PL227300B1 - Sposób otrzymywania eteru allilowo-glicydolowego - Google Patents
Sposób otrzymywania eteru allilowo-glicydolowegoInfo
- Publication number
- PL227300B1 PL227300B1 PL408873A PL40887314A PL227300B1 PL 227300 B1 PL227300 B1 PL 227300B1 PL 408873 A PL408873 A PL 408873A PL 40887314 A PL40887314 A PL 40887314A PL 227300 B1 PL227300 B1 PL 227300B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydrogen peroxide
- catalyst
- methanol
- diallyl ether
- ether
- Prior art date
Links
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 42
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 18
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 12
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 title description 11
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 62
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 60
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 41
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 27
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 claims description 15
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 14
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 11
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 claims description 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002739 cryptand Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 Allyl glycidol Chemical compound 0.000 description 1
- 108091006149 Electron carriers Proteins 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 102000010750 Metalloproteins Human genes 0.000 description 1
- 108010063312 Metalloproteins Proteins 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000004808 allyl alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000031018 biological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 1
- 239000000306 component Substances 0.000 description 1
- 239000010730 cutting oil Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical group C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 1
- 239000002555 ionophore Substances 0.000 description 1
- 230000000236 ionophoric effect Effects 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000029553 photosynthesis Effects 0.000 description 1
- 238000010672 photosynthesis Methods 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000006479 redox reaction Methods 0.000 description 1
- 210000002345 respiratory system Anatomy 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 238000006276 transfer reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Epoxy Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania eteru allilowo-glicydolowego w wyniku epoksydacji eteru dialliowego 30% nadtlenkiem wodoru w obecności katalizatora TS-1.
Eter allilowo-glicydolowy jest bardzo cennym związkiem dla przemysłu organicznego. Jest on między innymi stosowany do otrzymywania żywic epoksydowych, które mają zastosowania jako: powłoki ochronne, farby i składniki klejów i spoiw. W reakcji eteru allilowo-glicydolowego z dwutlenkiem węgla i w obecności cieczy jonowej jako katalizatora można otrzymać węglany. Otrzymane węglany znajdują zastosowania jako aprotonowe rozpuszczalniki polarne lub elektrolity dla akumulatorów. Inne zastosowania eteru allilowo-glicydolowego to synteza liniowych, rozgałęzionych i cyklicznych oligogliceroli, które mają zastosowania jak dodatki polimerowe (środki antystatyczne, plastyfikatory), emulgatory, stabilizatory, środki dyspergujące, składniki farb i środków ochrony roślin, środki przeciwpieniące w przemyśle papierniczym lub komunalnym i jako smary, płyny wiertnicze, płyny hydrauliczne i oleje do cięcia. Eter allilowo-glicydolowy jest również stosowany do otrzymywania poliazotanów, które są stosowane jako środki wybuchowe. Ponadto, z wykorzystaniem eteru allilowo-glicydolowego można otrzymywać kryptandy. Kryptandy są związkami makropolicyklicznymi, które biorą udział w ważnych dla życia procesach biologicznych, takich jak: fotosynteza, czy transport tlenu w układzie oddechowym. Kryptandy mogą być stosowane jako receptory dla selektywnego wiązania kationów, czy anionów, a także jako nośniki tych substancji przez błony komórkowe. Związki te dzięki swojej wyjątkowej budowie stosowane są jako modele naśladujące naturalne metaloproteiny i metaloenzymy, nośniki elektronów w reakcjach redoks, nośniki tlenu, jonofory, a także środki przeciwnowotworowe. Ponadto, kryptandy używane są często jako katalizatory w reakcjach przeniesienia fazowego, wykazując w tych reakcjach wysoką stabilność i reaktywność.
