PL235493B1 - 7-propoxy-naringenin oxime and method for obtaining 7-propoxy-naringenin oxime - Google Patents
7-propoxy-naringenin oxime and method for obtaining 7-propoxy-naringenin oxime Download PDFInfo
- Publication number
- PL235493B1 PL235493B1 PL422926A PL42292617A PL235493B1 PL 235493 B1 PL235493 B1 PL 235493B1 PL 422926 A PL422926 A PL 422926A PL 42292617 A PL42292617 A PL 42292617A PL 235493 B1 PL235493 B1 PL 235493B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- oxime
- propoxynaringenin
- naringenin
- propoxy
- alcohol
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest oksym 7-propoksynaringeniny. Przedmiotem wynalazku jest również sposób otrzymywania oksymu 7-propoksynaringeniny.The present invention relates to 7-propoxynaringenin oxime. The invention also relates to a method for the preparation of 7-propoxynaringenin oxime.
Obecny stan wiedzy świadczy o aktywności antybakteryjnej oksymów O-alkilowych pochodnych naringeniny względem mikroorganizmów takich jak E. coli, S. aureus, C. albicans, F. linii, A. alternata oraz A. niger. (J. Kozłowska et al., „Synthesis and Biological Activity of Novel O-Alkyl Derivatives of Naringenin and Their Oximes”, Molecules, 2017, 22, 1485, doi:10.3390/molecules22091485).The present state of knowledge proves the antibacterial activity of O-alkyl oximes of naringenin derivatives against microorganisms such as E. coli, S. aureus, C. albicans, F. line, A. alternata and A. niger. (J. Kozłowska et al., "Synthesis and Biological Activity of Novel O-Alkyl Derivatives of Naringenin and Their Oximes", Molecules, 2017, 22, 1485, doi: 10.3390 / molecules22091485).
Ponadto, aktywność cytotoksyczna oksymów określana wobec linii komórkowych nowotworu jamy nosowo-gardłowej (KB) oraz drobnokomórkowego raka płuc (NCI-H187) była silniejsza od alkilowych pochodnych naringeniny. (C. Yenjai, S. Wanich, „Cytotoxicity against KB and NCI-H187 cell lines of modified flavonoids from Kaempferia parviflora”, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 20, 2821-2823)Moreover, the cytotoxic activity of oximes measured against nasopharyngeal carcinoma (KB) and small cell lung carcinoma (NCI-H187) cell lines was stronger than that of alkyl naringenin derivatives. (C. Yenjai, S. Wanich, "Cytotoxicity against KB and NCI-H187 cell lines of modified flavonoids from Kaempferia parviflora", Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 20, 2821-2823)
W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień na temat oksymu 7-propoksynaringeniny i jego sposobu wytwarzania.There are no reports of 7-propoxynaringenin oxime and its production method in the available literature.
Istotą wynalazku jest oksym 7-propoksynaringeniny.The essence of the invention is the 7-propoxynaringenin oxime.
Istotą jest także sposób otrzymywania oksymu 7-propoksynaringeniny, polegający na tym, że do 7-propoksynaringeniny o wzorze 1 dodaje się chlorowodorek hydroksyloaminy oraz bezwodny octan sodu w stosunku molowym co najmniej 1:1,5:1,5 oraz minimalną ilość alkoholu. Stanowi to mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 35°C do 45°C na okres od 24 do 72 godzin przy ciągłym mieszaniu. Po tym czasie mieszaninę reakcyjną wylewa się do wody z lodem, a otrzymany osad sączy pod zmniejszonym ciśnieniem. Surowy produkt oczyszcza się.The essence is also the method of obtaining 7-propoxynaringenin oxime, consisting in adding hydroxylamine hydrochloride and anhydrous sodium acetate in a molar ratio of at least 1: 1.5: 1.5 and a minimum amount of alcohol to 7-propoxynaringenin of the formula 1. This is a reaction mixture that is protected from light and left at 35 ° C to 45 ° C for 24 to 72 hours with constant stirring. At this time, the reaction mixture was poured into ice-water and the resulting precipitate was filtered under reduced pressure. The crude product is purified.
Korzystne jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do reakcji jest alkohol, zwłaszcza etanol i/lub metanol.It is preferred that the organic solvent used for the reaction is an alcohol, especially ethanol and / or methanol.
