PL23971B1 - Sposób wytwarzania amin pierwszorzedowych. - Google Patents

Sposób wytwarzania amin pierwszorzedowych. Download PDF

Info

Publication number
PL23971B1
PL23971B1 PL23971A PL2397136A PL23971B1 PL 23971 B1 PL23971 B1 PL 23971B1 PL 23971 A PL23971 A PL 23971A PL 2397136 A PL2397136 A PL 2397136A PL 23971 B1 PL23971 B1 PL 23971B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
mixture
nitrile
phase
alcohol
water
Prior art date
Application number
PL23971A
Other languages
English (en)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL23971B1 publication Critical patent/PL23971B1/pl

Links

Description

, W wielu patentach i publikacjach oma¬ wiano juz mozliwosc wytwarzania pierw¬ szorzedowych aminj alifatycznych lub aro¬ matycznych dzialaniem alkoholi na amo- njak w obecnosci katalizatorów uwodor¬ niania, a zwlaszcza niklu, w fazie cieklej lub gazowej pod cisnieniem lub bez zasto¬ sowania cisnienia.Jednakze nalezy zaznaczyc, ze roz¬ maite patenty, dotyczace tej dziedziny, za¬ wieraja wyrazne sprzecznosci, zwlaszcza jezeli chodzi o uskutecznianie pracy w tej fazie gazowej.Tak wiec w patencie francuskim Nr 669 824 opisane jest wytwarzanie butylo - aminy dzialaniem gazowego amonjaku na alkohol butylowy w temperaturze 300°G w obecnosci niklu, jako katalizatora. Wedlug patentu francuskiego Nr 687 398 otrzymuje sie mieszanine trzech butylo - amin, pracu¬ jac z analogicznym katalizatorem w tempe¬ raturze 250°C.Natomiast, jak wynika z prac Komatsu (Mem. Coli. Kioto 8 A-241), pracujac w tych warunkach, moznaby otrzymac jedy¬ nie nitryl z wydzieleniem wodoru, w tem¬ peraturze zas 300°C wspólczynnik prze¬ miany posiadalby wartosc, odpowiadajaca70 — 80% przy uskutecznianiu reakcji w jednym zabiegu. Poczawszy od temperatu¬ ry'180°p wywiazywanie sie wodoru jest ob¬ fite. Wyniki te sa zreszta potwierdzone w pracach Mailhe'a i Godon'a (Buli. 21, 1917, str. 278), wedlug których aminy ulegaja calkowitemu odwodornieliiu po przejsciu w temperaturze 320°C ponad zredukowanym niklem, wytwarzajac jednoczesnie odpo¬ wiednie nitryle.Wzmiankowany patent francuski Nr 687 398 wspomina równiez o mozliwosci u- skutecznienia przemiany az do osiagniecia po jednokrotnej reakcji 80% butylo - aminy z uzytego1 butanolu przy zastosowaniu mie¬ dzi, jako katalizatora, w temperaturze 210°C. Natomiast w pracy Guyofa (Buli.Ste Chimiaue 1930, str. 209) znajduje sie zdanie nastepujace: ,,W fazie gazowej... wytwarzanie amin RCH2 — OH + NH^ Poza tern jest rzecza sluszna, ze, prze¬ prowadzajac proces ten w temperaturach nizszych od temperatur, wskazanych przez Komatsu, otrzymuje sie istotnie aminy, lecz wspólczynniki przemiany, osiagane pod¬ czas kazdorazowego przebiegu reakcji, sa bardzo male ponad katalizatorem; nato¬ miast istotna wydajnosc, t. j. ilosc wytwo¬ rzonych amin w stosunku do ilosci alko¬ holu i amonjaku, które znikly podczas re¬ akcji, jest doskonala.Jezeli podwyzszy sie temperature w celu polepszenia tych wspólczynników przemiany, zmierzajac do osiagniecia pro¬ cesu ekonomicznego, to stwierdza sie, ze wytwarzanie nitrylu bardzo szybko