Do tej pory eter allilowo-glicydolowy otrzymywano w wyniku epoksydacji eteru diallilowego za pomocą 30% nadtlenku wodoru na katalizatorach tytanowo-silikalitowych: TS-1 i Ti-MWW (P. Wu, Y. Liu, M. He, T. Tatsumi, A novel titanosilicate with MWW structure. Catalytic properties in selective epoxidation of diallyl eteher with hydrogen peroxide, Journal of Catalysis 228 (2004) 183-191), przy czym główne badania prowadzono na katalizatorze Ti-MWW, a na katalizatorze TS-1 badania miały jedynie charakter porównawczy do Ti-MWW i były prowadzone tylko w pierwszym etapie całego cyklu badań nad aktywnością katalizatora Ti-MWW. Badania porównawcze prowadzono dla katalizatora TiMWW w następujących warunkach: temperatura 60°C, czas reakcji 0,5 h, stosunek molowy eter diallilowy/nadtlenek wodom 2:1, stężenie rozpuszczalnika 77% wag. i ilość katalizatora 0,8% wag. Natomiast na katalizatorze TS-1 badania prowadzono w następujących warunkach: temperatura 60°C, czas reakcji l,5h, stosunek molowy eter diallilowy/nadtlenek wodoru 1:1, stężenie rozpuszczalnika 68% wag. i ilość katalizatora 2,7% wag. W badaniach porównawczych aktywności tych dwóch katalizatorów zastosowano następujące rozpuszczalniki: acetonitryl, aceton, wodę, metanol, etanol i dioksan. Badania wykonywano w szklanej kolbie o pojemności 20 ml wyposażonej w chłodnice zwrotną. W kolbie umieszczano eter diallilowy, rozpuszczalnik, katalizator, włączano intensywne mieszanie i kolbę ogrzewano do wymaganej temperatury reakcji. Po osiągnięciu wymaganej temperatury do mieszaniny wkraplano 30% nadtlenek wodoru. Badania te pokazały, że katalizator Ti-MWW jest bardziej aktywny niż katalizator TS-1 pod względem selektywności związku epoksydowego i selektywności przemiany nadtlenku wodoru, jeśli badania są prowadzone w acetonitrylu lub acetonie jako rozpuszczalniku. Dalsze badania wpływu zawartości tytanu w katalizatorze, temperatury reakcji i czasu reakcji prowadzono już tylko na katalizatorze Ti-MWW.
Badania wpływu zawartości tytanu w katalizatorze prowadzono w tych samych wamnkach, jak badania porównawcze z katalizatorem TS-1, przy czym jako rozpuszczalnik stosowano acetonitryl. Zawartość tytanu zmieniano w zakresie od 0 do 0,43 mmol/g. Najkorzystniejsze wartości głównych funkcji opisujących proces osiągnięto dla zawartości tytanu 0,43 mmol/g (Si/Ti = 38). Badania wpływu temperatury prowadzono w identycznych warunkach, jak badania wpływu zawartości tytanu, przy czym do badań wybrano próbkę katalizatora Ti-MWW o zawartości tytanu 0,43 mmol/g (Si/Ti = 38). Temperaturę zmieniano w zakresie od 7°C do 60°C, a najlepsze wyniki osiągnięto dla temperatury 60°C. Badania wpływu czasu reakcji prowadzono w identycznych warunkach, jak badania wpływu zawartości tytanu, przy czym epoksydację prowadzono w temperaturze 60°C, a ilości katalizatora wybrane do badań wynosiły: 0,15% wag., 0,8% wag i 1,5% wag. Czas zmieniano w zakresie od 0 do 120 minut. Najlepsze rezultaty uzyskano dla najkrótszych czasów reakcji. Wydłużanie czasu reakcji powodowało wzrost konwersji eteru diallilowego, ale jednocześnie zmniejszała się selektywność eteru
PL 227 300 B1 allilowo-glicydolowego, gdyż zachodziły reakcje uboczne i następował nieefektywny rozkład nadtlenku wodoru. Najlepsze wyniki osiągnięto dla zawartości katalizatora 0,15% wag.
