PL235722B1 - Method for producing adhesive bond and the structural, photocuring UV adhesive for glass - Google Patents

Method for producing adhesive bond and the structural, photocuring UV adhesive for glass Download PDF

Info

Publication number
PL235722B1
PL235722B1 PL422452A PL42245217A PL235722B1 PL 235722 B1 PL235722 B1 PL 235722B1 PL 422452 A PL422452 A PL 422452A PL 42245217 A PL42245217 A PL 42245217A PL 235722 B1 PL235722 B1 PL 235722B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
weight
adhesive
acrylate
glass
radiation
Prior art date
Application number
PL422452A
Other languages
Polish (pl)
Other versions
PL422452A1 (en
Inventor
Zbigniew Czech
Paulina Bednarczyk
Adrian Krzysztof Antosik
Original Assignee
Zachodniopomorski Univ Technologiczny W Szczecinie
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zachodniopomorski Univ Technologiczny W Szczecinie filed Critical Zachodniopomorski Univ Technologiczny W Szczecinie
Priority to PL422452A priority Critical patent/PL235722B1/en
Publication of PL422452A1 publication Critical patent/PL422452A1/en
Publication of PL235722B1 publication Critical patent/PL235722B1/en

Links

Landscapes

  • Finishing Walls (AREA)
  • Joining Of Glass To Other Materials (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Abstract

Przedmiotem zgłoszenia jest sposób wytwarzania połączenia klejowego, pomiędzy dwoma płytkami z których co najmniej jedna stanowi płytkę szklaną. Sposób ten na naniesieniu na jedną płytkę strukturalnego, fotoutwardzalnego kleju, zawierający uretanoakrylan i fotoinicjator rodnikowy, i przyklejeniu drugiej płytki, następnie usieciowaniu kleju pod wpływem promieniowania UV, charakteryzuje się tym, że nanosi się klej składający się z 35 - 60% wagowych uretanodimetakrylanu 7,7,9-trimetylo-4,13-diokso-3,14-dioksa-5,12-diazaheksa-decano-1,16-diyl-bis(2-metyloakrylanu), 20 - 40% wagowych żywicy epoksydowej, 10 - 20% wagowych hydroksy (met)akrylanu, 5 - 10% wagowych etoksylowanego wielofunkcyjnego (met)akrylanu oraz 0,5 - 5% wagowych rodnikowego fotoinicjatora absorbującego promieniowanie UV w obszarze 200 do 350 nm, przy czym wszystkie komponenty kleju stanowią 100% wagowych, a klej naświetla się lampą UV-A emitującą dawkę promieniowania od 350 dp 1300 mJ/cm2 w czasie od 60 do 150 s. Przedmiotem zgłoszenia jest też strukturalny, fotoutwardzalny UV klej do szkła, zawierający uretanoakrylan i fotoinicjator rodnikowy, który charakteryzuje się tym, że składa się z 35 - 60% wagowych uretanodimetakrylanu 7,7,9-trimetylo-4,13-diokso-3,14-dioksa-5,12-diazaheksadecano-1,16-diyl-bis(2-metyloakrylanu), 20 - 40% wagowych żywicy epoksydowej, 10 - 20% wagowych hydroksy (met)akrylanu, 5 - 10% wagowych etoksylowanego wielofunkcyjnego (met)akrylanu oraz 0,5 - 5% wagowych rodnikowego fotoinicjatora absorbującego promieniowanie UV w obszarze 200 do 350 nm. Wszystkie komponenty kleju stanowią 100% wagowych.The subject of the application is a method for producing an adhesive bond between two plates, at least one of which is a glass plate. This method of applying a structural, photo-curable adhesive containing urethane acrylate and a radical photoinitiator to one plate, and gluing the second plate, and then cross-linking the adhesive under the influence of UV radiation, is characterized by applying an adhesive consisting of 35 - 60% by weight of urethane dimethacrylate 7, 7,9-trimethyl-4,13-dioxo-3,14-dioxa-5,12-diazahexa-decane-1,16-diyl-bis(2-methylacrylate), 20 - 40% by weight epoxy resin, 10 - 20 % by weight of hydroxy (meth)acrylate, 5 - 10% by weight of ethoxylated multifunctional (meth)acrylate and 0.5 - 5% by weight of a radical photoinitiator absorbing UV radiation in the range of 200 to 350 nm, with all adhesive components accounting for 100% by weight, and the adhesive is irradiated with a UV-A lamp emitting a radiation dose of 350 dp 1300 mJ/cm2 for 60 to 150 s. The subject of the application is also a structural, photo-curable UV glass adhesive containing urethane acrylate and a radical photoinitiator, which is characterized by the fact that it consists consisting of 35 - 60% by weight 7,7,9-trimethyl-4,13-dioxo-3,14-dioxa-5,12-diazahexadecane-1,16-diyl-bis(2-methylacrylate) urethane dimethacrylate, 20 - 40 % by weight epoxy resin, 10 - 20% by weight hydroxy (meth)acrylate, 5 - 10% by weight ethoxylated multifunctional (meth)acrylate and 0.5 - 5% by weight radical photoinitiator absorbing UV radiation in the region of 200 to 350 nm. All adhesive components are 100% by weight.

