PL244289B1 - Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową akrylanów i jego zastosowanie - Google Patents
Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową akrylanów i jego zastosowanie Download PDFInfo
- Publication number
- PL244289B1 PL244289B1 PL438370A PL43837021A PL244289B1 PL 244289 B1 PL244289 B1 PL 244289B1 PL 438370 A PL438370 A PL 438370A PL 43837021 A PL43837021 A PL 43837021A PL 244289 B1 PL244289 B1 PL 244289B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- sensitizer
- formula
- initiator
- acrylates
- radical polymerization
- Prior art date
Links
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 title claims abstract description 12
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 13
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 claims abstract description 13
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 5
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 abstract description 8
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 abstract description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 3
- PWEBUXCTKOWPCW-UHFFFAOYSA-N squaric acid Chemical class OC1=C(O)C(=O)C1=O PWEBUXCTKOWPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- IHXWECHPYNPJRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxycyclobut-2-en-1-one Chemical compound OC1=CC(=O)C1 IHXWECHPYNPJRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JAUOIFJMECXRGI-UHFFFAOYSA-N Neoclaritin Chemical compound C=1C(Cl)=CC=C2C=1CCC1=CC=CN=C1C2=C1CCNCC1 JAUOIFJMECXRGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 adhesives Chemical class 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 3
- 239000006100 radiation absorber Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000001018 xanthene dye Substances 0.000 description 2
- CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOCCOC=C CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWZHDKGQKYEBKK-UHFFFAOYSA-N 3-aminochromen-2-one Chemical class C1=CC=C2OC(=O)C(N)=CC2=C1 QWZHDKGQKYEBKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010146 3D printing Methods 0.000 description 1
- CDSULTPOCMWJCM-UHFFFAOYSA-N 4h-chromene-2,3-dione Chemical class C1=CC=C2OC(=O)C(=O)CC2=C1 CDSULTPOCMWJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 1
- 206010070834 Sensitisation Diseases 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000001545 azulenes Chemical class 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical class 0.000 description 1
- 238000012663 cationic photopolymerization Methods 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000013467 fragmentation Methods 0.000 description 1
- 238000006062 fragmentation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000001307 laser spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- 239000006223 plastic coating Substances 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
- C08J3/242—Applying crosslinking or accelerating agent onto compounding ingredients such as fillers, reinforcements
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0025—Crosslinking or vulcanising agents; including accelerators
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3415—Five-membered rings
- C08K5/3417—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/45—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring
- C08K5/46—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring with oxygen or nitrogen in the ring
- C08K5/47—Thiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/55—Boron-containing compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową akrylanów, według wynalazku składający się z sensybilizatora i koinicjatora, który charakteryzuje się tym, że sensybilizator, będący pochodną kwasu kwadratowego ma postać o wzorze I, a koinicjator będący pochodną soli N-alkoksylowej ma strukturę o wzorze II. Pochodną kwasu kwadratowego stanowi donor elektronu, a sól N-alkoksylowa jest akceptorem elektronu. Przedmiotem zgłoszenia jest też zastosowanie układu fotoinicjującego polimeryzację rodnikową akrylanów, według wynalazku, składającego się z sensybilizatora i koinicjatora do fotosieciowania filmów polimerowych na bazie akrylanów, który charakteryzuje się tym, że sensybilizator ma postać o wzorze I, a koinicjator ma strukturę o wzorze II, zaś układ dodaje się w ilości 0,1 do 10% wagowych w stosunku do wszystkich składników kompozycji fotoutwardzalnej. Inicjowanie reakcji polimeryzacji wymaga naświetlania filmu polimerowego i przebiega w temperaturze pokojowej.
Description
Opis wynalazku
Wynalazek dotyczy układu fotoinicjującego polimeryzację rodnikową i jego zastosowania zwłaszcza do zastosowania w przypadku fotoutwardzania cienkich filmów polimerowych na bazie akrylanów, jak np.: kleje, wypełnienia stomatologiczne, farby drukarskie, lakiery i inne powłoki z tworzyw sztucznych.