Eter allilowo-glicydolowy tworzył się także jako produkt uboczny podczas epoksydacji alkoholu allilowego 30% nadtlenkiem wodoru na katalizatorach tytanowo-silikalitowych, np. na katalizatorze TiSBA-15 Tworzenie eteru allilowo-glicydolowego następowało w wyniku rekcji ubocznych, takich jak eteryfikacja cząsteczek produktu głównego (glicydolu) cząsteczkami substratu (alkoholu allilowego), czy eteryfikacja cząsteczek substratu do eteru diallilowego i późniejsza epoksydacja tego związku do eteru allilowo-glicydolowego (A. Wróblewska, E. Makuch, The utilization of Ti-SBA-15 catalyst in the epoxidation of allylic alcohols, Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis 105 (2012) 451-468). Czynnikiem utleniającym w tym procesie był 30% nadtlenek wodoru, a rozpuszczalnikiem metanol. Badania prowadzono w szklanej fiolce wyposażonej w gumową septę i w kapilarę dla odpowietrzania układu reakcyjnego. Podczas tych badań eter allilowo-glicydolowy otrzymywano z selektywnością maksymalnie 10-11% mol.
Sposób otrzymywania eteru allilowo-glicydolowego według wynalazku, polegający na epoksydacji eteru diallilowego za pomocą 30% nadtlenku wodoru w obecności katalizatora tytanowosilikalitowego TS-1 w środowisku metanolu, charakteryzuje się tym, że do reaktora szklanego wprowadza się substraty w kolejności: katalizator tytanowo-silikalitowy TS-1, eter diallilowy, metanol, a na końcu 30% nadtlenek wodoru, przy czym ilość katalizatora tytanowo-silikalitowego TS-1 w mieszaninie reakcyjnej wynosi od 1 do 9%, stosunek molowy eteru diallilowego do nadtlenku wodoru wynosi od 0,25:1 do 5:1, a stężenie metanolu wynosi od 10 do 90% wagowych. Proces prowadzi się pod ciśnieniem atmosferycznym w temperaturze 25-80°C, w czasie od 15 do 240 minut. Stosuje się reaktor szklany wyposażony w chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne, który zanurza się w łaźni olejowej, ogrzanej do zadanej temperatury reakcji.
Zaletą proponowanego sposobu epoksydacji jest zastosowanie taniego i łatwo dostępnego czynnika utleniającego w postaci 30% roztworu nadtlenku wodoru. Ponadto, wprowadzenie do środowiska reakcji dodatkowego rozpuszczalnika w postaci metanolu (tani i łatwo dostępny rozpuszczalnik) pozwala na prowadzenie reakcji w układzie jednofazowym i łatwiejszą analizę ilościową mieszanin poreakcyjnych oraz zapobiega nieefektywnemu rozkładowi nadtlenku wodoru.
Sposób według wynalazku przedstawiony jest w przykładach wykonania.
P r z y k ł a d I
Do szklanej kolby trójszyjnej (reaktora) wyposażonej w chłodnicę zwrotna i mieszadło magnetyczne wprowadzano substraty w następującej kolejności: 0,403 g katalizatora TS-1, 2,255 g eteru diallilowego, 4,841 g metanolu i 2,598 g 30% roztworu nadtlenku wodoru. Mieszaninę reakcyjną ogrzano do temperatury 25°C i w tej temperaturze prowadzono epoksydowanie ciągu 180 minut. Stosunek molowy eteru diallilowego do nadtlenku wodoru wynosił 1:1, stężenie metanolu 50% wag., a ilość katalizatora TS-1 4% wag. W powyższych warunkach technologicznych selektywność przemiany do eteru allilowo-glicydolowego wynosiła 37% mol, konwersja eteru diallilowego 17% mol, a konwersja nadtlenku wodoru 94% mol. Po zakończeniu procesu metodą chromatografii gazowej oznaczono stężenie nie przereagowanego eteru diallilowego i produktów procesu. Stężenie nie przereagowanego nadtlenku wodoru oznaczano przez miareczkowanie metodą jodometryczną, a stężenie powstającej w procesie gliceryny potencjometrycznie.
P r z y k ł a d II
Do szklanej kolby trójszyjnej jak w przykładzie I wprowadzano substraty w następującej kolejności: 0,363 g katalizatora TS-1, 3,509 g eteru diallilowego, 4,313 g metanolu i 0,807 g 30% roztworu nadtlenku wodoru. Mieszaninę reakcyjną ogrzano do temperatury 70°C i w tej temperaturze prowadzono epoksydowanie ciągu 180 minut. Stosunek molowy eteru diallilowego do nadtlenku wodoru wynosił 5:1, stężenie metanolu 50% wag., a ilość katalizatora TS-1 4% wag. W powyższych warunkach technologicznych selektywność przemiany do eteru allilowo-glicydolowego wynosiła 48% mol, konwersja eteru diallilowego 7% mol, a konwersja nadtlenku wodoru 76% mol.