Description

Opis wynalazkuDescription of the invention

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania połączenia klejowego i strukturalny, fotoutwardzalny UV klej do szkła. Klej ten znajduje zastosowanie do łączenia ze sobą elementów szklanych albo do łączenia szkła z innymi materiałami takimi jak np. stal, aluminium, inne metale oraz tworzywa sztuczne. W tym ostatnim przypadku utwardzanie kleju następuje od strony klejonego elementu szklanego. Rozerwanie klejonego złącza po jego utwardzeniu jest możliwe tylko przy jednoczesnym zniszczeniu szkła lub innego łączonego ze szkłem materiału, co oznacza, że wytrzymałość mechaniczna spoiny klejowej pomiędzy dwoma sklejanymi elementami jest wyższa od wytrzymałości szkła oraz połączonego ze szkłem materiału.The subject of the invention is a method of producing an adhesive bond and a structural UV photo-curable glass adhesive. This adhesive is used for joining glass elements together or for joining glass with other materials such as steel, aluminum, other metals and plastics. In the latter case, the adhesive is hardened from the side of the glued glass element. Tearing the glued joint after its hardening is possible only with simultaneous destruction of the glass or other material connected to the glass, which means that the mechanical strength of the adhesive joint between the two glued elements is higher than the strength of the glass and the material connected to the glass.

Fotoreaktywne kompozycje polimerowe są stosowane głównie jako lakiery do paznokci, drewna, metali oraz tworzyw sztucznych. Tego typu lakiery są utwardzane głównie pod specjalnymi lampami UV, emitującymi niewidzialne promieniowanie ultrafioletowe. Ostatnio do tego celu coraz częściej próbuje się zastosować lampy LED, emitujące promieniowanie widzialne w zakresie około 450 nm.Photoreactive polymer compositions are mainly used as varnishes for nails, wood, metals and plastics. These types of varnishes are cured mainly under special UV lamps that emit invisible ultraviolet radiation. Recently, more and more often, attempts have been made to use LED lamps for this purpose, emitting visible radiation in the range of about 450 nm.

Z opisu patentowego PL/EP 1806327 znane są kompozycje utwardzane UV zawierające przynajmniej jedną żywicę i jeden fotoinicjator, a także przynajmniej jedną dalszą substancję, która jest woskiem. Żywica jest żywicą epoksydową na bazie bisfenolu A rozcieńczoną w monomerze utwardzalnym promieniowaniem UV. Kompozycja ta oprócz żywicy epoksydowej na bazie bisfenolu A ma żywicę z grupami funkcyjnymi takimi jak wolne ugrupowania amino-, hydroksy-, epoksy-, kwasowe, bezwodników kwasowych i/albo akrylowe. Natomiast z opisu wynalazku US5770321 znane jest zastosowanie układu warstw szyb powlekanych za pomocą rozpylania jonowego. Opis wynalazku US5294653 donosi o trójskładnikowej kompozycji na bazie wody do szkła do wnętrz, której jednym ze składników jest wodna dyspersja polimeru akrylanowego z hydroksylowymi grupami funkcyjnymi. Kolejnym składnikiem kompozycji jest trialkoksysilan zawierający epoksydową grupę funkcyjną. Opis zgłoszeniowy wynalazku US2012270038 donosi o utwardzanej promieniowaniem UV kompozycji zawierającej uretanoakrylan oraz izobornylo(met)akrylan jako fotoreaktywny rozcieńczalnik. Opis patentowy KR100955046 ujawnia informacje o fotoreaktywnej kompozycji do szkła zawierającej silikonoakrylan oraz fluorowany uretanoakrylan. Z opisu zgłoszeniowego wynalazku US19870132247 znana jest fotoreaktywna kompozycja zawierająca uretano(met)akrylan o więcej niż jednej grupie akrylanowej, żywicę węglowodorową, kwas (met)akrylowy oraz fotoinicjator. Amerykański patent US 6,607,632 opisuje strukturalny klej do łączenia szkła na bazie cyjanoakrylanów, Opis patentowy US 8,765,833 ujawnia przepuszczalną dla promieniowania UV kompozycję zawierającą polimery na bazie uretanoakrylanów o masie cząsteczkowej pomiędzy 50000 a 200000 daltonów oraz inicjatory fotopolimeryzacji. Jako rozcieńczalnik fotoreaktywny zastosowano monofunkcyjne metakrylany oraz diizocyjaniany. Z opisu zgłoszenia wynalazku P. 421088 znany jest strukturalny klej do szkła utwardzalny pod wpływem promieniowania UV, który składa się z 40-80% wagowych alifatycznego uretanoakrylanu, 10-40% wagowych wielofunkcyjnego akrylanu, 5-10% wagowych kwasu winylofosforowego, 3-8% wagowych kwasu 2-akryloamido-2-sulfonowego, 1-10% wagowych rodnikowego fotoinicjatora i 1-10% wagowych promotora adhezji. Wszystkie komponenty kleju stanowią 100%.From the patent description PL / EP 1806327 there are known UV curable compositions containing at least one resin and one photoinitiator and also at least one further substance which is a wax. The resin is a bisphenol A based epoxy resin diluted in a UV curable monomer. This composition, in addition to the epoxy resin based on bisphenol A, has a resin with functional groups such as free amino-, hydroxy-, epoxy-, acidic, acid anhydride and / or acrylic groups. On the other hand, from the description of the invention US5770321 the use of a layer system of glass panes coated by sputtering is known. Description of the invention US5294653 describes a ternary water-based composition for interior glass, one component of which is an aqueous, hydroxyl-functional acrylate polymer dispersion. Another component of the composition is an epoxy functional trialkoxysilane. Patent application US2012270038 discloses a UV-curable composition containing a urethane acrylate and isobornyl (meth) acrylate as a photoreactive diluent. The patent description KR100955046 discloses a photoreactive glass composition comprising a silicon acrylate and a fluorinated urethane acrylate. From the patent application US19870132247 there is known a photoreactive composition containing a urethane (meth) acrylate with more than one acrylate group, a hydrocarbon resin, (meth) acrylic acid and a photoinitiator. US Patent No. 6,607,632 describes a cyanoacrylate-based structural glass-bonding adhesive. US Patent No. 8,765,833 discloses a UV-transmissive composition containing urethane acrylate polymers with a molecular weight between 50,000 and 200,000 Daltons and photopolymerization initiators. Monofunctional methacrylates and diisocyanates were used as the photoreactive diluent. From the description of the application of the invention P. 421088 a UV-curable structural glass adhesive is known, which consists of 40-80% by weight of aliphatic urethane acrylate, 10-40% by weight of a multifunctional acrylate, 5-10% by weight of vinylphosphoric acid, % by weight of 2-acrylamido-2-sulfonic acid, 1-10% by weight of a radical photoinitiator and 1-10% by weight of an adhesion promoter. All components of the adhesive are 100%.