Fotopolimeryzacja odgrywa istotną rolę w produkcji różnego rodzaju tworzyw polimerowych o pożądanych właściwościach użytkowych. Wzrastające zainteresowanie procesami fotoinicjowanej polimeryzacji rodnikowej wynika z szeregu zalet tej technologii, wśród których wymienić można, np.: wysoką wydajność reakcji, energooszczędność oraz możliwość stosowania bezrozpuszczalnikowych kompozycji polimeryzujących. Procesy polimeryzacji rodnikowej inicjowanej fotochemicznie odgrywają bardzo ważną rolę w opracowywaniu nowych klejów, lakierów, powłok fotoutwardzalnych, druku 3D, farb drukarskich, hydrożeli wypełnień stomatologicznych i wielu innych (J. Ortyl, M. Topa, I. Kamińska-Borek, R. Popielarz, Mechanism of interaction of aminocoumarins with reaction medium during cationic photopolymerization of triethylene glycol divinyl ether, Eur. Polym. J., 2019, 116, 45-55).
Istotną rolę w procesie fotoinicjowanej polimeryzacji rodnikowej odgrywają układy fotoinicjujące. Etap inicjacji reakcji polimeryzacji wymaga zwykle zastosowania odpowiedniego fotoinicjatora. Wprowadzenie do układu fotoinicjującego barwnika jako absorbera promieniowania umożliwia przesunięcie czułości fotoinicjatora w kierunku fal dłuższych. Poszukiwanie nowych, wysokowydajnych układów fotoinicjujących jest przedmiotem zainteresowania szerokiej grupy naukowców (A. Balcerak, J. Kabatc, The photooxidative sensitization of bis( p-substituted diphenyl)iodonium salts in the radical polymerization of acrylates, RSC Adv., 2019, 9, 28490).
W zależności od ilości składników, układy fotoinicjujące można podzielić na trzy grupy: jednoskładnikowe, dwuskładnikowe oraz wieloskładnikowe. W literaturze opisanych jest wiele przykładów dwuskładnikowych układów fotoinicjujących składających się z barwnika pełniącego rolę absorbera promieniowania (sensybilizator) oraz koinicjatora jako donora lub akceptora elektronu (J. Lalevee, M. A. Tehfe, F. Morlet-Savary, B. Graff, X. Allonas and J. P. Fouassier, Radical photopolymerization reactions under air upon lamp and diode laser exposure: The input of the organosilane radical chemistry, Prog. Org. Coat., 2011, 70, 83-90). Rolę absorbera promieniowania w dwuskładnikowym układzie fotoinicjującym polimeryzację rodnikową mogą pełnić barwniki ksantenowe, ketokumaryny, barwniki ksantenowe oraz skwaryny. Barwniki skwarynowe zyskują na znaczeniu z uwagi na absorpcję promieniowania również w zakresie widzialnym. Związki te zaliczane są do grupy barwników polimetinowych i otrzymywane są w wyniku reakcji kondensacji kwasu kwadratowego z różnymi związkami elektronodonorowymi, jak np.: benzotiazole, indole czy azuleny. Charakterystyczną cechą tych związków są wysokie molowe współczynniki ekstynkcji oraz wysokie wartości wydajności kwantowej fluorescencji, a także fotostabilność (L. Hu, Z. Yan, H. Xu, Advances in synthesis and application of near-infrared absorbing squaraine dyes, RSC Adv., 2013, 3, 7667-7676). Popularnymi związkami pełniącymi rolę koinicjatorów w układach fotoinicjujących są sole N-alkoksoniowe. Jedną z metod otrzymywania tego typu związków jest reakcja N-tlenku heterocyklicznej zasady z czynnikiem alkilującym. W literaturze można znaleźć wiele przykładów syntezy nowych soli N-alkoksoniowych (E. D. Lorance, W. H. Kramer, I. R. Gould, Kinetics of reductive N-O bond fragmentation: The role of a conical intersection, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 15225-15238).