Oznaczenia analityczne wykonywano tak samo jak w przykładzie I.
P r z y k ł a d III
Do szklanej kolby trójszyjnej jak w przykładzie I wprowadzano substraty w następującej kolejności: 0,259 g katalizatora TS-1, 3,501 g eteru diallilowego, 0,615 g metanolu i 2,027 g 30% roztworu nadtlenku wodoru. Mieszaninę reakcyjną ogrzano do temperatury 70°C i w tej temperaturze prowadzono epoksydowanie ciągu 180 minut. Stosunek molowy eteru diallilowego do nadtlenku wodoru wynosił 2:1, stężenie metanolu 10% wag., a ilość katalizatora TS-1 4% wag. W powyższych warun4
PL 227 300 B1 kach technologicznych selektywność przemiany do eteru allilowo-glicydolowego wynosiła 11% mol, konwersja eteru diallilowego 25% mol, a konwersja nadtlenku wodoru 93% mol.
Oznaczenia analityczne wykonywano tak samo jak w przykładzie I.
P r z y k ł a d IV
Do szklanej kolby trójszyjnej jak w przykładzie I wprowadzano substraty w następującej kolejności: 0,511 g katalizatora TS-1, 1,752 g eteru diallilowego, 2,362 g metanolu i 1,016 g 30% roztworu nadtlenku wodoru. Mieszaninę reakcyjną ogrzano do temperatury 70°C i w tej temperaturze prowadzono epoksydowanie ciągu 180 minut. Stosunek molowy eteru diallilowego do nadtlenku wodoru wynosił 2:1, stężenie metanolu 70% wag., a ilość katalizatora TS-1 9% wag. W powyższych warunkach technologicznych selektywność przemiany do eteru allilowo-glicydolowego wynosiła 45% mol, konwersja eteru diallilowego 20% mol, a konwersja nadtlenku wodoru 89% mol.
Oznaczenia analityczne wykonywano tak samo jak w przykładzie I.
P r z y k ł a d V
Do szklanej kolby trójszyjnej jak w przykładzie I wprowadzano substraty w następującej kolejności: 0,369 g katalizatora TS-1, 3,038 g eteru diallilowego, 4,028 g metanolu i 1,757 g 30% roztworu nadtlenku wodoru. Mieszaninę reakcyjną ogrzano do temperatury 70°C i w tej temperaturze prowadzono epoksydowanie ciągu 15 minut. Stosunek molowy eteru diallilowego do nadtlenku wodoru wynosił 2:1, stężenie metanolu 70% wag., a ilość katalizatora TS-1 4% wag. W powyższych warunkach technologicznych selektywność przemiany do eteru allilowo-glicydolowego wynosiła 39% mol, konwersja eteru diallilowego 8% mol, a konwersja nadtlenku wodoru 93% mol.
Oznaczenia analityczne wykonywano tak samo jak w przykładzie I.