Sposób wytwarzania połączenia klejowego, według wynalazku, pomiędzy dwoma płytkami, z których co najmniej jedna stanowi płytkę szklaną, polegający na naniesieniu na jedną płytkę strukturalnego, fotoutwardzalnego kleju, zawierającego uretanoakrylan i fotoinicjator rodnikowy, i przyklejeniu drugiej płytki, następnie usieciowaniu kleju pod wpływem promieniowania UV, charakteryzuje się tym, że nanosi się klej składający się z 35-60% wagowych 7,7,9-trimetylo-4,13-diokso-3,14-dioksa-5,12-diazaheksadekano-1,16-diylo-bis(2-metyloakrylanu), 20-40% wagowych żywicy epoksydowej, 10-20% wagowych hydroksy (met)akrylanu, 5-10% wagowych wielofunkcyjnych (met)akrylanów zawierających w swojej strukturze grupy eterowe oraz 0,5-5% wagowych rodnikowego fotoinicjatora absorbującego promieniowanie UV w obszarze 200 do 350 nm. Wszystkie komponenty kleju stanowią 100% wagowych, a klej naświetla się lampą UV-A emitującą dawkę promieniowania od 350 do 1300 mJ/cm2 w czasie od 60 do 150 s.The method of producing an adhesive joint, according to the invention, between two plates, at least one of which is a glass plate, consisting in applying to one plate a structural photo-curable adhesive containing urethane acrylate and a radical photoinitiator, and gluing the other plate, then cross-linking the adhesive under the influence of UV radiation characterized in that an adhesive is applied consisting of 35-60% by weight of 7,7,9-trimethyl-4,13-dioxo-3,14-dioxa-5,12-diazahexadecane-1,16-diylbis (2-methylacrylate), 20-40% by weight of epoxy resin, 10-20% by weight of hydroxy (meth) acrylate, 5-10% by weight of polyfunctional (meth) acrylates containing ether groups in their structure and 0.5-5% by weight of radical a photoinitiator that absorbs UV radiation in the region of 200 to 350 nm. All glue components are 100% by weight, and the glue is irradiated with a UV-A lamp emitting a radiation dose from 350 to 1300 mJ / cm 2 for 60 to 150 s.

Strukturalny, fotoutwardzalny UV klej do szkła, według wynalazku, zawierający uretanoakrylan i fotoinicjator rodnikowy, charakteryzuje się tym, że składa się z 35-60% wagowych 7,7,9-trimetylo-4,13-diokso-3,14-dioksa-5,12-diazaheksadekano-1,16-diylo-bis(2-metyloakrylanu), 20-40% wagowych żywicy epoksydowej, 10-20% wagowych hydroksy (met)akrylanu, 5-10% wagowych wielofunkcyjnych (met)akrylanów zawierających w swojej strukturze grupy eterowe oraz 0,5-5% wagowych rodnikoweThe inventive structured UV photo-curable glass adhesive containing urethane acrylate and a radical photoinitiator is characterized in that it consists of 35-60% by weight of 7,7,9-trimethyl-4,13-dioxo-3,14-dioxa 5,12-diazahexadecane-1,16-diyl-bis (2-methylacrylate), 20-40% by weight of epoxy resin, 10-20% by weight of hydroxy (meth) acrylate, 5-10% by weight of polyfunctional (meth) acrylates containing ether groups and 0.5-5% by weight of free radicals

PL 235 722 B1 go fotoinicjatora absorbującego promieniowanie UV w obszarze 200 do 350 nm. Wszystkie komponenty kleju stanowią 100% wagowych.It is a photoinitiator that absorbs UV radiation in the region of 200 to 350 nm. All adhesive components are 100% by weight.