Dwuskładnikowe układy fotoinicjujące składające się z różnych 1,3-bis[p-podstawionych pochodnych (fenyloamino)]skwaryny jako sensybilizatora oraz komercyjnie dostępnego koinicjatora w postaci tetrafluoroboranu N-metoksy-4-fenylopirydyniowego opisuje w publikacji Kabatc i współautorzy. Stopień konwersji monomeru w tym przypadku zawiera się w przedziale od 20% do około 68% (J. Kabatc, K. Kostrzewska, K. Jurek, M. Kozak, A. Balcerak, Ł. Orzeł, New squaraine-based two-component initiation systems for UV-blue light induced radical polymerization: Kinetic and time-resolved laser spectroscopy studies, J. Polym. Sci., Pad A: Polym. Chem., 2017, 55, 471-484). W artykule Recent advances on squaraine-based photoinitiators of polymerization Giacoletto i współpracownicy opisują ostatnie doniesienia dotyczące układów fotoinicjujących składających się z barwnika skwarynowego jako sensybilizatora oraz różnych związków pełniących rolę koinicjatorów. Zespół badawczy określa efektywność fotoinicjatorów opartych na skwarynach (N. Giacoletto, M. Ibrahim-Ouali, F. Dumur, Recent advances on squaraine-based photoinitiators of polymerization, Eur. Polym. J., 2021, 150, 110427).
Problemem technicznym dotychczasowych rozwiązań jest ograniczona ilość fotoinicjatorów rodnikowych, stąd prezentowany w niniejszym wynalazku układ inicjujący poszerza spektrum skutecznych fotoinicjatorów polimeryzacji rodnikowej akrylanów.
Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową akrylanów, według wynalazku składający się z sensybilizatora i koinicjatora, charakteryzuje się tym, że sensybilizator, będący pochodną kwasu kwadratowego ma postać o wzorze I a koinicjator będący pochodną soli N-alkoksylowej ma strukturę o wzorze II. Pochodna kwasu kwadratowego stanowi donor elektronu a sól N-alkoksylowa jest akceptorem elektronu.
Zastosowanie układu fotoinicjującego polimeryzację rodnikową akrylanów, według wynalazku, składającego się z sensybilizatora i koinicjatora do fotosieciowania filmów polimerowych na bazie akrylanów, charakteryzuje się tym, że sensybilizator ma postać o wzorze I a koinicjator ma strukturę o wzorze II, zaś układ dodaje się w ilości 0,1 do 10% wagowych w stosunku do wszystkich składników kompozycji fotoutwardzalnej. Inicjowanie reakcji polimeryzacji wymaga naświetlania filmu polimerowego i przebiega w temperaturze pokojowej.
Zaletą wynalazku jest uzyskanie układu, który umożliwia szybkie usieciowanie cienkich filmów polimerowych na bazie akrylanów i otrzymania dobrych właściwości usieciowanych polimerów.
Wynalazek ilustrują bliżej poniższe przykłady wykonania i rysunek, na którym wskazano wzory sensybilizatora (wzór I) i koinicjatora (wzór II).
Przykład 1
Układ fotoinicjujący polimeryzację zawierający sensybilizator o strukturze określonej wzorem I o stężeniu 0,1% wag. i koinicjator o wzorze II o stężeniu 1% wag. oraz rozpuszczalnik 1-metylo-2-pirolidon (MP) w ilości 0,2 ml, który zastosowano w kompozycji akrylanowej składającej się z 1 ml oligomeru uretanoakrylanowego (Ebecryl 4859, Allex) i 0,8 ml triakrylanu 2-etylo-2-(hydroksymetylo)-1,3-propanodiolu (TMPTA). Przygotowaną mieszaninę układu fotoinicjującego i kompozycji akrylanowej rozprowadzono w postaci cienkiego filmu polimerowego przy pomocy aplikatora szczelinowego o grubości warstwy 120 μm (Byk, Gardner) a następnie utwardzono przy pomocy lampy OmniCure S2000 (Lumen Dynamics Group Inc.) emitującej promieniowanie z zakresu 300-600 nm o natężeniu 50 mWxcm-2. Po kilku sekundach obserwuje się utwardzenie filmu polimerowego z utworzeniem potencjalnej powłoki lakierowej.