sie wzmaga i nagle ilosc wytwarzanych nitryli przewaza; nalezy wobec tego przyjac uzy¬ skanie malego wspólczynnika przemiany przy kazdorazowem przejsciu materjalu wyjsciowego ponad katalizatorem, lecz z otrzymywaniem dobrej wydajnosci pro¬ duktu reakcji w stosunku do materjalów jest dosyc slabe^ i o wiele lepiej jest praco* wac w fazie cieklej, o ile nie jest sie zmu¬ szonym stosowac bardzo wysokie cisnie¬ nia".Wreszcie w niektórych patentach auto¬ rzy nie odrózniaja wydajnosci wlasciwej od wspólczynników przemiany, osiagnietych przy kazdorazowem przeprowadzaniu re¬ akcji ponad katalizatorem.Ponadto jezeli przestudjuje sie dziala¬ nie w fazie gazowej amonjaku gazowego na alkohole w obecnosci katalizatorów uwo¬ dorniania, to latwo sie stwierdzi doklad¬ nosc prac Komatsu, zgodnie z któremi w pewnych warunkach temperatury obser¬ wuje sie intensywne pochlanianie amonja¬ ku gazowego bez znaczniejszego wytwa¬ rzania amin, natomiast z obfitem wytwa¬ rzaniem nitrylu i odpowiednio wywiazy¬ waniem wodoru w mysl reakcji: - RCN + 2H2 + H20 wyjsciowych, albo tez uzyskiwac wiekszy wspólczynnik przemiany, otrzymujac jed¬ nak zato niezadowalajaca wydajnosc.Nalezy zaznaczyc równiez, ze niektóre katalizatory w miare wzrostu temperatury, np. poczawszy od 220 — 230°C (nikiel), powoduja rozklad pewnej czesci alkoholu, wprowadzonego do procesu, przeksztalca¬ jac go na odpowiedni weglowodór nasyco¬ ny, co zmniejsza wydajnosc ostateczna amin pierwszorzedowych.Przedmiotem wynalazku niniejszego jest sposób, obejmujacy zespól zabiegów, umozliwiajacych osiagniecie calkowitej wy¬ dajnosci amin pierwszorzedowych z dane¬ go alkoholu oraz zapewniajacych wysoka %-owosc przemiany przy kazdorazowem przejsciu materjalu wyjsciowego ponad katalizatorem lub katalizatorami, uzytemi w taki sposób, azeby proces uczynic eko¬ nomicznym.Sposób wedlug wynalazku niniejszego polega zasadniczo na tern, ze w pierwszej — 2 —fazie uskutecznia sie czesciowa przemiane alkoholu w nitryl* a nastepnie tak wytwo¬ rzony nitryl czesciowo sie uwodornia w drugiej fazie. Od otrzymanej mieszaniny oddziela sie amine pierwszorzedowa, a po¬ zostalosc rozdziela sie na nitryl, który kie¬ ruje sie najlepiej do fazy uwodorniania, oraz na mieszanine alkoholu niezmienione¬ go i aminy drugorzedówej i trzeciorzedo¬ wej, która wprowadza sie zpowrotem do obiegu jednoczesnie z doprowadzanym al¬ koholem swiezym.Sposób wedlug wynalazku niniejszego wykonywa sie nastepujaco.Alkohol, przeznaczony do obróbki, do¬ plywajacy z kadzi 1, wprowadza sie do pie¬ ca katalitycznego 2 jednoczesnie z duzym nadmiarem amonjaku gazowego, tloczone¬ go zapomoca przewietrznika 3. Piec ten jest zaladowany katalizatorem odwodor- niajacym, ogrzanym do temperatury wy¬ starczajacej, aby znaczna czesc alkoholu doprowadzanego ulegla przemianie na ni¬ tryl z odpowiedniem wytworzeniem wodo¬ ru czystego.Gazy i pary, uchodzace z pieca 2, ozie¬ bia sie w chlodnicy 4 tak, aby obnizyc od¬ powiednio ich temperature, i wprowadza sie je do drugiego pieca katalitycznego 5, zaopatrzonego w katalizator uwodorniaja¬ cy. Wskutek dzialania