PL235723B1 - Method for producing adhesive bond and the structural, photocuring adhesive for glass - Google Patents
Method for producing adhesive bond and the structural, photocuring adhesive for glass Download PDFInfo
- Publication number
- PL235723B1 PL235723B1 PL422454A PL42245417A PL235723B1 PL 235723 B1 PL235723 B1 PL 235723B1 PL 422454 A PL422454 A PL 422454A PL 42245417 A PL42245417 A PL 42245417A PL 235723 B1 PL235723 B1 PL 235723B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- weight
- adhesive
- acrylate
- glass
- meth
- Prior art date
Links
- 239000011521 glass Substances 0.000 title claims abstract description 46
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 43
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims abstract description 43
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 3
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 title 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims abstract description 28
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims abstract description 14
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims abstract description 14
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 13
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 5
- -1 urethane dimethacrylate 7,7,9-trimethyl-4,13-dioxo-3,14-dioxa -5,12-diazahexadecane-1,16-diyl-bis(2-methylacrylate) Chemical compound 0.000 claims abstract description 4
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims abstract description 3
- UVEIBTOHNNCCPH-UHFFFAOYSA-N 5-[[6-(4-carboxypent-3-enoxycarbonylamino)-3,5,5-trimethylhexyl]carbamoyloxy]-2-methylpent-2-enoic acid Chemical compound CC(CCNC(=O)OCCC=C(C)C(=O)O)CC(C)(C)CNC(=O)OCCC=C(C)C(=O)O UVEIBTOHNNCCPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract 2
- MKVYSRNJLWTVIK-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CCOC(N)=O.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O MKVYSRNJLWTVIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 6
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 3
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxirane;4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound ClCC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCC(CO)(CO)CO GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003319 Araldite® Polymers 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001651 Cyanoacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N Methyl cyanoacrylate Chemical compound COC(=O)C(=C)C#N MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 230000000254 damaging effect Effects 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004815 dispersion polymer Substances 0.000 description 1
- BNKAXGCRDYRABM-UHFFFAOYSA-N ethenyl dihydrogen phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OC=C BNKAXGCRDYRABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229940113115 polyethylene glycol 200 Drugs 0.000 description 1
- 229940068918 polyethylene glycol 400 Drugs 0.000 description 1
- SOGFHWHHBILCSX-UHFFFAOYSA-J prop-2-enoate silicon(4+) Chemical compound [Si+4].[O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C SOGFHWHHBILCSX-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Finishing Walls (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest sposób wytwarzania połączenia klejowego, pomiędzy dwoma płytkami z których co najmniej jedna stanowi płytkę szklaną. Przedmiotowy sposób polega na naniesieniu na jedną płytkę strukturalnego, fotoutwardzalnego kleju, zawierający uretanoakrylan i fotoinicjator rodnikowy, i przyklejeniu drugiej płytki, następnie usieciowaniu kleju pod wpływem promieniowania, charakteryzuje się tym, że nanosi się klej składający się z 35 - 60% wagowych uretanodimetakrylanu 7,7,9-trimetylo-4,13-diokso-3,14-dioksa-5,12-diazaheksa-decano-1,16-diyl-bis(2-metyloakrylanu), 20 - 40% wagowych żywicy epoksydowej, 10 - 20% wagowych hydroksy (met)akrylanu, 5 - 10% wagowych etoksylowanego wielofunkcyjnego (met)akrylanu oraz 0,5 - 5% wagowych rodnikowego fotoinicjatora absorbującego promieniowanie LED w obszarze 450 nm, przy czym wszystkie komponenty kleju stanowią 100% wagowych, a klej naświetla się lampą LED emitującą promieniowania w obszarze 450 nm o mocy od 8 do 20 Wat i w czasie od 60 do 150 sekund. Przedmiotem zgłoszenia jest też