Przykład 2
Układ fotoinicjujący polimeryzację zawierający sensybilizator o strukturze określonej wzorem I o stężeniu 0,3% wag. i koinicjator o wzorze II o stężeniu 1% wag. oraz rozpuszczalnik 1-metylo-2-pirolidon (MP) w ilości 0,2 ml, który zastosowano w kompozycji akrylanowej składającej się z 1 ml oligomeru uretanoakrylanowego (Ebecryl 4859, Allex) i 0,8 ml triakrylanu 2-etylo-2-(hydroksymetylo)-1,3-propanodiolu (TMPTA). Przygotowaną mieszaninę układu fotoinicjującego i kompozycji akrylanowej rozprowadzono w postaci cienkiego filmu polimerowego przy pomocy aplikatora szczelinowego o grubości warstwy 120 μm (Byk, Gardner) a następnie utwardzono przy pomocy lampy OmniCure S2000 (Lumen Dynamics Group Inc.) emitującej promieniowanie z zakresu 300-600 nm o natężeniu 50 mWxcm-2. Po kilku sekundach obserwuje się utwardzenie filmu polimerowego z utworzeniem potencjalnej powłoki lakierowej.
Przykład 3
Układ fotoinicjujący polimeryzację zawierający sensybilizator o strukturze określonej wzorem I o stężeniu 0,3% wag. i koinicjator o wzorze II o stężeniu 2% wag. oraz rozpuszczalnik 1-metylo-2-pirolidon (MP) w ilości 0,2 ml, który zastosowano w kompozycji akrylanowej składającej się z 1 ml oligomeru uretanoakrylanowego (Ebecryl 4859, Allex) i 0,8 ml triakrylanu 2-etylo-2-(hydroksymetylo)-1,3-propanodiolu (TMPTA). Przygotowaną mieszaninę układu fotoinicjującego i kompozycji akrylanowej rozprowadzono w postaci cienkiego filmu polimerowego przy pomocy aplikatora szczelinowego o grubości warstwy 120 μm (Byk, Gardner) a następnie utwardzono przy pomocy lampy OmniCure S2000 (Lumen Dynamics Group Inc.) emitującej promieniowanie z zakresu 300-600 nm o natężeniu 30 mWxcm-2. Po kilku sekundach obserwuje się utwardzenie filmu polimerowego z utworzeniem potencjalnej powłoki lakierowej.
Claims (2)
1. Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową akrylanów składający się z sensybilizatora i koinicjatora, znamienny tym, że sensybilizator ma postać o wzorze I a koinicjator ma strukturę o wzorze II.
