PL22933B1 - Sposób wytwarzania dwuhydromorfinonów. - Google Patents
Sposób wytwarzania dwuhydromorfinonów. Download PDFInfo
- Publication number
- PL22933B1 PL22933B1 PL22933A PL2293335A PL22933B1 PL 22933 B1 PL22933 B1 PL 22933B1 PL 22933 A PL22933 A PL 22933A PL 2293335 A PL2293335 A PL 2293335A PL 22933 B1 PL22933 B1 PL 22933B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- yield
- boiled
- dissolved
- dihydromorphinones
- producing
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N morphine Chemical compound O([C@H]1[C@H](C=C[C@H]23)O)C4=C5[C@@]12CCN(C)[C@@H]3CC5=CC=C4O BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 229960005181 morphine Drugs 0.000 claims description 4
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 3
- 150000008379 phenol ethers Chemical class 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 claims description 2
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OROGSEYTTFOCAN-DNJOTXNNSA-N codeine Chemical compound C([C@H]1[C@H](N(CC[C@@]112)C)C3)=C[C@H](O)[C@@H]1OC1=C2C3=CC=C1OC OROGSEYTTFOCAN-DNJOTXNNSA-N 0.000 description 8
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229960000240 hydrocodone Drugs 0.000 description 6
- LLPOLZWFYMWNKH-CMKMFDCUSA-N hydrocodone Chemical compound C([C@H]1[C@H](N(CC[C@@]112)C)C3)CC(=O)[C@@H]1OC1=C2C3=CC=C1OC LLPOLZWFYMWNKH-CMKMFDCUSA-N 0.000 description 6
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229960004126 codeine Drugs 0.000 description 4
- OROGSEYTTFOCAN-UHFFFAOYSA-N hydrocodone Natural products C1C(N(CCC234)C)C2C=CC(O)C3OC2=C4C1=CC=C2OC OROGSEYTTFOCAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- OGDVEMNWJVYAJL-LEPYJNQMSA-N Ethyl morphine Chemical compound C([C@H]1[C@H](N(CC[C@@]112)C)C3)=C[C@H](O)[C@@H]1OC1=C2C3=CC=C1OCC OGDVEMNWJVYAJL-LEPYJNQMSA-N 0.000 description 2
- OGDVEMNWJVYAJL-UHFFFAOYSA-N Ethylmorphine Natural products C1C(N(CCC234)C)C2C=CC(O)C3OC2=C4C1=CC=C2OCC OGDVEMNWJVYAJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229960004578 ethylmorphine Drugs 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- KTAPPOXVPBBPRF-ATNYCFDYSA-N (4R,4aR,7aR,12bS)-9-ethoxy-3-methyl-1,2,4,4a,5,6,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one Chemical compound C(C)OC=1C=CC=2C[C@@H]3[C@@H]4CCC([C@H]5[C@@]4(C=2C=1O5)CCN3C)=O KTAPPOXVPBBPRF-ATNYCFDYSA-N 0.000 description 1
- DKSZLDSPXIWGFO-BLOJGBSASA-N (4r,4ar,7s,7ar,12bs)-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1h-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7-ol;phosphoric acid;hydrate Chemical compound O.OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O.C([C@H]1[C@H](N(CC[C@@]112)C)C3)=C[C@H](O)[C@@H]1OC1=C2C3=CC=C1OC.C([C@H]1[C@H](N(CC[C@@]112)C)C3)=C[C@H](O)[C@@H]1OC1=C2C3=CC=C1OC DKSZLDSPXIWGFO-BLOJGBSASA-N 0.000 description 1
- LLQHSBBZNDXTIV-UHFFFAOYSA-N 6-[5-[[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]methyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC1CC(=NO1)C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 LLQHSBBZNDXTIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJVCSMSMFSCRME-KBQPJGBKSA-N Dihydromorphine Chemical compound O([C@H]1[C@H](CC[C@H]23)O)C4=C5[C@@]12CCN(C)[C@@H]3CC5=CC=C4O IJVCSMSMFSCRME-KBQPJGBKSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960004415 codeine phosphate Drugs 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229960001410 hydromorphone Drugs 0.000 description 1