strukturalny, fotoutwardzalny klej do szkła, zawierający uretanoakrylan i fotoinicjator rodnikowy, charakteryzuje się tym, że składa się z 35 - 60% wagowych uretanodimetakrylanu 7,7,9-trimetylo-4,13-diokso-3,14-dioksa-5,12-diazaheksadecano-1,16-diyl-bis(2-metyloakrylanu), 20 - 40% wagowych żywicy epoksydowej, 10 - 20% wagowych hydroksy (met)akrylanu, 5 - 10% wagowych etoksylowanego wielofunkcyjnego (met)akrylanu oraz 0,5 - 5% wagowych rodnikowego fotoinicjatora absorbującego promieniowanie LED w obszarze 450 nm. Wszystkie komponenty kleju stanowią 100% wagowych.The subject of the application is a method for producing an adhesive bond between two plates, at least one of which is a glass plate. The method in question consists in applying a structural, photo-curable adhesive containing urethane acrylate and a radical photoinitiator to one plate, and gluing the second plate, then cross-linking the adhesive under the influence of radiation, characterized in that an adhesive consisting of 35 - 60% by weight of urethane dimethacrylate 7 is applied, 7,9-trimethyl-4,13-dioxo-3,14-dioxa-5,12-diazahexa-decane-1,16-diyl-bis(2-methylacrylate), 20 - 40% by weight epoxy resin, 10 - 20 % by weight of hydroxy (meth)acrylate, 5 - 10% by weight of ethoxylated multifunctional (meth)acrylate and 0.5 - 5% by weight of a radical photoinitiator absorbing LED radiation in the 450 nm region, where all adhesive components account for 100% by weight, and the adhesive irradiates is a LED lamp emitting radiation in the 450 nm region with a power of 8 to 20 W and a duration of 60 to 150 seconds. The application also relates to a structural photocurable glass adhesive containing urethane acrylate and a radical photoinitiator, characterized in that it consists of 35 - 60% by weight of urethane dimethacrylate 7,7,9-trimethyl-4,13-dioxo-3,14-dioxa -5,12-diazahexadecane-1,16-diyl-bis(2-methylacrylate), 20 - 40% by weight epoxy resin, 10 - 20% by weight hydroxy (meth)acrylate, 5 - 10% by weight ethoxylated multifunctional (meth)acrylate and 0.5 - 5% by weight of a radical photoinitiator absorbing LED radiation in the region of 450 nm. All adhesive components are 100% by weight.
Description
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania połączenia klejowego i strukturalny, fotoutwardzalny klej do szkła. Klej ten znajduje zastosowanie do łączenia ze sobą elementów szklanych albo do łączenia szkła z innymi materiałami takimi jak np. stal, aluminium, inne metale oraz tworzywa sztuczne. W tym ostatnim przypadku utwardzanie kleju następuje od strony klejonego elementu szklanego. Rozerwanie klejonego złącza po jego utwardzeniu jest możliwe tylko przy jednoczesnym zniszczeniu szkła lub innego łączonego ze szkłem materiału, co oznacza, że wytrzymałość mechaniczna spoiny klejowej pomiędzy dwoma sklejanymi elementami jest wyższa od wytrzymałości szkła oraz połączonego ze szkłem materiału.The present invention relates to a method for producing an adhesive bond and a structural, photo-curable glass adhesive. This adhesive is used for joining glass elements together or for joining glass with other materials such as steel, aluminum, other metals and plastics. In the latter case, the adhesive is hardened from the side of the glued glass element. Tearing the glued joint after its hardening is possible only with simultaneous destruction of the glass or other material connected to the glass, which means that the mechanical strength of the adhesive joint between the two glued elements is higher than the strength of the glass and the material connected to the glass.
Fotoreaktywne kompozycje polimerowe są stosowane głównie jako lakiery do paznokci, drewna, metali oraz tworzyw sztucznych. Tego typu lakiery są utwardzane głównie pod specjalnymi lampami UV, emitującymi niewidzialne promieniowanie ultrafioletowe. Ostatnio do tego celu coraz częściej próbuje się zastosować lampy LED, emitujące promieniowanie widzialne w zakresie około 450 nm.Photoreactive polymer compositions are mainly used as varnishes for nails, wood, metals and plastics. These types of varnishes are cured mainly under special UV lamps that emit invisible ultraviolet radiation. Recently, more and more often, attempts have been made to use LED lamps for this purpose, emitting visible radiation in the range of about 450 nm.