2. Zastosowanie układu fotoinicjującego polimeryzację rodnikową akrylanów składającego się z sensybilizatora i koinicjatora do fotosieciowania filmów polimerowych na bazie akrylanów, znamienne tym, że sensybilizator ma postać o wzorze I a koinicjator ma strukturę o wzorze II, zaś układ dodaje się w ilości 0,1 do 10% wagowych w stosunku do wszystkich składników kompozycji fotoutwardzalnej, a sieciowanie prowadzi się z użyciem promieniowania UV i w temperaturze pokojowej.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL438370A PL244289B1 (pl) | 2021-07-07 | 2021-07-07 | Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową akrylanów i jego zastosowanie |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL438370A PL244289B1 (pl) | 2021-07-07 | 2021-07-07 | Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową akrylanów i jego zastosowanie |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL438370A1 PL438370A1 (pl) | 2023-01-09 |
| PL244289B1 true PL244289B1 (pl) | 2024-01-03 |
Family
ID=84810923
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL438370A PL244289B1 (pl) | 2021-07-07 | 2021-07-07 | Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową akrylanów i jego zastosowanie |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL244289B1 (pl) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL448508A1 (pl) * | 2024-05-07 | 2025-11-12 | Politechnika Bydgoska Im. Jana I Jędrzeja Śniadeckich | Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową (met)akrylanów i jego zastosowanie |
| PL448629A1 (pl) * | 2024-05-20 | 2025-11-24 | Politechnika Bydgoska Im. Jana I Jędrzeja Śniadeckich | Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową (met)akrylanów i jego zastosowanie |
| PL448754A1 (pl) * | 2024-06-04 | 2025-12-08 | Politechnika Bydgoska Im. Jana I Jędrzeja Śniadeckich | Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową (met)akrylanów i jego zastosowanie |
-
2021
- 2021-07-07 PL PL438370A patent/PL244289B1/pl unknown
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL448508A1 (pl) * | 2024-05-07 | 2025-11-12 | Politechnika Bydgoska Im. Jana I Jędrzeja Śniadeckich | Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową (met)akrylanów i jego zastosowanie |
| PL448629A1 (pl) * | 2024-05-20 | 2025-11-24 | Politechnika Bydgoska Im. Jana I Jędrzeja Śniadeckich | Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową (met)akrylanów i jego zastosowanie |
| PL448754A1 (pl) * | 2024-06-04 | 2025-12-08 | Politechnika Bydgoska Im. Jana I Jędrzeja Śniadeckich | Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową (met)akrylanów i jego zastosowanie |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL438370A1 (pl) | 2023-01-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Chen et al. | Photoinitiators derived from natural product scaffolds: monochalcones in three-component photoinitiating systems and their applications in 3D printing | |
| PL244289B1 (pl) | Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową akrylanów i jego zastosowanie | |
| Glöckner | Radiation curing | |
| Ligon et al. | Strategies to reduce oxygen inhibition in photoinduced polymerization | |
| JP6880416B2 (ja) | 付加造形用液状ハイブリッドＵＶ／ｖｉｓ線硬化性樹脂組成物 | |
| Yilmaz et al. | Thioxanthone− fluorenes as visible light photoinitiators for free radical polymerization | |
| JP2929858B2 (ja) | 重合性組成物および重合方法 | |
| Ma et al. | Multicomponent photoinitiating systems containing arylamino oxime ester for visible light photopolymerization | |
| BR112012024198B1 (pt) | Composto e processo para a preparação de um aminoacrilato | |
| JP5964242B2 (ja) | 光開始反応 | |
| PL244249B1 (pl) | Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową tworzyw sztucznych i jego zastosowanie | |
| Wu et al. | New acyl phosphine oxides as high-performance and low migration type I photoinitiators of radical polymerization | |
| FR2770525A1 (fr) | Systeme photo-initiateur, composes qui le constituent, composition le comprenant et son utilisation | |
| JPH0316362B2 (pl) | ||
| Wu et al. | Large-molecular-weight acyldiphenylphosphine oxides as low-mobility type I photoinitiator for radical polymerization | |
| Hammoud et al. | Naphthoquinone-based imidazolyl esters as blue-light-sensitive Type I photoinitiators | |
| US20120122664A1 (en) | Photoinitiator compositions | |
| Wu et al. | Study on bifunctional acyldiphenylphosphine oxides photoinitiator for free radical polymerization | |
| Liang et al. | Novel polymerizable HMPP-type photoinitiator with carbamate: Synthesis and photoinitiating behaviors | |
| CN112574110B (zh) | 酰基取代吡唑啉硫鎓盐衍生物的制备及其应用 | |
| JPS61500974A (ja) | ２つの硬化タイプのプレポリマ−を含む光硬化性組成物 | |
| JP2000510884A (ja) | 重合性組成物 | |
| Hola et al. | Photoinitiator or photosensitizer? Dual behaviour of m-terphenyls in photopolymerization processes | |
| US8399533B2 (en) | Photocurable compositions containing N-oxyazinium salt photoinitiators | |
| EP0555058B1 (en) | (Oxo)sulfonium complex, polymerizable composition containing the complex, and method of polymerizing composition |