Strukturalny, fotoutwardzalny UV klej jest utwardzany pod lampą UV-A emitującą dawkę promieniowania od 350 do 1300 mJ/cm2 w czasie od 60 do 150 s.The structured, photo-curable UV adhesive is cured under a UV-A lamp emitting a radiation dose from 350 to 1300 mJ / cm2 for 60 to 150 s.

Zaletą rozwiązania według wynalazku jest to, że utwardzona promieniowaniem UV spoina klejowa wykazuje wytrzymałość na ścinanie powyżej 7 MPa. Klej według wynalazku ma wysoki połysk i gładką powierzchnię, charakteryzuje się łatwością w rozprowadzaniu cienkiej warstwy. Uzyskany w ten sposób film utwardza się w krótkim czasie pod lampą UV tworząc elastyczne powłoki, co doskonale wpływa na właściwości użytkowe sklejanych podłoży. Klej ma bardzo dobrą przyczepność do powierzchni szklanych i dobrze do nich przylega. Jest odporny na niszczące działanie rozpuszczalników organicznych, takich jak np. aceton, izopropanol, octan butylu, octan etylu, etanol oraz metyloetyloketon.An advantage of the solution according to the invention is that the UV-curable adhesive bond has a shear strength above 7 MPa. The adhesive according to the invention has a high gloss and a smooth surface, it is easy to spread a thin layer. The film obtained in this way hardens in a short time under a UV lamp, creating flexible coatings, which perfectly affects the functional properties of the substrates to be bonded. The glue adheres very well to glass surfaces and adheres well to them. It is resistant to the damaging effects of organic solvents, such as acetone, isopropanol, butyl acetate, ethyl acetate, ethanol and methyl ethyl ketone.

Wynalazek opisują bliżej poniższe przykłady wykonania. Podane procenty wagowe odnoszą się do całkowitej masy kompozycji fotoreaktywnego kleju.The invention is described in more detail in the following examples. The stated percentages by weight are based on the total weight of the photoreactive adhesive composition.

P r z y k ł a d IP r z k ł a d I

Fotoreaktywny klej zawierający 35 g (35% wag.) 7,7,9-trimetylo-4,13-diokso-3,14-dioksa-5,12-diazaheksadekano-1,16-diylo-bis(2-metyloakrylanu) firmy Evonik, 40 g (40% wag.) żywicy epoksydowej Epon 828 firmy Shell Chemical, 10 g (10% wag.) akrylanu 2-hydroksyetylu firmy BASF, 10 g (10% wag.) zawierającego w swojej strukturze grupy eterowe dimetakrylanu glikolu trietylenowego (TRGDMA) firmy Evonik oraz 5 g (5% wag.) fotoinicjatora absorbującego promieniowanie UV w obszarze 200 do 350 nm Irgacure 184 (firmy BASF) naniesiono przy pomocy aplikatora szczelinowego o grubości 30 g/m2 na płytkę szklaną o grubości 3 mm, i następnie po przyklejeniu do warstwy kleju drugiej płytki szklanej o grubości 3 mm całość utwardzono z obu stron poprzez łączone szkło w czasie 60 sekund pod lampą UV-A emitującej dawkę promieniowania 350 mJ/cm2. Uzyskane w ten sposób złącze szklane poddano badaniu wytrzymałościowemu na rozrywanie na maszynie wytrzymałościowej Zwick/Roell uzyskując wartość kohezji 7,1 MPa.A photoreactive adhesive containing 35 g (35% by weight) of 7,7,9-trimethyl-4,13-dioxo-3,14-dioxa-5,12-diazahexadecane-1,16-diylbis (2-methylacrylate) from Evonik, 40 g (40% by weight) of Epon 828 epoxy resin by Shell Chemical, 10 g (10% by weight) of 2-hydroxyethyl acrylate by BASF, 10 g (10% by weight) containing ether groups of triethylene glycol dimethacrylate in its structure (TRGDMA) by Evonik and 5 g (5% by weight) of the photoinitiator absorbing UV radiation in the 200 to 350 nm range Irgacure 184 (by BASF) was applied with a 30 g / m 2 slit applicator to a 3 mm thick glass plate, and then, after sticking a second glass plate with a thickness of 3 mm to the adhesive layer, the whole was hardened on both sides through bonded glass for 60 seconds under a UV-A lamp emitting a radiation dose of 350 mJ / cm 2 . The glass joint obtained in this way was subjected to a tear strength test on a Zwick / Roell testing machine, achieving a cohesion value of 7.1 MPa.