Z opisu patentowego PL/EP 1806327 znane są kompozycje utwardzane UV zawierające przynajmniej jedną żywicę i jeden fotoinicjator a także przynajmniej jedną dalszą substancję, która jest woskiem. Żywica jest żywicą epoksydową na bazie bisfenolu A rozcieńczoną w monomerze utwardzalnym promieniowaniem UV. Kompozycja ta oprócz żywicy epoksydowej na bazie bisfenolu A ma żywicę z grupami funkcyjnymi takimi jak wolne ugrupowania amino-, hydroksy-, epoksy-, kwasowe, bezwodników kwasowych i/albo akrylowe. Natomiast z opisu wynalazku US5770321 znane jest zastosowanie układu warstw szyb powlekanych za pomocą rozpylania jonowego. Opis wynalazku US5294653 donosi o trójskładnikowej kompozycji na bazie wody do szkła do wnętrz, której jednym ze składników jest wodna dyspersja polimeru akrylanowego z hydrok sylowymi grupami funkcyjnymi. Kolejnym składnikiem kompozycji jest trialkoksysilan zawierający epoksydową grupę funkcyjną. Opis zgłoszeniowy wynalazku US2012270038 donosi o utwardzanej promieniowaniem UV kompozycji zawierającej uretanoakrylan oraz i zobornylo(met)akrylan jako fotoreaktywny rozcieńczalnik. Opis patentowy KR100955046 ujawnia informacje o fotoreaktywnej kompozycji do szkła zawierającej silikonoakrylan oraz fluorowany uretanoakrylan. Z opisu zgłoszeniowego wynalazku US 19870132247 znana jest fotoreaktywna kompozycja zawierająca uretano(met)akrylan o więcej niż jednej grupie akrylanowej, żywicę węglowodorową, kwas (met)akrylowy oraz fotoinicjator. Amerykański patent US 6,607,632 opisuje strukturalny klej do łączenia szkła na bazie cyjanoakrylanów. Opis patentowy US 8,765,833 ujawnia przepuszczalną dla promieniowania UV kompozycję zawierającą polimery na bazie uretanoakrylanów o masie cząsteczkowej pomiędzy 50000 a 200000 daltonów oraz inicjatory fotopolimeryzacji. Jako rozcieńczalnik fotoreaktywny zastosowano monofunkcyjne metakrylany oraz diizocyjaniany. Z opisu zgłoszenia wynalazku P.421088 znany jest strukturalny klej do szkła utwardzalny pod wpływem promieniowania UV, który składa się z 40-80% wagowych alifatycznego uretanoakrylanu, 10-40% wagowych wielofunkcyjnego akrylanu, 5-10% wagowych kwasu winylofosforowego, 3-8% wagowych kwasu 2-akryloamido-2-sulfonowego, 1-10% wagowych rodnikowego fotoinicjatora i 1 -10% wagowych promotora adhezji. Wszystkie komponenty kleju stanowią 100 %.From the patent description PL / EP 1806327 there are known UV curable compositions containing at least one resin and one photoinitiator and also at least one further substance which is a wax. The resin is a bisphenol A based epoxy resin diluted in a UV curable monomer. This composition, in addition to the epoxy resin based on bisphenol A, has a resin with functional groups such as free amino-, hydroxy-, epoxy-, acidic, acid anhydride and / or acrylic groups. On the other hand, from the description of the invention US5770321 the use of a layer system of glass panes coated by sputtering is known. Description of the invention US5294653 discloses a ternary water-based composition for interior glass, one of the components of which is an aqueous, hydroxyl-functional acrylate polymer dispersion. Another component of the composition is an epoxy functional trialkoxysilane. Patent application US2012270038 discloses a UV-curable composition comprising a urethane acrylate and a photoreactive diluent with zwornyl (meth) acrylate. The patent description KR100955046 discloses a photoreactive glass composition comprising a silicon acrylate and a fluorinated urethane acrylate. From the patent application US 19870132247 there is known a photoreactive composition comprising a urethane (meth) acrylate with more than one acrylate group, a hydrocarbon resin, (meth) acrylic acid and a photoinitiator. US Patent No. 6,607,632 describes a cyanoacrylate-based structural glass joining adhesive. US Patent 8,765,833 discloses a UV-transmissive composition containing urethane acrylate polymers with a molecular weight between 50,000 and 200,000 daltons and photopolymerization initiators. Monofunctional methacrylates and diisocyanates were used as the photoreactive diluent. From the description of the application of the invention P.421088 a UV-curable structural glass adhesive is known, which consists of 40-80% by weight of aliphatic urethane acrylate, 10-40% by weight of multifunctional acrylate, 5-10% by weight of vinylphosphoric acid, 3-8 % by weight of 2-acrylamido-2-sulfonic acid, 1-10% by weight of a radical photoinitiator, and 1-10% by weight of an adhesion promoter. All components of the adhesive are 100%.
Sposób wytwarzania połączenia klejowego, według wynalazku, pomiędzy dwoma płytkami z których co najmniej jedna stanowi płytkę szklaną, polegający na naniesieniu na jedną płytkę strukturalnego, fotoutwardzalnego kleju, zawierającego uretanoakrylan i fotoinicjator rodnikowy, i przyklejeniu drugiej płytki, następnie usieciowaniu kleju pod wpływem promieniowania, charakteryzuje się tym, że nanosi się klej składający się z 35-60% wagowych 7,7,9-trimetylo-4,13-diokso-3,14-dioksa-5,12-diazaheksadekano-1,16-diylo-bis(2-metyloakrylanu), 20-40% wagowych żywicy epoksydowej, 10-20% wagowych hydroksy (met)akrylanu, 5-10% wagowych zawierającego w swojej strukturze grupy eterowe wielofunkcyjnego (met)akrylanu oraz 0,5-5% wagowych rodnikowego fotoinicjatora absorbującego promieniowanie LED w obszarze 450 nm, przy czym wszystkie komponenty kleju stanowią 100% wagowych, a klej naświetla się lampą LED emitującą promieniowania w obszarze 450 nm o mocy od 8 do 20 Wat i w czasie od 60 do 150 sekund.The method of producing an adhesive joint, according to the invention, between two plates, at least one of which is a glass plate, consisting in applying to one plate a structured photo-curable adhesive containing urethane acrylate and radical photoinitiator, and gluing the other plate, then cross-linking the adhesive under the influence of radiation, is characterized by is that an adhesive is applied consisting of 35-60% by weight of 7,7,9-trimethyl-4,13-dioxo-3,14-dioxa-5,12-diazahexadecane-1,16-diylbis (2 -methylacrylate), 20-40% by weight of epoxy resin, 10-20% by weight of hydroxy (meth) acrylate, 5-10% by weight of polyfunctional (meth) acrylate ether groups in its structure and 0.5-5% by weight of a radical photoinitiator absorbing LED radiation in the 450 nm region, all components of the glue constitute 100% by weight, and the glue is irradiated with a LED lamp emitting radiation in the 450 nm region with a power of 8 to 20 Watt and for a period of 60 to 150 seconds.
Strukturalny, fotoutwardzalny klej do szkła, według wynalazku, zawierający uretanoakrylan i fotoinicjator rodnikowy, charakteryzuje się tym, że składa się z 35-60% wagowych 7,7,9-trimetylo-4,13-diokso-3,14-dioksa-5,12-diazaheksadekano-1,16-diylo-bis(2-metyloakrylanu), 20-40% wagowych żywicy epoksydowej, 10-20% wagowych hydroksy (met)akrylanu, 5-10% wagowych zawierającegoThe structured photocurable glass adhesive according to the invention, containing urethane acrylate and a radical photoinitiator, is characterized in that it consists of 35-60% by weight of 7,7,9-trimethyl-4,13-dioxo-3,14-dioxa-5 , 12-diazahexadecane-1,16-diyl-bis (2-methylacrylate), 20-40% by weight of epoxy resin, 10-20% by weight of hydroxy (meth) acrylate, 5-10% by weight of
PL 235 723 B1 w swojej strukturze grupy eterowe wielofunkcyjnego (met)akrylanu oraz 0,5 -5% wagowych rodnikowego fotoinicjatora absorbującego promieniowanie LED w obszarze 450 nm. Wszystkie komponenty kleju stanowią 100% wagowych.In its structure, polyfunctional (meth) acrylate ether groups and 0.5-5% by weight of a radical photoinitiator absorbing LED radiation in the region of 450 nm. All adhesive components are 100% by weight.
Strukturalny, fotoutwardzalny klej jest utwardzalny pod lampą LED emitującą promieniowania w obszarze 450 nm o mocy od 8 do 20 Wat i w czasie od 60 do 150 sekund.The structured, photo-curable adhesive is curable under a LED lamp emitting radiation in the 450 nm region with a power of 8 to 20 Watt and for a period of 60 to 150 seconds.
Zaletą rozwiązania według wynalazku jest to, że utw ardzona promieniowaniem LED spoina klejowa wykazuje wytrzymałość na ścinanie powyżej 7 MPa. Klej wedł ug wynalazku ma wysoki połysk i gładką powierzchnię, charakteryzuje się łatwością w rozprowadzaniu cienkiej warstwy. Uzyskany w ten sposób film utwardza się w krótkim czasie pod lampą LED tworząc elastyczne powłoki, co doskonale wpływa na właściwości użytkowe sklejanych podłoży. Klej ma bardzo dobrą przyczepność do powierzchni szklanych i dobrze do nich przylega. Jest odporny na niszczące działanie rozpuszczalników organicznych, takich jak np. aceton, izopropanol, octan butylu, octan etylu, etanol oraz metyloetyloketon.An advantage of the solution according to the invention is that the LED-curable adhesive bond has a shear strength above 7 MPa. The adhesive according to the invention has a high gloss and a smooth surface and is easy to spread in a thin layer. The film obtained in this way hardens in a short time under the LED lamp, creating flexible coatings, which perfectly affects the functional properties of the substrates to be bonded. The glue adheres very well to glass surfaces and adheres well to them. It is resistant to the damaging effects of organic solvents, such as acetone, isopropanol, butyl acetate, ethyl acetate, ethanol and methyl ethyl ketone.
Wynalazek opisują bliżej poniższe przykłady wykonania. Podane procenty wagowe odnoszą się do całkowitej masy kompozycji fotoreaktywnego kleju.The invention is described in more detail in the following examples. The stated percentages by weight are based on the total weight of the photoreactive adhesive composition.
P r z y k ł a d IP r z k ł a d I
Fotoreaktywny klej zawierający 35 g (35% wag.) 7,7,9-trimetylo-4,13-diokso-3,14-dioksa-5,12-diazaheksadekano-1,16-diylo-bis(2-metyloakrylanu) firmy Evonik, 40 g (40% wag.) żywicy epoksydowej Epon 828 firmy Shell Chemical, 10 g (10% wag.) akrylanu 2-hydroksyetylu firmy BASF, 10 g (10% wag.) zawierającego w swojej strukturze grupy eterowe dimetakrylanu glikolu trietylenowego (TRGDMA) firmy Evonik oraz 5 g (5% wag.) fotoinicjatora rodnikowego absorbującego promieniowanie LED w obszarze około 450 nm Irgacure 2100 (firmy BASF) naniesiono przy pomocy aplikatora szczelinowego o grubości 30 g/m2 na płytkę szklaną o grubości 3 mm, i następnie po przyklejeniu do warstwy kleju drugiej płytki szklanej o grubości 3 mm całość utwardzono z obu stro n poprzez łączone szkło w czasie 60 sekund pod lampą LED amerykańskiej firmy Aton, emitującej pr omieniowanie LED w zakresie 370-420 nm o mocy 12 W. Uzyskane w ten sposób złącze szklane poddano badaniu wytrzymałościowemu na rozrywanie na maszynie wytrzymałościowej Zwick/Roell uzyskując wartość kohezji 8,0 MPa.A photoreactive adhesive containing 35 g (35% by weight) of 7,7,9-trimethyl-4,13-dioxo-3,14-dioxa-5,12-diazahexadecane-1,16-diylbis (2-methylacrylate) from Evonik, 40 g (40% by weight) of Epon 828 epoxy resin by Shell Chemical, 10 g (10% by weight) of 2-hydroxyethyl acrylate by BASF, 10 g (10% by weight) containing ether groups of triethylene glycol dimethacrylate in its structure (TRGDMA) from Evonik and 5 g (5 wt.%) Of a radical photoinitiator absorbing LED radiation in the region of about 450 nm Irgacure 2100 (manufactured by BASF) was applied with a 30 g / m 2 slit applicator onto a 3 mm thick glass plate, and then, after sticking a second glass plate with a thickness of 3 mm to the adhesive layer, the whole was cured on both sides through joined glass for 60 seconds under the LED lamp of the American company Aton, emitting LED radiation in the range of 370-420 nm with a power of 12 W. in this way, the glass joint was subjected to a tear strength test on the machine will withstand from Zwick / Roell yielding a cohesion value of 8.0 MPa.
P r z y k ł a d IIP r z x l a d II
Fotoreaktywny klej zawierający 60 g (60% wag.) 7,7,9-trimetylo-4,13-diokso-3,14-dioksa-5,12-diazaheksadekano-1,16-diylo-bis(2-metyloakrylanu) firmy Evonik, 20 g (20% wag.) żywicy epoksydowej ERL 4221 firmy Union Carbide, 10 g (10% wag.) akrylanu 2-hydroksypropylu firmy BASF, 5 g (5% wag.) zawierającego w swojej strukturze grupy eterowe dimetakrylanu glikolu polietylenowego (PEG-200-DMA) firmy IGM Resins oraz 5 g (5% wag.) fotoinicjatora rodnikowego absorbującego promieniowanie LED w obszarze około 450 nm Irgacure 819 (firmy BASF) naniesiono przy pomocy aplikatora szczelinowego o grubości 45 g/m2 na płytkę szklaną o grubości 3 mm, i następnie po przyklejeniu do warstwy kleju drugiej płytki szklanej o grubości 3 mm całość utwardzono z obu stron poprzez łączone szkło w czasie 60 sekund pod lampą LED amerykańskiej firmy Aton, emitującej promieniowanie LED w zakresie 370-420 nm o mocy 10 W. Uzyskane w ten sposób złącze szklane poddano badaniu wytrzymałościowemu na rozrywanie na maszynie wytrzymałościowej Zwick/Roell uzyskując wartość kohezji 7,7 MPa.A photoreactive adhesive containing 60 g (60% by weight) of 7,7,9-trimethyl-4,13-dioxo-3,14-dioxa-5,12-diazahexadecane-1,16-diylbis (2-methylacrylate) from Evonik, 20 g (20% by weight) of epoxy resin ERL 4221 by Union Carbide, 10 g (10% by weight) of 2-hydroxypropyl acrylate by BASF, 5 g (5% by weight) with ether groups of polyethylene glycol dimethacrylate in its structure (PEG-200-DMA) from IGM Resins and 5 g (5 wt.%) Of a radical photoinitiator absorbing LED radiation in the region of about 450 nm Irgacure 819 (from BASF) were applied to a glass plate with a slotted applicator with a thickness of 45 g / m 2 3 mm thick, and then, after sticking a second 3 mm thick glass plate to the adhesive layer, the whole was hardened on both sides through joined glass for 60 seconds under the LED lamp of the American company Aton, emitting LED radiation in the range of 370-420 nm with a power of 10 W. The glass joint obtained in this way was subjected to tear strength test on the machine resistance performance Zwick / Roell with a cohesion value of 7.7 MPa.
P r z y k ł a d IIIP r x l a d III
Fotoreaktywny klej zawierający 42 g (42% wag.) 7,7,9-trimetylo-4,13-diokso-3,14-dioksa-5,12-diazaheksadekano-1,16-diylo-bis(2-metyloakrylanu) firmy Evonik, 30 g (30% wag.) żywicy epoksydowej DER 736 firmy Dow Chemical, 20 g (20% wag.) metakrylanu 2-hydroksypropylu firmy BASF, 7,5 g (7,5% wag.) zawierającego w swojej strukturze grupy eterowe triakrylanu etoksylowanegou trimetylolopropanu (TMP3EOTA) firmy BASF oraz 0,5 g (0,5% wag.) fotoinicjatora rodnikowego absorbującego promieniowanie LED w obszarze około 450 nm Irgacure 819 (firmy BASF) naniesiono przy pomocy aplikatora szczelinowego o grubości 60 g/m2 na płytkę szklaną o grubości 3 mm, i następnie po przyklejeniu do warstwy kleju drugiej płytki szklanej o grubości 3 mm całość utwardzono z obu stron poprzez łączone szkło w czasie 90 sekund pod lampą LED amerykańskiej firmy Aton, emitującej promieniowanie LED w zakresie 370-420 nm o mocy 8 W. Uzyskane w ten sposób złącze szklane poddano badaniu wytrzymałościowemu na rozrywanie na maszynie wytrzymałościowej Zwick/Roell uzyskując wartość kohezji 8,2 MPa.A photoreactive adhesive containing 42 g (42 wt.%) Of 7,7,9-trimethyl-4,13-dioxo-3,14-dioxa-5,12-diazahexadecane-1,16-diylbis (2-methylacrylate) from Evonik, 30 g (30% by weight) of the epoxy resin DER 736 by Dow Chemical, 20 g (20% by weight) of 2-hydroxypropyl methacrylate by BASF, 7.5 g (7.5% by weight) containing in its structure the groups Ethoxylated trimethylolpropane triacrylate (TMP3EOTA) ether compounds from BASF and 0.5 g (0.5% by weight) of a radical photoinitiator absorbing LED radiation in the region of about 450 nm Irgacure 819 (manufactured by BASF) were applied with a slotted applicator with a thickness of 60 g / m 2 on a glass plate with a thickness of 3 mm, and then after gluing to the adhesive layer of a second glass plate with a thickness of 3 mm, the whole was hardened on both sides through joined glass for 90 seconds under a LED lamp of the American company Aton, emitting LED radiation in the range of 370-420 nm with a power of 8 W. The glass joint obtained in this way was subjected to tear strength test of the Zwick / Roell strength test with a cohesion value of 8.2 MPa.
PL 235 723 B1PL 235 723 B1
P r z y k ł a d IVP r x l a d IV
Fotoreaktywny klej zawierający 50 g (50% wag.) 7,7,9-trimetylo-4,13-diokso-3,14-dioksa-5,12-diazaheksadekano-1,16-diylo-bis(2-metyloakrylanu) firmy Evonik, 27 g (27% wag.) żywicy epoksydowej Araldite RD-2 firmy Huntsman Corporation, 15 g (15% wag.) metakrylanu 3-hydroksypropylu firmy BASF, 7 g (7% wag.) zawierającego w swojej strukturze grupy eterowe dimetakrylanu glikolu polietylenowego 200 (PEG-200-DMA) firmy IGM Resins oraz 1 g (1% wag.) fotoinicjatora rodnikowego absorbującego promieniowanie LED w obszarze około 450 nm UV 500 (firmy NewSun) naniesiono przy pomocy aplikatora szczelinowego o grubości 75 g/m2 na płytkę szklaną o grubości 3 mm, i następnie po przyklejeniu do warstwy kleju drugiej płytki szklanej o grubości 3 mm całość utwardzono z obu stron poprzez łączone szkło w czasie 120 sekund pod lampą LED amerykańskiej firmy Aton, emitującej promieniowanie LED w zakresie 370-420 nm o mocy 15 W. Uzyskane w ten sposób złącze szklane poddano badaniu wytrzymałościowemu na rozrywanie na maszynie wytrzymałościowej Zwick/Roell uzyskując wartość kohezji 10,1 MPa.A photoreactive adhesive containing 50 g (50% by weight) of 7,7,9-trimethyl-4,13-dioxo-3,14-dioxa-5,12-diazahexadecane-1,16-diylbis (2-methylacrylate) from Evonik, 27 g (27% by weight) of Araldite RD-2 epoxy resin by Huntsman Corporation, 15 g (15% by weight) of 3-hydroxypropyl methacrylate by BASF, 7 g (7% by weight) with dimethacrylate ether groups in its structure polyethylene glycol 200 (PEG-200-DMA) from IGM Resins and 1 g (1% by weight) of a radical photoinitiator absorbing LED radiation in the region of about 450 nm UV 500 (from NewSun) were applied with a slotted applicator with a thickness of 75 g / m 2 on a glass plate with a thickness of 3 mm, and then after gluing to the adhesive layer of a second glass plate with a thickness of 3 mm, the whole was hardened on both sides through joined glass for 120 seconds under the LED lamp of the American company Aton, emitting LED radiation in the range of 370-420 nm with a power of 15 W. The glass joint obtained in this way was subjected to tear strength test e on a Zwick / Roell testing machine, obtaining a cohesion value of 10.1 MPa.
P r z y k ł a d VP r z k ł a d V
Fotoreaktywny klej zawierający 39 g (39% wag.) 7,7,9-trimetylo-4,13-diokso-3,14-dioksa-5,12-diazaheksadekano-1,16-diylo-bis(2-metyloakrylanu) firmy Evonik, 40 g (40% wag.) żywicy epoksydowej Epi-Rex 521 firmy Hi-Tec Polymers, 13 g (13% wag.) akrylanu 4-hydroksybutylu firmy BASF, 6 g (6% wag.) zawierającego w swojej strukturze grupy eterowe diakrylanu glikolu polietylenowego 400 (PEG400DA) firmy IGM Resins oraz 2 g (2% wag.) fotoinicjatora rodnikowego absorbującego promieniowanie LED w obszarze około 450 nm DETX (firmy NewSun) naniesiono przy pomocy aplikatora szczelinowego o grubości 90 g/m2 na płytkę szklaną o grubości 3 mm, i następnie po przyklejeniu do warstwy kleju drugiej płytki szklanej o grubości 3 mm całość utwardzono z obu stron poprzez łączone szkło w czasie 100 sekund pod lampą LED amerykańskiej firmy Aton, emitującej promieniowanie LED w zakresie 370-420 nm o mocy 12 W Uzyskane w ten sposób złącze szklane poddano badaniu wytrzymałościowemu na rozrywanie na maszynie wytrzymałościowej Zwick/Roell uzyskując wartość kohezji 9,6 MPa.A photoreactive adhesive containing 39 g (39% by weight) of 7,7,9-trimethyl-4,13-dioxo-3,14-dioxa-5,12-diazahexadecane-1,16-diylbis (2-methylacrylate) from Evonik, 40 g (40% by weight) of the epoxy resin Epi-Rex 521 from Hi-Tec Polymers, 13 g (13% by weight) of 4-hydroxybutyl acrylate from BASF, 6 g (6% by weight) containing groups in its structure ether diacrylate polyethylene glycol 400 (PEG400DA) from IGM Resins and 2 g (2% by weight) of a radical photoinitiator absorbing LED radiation in the area of about 450 nm DETX (manufactured by NewSun) were applied to a glass plate with a thickness of 90 g / m2. 3 mm thick, and then, after gluing to the adhesive layer of a second glass plate, 3 mm thick, the whole was hardened on both sides through joined glass for 100 seconds under the LED lamp of the American company Aton, emitting LED radiation in the range of 370-420 nm with a power of 12 W The glass joint obtained in this way was subjected to a tear strength test on the machine with of the Zwick / Roell additive reaction, obtaining a cohesion value of 9.6 MPa.
P r z y k ł a d VIP r x l a d VI
Fotoreaktywny klej zawierający 40 g (40% wag.) 7,7,9-trimetylo-4,13-diokso-3,14-dioksa-5,12-diazaheksadekano-1,16-diylo-bis(2-metyloakrylanu) firmy Evonik, 32 g (32% wag.) żywicy epoksydowej ERL 4290 firmy Union Carbide, 17 g (17% wag.) metakrylanu 2-hydroksyetylu firmy BASF, 8 g (8% wag.) zawierającego w swojej strukturze grupy eterowe tetraakrylanu alkokylowanego pentaerytrytolu Photomer 4172F firmy IGM Resins oraz 3 g (3% wag.) fotoinicjatora rodnikowego absorbującego promieniowanie LED w obszar/e około 450 nm Irgacure 2100 (finny BASF) naniesiono przy pomocy aplikatora szczelinowego o grubości 120 g/m2 na płytkę szklaną o grubości 3 mm i następnie po przyklejeniu do warstwy kleju drugiej płytki szklanej o grubości 3 mm całość utwardzono z obu stron poprzez łączone szkło w czasie 120 sekund pod lampą LED amerykańskiej firmy Atom emitującej promieniowanie LED w zakresie 370-420 nm o mocy 20 W. Uzyskane w ten sposób złącze szklane poddano badaniu wytrzymałościowemu na rozrywanie na maszynie wytrzymałościowej Zwick/Roell uzyskując wartość kohezji 11,0 MPa.A photoreactive adhesive containing 40 g (40% by weight) of 7,7,9-trimethyl-4,13-dioxo-3,14-dioxa-5,12-diazahexadecane-1,16-diylbis (2-methylacrylate) from Evonik, 32 g (32% by weight) of epoxy resin ERL 4290 by Union Carbide, 17 g (17% by weight) of 2-hydroxyethyl methacrylate by BASF, 8 g (8% by weight) containing in its structure ether groups of pentaerythritol alkoxylated tetraacrylate Photomer 4172F from IGM Resins and 3 g (3 wt.%) Of a radical photoinitiator absorbing LED radiation in the area (s) of approx. 450 nm Irgacure 2100 (BASF fins) were applied with a slotted applicator with a thickness of 120 g / m 2 to a glass plate with a thickness of 3 mm and then, after gluing to the adhesive layer of a second glass plate with a thickness of 3 mm, the whole was hardened on both sides through joined glass for 120 seconds under the LED lamp of the American company Atom emitting LED radiation in the range of 370-420 nm with a power of 20 W. method, the glass joint was subjected to a tear strength test for m Zwick / Roell strength machine with a cohesion value of 11.0 MPa.
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422454A PL235723B1 (en) | 2017-08-07 | 2017-08-07 | Method for producing adhesive bond and the structural, photocuring adhesive for glass |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422454A PL235723B1 (en) | 2017-08-07 | 2017-08-07 | Method for producing adhesive bond and the structural, photocuring adhesive for glass |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL422454A1 PL422454A1 (en) | 2019-02-11 |
| PL235723B1 true PL235723B1 (en) | 2020-10-05 |
Family
ID=65270342
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL422454A PL235723B1 (en) | 2017-08-07 | 2017-08-07 | Method for producing adhesive bond and the structural, photocuring adhesive for glass |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL235723B1 (en) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102660218B (en) * | 2012-05-22 | 2015-11-25 | 厦门市豪尔新材料有限公司 | A kind of hydrolyzable glue paste |
| CN105062405B (en) * | 2015-09-01 | 2018-08-10 | 苏州市贝特利高分子材料股份有限公司 | Cover-plate glass base material cures no-solvent type sensitive transfer glue and preparation method thereof with LED light |
| TWI577770B (en) * | 2015-12-10 | 2017-04-11 | Nanya Plastics Corp | An ultraviolet hardening type transparent adhesive |
-
2017
- 2017-08-07 PL PL422454A patent/PL235723B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL422454A1 (en) | 2019-02-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR960015811B1 (en) | Photopolymerixable adhesiver | |
| KR101600686B1 (en) | Manufacturing method of heat-peelable adhesive sheet or adhesive tape using uv curing system | |
| WO2006100788A1 (en) | Adherent composition and method of temporarily fixing member therewith | |
| KR101932489B1 (en) | Photo curable adhesive and bonding film composition, adhesive and bonding film and method for preparing adhesive and bonding film | |
| KR102122759B1 (en) | Photocurable resin composition | |
| KR20120086314A (en) | Resin composition and adhesive agent | |
| JP5350056B2 (en) | Photo-curable easy-to-disassemble adhesive and disassembly method using the same | |
| JP6066390B1 (en) | Adhesive composition, adhesive sheet, and touch panel and display device provided with adhesive sheet | |
| KR20180004241A (en) | Method for manufacturing optical member | |
| US20220204809A1 (en) | Photocurable (meth)acrylate compositions | |
| JP4749751B2 (en) | Temporary fixing method for members | |
| PL235723B1 (en) | Method for producing adhesive bond and the structural, photocuring adhesive for glass | |
| PL235722B1 (en) | Method for producing adhesive bond and the structural, photocuring UV adhesive for glass | |
| CA3154039A1 (en) | Photocurable (meth)acrylate compositions | |
| JP2009057447A (en) | Adhesive for automobile | |
| EP3891200A1 (en) | Curable heat-seal adhesives for bonding polymers | |
| CN107075312A (en) | Improved solidification shaded areas for UV curing adhesives in display application | |
| PL232658B1 (en) | Structural adhesive for glass, hardened through UV radiation | |
| JPH026582A (en) | Adhesive cured in dark place by photoinitiation | |
| JP2009067916A (en) | Body sealer for automobile | |
| PL238080B1 (en) | Method of producing self-adhesive construction tapes from polyacrylate syrups | |
| JP2018083934A (en) | Solventless adhesive composition, adhesive obtainable therewith, adhesive sheet for optical member, substrateless double-sided adhesive sheet for optical member, optical member with adhesive layer, image display device | |
| JP7463101B2 (en) | glue | |
| JP7038129B2 (en) | Composition | |
| WO2020105256A1 (en) | Adhesive composition, adhesive, and adhesive sheet |