tego katalizatora w temperaturze odpowiedniej, panujacej w piecu, oraz wskutek znacznego nadmiaru wodoru, zawartego w gazach, pochodza¬ cych z pieca 2, nitryl zostaje energicznie uwodorniony na odpowiednie aminy.Gazy i pary, uchodzace z pieca katali¬ tycznego 5, plyna nastepnie do chlodnicy 6, w której odbywa sie czesciowe skrople¬ nie, podczas gdy nadmiar amonjaku gazo¬ wego i wodoru, nasycony para cieczy skroplonej, zebranej w zbiorniku 7, odpro¬ wadza sie bez przerwy do pieca 2 zapo¬ moca przewietrznika 3. Jednoczesnie prze¬ wodem 8 doprowadza sie bez przerwy po¬ trzebna ilosc amonjaku gazowego.Produkt, skroplony w zbiorniku 7, skla¬ da sie z amin: pierwszorzedowej, drugo- rzedowej i trzeciorzedowej, z pewnej ilo¬ sci alkoholu niezmienionego, jak równiez z dosc duzej ilosci nitrylu i naturalnie wo¬ dy, wytworzonej podczas reakcji. Produkt ten zapomoca pompy odprowadza sie do kadzi 9, skad splywa on do kolumny 10, w której uwalnia sie od rozpuszczonego amonjaku gazowego, odprowadzanego zpo¬ wrotem do obiegu.Amina pierwszorzedowa, której punkt wrzenia jest najnizszy, zostaje nastepnie z latwoscia oddzielona przez destylacje w kolumnie 11, u wierzcholka której zbiera sie ja przez przewód 12.Natomiast nitryl i alkohol, których punkty wrzenia! sa prawie jednakowe, moz¬ na jedynie rozdzielic, wyzyskujac wlasci¬ wosc nitrylu tworzenia z woda mieszaniny o skladzie stalym, której punkt wrzenia jest nizszy od punktu wrzenia mieszaniny azeotropowej, tworzacej sie ewentualnie z wody i alkoholu. Równiez po oddzieleniu aminy pierwszorzedowej u wierzcholka ko¬ lumny 11 mieszanine, stanowiaca pozosta¬ losc, przeprowadza sie do kolumny 13, u wierzcholka której odbiera sie mieszanine o punkcie wrzenia minimum, skladajaca sie z wody i nitrylu. Mieszanina ta roz¬ dziela sie samoczynnie na dwie warstwy, z wyjatkiem tylko przypadku, gdy chodzi o octan nitrylu, który bardzo dobrze roz* puszcza sie w wodzie.Nitryl moze zawierac bez szkody pew* na ilosc alkoholu; po rozwarstwieniu cie- ozy w dekantowniku 14 kieruje sie nitryl do procesu uwodorniania w miejscu 15 przy wlocie do pieca uwodorniajacego1 5.Kolumna 13 umozliwia nietylko oddzie¬ lenie nitrylu, lecz takze odwodnienie mie¬ szaniny zapomoca mieszaniny azeotropo¬ wej wody - nitrylu. Jezeli mieszanina ta nie rozdziela sie na warstwy, co ma miejsce np. w przypadku aceto - nitrylu, to mozna usunac z niej wode przez traktowanie ste- - 3 —zonym roztworem wodnym soli, np. roz¬ tworem weglanu potasowego.W kazdym razie u podstawy kolumny 13 otrzymuje sie mieszanine bezwodna al¬ koholu i amin: drugorzedowej i trzeciorze¬ dowej. Otóz stwierdzono, ze aminy te mo¬ ga sie ilosciowo przetworzyc zpowrotem w aminy pierwszorzedowe pod dzialaniem a- monjaku, jezeli prace przeprowadza sie scisle w warunkach reakcji w piecu 2. Dla¬ tego tez zaleca sie wprowadzanie zpowro¬ tem mieszaniny alkoholu i amin,; odciagnie¬ tej u podstawy kolumny 13, do obiegu o- gólnego przy wlocie do katalitycznego pie¬ ca nitrylowego, t. j. z doprowadzaniem al¬ koholu swiezego. Jednakze nie przekracza sie zakresu wynalazku