P r z y k ł a d IIP r z x l a d II

Fotoreaktywny klej zawierający 60 g (60% wag.) 7,7,9-trimetylo-4,13-diokso-3,14-dioksa-5,12-diazaheksadekano-1,16-diylo-bis(2-metyloakrylanu) firmy Evonik, 20 g (20% wag.) żywicy epoksydowej ERL 4221 firmy Union Carbide, 10 g (10% wag.) akrylanu 2-hydroksypropylu firmy BASF, 5 g (5% wag.) zawierającego w swojej strukturze grupy eterowe dimetakrylanu glikolu polietylenowego 200 (PEG-200-DMA) firmy IGM Resins oraz 5 g (5% wag.) fotoinicjatora absorbującego promieniowanie UV w obszarze 200 do 350 nm Irgacure 127 (firmy BASF) naniesiono przy pomocy aplikatora szczelinowego o grubości 45 g/m2 na płytkę szklaną o grubości 3 mm, i następnie po przyklejeniu do warstwy kleju drugiej płytki szklanej o grubości 3 mm całość utwardzono z obu stron poprzez łączone szkło w czasie 75 sekund pod lampą UV-A emitującej dawkę promieniowania 600 mJ/cm2. Uzyskane w ten sposób złącze szklane poddano badaniu wytrzymałościowemu na rozrywanie na maszynie wytrzymałościowej Zwick/Roell uzyskując wartość kohezji 7,7 MPa.A photoreactive adhesive containing 60 g (60% by weight) of 7,7,9-trimethyl-4,13-dioxo-3,14-dioxa-5,12-diazahexadecane-1,16-diylbis (2-methylacrylate) from Evonik, 20 g (20% by weight) of epoxy resin ERL 4221 by Union Carbide, 10 g (10% by weight) of 2-hydroxypropyl acrylate by BASF, 5 g (5% by weight) with ether groups of polyethylene glycol dimethacrylate in its structure 200 (PEG-200-DMA) from IGM Resins and 5 g (5% by weight) of the photoinitiator absorbing UV radiation in the region of 200 to 350 nm Irgacure 127 (from BASF) were applied to the plate with a slotted applicator with a thickness of 45 g / m 2 glass with a thickness of 3 mm, and then, after gluing to the adhesive layer of a second glass plate with a thickness of 3 mm, the whole was hardened on both sides through joined glass for 75 seconds under a UV-A lamp emitting a radiation dose of 600 mJ / cm 2 . The glass joint obtained in this way was subjected to a tear strength test on a Zwick / Roell testing machine, obtaining a cohesion value of 7.7 MPa.

P r z y k ł a d IIIP r x l a d III

Fotoreaktywny klej zawierający 42 g (42% wag.) 7,7,9-trimetylo-4,13-diokso-3,14-dioksa-5,12-diazaheksadekano-1,16-diylo-bis(2-metyloakrylanu) firmy Evonik, 30 g (30% wag.) żywicy epoksydowej DER 736 firmy Dow Chemical, 20 g (20% wag.) metakrylanu 2-hydroksypropylu firmy BASF, 7,5 g (7,5% wag.) zawierającego w swojej strukturze grupy eterowe triakrylanu etoksylowanego trimetylolopropanu (TMP3EOTA) firmy BASF oraz 0,5 g (0,5% wag.) fotoinicjatora absorbującego promieniowanie UV w obszarze 200 do 350 nm Lucirin TPO (firmy BASF) naniesiono przy pomocy aplikatora szczelinowego o grubości 60 g/m2 na płytkę szklaną o grubości 3 mm, i następnie po przyklejeniu do warstwy kleju drugiej płytki szklanej o grubości 3 mm całość utwardzono z obu stron poprzez łączone szkło w czasie 90 sekund pod lampą UV-A emitującej dawkę promieniowania 900 mJ/cm2. Uzyskane w ten sposób złącze szklane poddano badaniu wytrzymałościowemu na rozrywanie na maszynie wytrzymałościowej Zwick/Roell uzyskując wartość kohezji 8,3 MPa.A photoreactive adhesive containing 42 g (42 wt.%) Of 7,7,9-trimethyl-4,13-dioxo-3,14-dioxa-5,12-diazahexadecane-1,16-diylbis (2-methylacrylate) from Evonik, 30 g (30% by weight) of the epoxy resin DER 736 by Dow Chemical, 20 g (20% by weight) of 2-hydroxypropyl methacrylate by BASF, 7.5 g (7.5% by weight) containing in its structure the groups Ethoxylated trimethylolpropane triacrylate (TMP3EOTA) ether compounds from BASF and 0.5 g (0.5% by weight) of UV absorbing photoinitiator in the 200 to 350 nm range Lucirin TPO (BASF) were applied with a slotted applicator with a thickness of 60 g / m 2 onto a glass plate with a thickness of 3 mm, and then, after gluing to the adhesive layer of a second glass plate with a thickness of 3 mm, the whole was hardened on both sides through bonded glass for 90 seconds under a UV-A lamp emitting a radiation dose of 900 mJ / cm 2 . The glass joint obtained in this way was subjected to a tear strength test on a Zwick / Roell testing machine, obtaining a cohesion value of 8.3 MPa.

P r z y k ł a d IVP r x l a d IV

Fotoreaktywny klej zawierający 50 g (50% wag.) 7,7,9-trimetylo-4,13-diokso-3,14-dioksa-5,12-diazaheksadekano-1,16-diylo-bis(2-metyloakrylanu) firmy Evonik, 27 g (27% wag.) żywicy epoksydowej Araldite RD-2 firmy Huntsman Corporation, 15 g (15% wag.) metakrylanu 3-hydroksypropylu firmy BASF, 7 g (7% wag.) zawierającego w swojej strukturze grupy eterowe dimetakrylanu glikolu polietylenowego 200 (PEG-200-DMA) firmy IGM Resins oraz 1 g (1% wag.) fotoinicjatora absorbującego promieniowanie UV w obszarze 200 do 350 nm Lucirin TPO-L (firmy BASF) naniesiono przy pomocyA photoreactive adhesive containing 50 g (50% by weight) of 7,7,9-trimethyl-4,13-dioxo-3,14-dioxa-5,12-diazahexadecane-1,16-diylbis (2-methylacrylate) from Evonik, 27 g (27% by weight) of Araldite RD-2 epoxy resin by Huntsman Corporation, 15 g (15% by weight) of 3-hydroxypropyl methacrylate by BASF, 7 g (7% by weight) with dimethacrylate ether groups in its structure polyethylene glycol 200 (PEG-200-DMA) from IGM Resins and 1 g (1 wt.%) of a UV-absorbing photoinitiator in the 200 to 350 nm region Lucirin TPO-L (BASF) were applied with

PL 235 722 B1 aplikatora szczelinowego o grubości 75 g/m2 na płytkę szklaną o grubości 3 mm, i następnie po przyklejeniu do warstwy kleju drugiej płytki szklanej o grubości 3 mm całość utwardzono z obu stron poprzez łączone szkło w czasie 100 sekund pod lampą UV-A emitującej dawkę promieniowania 1050 mJ/cm2. Uzyskane w ten sposób złącze szklane poddano badaniu wytrzymałościowemu na rozrywanie na maszynie wytrzymałościowej Zwick/Roell uzyskując wartość kohezji 9 MPa.GB 235 722 B1 applicator the slit having a thickness of 75 g / m 2 on a glass plate having a thickness of 3 mm, and then after sticking the adhesive layer on the other glass plate having a thickness of 3 mm whole cured from both sides by bounding glass at the time of 100 seconds under a UV lamp -A emitting a radiation dose of 1050 mJ / cm 2 . The glass joint obtained in this way was subjected to tear strength test on a Zwick / Roell testing machine, obtaining a cohesion value of 9 MPa.

P r z y k ł a d VP r z k ł a d V

Fotoreaktywny klej zawierający 39 g (39% wag.) 7,7,9-trimetylo-4,13-diokso-3,14-dioksa-5,12-diazaheksadekano-1,16-diylo-bis(2-metyloakrylanu) firmy Evonik, 40 g (40% wag.) żywicy epoksydowej Epi-Rex 521 firmy Hi-Tec Polymers, 13 g (13% wag.) akrylanu 4-hydroksybutyIu firmy BASF, 6 g (6% wag.) zawierającego w swojej strukturze grupy eterowe diakrylanu glikolu polietylenowego 400 (PEG400DA) firmy IGM Resins oraz 2 g (2% wag.) fotoinicjatora absorbującego promieniowanie UV w obszarze 200 do 350 nm Additol CPK. (firmy Allnex) naniesiono przy pomocy aplikatora szczelinowego o grubości 90 g/m2 na płytkę szklaną o grubości 3 mm, i następnie po przyklejeniu do warstwy kleju drugiej płytki szklanej o grubości 3 mm całość utwardzono z obu stron poprzez łączone szkło w czasie 120 sekund pod lampą UV-A emitującej dawkę promieniowania 1150 mJ/cm2. Uzyskane w ten sposób złącze szklane poddano badaniu wytrzymałościowemu na rozrywanie na maszynie wytrzymałościowej Zwick/Roell uzyskując wartość kohezji 7,7 MPa.A photoreactive adhesive containing 39 g (39% by weight) of 7,7,9-trimethyl-4,13-dioxo-3,14-dioxa-5,12-diazahexadecane-1,16-diylbis (2-methylacrylate) from Evonik, 40 g (40% by weight) of the epoxy resin Epi-Rex 521 from Hi-Tec Polymers, 13 g (13% by weight) of 4-hydroxybutyIu acrylate from BASF, 6 g (6% by weight) containing groups in its structure ether polyethylene glycol 400 diacrylate (PEG400DA) from IGM Resins and 2 g (2 wt.%) of photoinitiator absorbing UV radiation in the region of 200 to 350 nm Additol CPK. (Allnex company) was applied with a slotted applicator with a thickness of 90 g / m 2 on a glass plate with a thickness of 3 mm, and then, after sticking a second glass plate with a thickness of 3 mm to the adhesive layer, the whole was hardened on both sides through the joined glass within 120 seconds under a UV-A lamp emitting a radiation dose of 1150 mJ / cm 2 . The glass joint obtained in this way was subjected to a tear strength test on a Zwick / Roell testing machine, obtaining a cohesion value of 7.7 MPa.

P r z y k ł a d VIP r x l a d VI

Fotoreaktywny klej zawierający 40 g (40% wag.) 7,7,9-trimetylo-4,13-diokso-3,14-dioksa-5,12-diazaheksadekano-1,16-diylo-bis(2-metyloakrylanu) firmy Evonik, 32 g (32% wag.) żywicy epoksydowej ERL 4299 firmy Union Carbide, 17 g (17% wag.) metakrylanu 2-hydroksyetylu firmy BASF, 8 g (8% wag.) zawierającego w swojej strukturze grupy eterowe tetraakrylanu alkoksylowanego pentaerytrytolu Photomer 4172F firmy lGM Resins oraz 3 g (3% wag.) fotoinicjatora absorbującego promieniowanie UV w obszarze 200 do 350 nm UV 184 (firmy NewSun) naniesiono przy pomocy aplikatora szczelinowego o grubości 120 g/m2 na płytkę szklaną o grubości 3 mm, i następnie po przyklejeniu do warstwy kleju drugiej płytki szklanej o grubości 3 mm całość utwardzono z obu stron poprzez łączone szkło w czasie 150 sekund pod lampą UV-A emitującą dawkę promieniowania 1300 mJ/cm2. Uzyskane w ten sposób złącze szklane poddano badaniu wytrzymałościowemu na rozrywanie na maszynie wytrzymałościowej Zwick/Roell uzyskując wartość kohezji 11,2 MPa.A photoreactive adhesive containing 40 g (40% by weight) of 7,7,9-trimethyl-4,13-dioxo-3,14-dioxa-5,12-diazahexadecane-1,16-diylbis (2-methylacrylate) from Evonik, 32 g (32% by weight) of epoxy resin ERL 4299 by Union Carbide, 17 g (17% by weight) of 2-hydroxyethyl methacrylate by BASF, 8 g (8% by weight) with ether groups of alkoxylated pentaerythritol tetraacrylate in its structure Photomer 4172F by LGM Resins and 3 g (3% by weight) of a photoinitiator absorbing UV radiation in the area of 200 to 350 nm UV 184 (by NewSun) were applied with a slotted applicator with a thickness of 120 g / m 2 to a 3 mm thick glass plate, and then, after sticking a second glass plate with a thickness of 3 mm to the adhesive layer, the whole was hardened on both sides through bonded glass for 150 seconds under a UV-A lamp emitting a radiation dose of 1300 mJ / cm 2 . The glass joint obtained in this way was subjected to a tear strength test on a Zwick / Roell testing machine, obtaining a cohesion value of 11.2 MPa.

Claims (3)

Zastrzeżenia patentowePatent claims 1. Sposób wytwarzania połączenia klejowego pomiędzy dwoma płytkami, z których co najmniej jedna stanowi płytkę szklaną, polegający na naniesieniu na jedną płytkę strukturalnego, fotoutwardzalnego kleju, zawierającego uretanoakrylan i fotoinicjator rodnikowy, i przyklejeniu drugiej płytki, następnie usieciowaniu kleju pod wpływem promieniowania UV, znamienny tym, że nanosi się klej składający się z 35-60% wagowych 7,7,9-trimetylo-4,13-diokso-3,14-dioksa-5,12-diazaheksadekano-1,16-diylo-bis(2-metyloakrylanu), 20-40% wagowych żywicy epoksydowej, 10-20% wagowych hydroksy (met)akrylanu, 5-10% wagowych wielofunkcyjnych (met)akrylanów zawierających w swojej strukturze grupy eterowe oraz 0,5-5% wagowych rodnikowego fotoinicjatora absorbującego promieniowanie UV w obszarze 200 do 350 nm, przy czym wszystkie komponenty kleju stanowią 100% wagowych, a klej naświetla się lampą UV-A emitującą dawkę promieniowania od 350 do 1300 mJ/cm2 w czasie od 60 do 150 s.A method of producing an adhesive bond between two plates, at least one of which is a glass plate, consisting in applying to one plate a structured photo-curable adhesive containing urethane acrylate and a radical photoinitiator, and gluing the other plate, then cross-linking the adhesive under the influence of UV radiation, characterized by in that an adhesive consisting of 35-60% by weight of 7,7,9-trimethyl-4,13-dioxo-3,14-dioxa-5,12-diazahexadecane-1,16-diylbis (2- methylacrylate), 20-40% by weight of epoxy resin, 10-20% by weight of hydroxy (meth) acrylate, 5-10% by weight of polyfunctional (meth) acrylates containing ether groups in their structure and 0.5-5% by weight of radiation-absorbing radical photoinitiator UV in the region of 200 to 350 nm, whereby all adhesive components constitute 100% by weight, and the adhesive is irradiated with a UV-A lamp emitting a radiation dose of 350 to 1300 mJ / cm 2 for 60 to 150 s. 2. Strukturalny, fotoutwardzalny UV klej do szkła, zawierający uretanoakrylan i fotoinicjator rodnikowy, znamienny tym, że składa się z 35-60% wagowych 7,7,9-trimetylo-4,13-diokso-3,14-dioksa-5,12-diazaheksadekano-1,16-diylo-bis(2-metyloakrylanu), 20-40% wagowych żywicy epoksydowej, 10-20% wagowych hydroksy (met)akrylanu, 5-10% wagowych wielofunkcyjnych (met)akrylanów zawierających w swojej strukturze grupy eterowe oraz 0,5-5% wagowych rodnikowego fotoinicjatora absorbującego promieniowanie UV w obszarze 200 do 350 nm, przy czym wszystkie komponenty kleju stanowią 100% wagowych.2. Structural UV photo-curable glass adhesive, containing urethane acrylate and a radical photoinitiator, characterized in that it consists of 35-60% by weight of 7,7,9-trimethyl-4,13-dioxo-3,14-dioxa-5, 12-diazahexadecane-1,16-diyl-bis (2-methylacrylate), 20-40% by weight of epoxy resin, 10-20% by weight of hydroxy (meth) acrylate, 5-10% by weight of multifunctional (meth) acrylates containing in their structure ether groups and 0.5-5% by weight of a radical photoinitiator which absorbs UV radiation in the region of 200 to 350 nm, all adhesive components being 100% by weight. 3. Strukturalny, fotoutwardzalny UV klej do szkła według, zastrz. 2, znamienny tym, że jest utwardzalny pod lampą UV-A emitującą dawkę promieniowania od 350 do 1300 mJ/cm2 w czasie od 60 do 150 s.3. A structured UV photo-curable glass adhesive according to claim 1. The method of claim 2, characterized in that it is curable under a UV-A lamp emitting a radiation dose of 350 to 1300 mJ / cm 2 for 60 to 150 s.
PL422452A 2017-08-07 2017-08-07 Method for producing adhesive bond and the structural, photocuring UV adhesive for glass PL235722B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL422452A PL235722B1 (en) 2017-08-07 2017-08-07 Method for producing adhesive bond and the structural, photocuring UV adhesive for glass

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL422452A PL235722B1 (en) 2017-08-07 2017-08-07 Method for producing adhesive bond and the structural, photocuring UV adhesive for glass

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL422452A1 PL422452A1 (en) 2019-02-11
PL235722B1 true PL235722B1 (en) 2020-10-05

Family

ID=65270341

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL422452A PL235722B1 (en) 2017-08-07 2017-08-07 Method for producing adhesive bond and the structural, photocuring UV adhesive for glass

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL235722B1 (en)

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102660218B (en) * 2012-05-22 2015-11-25 厦门市豪尔新材料有限公司 A kind of hydrolyzable glue paste
CN105062405B (en) * 2015-09-01 2018-08-10 苏州市贝特利高分子材料股份有限公司 Cover-plate glass base material cures no-solvent type sensitive transfer glue and preparation method thereof with LED light
TWI577770B (en) * 2015-12-10 2017-04-11 Nanya Plastics Corp An ultraviolet hardening type transparent adhesive

Also Published As

Publication number Publication date
PL422452A1 (en) 2019-02-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR960015811B1 (en) Photopolymerixable adhesiver
KR101600686B1 (en) Manufacturing method of heat-peelable adhesive sheet or adhesive tape using uv curing system
KR20120086314A (en) Resin composition and adhesive agent
WO2006100788A1 (en) Adherent composition and method of temporarily fixing member therewith
KR102122759B1 (en) Photocurable resin composition
JP5350056B2 (en) Photo-curable easy-to-disassemble adhesive and disassembly method using the same
KR102028317B1 (en) Method for manufacturing optical member
JP6066390B1 (en) Adhesive composition, adhesive sheet, and touch panel and display device provided with adhesive sheet
KR20160015474A (en) Photo curable adhesive and bonding film composition, adhesive and bonding film and method for preparing adhesive and bonding film
US20220204809A1 (en) Photocurable (meth)acrylate compositions
US10745590B2 (en) Photo-curable adhesive composition, cured product and use thereof
JP4749751B2 (en) Temporary fixing method for members
PL235722B1 (en) Method for producing adhesive bond and the structural, photocuring UV adhesive for glass
PL235723B1 (en) Method for producing adhesive bond and the structural, photocuring adhesive for glass
KR20130086134A (en) Composition and adhesive
KR20090072199A (en) Photo-curable paint composition for metal and coating method using the same
WO1989005827A1 (en) Photo-setting composition
JPS647018B2 (en)
PL232658B1 (en) Structural adhesive for glass, hardened through UV radiation
JP2018053132A (en) (meth)acrylate compound, synthesis method thereof and use of the (meth)acrylate compound
CN106753074A (en) A kind of ultra-violet curable adhesive
KR102042617B1 (en) Adhesive composition and adhesive pattern formed therfrom
JPH026582A (en) Adhesive cured in dark place by photoinitiation
JP2009067916A (en) Body sealer for automobile
JP7463101B2 (en) glue