Korzystnym jest, gdy, oczyszczanie prowadzi się na kolumnie chromatograficznej, dodatkowo, gdy eluent stanowi mieszanina chloroformu i metanolu w stosunku objętościowym 96:4.It is preferred that the purification is carried out by column chromatography, in addition the eluent is a mixture of chloroform and methanol in a volume ratio of 96: 4.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie oksymu 7-propoksynaringeniny z wydajnością sięgającą 88%, z użyciem łatwo dostępnych odczynników.The main advantage of the invention is the obtaining of 7-propoxynaringenin oxime with an efficiency of 88%, using readily available reagents.
Sposób wykonania wynalazku objaśniony jest w przykładzie wykonania.The embodiment of the invention is explained in an embodiment.
P r z y k ł a d: W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszcza się 0,15 g 7-propoksynaringeniny o wzorze 1 oraz 0,0497 g chlorowodorku hydroksyloaminy a także 0,0587 g bezwodnego octanu sodu i dodaje się 10 mL etanolu. Reakcję zabezpiecza się przed dostępem światła i kontynuuje mieszanie przez 65 godzin w temperaturze 40°C. Następnie mieszaninę reakcyjną wylewa się do wody z lodem, o temperaturze 1°C, a otrzymany osad sączy pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymany surowy produkt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej stosując, jako eluent mieszaninę chloroformu i metanolu w stosunku objętościowym 96:4. Na tej drodze otrzymuje się 0,1316 g oksymu 7-propoksynaringeniny w postaci białego proszku z wydajnością 87,73%.Example: 0.15 g of 7-propoxynaringenin of formula 1 and 0.0497 g of hydroxylamine hydrochloride and 0.0587 g of anhydrous sodium acetate are placed in a round bottom flask equipped with a magnetic stirrer, and 10 mL of ethanol are added. The reaction is protected against light and stirring is continued for 65 hours at 40 ° C. The reaction mixture was then poured into ice water at 1 ° C and the resulting precipitate was filtered under reduced pressure. The obtained crude product was purified by column chromatography using a 96: 4 by volume mixture of chloroform and methanol as the eluent. In this way, 0.1316 g of 7-propoxynaringenin oxime is obtained in the form of a white powder with a yield of 87.73%.
Stałe fizyczne i spektroskopowe otrzymanego związku są następujące:The physical and spectroscopic constants of the obtained compound are as follows:
Temp. topnienia (°C): 207-210 1H NMR (600 MHz, Aceton-d6) δ 11,02 (s, 1H, NOH), 10,41 (s, 1H, OH-5), 8,51 (s, 1H, OH-4’), 7,41-7,34 (m, 2H, AA’BB', H-2’, H-6’), 6,92-6,86 (m, 2H, AABB’, H-3, H-5’), 6,05 (d, J = 2,4 Hz, 1H, H-6), 6,03 (d, J = 2,4 Hz, 1 H, H-8), 5,07 (dd, J = 12,0, 3,1 Hz, 1H, H-2), 3,92 (t, J = 6,6 Hz, 2H, -CH2-), 3,46 (dd, J = 17,1,3,1 Hz, 1H, H-3a), 2,79 (dd, J = 17,1, 12,0 Hz, 1H, H-3b), 1,79-1,71 (m, 2H, -CH2-), 1,00 (t, J = 7,4 Hz, 3H, -CH3).Temp. mp (° C): 207-210 1 H NMR (600 MHz, Acetone-d6) δ 11.02 (s, 1H, NOH), 10.41 (s, 1H, OH-5), 8.51 (s , 1H, OH-4 '), 7.41-7.34 (m, 2H, AA'BB', H-2 ', H-6'), 6.92-6.86 (m, 2H, AABB ', H-3, H-5'), 6.05 (d, J = 2.4 Hz, 1H, H-6), 6.03 (d, J = 2.4 Hz, 1H, H- 8), 5.07 (dd, J = 12.0, 3.1Hz, 1H, H-2), 3.92 (t, J = 6.6Hz, 2H, -CH2-), 3.46 (dd, J = 17.1, 3.1 Hz, 1H, H-3a), 2.79 (dd, J = 17.1, 12.0 Hz, 1H, H-3b), 1.79-1 , 71 (m, 2H, -CH2-), 1.00 (t, J = 7.4Hz, 3H, -CH3).
Claims (6)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL422926A PL235493B1 (en) | 2017-09-21 | 2017-09-21 | 7-propoxy-naringenin oxime and method for obtaining 7-propoxy-naringenin oxime |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL422926A PL235493B1 (en) | 2017-09-21 | 2017-09-21 | 7-propoxy-naringenin oxime and method for obtaining 7-propoxy-naringenin oxime |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL422926A1 PL422926A1 (en) | 2019-03-25 |
PL235493B1 true PL235493B1 (en) | 2020-08-24 |
Family
ID=65799942
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL422926A PL235493B1 (en) | 2017-09-21 | 2017-09-21 | 7-propoxy-naringenin oxime and method for obtaining 7-propoxy-naringenin oxime |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
PL (1) | PL235493B1 (en) |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
PL217375B1 (en) * | 2012-07-11 | 2014-07-31 | Univ Przyrodniczy We Wrocławiu | Isoxanthohumol oxime and method of obtaining of the isoxanthohumol oxime |
-
2017
- 2017-09-21 PL PL422926A patent/PL235493B1/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL422926A1 (en) | 2019-03-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA2582141C (en) | Process for the preparation of pyrazoles | |
KR20080102422A (en) | Method for nitrating isourea | |
PL235493B1 (en) | 7-propoxy-naringenin oxime and method for obtaining 7-propoxy-naringenin oxime | |
PL235499B1 (en) | 7-isopropoxy-naringenin oxime and method for obtaining 7-isopropoxy-naringenin oxime | |
PL235497B1 (en) | 7-butoxy-naringenin-oxime and method for obtaining 7-butoxy-naringenin-oxime | |
PL235498B1 (en) | 7-decanoxy-naringenin-oxime and method for obtaining 7-decanoxy-naringenin-oxime | |
PL235500B1 (en) | 7,4'-dibutoxy-naringenin oxime and method for obtaining 7,4'-dibutoxy-naringenin oxime | |
PL235494B1 (en) | 5,7,4'-tripropoxy-naringenin oxime and method for obtaining 5,7,4'-tripropoxy naringenin oxime | |
PL236849B1 (en) | 7,4'-dipropoxy-naringenin oxime and method for obtaining 7,4'-dipropoxy-naringenin oxime | |
PL235502B1 (en) | 7,4'-diisopropoxy-naringenin oxime and method for obtaining 7,4'-diisopropoxy-naringenin oxime | |
PL235501B1 (en) | 7,4'-didecanoxy-naringenin oxime and method for obtaining 7,4'-didecanoxy-naringenin oxime | |
PL236843B1 (en) | 7,4'-dipentoxy-naringenin-oxime and method for obtaining 7,4'-dipentoxy-naringenin-oxime | |
PL236845B1 (en) | 7,4'-dimethoxy-naringenin-oxime and method for obtaining 7,4'-dimethoxy-naringenin-oxime | |
PL236840B1 (en) | 7-ethoxy-naringenin-oxime and method for obtaining 7-ethoxy-naringenin-oxime | |
PL236842B1 (en) | 7,4'-diethoxy-naringenin-oxime and method for obtaining 7,4'-diethoxy-naringenin-oxime | |
PL236841B1 (en) | 7-pentoxy-naringenin-oxime and method for obtaining 7-petoxy-naringenin-oxime | |
PL236847B1 (en) | 7-dodecanoxy-naringenin-oxime and method for obtaining 7-dodecanoxy-naringenin-oxime | |
PL236848B1 (en) | 7,4'-didodecanoxy-naringenin-oxime and method for obtaining 7,4'-didodecanoxy-naringenin-oxime | |
JP6507976B2 (en) | Method for producing imidazole-2-carboxylic acid ester derivative or salt thereof | |
PL236844B1 (en) | 5,7,4'-triethoxy-naringenin-oxime and method for obtaining 5,7,4'-triethoxy naringenin-oxime | |
PL240961B1 (en) | 7-O-hexylnaringenin oxime and method of its preparation | |
PL240960B1 (en) | 7,4'-di-O-hexylnaringenin oxime and method of its preparation | |
Khalifa et al. | Synthesis of Novel 4-[1-(3-Chlorophenyl)-3-(pyren-1-yl)-1 H-pyrazol-4-yl]-2-alkyloxy-6-substituted pyridine-3-carbonitriles | |
JP4561635B2 (en) | Process for producing 4-alkoxycarbonyltetrahydropyran or tetrahydropyranyl-4-carboxylic acid | |
US7227032B2 (en) | 3,3-dialkoxy-2-hydroxyiminopropionitriles, process for preparation thereof and process of preparing 5-amino-4-nitrosopyrazoles or salts thereof by the use of the same |