozpuszczonego w 1 cm3dimetylosulfotlenku. Transformację prowadzi się w 25 stopniach Celsjusza przy ciągłym wstrząsaniu przez 9 dni. Następnie mieszaninę poreakcyjną ekstrahuje się dwukrotnie octanem etylu, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymany ekstrakt oczyszcza się chromatograficznie z zastosowaniem jako eluentu mieszaniny chloroformu i metanolu w stosunku objętościowym 9:1. Produkt znajduje się we frakcji o dużej polarności, w piątym paśmie od linii startu.
Na tej drodze otrzymuje się 4,7 mg 2-metylo-4-O-/?-D-(4’-O-metyloglukopiranozylo)-kwasu benzoesowego (wydajność 6,8%). Stopień konwersji substratu według HPLC >99%.
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi.
Opis sygnałów pochodzących z widma 1H NMR (601 MHz, Aceton-ds).
| Sygnały pochodzące od protonów szkieletu flawonoidowego | Sygnały pochodzące od protonów jednostki cukrowej | ||||
| δ [ppm] | J[Hz] | H | δ [ppm] | J[Hz] | H |
| 6,86 (d) | 9,0 | 3 | 4,86(d) | 7,8 | 1’ |
| 7,29 (dd) | 9,0; 3,0 | 5 | 3,45 (tt) | 5,3; 3,6 | 2’ |
| 7,62 (d) | 2,9 | 6 | 3,61 (m) | 3’ | |
| 2,65 (s) | 2-CH3 | 3,15 (m) | 4’ | ||
| 11,92 (s) | COOH | 3,50 (ddd) | 9,6; 5,7; 1,7 | 5’ | |
| 3,87 (m) 3,68 (m) | 6’ | ||||
| 3,55 (s) | C4’-OCH3 | ||||
| 4,64 (d) | 3,6 | C2-OH | |||
| 4,41 (d) | 4,0 | C3-OH |
Claims (5)
1. Sposób wytwarzania 2-metylo-4-O-/?-D-(4’-O-metyloglukopiranozylo)-kwasu benzoesowego, znamienny tym, że do podłoża odpowiedniego dla grzybów strzępkowych wprowadza się szczep Isaria fumosorosea KCH J2, następnie po upływie co najmniej 72 godzin do hodowli wprowadza się substrat, którym jest 2’-metyloflawanon o wzorze 1, rozpuszczony w rozpuszczalniku organicznym mieszającym się z wodą, transformację prowadzi się w temperaturze od 20 do 30 stopni Celsjusza, przy ciągłym wstrząsaniu, co najmniej 96 godzin, po czym produkt ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie, przy czym 2-metylo-4-O-/?-D-(4’-O-metyloglukopiranozylo)-kwas benzoesowy o wzorze 2 znajduje się we frakcji o dużej polarności, w piątym paśmie od linii startu.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że stosunek masy dodawanego substratu do objętości hodowli wynosi 0,1 mg:1 cm3.
PL 246798 BI
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces prowadzi się w temperaturze 25 stopni Celsjusza.
4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że transformację prowadzi się przez 9 dni.
5. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że oczyszczanie prowadzi się wykorzystując cienkowarstwową chromatografię preparatywną w układzie eluującym chloroform : metanol w stosunku objętościowym 9:1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL438638A PL246798B1 (pl) | 2021-07-30 | 2021-07-30 | Sposób wytwarzania 2-metylo-4-O-β-D-(4’-O-metyloglukopiranozylo)- kwasu benzoesowego |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL438638A PL246798B1 (pl) | 2021-07-30 | 2021-07-30 | Sposób wytwarzania 2-metylo-4-O-β-D-(4’-O-metyloglukopiranozylo)- kwasu benzoesowego |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL438638A1 PL438638A1 (pl) | 2023-02-06 |
| PL246798B1 true PL246798B1 (pl) | 2025-03-10 |
Family
ID=85174333
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL438638A PL246798B1 (pl) | 2021-07-30 | 2021-07-30 | Sposób wytwarzania 2-metylo-4-O-β-D-(4’-O-metyloglukopiranozylo)- kwasu benzoesowego |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL246798B1 (pl) |
-
2021
- 2021-07-30 PL PL438638A patent/PL246798B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL438638A1 (pl) | 2023-02-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL246768B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2’-hydroksy-2-metylo-3’-O-β-D-(4’’-Ometyloglukopiranozylo)- dihydrochalkonu | |
| PL246773B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3-hydroksy-2-metylo-2’-O-β-D-(4’’-Ometyloglukopiranozylo)- dihydrochalkonu | |
| PL246775B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2’,4-dihydroksy-2-metylo-3’-O-β-D-(4’’- O-metyloglukopiranozylo)-dihydrochalkonu | |
| PL246769B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2’,3-dihydroksy-2-metylo-3’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)-dihydrochalkonu | |
| PL241534B1 (pl) | 2′-Hydroksy-5’-metylo-3-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- chalkon i sposób wytwarzania 2′-hydroksy-5’-metylo-3-O-β-D-(4’’- O-metyloglukopiranozylo)-chalkonu | |
| PL242468B1 (pl) | Sposób wytwarzania 6-metylo-4’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawanonu | |
| PL246798B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2-metylo-4-O-β-D-(4’-O-metyloglukopiranozylo)- kwasu benzoesowego | |
| PL248131B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2’-metylo-3’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu | |
| PL248132B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2’-metylo-4’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu | |
| PL242333B1 (pl) | 4’-Hydroksy-6-metyleno-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawanon i sposób wytwarzania 4’-hydroksy-6-metyleno-O- -β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)-flawanonu | |
| PL242335B1 (pl) | 6-Hydroksymetylo-3’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawanon i sposób wytwarzania 6-hydroksymetylo-3’-O-β-D-(4’’- O-metyloglukopiranozylo)-flawanonu | |
| PL247265B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4’,5-dihydroksy-7-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- izoflawonu | |
| PL247107B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4’-metylo-3-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu | |
| PL244019B1 (pl) | Sposób wytwarzania 6-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawanonu | |
| PL244831B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4’-hydroksyflawonu | |
| PL247315B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4’-metyleno-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawanonu | |
| PL244523B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4’-hydroksyflawanonu | |
| PL247106B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4’-metyleno-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu | |
| PL244524B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4’-hydroksymetyloflawonu | |
| PL242469B1 (pl) | 3’,4’-Dihydroksy-6-hydroksymetyloflawanon i sposób wytwarzania 3’,4’-dihydroksy-6-hydroksymetyloflawanonu | |
| PL248133B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2’-metylo-6-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawanonu | |
| PL247575B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4’-hydroksymetylo-flawan-4-olu | |
| PL246025B1 (pl) | 2’-Hydroksy-4-metylo-5’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- dihydrochalkon i sposób wytwarzania 2’-hydroksy-4-metylo-5’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)-dihydrochalkonu | |
| PL247870B1 (pl) | Sposób wytwarzania 5-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawanonu | |
| PL247869B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2’-Metylo-3’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawanonu |