PL234344B1 - Sposób otrzymywania kwasu 4-hydroksyfenylooctowego - Google Patents
Sposób otrzymywania kwasu 4-hydroksyfenylooctowego Download PDFInfo
- Publication number
- PL234344B1 PL234344B1 PL425896A PL42589618A PL234344B1 PL 234344 B1 PL234344 B1 PL 234344B1 PL 425896 A PL425896 A PL 425896A PL 42589618 A PL42589618 A PL 42589618A PL 234344 B1 PL234344 B1 PL 234344B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- biocatalyst
- hydroxyphenylacetic acid
- reaction
- obtaining
- polyurethane foams
- Prior art date
Links
- XQXPVVBIMDBYFF-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxyphenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=C(O)C=C1 XQXPVVBIMDBYFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 44
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 28
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 15
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 15
- 239000011942 biocatalyst Substances 0.000 claims description 14
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 claims description 7
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 claims description 7
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims description 5
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 claims description 4
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 claims description 4
- 230000036983 biotransformation Effects 0.000 claims description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 4
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims description 3
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 claims 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 6
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YCCILVSKPBXVIP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxyphenyl)ethanol Chemical compound OCCC1=CC=C(O)C=C1 YCCILVSKPBXVIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUUBCHWRXWPFFH-UHFFFAOYSA-N Hydroxytyrosol Chemical compound OCCC1=CC=C(O)C(O)=C1 JUUBCHWRXWPFFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002531 positive electrospray ionisation time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002210 biocatalytic effect Effects 0.000 description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 2
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 2
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 2
- DBLDQZASZZMNSL-QMMMGPOBSA-N L-tyrosinol Natural products OC[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 DBLDQZASZZMNSL-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 2
- 206010040829 Skin discolouration Diseases 0.000 description 2
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 235000003248 hydroxytyrosol Nutrition 0.000 description 2
- 229940095066 hydroxytyrosol Drugs 0.000 description 2
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 235000004330 tyrosol Nutrition 0.000 description 2
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 101000765308 Aspergillus niger N-(5'-phosphoribosyl)anthranilate isomerase Proteins 0.000 description 1
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 description 1
- 241001508395 Burkholderia sp. Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 241000597658 Lysobacter antibioticus HS124 Species 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 241001571464 Prenanthes macrophylla Species 0.000 description 1
- 208000006011 Stroke Diseases 0.000 description 1
- 229920004890 Triton X-100 Polymers 0.000 description 1
- 239000013504 Triton X-100 Substances 0.000 description 1
- 230000003698 anagen phase Effects 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000010478 argan oil Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000000443 biocontrol Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 208000019622 heart disease Diseases 0.000 description 1
- 238000003919 heteronuclear multiple bond coherence Methods 0.000 description 1
- 238000005570 heteronuclear single quantum coherence Methods 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 150000004001 inositols Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 230000002101 lytic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- 230000002572 peristaltic effect Effects 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N shikimic acid Chemical compound O[C@@H]1CC(C(O)=O)=C[C@@H](O)[C@H]1O JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N 0.000 description 1
- JXOHGGNKMLTUBP-JKUQZMGJSA-N shikimic acid Natural products O[C@@H]1CC(C(O)=O)=C[C@H](O)[C@@H]1O JXOHGGNKMLTUBP-JKUQZMGJSA-N 0.000 description 1
- 230000037370 skin discoloration Effects 0.000 description 1
- 208000017520 skin disease Diseases 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania kwasu 4-hydroksyfenylooctowego z wykorzystaniem szczepu Aspergillus niger (KKP 2301) jako biokatalizatora reakcji. Otrzymany produkt w postaci kwasu 4-hydroksyfenylooctowego znajduje zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym i kosmetycznym jako substancja o aktywności antyoksydacyjnej, przeciwzapalnej i rozjaśniającej przebarwie nia skóry, a także jest blokiem budulcowym.
W publikacji Allouche N. i inni p.t. “Use of whole cells of Pseudomonas aeruginosa for synthesis of the antioxidant hydroxytyrosol via conversion of tyrosol” w Applied and Environmental Microbiology 2004, 4, 2105-2109 opisano procedurę otrzymywania śladowych ilości kwasu 4-hydroksyfenylooctowego jako produktu ubocznego podczas biotransformacji tyrosolu do hydroksytyrozolu przy użyciu Pseudomonas aeruginosa jako biokatalizatora. W publikacji Zhang Y. i inni p.t. “A new inositol derivative from Prenanthes macrophylla” w Journal of Asian Natural Products Research 2012, 2, 182-185 oraz w publikacji Rojas L.B. i inni p.t. „Colorimetric evaluation of phenolic content and GC-MS characterization of phenolic composition of alimentary and cosmetic argan oil and press cake” w Journal of Agricultural and Food Chemistry 2005, 53, 9122-9127 przedstawiono procedurę izolacji kwasu 4-hydroksyfenylooctowego z roślin. W publikacji Tsuruta T. p.t. Antioxidant substance production by the transformation of sweet potato using Aspergillus niger” w Current Research Topics in Applied Microbiology and Microbial Biotechnology 2009, 363-367 opisano otrzymywanie kwasu 4-hydroksyfenylooctowego ze słodkich ziemniaków z wykorzystaniem mikroorganizmu Aspergillus niger. W publikacji Koma D. i inni p.t. “Production of aromatic compounds by metabolically engineered Escherichia coli with an expanded shikimate pathway” w Applied and Environmental Microbiology 2012, 17, 6203-6216 i w publikacji Hyun-Sun Ko i inni p.t. „Biocontrol ability of Lysobacter antibioticus HS124 against Phytophthora blight is mediated by the production of 4-hydroxyphenylacetic acid and several lytic enzymes” w Current Microbiology 2009, 59, 608-615 oraz w publikacji Tserkovniak L. S. i inni p.t. “Phosphate-mobilizing bacteria Bacillus subtilis as phenolic producers” w Applied Biochemistry and Microbiology 2009, 3, 279-284, a także w publikacji Sopheareth M. i inni p.t. “Isolation and characterization of antifungal substances from Burkholderia sp. culture broth” w Current Microbiology 2006, 53, 358-364 przedstawiono procedurę otrzymywania kwasu 4-hydroksyfenylooctowego ze szczepów bakterii. W publikacji Kumar A. i inni p.t. ''Facile 1,2-aryl migration of 2-halomethyl-2-(4'-hydroxyphenyl) ketals: A novel single step synthesis of 4-hydroxyphenylacetic acid and its derivatives” w Synthetic Communications 1997, 27(7), 1133-1141 opisano procedurę otrzymywania kwasu 4-hydroksyfenylooctowego z wykorzystaniem metody chemicznej.
Fenolowe pochodne i m.in. kwas 4-hydroksyfenylooctowy są przedmiotem zainteresowania z uwagi na bardzo wysoką aktywność antyoksydacyjną, a antyoksydanty chronią żywe organizmy przed chorobami nowotworowymi, udarem mózgu, chorobami serca, cukrzycą, a także schorzeniami skóry. Korzystny wpływ antyoksydantów na zdrowie człowieka skłania do ciągłego poszukiwania alternatywnych metod ich otrzymywania. Metody biokatalitycznego otrzymywania produktów, z zastosowaniem mikroorganizmów jako biokatalizatorów reakcji, stanowią ekologiczny i przyjazny dla środowiska sposób. Kwas 4-hydroksyfenylooctowy znajduje zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym i kosmetycznym jako substancja o aktywności antyoksydacyjnej, przeciwzapalnej i rozjaśniającej przebarwienia skóry, a także jest ważnym prekursorem do dalszych syntez. Wykazuje również aktywność antybiotyczną, wykorzystywaną w przemyśle rolniczym. Ze względu na korzystne działanie kwasu 4-hydroksyfenylooctowego, opracowanie przyjaznych środowisku metod jego otrzymywania jest niezwykle istotne.
Biokatalityczny sposób otrzymywania kwasu 4-hydroksyfenylooctowego z wykorzystaniem szczepu Aspergillus niger jako biokatalizatora reakcji oraz 2-fenyloetanolu jako substratu, nie została dotychczas opisana w literaturze naukowej ani patentowej.
Istotą wynalazku jest sposób otrzymywania kwasu 4-hydroksyfenylooctowego, który polega na tym, że 2-fenyloetanol poddaje się 3-dniowej reakcji biotransformacji z użyciem szczepu Aspergillus niger (KKP 2301) jako biokatalizatora reakcji, przy czym biokatalizator stanowi wypełnienie kolumny z ciągłą recyrkulacją medium reakcyjnego.
Korzystnie biokatalizator otrzymuje się w trakcie hodowli na podłożu ziemniaczanym (PDB) z równoczesną immobilizacją na piankach poliuretanowych.
Korzystnie optymalny czas hodowli Aspergillus niger to 3 dni w 23°C, na wytrząsarce rotacyjnej (135 rpm).
Korzystnie biokatalizator immobilizowany jest na piankach poliuretanowych o średnicy porów w zakresie 1060-1600 μm.
PL 234 344 B1
Zaletą sposobu według wynalazku jest umożliwienie uzyskania kwasu 4-hydroksyfenylooctowego metodą biokatalityczną przyjazną dla środowiska oraz otrzymanie 11 mg związku (wydajność reakcji 10%).
Sposób wynalazku został przedstawiony w przykładzie jego wykonania oraz na rysunku na którym na:
fig. 1 przedstawiono widmo masowe MS (TOF MS ES+) obliczone dla C8H8O3Na [M+Na]+ 175.0552, znaleziono: 175.0728 dla otrzymanego związku według sposobu, fig. 2 przedstawiono widmo masowe MS (TOF MS ES+) obliczone dla C8H9O3 [M+H]+ 153.0552, znaleziono: 153.0944 dla otrzymanego związku według sposobu.
P r z y k ł a d
Hodowlę badanego szczepu Aspergillus niger prowadzi się z równoczesną jego immobilizacją na piankach poliuretanowych Filtren TM 25133 o kształcie sześcianów o długości boku 1 cm i średnicy porów 1060-1600 μm, 20 sztuk pianek poliuretanowych dodaje się do kolby Erlenmayer'a (250 mL) zawierającej 100 mL podłoża PDB i sterylizuje w autoklawie. Podłoże PDB przygotowuje się według przepisu nr 129 dostępnym w bazie DSMZ. 200 g umytych, pokrojonych w kostkę ziemniaków gotuje się przez 1 h w 1 litrze wody, a następnie otrzymany wywar przesącza się przez gazę, uzupełnia wodą destylowaną do 1 L, dodaje 20 g glukozy i sterylizuje w autoklawie.
Do 100 mL medium dodaje się 50 μL inokulum A. niger (20 000 zarodników^l) otrzymanego przez przemycie hodowli na stałym podłożu ziemniaczanym (PDA) sterylnym 0,05% roztworem Tritonu X-100 w ilości 10 mL. Hodowlę A. niger prowadzi się na wytrząsarce rotacyjnej 135 rpm w temperaturze 23°C w obecności pianek poliuretanowych. Proces wzrostu mycelium prowadzi się do osiągnięcia fazy wzrostu logarytmicznego, którą wyznaczono na podstawie krzywej wzrostu, w tym przypadku były to 3 dni. Następnie zimmobilizowaną biomasę oddziela się poprzez filtrację na sączku karbowanym i przemywa wodą destylowaną.
Tak przygotowanym biokatalizatorem wypełnia się kolumnę. Proces prowadzi się przez 3 dni z ciągłą recyrkulacją medium reakcyjnego, które stanowi 150 mL wody destylowanej oraz 90 mg (5 mM) substratu-2-fenyloetanolu. Cyrkulacja medium (3 mL/min) przez upakowaną biokatalizatorem kolumnę jest zapewniona dzięki pompie perystaltycznej.
Po zakończeniu procesu, zimmobilizowana biomasa A. niger zostaje odseparowana od medium reakcyjnego na sączku karbowanym i przemyta wodą destylowaną. Mieszaninę reakcyjną ekstrahuje się octanem etylu, frakcję organiczną suszy bezwonnym siarczanem magnezu i odparowuje na wyparce rotacyjnej pod zmniejszonym ciśnieniem.
Próbki analizowano za pomocą HPLC, 1H NMR, 13C NMR, COSY, HSQC, HMBC, MS. Metoda HPLC pozwala porównać czasy retencji kwasu 4-hydroksyfenylooctowego w próbce z jego komercyjnie dostępnym wzorcem oraz dzięki wykonaniu krzywej kalibracyjnej określić ilość kwasu 4-hydroksyfenylooctowego w próbce. Spektroskopie NMR oraz MS pozwalają potwierdzić obecność kwasu 4-hydroksyfenylooctowego w próbce.
Trzeci dzień biotransformacji jest czasem potrzebnym do uzyskania największej ilości kwasu 4-hydroksyfenylooctowego i wynosi ono 11 mg związku otrzymanego w całej objętości reakcyjnego medium.
Produktem reakcji jest kwas 4-hydroksyfenylooctowy - widmo 1,2 przedstawiono na fig. 1 i fig. 2.
Produkt otrzymany według przykładu posiada następujące dane spektralne:
MS (TOF MS ES+) obliczono dla C8H9O3 [M+H]+ 153.0552, znaleziono: 153.0944;
MS (TOF MS ES+) obliczono dla C8H8O3Na [M+Na]+ 175.0552, znaleziono: 175.0728.
Claims (4)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób otrzymywania kwasu 4-hydroksyfenylooctowego, znamienny tym, że 2-fenyloetanol poddaje się 3-dniowej reakcji biotransformacji z użyciem szczepu Aspergillus niger (KKP 2301) jako biokatalizatora reakcji, przy czym biokatalizator stanowi wypełnienie kolumny z ciągłą recyrkulacją medium reakcyjnego.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że biokatalizator otrzymuje się w trakcie hodowli na podłożu ziemniaczanym (PDB) z równoczesną immobilizacją na piankach poliuretanowych.PL 234 344 Β1
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że optymalny czas hodowli Aspergillus nigerto 3 dni w 23°C, na wytrząsarce rotacyjnej o obrotach 135 rpm.
- 4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że biokatalizator immobilizowany jest na piankach poliuretanowych o średnicy porów 1060-1600 μητRysunkiFig. 2
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL425896A PL234344B1 (pl) | 2018-06-12 | 2018-06-12 | Sposób otrzymywania kwasu 4-hydroksyfenylooctowego |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL425896A PL234344B1 (pl) | 2018-06-12 | 2018-06-12 | Sposób otrzymywania kwasu 4-hydroksyfenylooctowego |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL425896A1 PL425896A1 (pl) | 2018-12-03 |
| PL234344B1 true PL234344B1 (pl) | 2020-02-28 |
Family
ID=64460800
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL425896A PL234344B1 (pl) | 2018-06-12 | 2018-06-12 | Sposób otrzymywania kwasu 4-hydroksyfenylooctowego |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL234344B1 (pl) |
-
2018
- 2018-06-12 PL PL425896A patent/PL234344B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL425896A1 (pl) | 2018-12-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| El-Sheekh et al. | Production and characterization of antimicrobial active substance from the cyanobacterium Nostoc muscorum | |
| Heng et al. | Streptomyces ambofaciens S2—A potential biological control agent for Colletotrichum gleosporioides the causal agent for anthracnose in red chilli fruits | |
| Hemeda et al. | Maximization of red pigment production from Streptomyces sp. LS1 structure elucidation and application as antimicrobial/antifouling against human pathogens and marine microbes | |
| Wolters et al. | Efficient conversion of pretreated brewer’s spent grain and wheat bran by submerged cultivation of Hericium erinaceus | |
| Abd El-Monem et al. | Effect of pH on phytochemical and antibacterial activities of Spirulina platensis | |
| CN106916853A (zh) | 利用植物基原料和内生菌共培养制备生物活性物质的方法 | |
| US10364446B2 (en) | Streptomyces psammoticus and methods of using the same for vanillin production | |
| Volk | Studies on culture age versus exometabolite production in batch cultures of the cyanobacterium Nostoc insulare | |
| PL234344B1 (pl) | Sposób otrzymywania kwasu 4-hydroksyfenylooctowego | |
| Wang et al. | A novel macrocyclic lactone with insecticidal bioactivity from Streptomyces microflavus neau3 | |
| KR102873254B1 (ko) | 미강발효물 제조 방법 및 이 미강발효물을 포함하는 수면질 개선용 조성물 | |
| Roat et al. | Isolation and screening of resveratrol producing endophytes from wild grape Cayratia trifolia | |
| EP3380625B1 (de) | Verfahren zur herstellung verzweigter aldehyde | |
| RShalinimol | A study on optimization of microbial alpha-amylase production | |
| KR101671325B1 (ko) | 신규한 고리형 뎁시펩타이드계 화합물, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 항균용 약학적 조성물 | |
| JP4176077B2 (ja) | 新規ｆｋｉ−１０３３物質およびその製造法 | |
| SI9300047A (en) | Microbiological method for preparation of lovostatin and/or mevinoline acid | |
| Jennings et al. | Study of the potential for Streptomyces coelicolor to produce bioactive compounds from flower waste as a sustainable feedstock | |
| JP2007527192A (ja) | 同一物由来のマンニトールを得る真菌株及び方法 | |
| RU2627182C1 (ru) | Штамм Aneurinibacillus migulanus и его применение для получения грамицидина С | |
| KR101771841B1 (ko) | 식물 생장 촉진 및 살충 활성을 가지는 세라티아 그로시내 gs2 균주 및 이의 이용 | |
| Karpenko et al. | PRODUCTION OF ANTISTAPHYLOCOCCAL ANTIBIOTIC BATUMIN UNDER CONDITIONS OF BATCH CULTIVATION PROCESS | |
| Hawranik et al. | The isolation of citric acid derivatives from Aspergillus niger | |
| PL240683B1 (pl) | Sposób otrzymywania (S)-1-fenyloetan-1,2-diolu | |
| RU2243259C2 (ru) | Штамм актиномицета streptomyces hygroscopicus subsp. цкм в-4561, обладающий фунгицидными, бактерицидными и инсектицидными свойствами |