- WVLOADHCBXTIJK-YNHQPCIGSA-N hydromorphone Chemical compound O([C@H]1C(CC[C@H]23)=O)C4=C5[C@@]12CCN(C)[C@@H]3CC5=CC=C4O WVLOADHCBXTIJK-YNHQPCIGSA-N 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229960005195 morphine hydrochloride Drugs 0.000 description 1
- XELXKCKNPPSFNN-BJWPBXOKSA-N morphine hydrochloride trihydrate Chemical compound O.O.O.Cl.O([C@H]1[C@H](C=C[C@H]23)O)C4=C5[C@@]12CCN(C)[C@@H]3CC5=CC=C4O XELXKCKNPPSFNN-BJWPBXOKSA-N 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
Description
Morfine oraz etery fenolowe mozna w obecnosci wiekszych ilosci metali szlachet¬ nych, jako katalizatorów, bez doprowadze¬ nia czasteczkowego wodoru przeprowadzic w odpowiednie dwuhydropochodne przez ogrzewanie kwasnych roztworów (p. pa¬ tent niemiecki Nr 607931).Obecnie stwierdzono nadspodziewanie, iz mozna przy uzyciu nieznacznych ilosci katalizatorów szeregu platyny, które sta¬ nowia w pewnych warunkach tylko ula¬ mek ilosci dotychczas stosowanych, otrzy¬ mac z morfiny i jej eterów fenolowych w roztworze kwasnym lub alkoholowym dwuhydromorfinony z wydajnoscia co naj¬ mniej równa, a czesciowo nawet wyzsza od otrzymywanej przy dotychczas stosowa¬ nych ilosciach metali szlachetnych.Przyklad I. 300 g zasady kodeinowej rozpuszcza sie w 2 litrach rozcienczonego kwasu solnego i po dodaniu 25 g mialko rozdrobnionego palladu ogrzewa kilka go¬ dzin do wrzenia pod chlodnica zwrotna.Po odsaczeniu palladu zadaje sie kwasny przesacz lugiem sodowym w nadmiarze.Wytracona zasade przekrystalizowuje sie z alkoholu. Punkt topnienia otrzymanego dwuhydrokodeinonu wynosi 195°C; wy¬ dajnosc stanowi 85 — 95% ilosci teore¬ tycznej.Przyklad IL 5 g chlorowodorku ko¬ deiny rozpuszcza sie w 30 cm/' wody, za¬ kwasza mala iloscia kwasu solnego i po dodaniu 0,5 g czerni platynowej gotuje przez 5 godzin pod chlodnica zwrotna.Dalsza przeróbke uskutecznia sie jak wprzykladzie L Wydajnosc otrzymanego dwuhydrokodeinonu odpowiada 75% ilo¬ sci teoretycznej.Przyklad III. 5 g chlorowodorku mor¬ finy rozpuszcza sie w 50 cm3 wody, zakwa¬ szonej .slabo kwasem solnym, dodaje 0,5 g czerni platynowej i gotuje przez 4 godzi¬ ny pod chlodnica zwrotna. Dalsza przerób¬ ke uskutecznia sie jak w przykladzie I.Wydajnosc otrzymanego dwuhydromorfi- nonu wynosi 3 g.Przyklad IV7. 6 g zasady kodeinowej rozpuszcza sie w 30 cm3 wody przy doda¬ niu 4 g kwasu winowego, nastepnie doda¬ je sie 0,5 g czerni platynowej i gotuje pod chlodnica zwrotna. Dalsza przeróbke u- skutecznia sie jak w przykladzie I. Wy¬ dajnosc otrzymanego dwuhydrokodeino¬ nu wynosi 15% ilosci teoretycznej.Przyklad V. 6 g fosforanu kodeiny rozpuszcza sie w 30 cm3 wody, zakwasza 5 cm3 rozcienczonego kwasu fosforowego, zadaje 0,5 g mialko rozdrobnionego palla¬ du i gotuje przez 1 godzine pod chlodnica zwrotna. Dalsza przeróbke uskutecznia sie jak w przykladzie I. Wydajnosc otrzyma¬ nego dwuhydrokodeinonu wynosi 60 — 70% ilosci teoretycznej.Przyklad VI. 21 g zasady kodeinowej rozpuszcza sie w nadmiarze rozcienczone¬ go kwasu siarkowego, zadaje 2 g czerni platynowej i gotuje 1 godzine pod chlod¬ nica zwrotna. Wydajnosc otrzymanego dwuhydrokodeinonu wynosi 90% ilosci teoretycznej.Przyklad VII. 10 g etylomorfiny roz¬ puszcza sie w 50 cm3 wody, dodaje kwasu solnego do reakcji kwasnej, nastepnie do¬ daje 1 g czerni platynowej i gotuje pod chlodnica zwrotna. Dalsza przeróbke u- skutecznia sie jak w przykladzie I. Wy¬ dajnosc otrzymanego etylohydromorfino- nu wynosi 75% ilosci teoretycznej; zwia¬ zek ten topnieje w temperaturze 109()C (nie ostry punkt topnienia).Przyklad VIII. 5 g morfiny rozpu¬ szcza sie w 50 cm3 zwyklego alkoholu i po dodaniu 0,3 g czerni palladowej gotuje przez 4 godziny pod chlodnica zwrotna. Po odsaczeniu katalizatora i zageszczeniu roztworu krystalizuje dwuhydromorfinon.Wydajnosc otrzymanego zwiazku wynosi Przyklad IX, 10 g kodeiny rozpu¬ szcza sie w 100 cm3 alkoholu i po dodaniu 0,5 g czerni palladowej gotuje przez 4 go¬ dziny pod chlodnica zwrotna. Dalsza prze¬ róbke uskutecznia sie jak w przykladzie VIII. Wydajnosc otrzymanego dwuhydro¬ kodeinonu wynosi 7 g.Przyklad X. 5 g etylomorfiny gotuje sie w roztworze alkoholowym w obecnosci 0,3 g czerni platynowej pod chlodnica zwrotna. Wydajnosc otrzymanego etylo- dwuhydromorfinonu wynosi 3 g. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania dwuhydromorfi- nonów z morfiny wzglednie jej eterów fe¬ nolowych, znamienny tern, ze kwasne lub alkoholowe roztwory alkaloidów ogrzewa sie w obecnosci stosunkowo malych ilosci katalizatorów szeregu platyny bez dopro¬ wadzania wodoru. Knoll A.-G. Chemische Fabriken. Zastepca: Inz. F. Winnicki, rzecznik patentowy. Druk L. Bngustawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL22933B1 true PL22933B1 (pl) | 1936-04-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA009392B1 (ru) | Способ получения оксикодона | |
| DE607931C (de) | Verfahren zur Darstellung von Dihydromorphinonen | |
| PL22933B1 (pl) | Sposób wytwarzania dwuhydromorfinonów. | |
| US2503285A (en) | Beta-substituted alpha, beta-diphenylethylamines and the preparation thereof | |
| CASON et al. | PREPARATION OF THE CHLOROTOLUQUINONES | |
| CN107868072A (zh) | 一种盐酸小檗碱中间体的制备方法 | |
| CN112811985A (zh) | 制备本维莫德的脱甲基方法 | |
| DE2061507B2 (de) | Verfahren zur herstellung von polyenverbindungen | |
| Deulofeu et al. | Studies on argentine plants. VIII. The alkaloids of Erythrina crista galli. Chromatographic separation of erythratine and erysodine | |
| US3464975A (en) | Method of producing an alkaloid from nuphar luteum | |
| AT149485B (de) | Verfahren zur Darstellung von Dihydromorphinonen. | |
| Koelsch et al. | Condensation of 3-Acetylcoumarin with Acetone and Amines1 | |
| Nowacki et al. | Biosynthesis of lupanine from lysine and other labeled compounds | |
| SU492083A3 (ru) | Способ получени глазиовина | |
| CN107880012A (zh) | N‑2’，3’‑二甲氧苄基胡椒乙胺盐酸盐的合成方法 | |
| Case et al. | The Synthesis of Certain Local Anesthetics of the Biphenyl Series | |
| DE2363529A1 (de) | Syntheseverfahren fuer (+)-glaziovin | |
| Clark et al. | The synthesis of para‐aminosalicylic acid. I. The synthesis of C‐14 carboxyl‐labeled p‐aminosalicylic acid | |
| AT206439B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, racemischen oder optisch aktiven Piperidyl-(2)-arylmethanoläthern | |
| DE932677C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten 4-Amino-1-phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolonen | |
| US2504612A (en) | Podocarpinol | |
| Deulofeu et al. | Studies on argentine plants. VIII. On the constitution of α-fagarine | |
| Charlesworth et al. | PHTHALIDE FORMATION | |
| Kemp et al. | Synthesis of 1, 5-diazacyclooctanes from 2, 4, 6, 8-tetraketo-1, 5-diazabicyclo [3, 3, 0] octanes | |
| WO2003080618A1 (en) | An improved process for the production of vasicine |