niniejszego, kierujac odzyskane produkty do jakiegokolwiek in¬ nego punktu obiegu.W kazdym razie, skoro aparat, w któ¬ rym uskutecznia sie reakcje te, raz osiagnie stan równowagi po kilku pierwszych godzi¬ nach pracy, stwierdza sie, ze gaz z niego nie uchodzi. Wprowadza sie doi niego jedy¬ nie amonjak gazowy i alkohol, a uchodzi z niego jedynie amina pierwszorzedowa z wydajnoscia, równa ilosci teoretycznej, gdyz niema wytwarzania sie weglowodo¬ rów.Aby zwiekszyc jeszcze skutecznosc pro¬ cesu, mozna prace prowadzic pod cisnie^ niem nizszem lub wyzszem od atmosferycz¬ nego, nastepnie przewietrznikj mozna np. u- miescic tak, azeby wytworzyc próznie w piecu odwodorniajacym oraz nadprez- nosc — w piecu uwodorniajacym.W zakres wynalazku niniejszego wcho¬ dzi równiez przeprowadzanie procesu od- wodorniania w takiej temperaturze, iz jed¬ noczesnie z nitrylem tworza sie aminy w malej ilosci.Przyklad I. Do pieca katalitycznego 2, wypelnionego niklem zredukowanym, umie¬ szczonym na podlozu lub bez podloza i o- grzanym do temperatury 200°C, wprowa¬ dza sie butanol (punkt wrzenia 117°C) z szybkoscia 10 kg/godz. Przewietrznik 3 do¬ prowadza gaz z szybkoscia okolo 30 m3/godz; gaz ten w 75% stanowi amonjak.Katalizator w piecu 5 jest utworzony rów¬ niez z niklu, lecz ogrzanego do temperatu¬ ry zaledwie 90 -^ 100°C.U wierzcholka kolumny 10 odbiera sie jedno - butylo - amine o punkcie wrzenia 78°C. U wierzcholka kolumny 13 stwier¬ dza sie temperature 88°C, odpowiadajaca mieszaninie woda - butylo - nitryl o punkcie wrzenia = minimum. Te mieszanine odpro¬ wadza sie do dekantacji w dekantowni- ku 14.Górna warstwa, oddzielona w tym de- kantowniku, jest utworzona z butyro - ni¬ trylu, zawierajacego nieco wody i butano¬ lu; kieruje sie ja do obiegu procesu uwo¬ dorniania w miejscu 15 przy wlocie do pie¬ ca 5. Warstwe wodna, odciagnieta w de- kantowniku 14, obrabia sie w malej kolum¬ nie pomocniczej 16 w celu usuniecia roz¬ puszczonej w niej malej ilosci butyro - ni¬ trylu i alkoholu, która odprowadza sie do chlodnicy kolumny 13. U podstawy kolum¬ ny 16 splywa czysta woda.U podstawy kolumny 13 otrzymuje sie mieszanine bezwodna butanolu, dwubuty- lo - aminy i trójbutylo - aminy. Mieszanine te odprowadza sie do kadzi 1 ze swiezym butanolem.Przy kazdorazowym przeplywie buta¬ nolu 60% jego ilosci ulega przemianie na jedno - butylo - amine z wydajnoscia rów¬ na ilosci teoretycznej, gdyz nie tworza sie ani weglowodory, ani produkty uboczne, poniewaz dwubutylo - amina i trój butylo - amina ulegaja ciagle ponownej przemianie w nitryl w piecu 2, jak to wyjasniono po¬ wyzej.Przyklad II. W tym samym aparacie, jak w przykladzie I, umieszcza sie zredu¬ kowana miedz w piecu 2, sluzacym do od- wodorniania, w piecu zas do uwodorniania 3 umieszcza sie nikiel zredukowany. Przy ogrzaniu pieców odpowiednio do 360°C i — 4 —90° C btrzyrfiuje sle^ calkowita przemiane butanolu na butylo - amine.Przyklad III. Alkohol etylowy mozna przemienic na jedno - etylo - amine, zalado¬ wujac oba piece miedzia zjredukowana i ogrzewajac pierwszy piec do 340)C, a dru¬ gi — do 170°C. PL

Claims (6)

  1. Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób wytwarzania( amin pierw- szorzedowych przez traktowanie alkoholi alifatycznych amonjakiem w obecnosci ka¬ talizatorów, znamienny tern, ze faze odwo- dorniania, w ciagu której alkohole ulegaja przeksztalceniu czesciowemu w» nitryle w obecnosci znacznego nadmiaru amonjaku w temperaturze stosunkowo wysokiej, la¬ czy sie z nastepujaca potem faza uwodor¬ niania, podczas trwania której mieszanine nitrylu i wodoru, wytworzona w pierwszej fazie, przeksztalca sie czesciowo w aminy w temperaturze znacznie nizszej.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamien¬ ny tern, ze mieszanine gazowa, pochodzaca z fazy uwodorniania, poddaje sie czescio¬ wemu skropleniu, a produkty nieskroplone wprowadza sie, zpowrotem do obiegu, skie¬ rowujac je do aparatu odwodorniajacego.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1 lub 2, zna¬ mienny tern, ze z mieszaniny odpedza sie amonjak rozpuszczony, nastepnie poddaje sie ja destylacji w celu odciagniecia aminy pierwszorzedowej, jako poczatkowego pro¬ duktu destylacji, poczem od produktu, sta¬ nowiacego niedogon, oddziela sie nitryl w postaci mieszaniny o stalym skladzie z wo¬ da, która to mieszanina jest bardziej lotna od mieszaniny o stalym skladzie, utworzo¬ nej ewentualnie z alkoholu i wody.
  4. 4. Sposób wedlug zastrz. 1, 2 lub 3, znamienny tern, ze gdy mieszanina o naj¬ nizszym punkcie wrzenia, utworzona z wo¬ dy i z nitrylu, rozwarstwi sie samorzutnie, to warstwe, bogata w nitryl, skierowuje sie zpowrotem do fazy, w której zachodzi u- wodornianie, warstwe zas wodna destyluje sie, aby z niej uzyskac produkty rozpu¬ szczone, które odprowadza sie do odpo¬ wiedniego punktu obiegu.
  5. 5. Sposób wedlug zastrz. 2, 3 albo 4, znamienny tern, ze odwadnianie azeotropo- we mieszaniny alkoholu i aminy drugorze- dowej i trzeciorzedowej uskutecznia sie podczas oddzielania nitrylu, który sluzy, jako nosnik wody, i tak odzyskana bez¬ wodna mieszanine wprowadza sie do fazy, w której zachodzi odwodornianie, wraz z alkoholem swiezym.
  6. 6. Sposób wedlug zastrz. 1 — 5, zna¬ mienny tern, ze czesc obróbki albo cala ob¬ róbke uskutecznia sie pod cisnieniem wiek- szem lub mniejszem od atmosferycznego. U s i n e s de M e 11 e (Societe Anonyme). Zastepca: K. Czempinski, rzecznik patentowy.Do opisu patentowego Nr 23971. PL
PL23971A 1936-02-12 Sposób wytwarzania amin pierwszorzedowych. PL23971B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL23971B1 true PL23971B1 (pl) 1936-11-30

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2855231C3 (de) Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Glykolen
US1681238A (en) Purifying partial oxidation products
US2053193A (en) Process for the manufacture of aliphatic primary amines
US2167203A (en) Process of manufacture of ketones and alcohols from olefins
PL23971B1 (pl) Sposób wytwarzania amin pierwszorzedowych.
US2035917A (en) Manufacture of phenol
US2156402A (en) Processes for separating phenol and hydrogen chloride from the mixture of vapors obtained by passing chlorobenzene vapor and steam over a contact at a raised temperature
US1872011A (en) Improved process for treating hydrocarbons
DE759365C (de) Herstellung konzentrierter Salpetersaeure aus Stickoxyden, Sauerstoff bzw. solchen enthaltenden Gasen und Wasser
US1932365A (en) Refining of crude benzol
US3661970A (en) Method for reacting a mixture of carboxylic acids with ammonia to provide nitriles
DE1249845B (pl)
US2312754A (en) Process for the manufacture of amino compounds
DE939573C (de) Verfahren zur katalytischen Herstellung von sauerstoffhaltigen Verbindungen
US2029411A (en) Method of regenerating absorbent liquids
US1723458A (en) Recovery of dehydrogenation products
US2244837A (en) Process for hydrating vinyl acetylene
US2213267A (en) Recovery of acetylene-containing gases free from carbon black and hydrocyanic acid
US1948058A (en) Destructive hydrogenation of carbonaceous materials
US2145058A (en) Continuous production of polymerization products of acetylene
US2258771A (en) Process for the recovery of chlorine from nitrosyl chloride-con-taining gases
GB573631A (en) Manufacture of butadiene
US2870866A (en) Method of obtaining acetaldehyde
US2855344A (en) Distillation process to produce anhydrous acetone
US2944083A (en) Manufacture of methylethylketone