Claims (3)
1. Sposób otrzymywania eteru allilowo-glicydolowego polegający na epoksydacji eteru diallilowego za pomocą 30% nadtlenku wodoru w obecności katalizatora tytanowo-silikalitowego
TS-1, w środowisku metanolu jako rozpuszczalnika, znamienny tym, że do reaktora szklanego wprowadza się substraty w kolejności: katalizator tytanowo-silikalitowy TS-1, eter diallilowy, metanol, a na końcu 30% nadtlenek wodoru, przy czym ilość katalizatora tytanowosilikalitowego TS-1 w mieszaninie reakcyjnej wynosi od 1 do 9%, stosunek molowy eteru diallilowego do nadtlenku wodoru wynosi od 0,25:1 do 5:1, a stężenie metanolu wynosi od
10 do 90% wagowych.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces prowadzi się pod ciśnieniem atmosferycznym w temperaturze 25-80°C, w czasie od 15 do 240 minut.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że stosuje się reaktor szklany wyposażony w chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne, który zanurza się w łaźni olejowej, ogrzanej do zadanej temperatury reakcji metanolu (tani i łatwo dostępny rozpuszczalnik) pozwala na prowadzenie reakcji w układzie jednofazowym i łatwiejszą analizę ilościową mieszanin poreakcyjnych oraz zapobiega nieefektywnem u rozkładowi nadtlenku wodoru.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL408873A PL227300B1 (pl) | 2014-07-16 | 2014-07-16 | Sposób otrzymywania eteru allilowo-glicydolowego |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL408873A PL227300B1 (pl) | 2014-07-16 | 2014-07-16 | Sposób otrzymywania eteru allilowo-glicydolowego |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL408873A1 PL408873A1 (pl) | 2016-01-18 |
| PL227300B1 true PL227300B1 (pl) | 2017-11-30 |
Family
ID=55072312
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL408873A PL227300B1 (pl) | 2014-07-16 | 2014-07-16 | Sposób otrzymywania eteru allilowo-glicydolowego |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL227300B1 (pl) |
-
2014
- 2014-07-16 PL PL408873A patent/PL227300B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL408873A1 (pl) | 2016-01-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Peng et al. | Highly efficient fixation of carbon dioxide to cyclic carbonates with new multi-hydroxyl bis-(quaternary ammonium) ionic liquids as metal-free catalysts under mild conditions | |
| Freemantle | An introduction to ionic liquids | |
| Alvear et al. | Continuous liquid-phase epoxidation of ethylene with hydrogen peroxide on a titanium-silicate catalyst | |
| Chardin et al. | Dimethyldioxirane (DMDO) as a valuable oxidant for the synthesis of polyfunctional aromatic imidazolium monomers bearing epoxides | |
| Metcalfe et al. | Influence of reactor design on cyclic carbonate synthesis catalysed by a bimetallic aluminium (salen) complex | |
| Wu et al. | Kinetic study of highly efficient CO2 fixation into propylene carbonate using a continuous-flow reactor | |
| Dong et al. | Controlling Selectivity in Shuttle Hetero‐difunctionalization Reactions: Electrochemical Transfer Halo‐thiolation of Alkynes | |
| Wróblewska et al. | The utilization of Ti-SBA-15 catalyst in the epoxidation of allylic alcohols | |
| Arde et al. | N-Heterocyclic carbene catalysed aerobic oxidation of aromatic aldehydes to aryl esters using boronic acids | |
| Fareghi-Alamdari et al. | Synthesis and hypergolic activity evaluation of some new ammonium-imidazolium based ionic liquids | |
| Yue et al. | Novel hydroxyl-functionalized ionic liquids as efficient catalysts for the conversion of CO 2 into cyclic carbonates under metal/halogen/cocatalyst/solvent-free conditions | |
| Verma et al. | Bi-functional heterogeneous iron complexes for catalytic conversion of epoxides to cyclic carbonates and their application in the synthesis of polyurethane | |
| Sun et al. | Synthesis of methylal from methanol and formaldehyde catalyzed by Brønsted acid ionic liquids with different alkyl groups | |
| Neves et al. | Synthesis, structure and catalytic olefin epoxidation activity of a dinuclear oxo-bridged oxodiperoxomolybdenum (VI) complex containing coordinated 4, 4′-bipyridinium | |
| CN112812045A (zh) | 一种鎓盐有机催化剂及其制备方法和应用 | |
| CN109810091A (zh) | 用于环氧烷烃和二氧化碳制备碳酸亚烷基酯的方法 | |
| Kumar et al. | Synthesis of an oxygenated fuel additive from a waste biomass derived aldehyde using a green catalyst: an experimental and DFT study | |
| Alvear et al. | Molecular structure effect on the epoxidation of 1-butene and isobutene on the titanium silicate catalyst under transient conditions in a trickle bed reactor | |
| Liu et al. | Insight into catalytic contribution of non-halogen cation and anion for CO2 conversion into cyclic carbonate | |
| Jiang et al. | Novel Two‐Phase Catalysis with Organometallic Compounds for Epoxidation of Vegetable Oils by Hydrogen Peroxide | |
| PL228409B1 (pl) | Sposób otrzymywania eteru allilowo-glicydolowego | |
| Kalviri et al. | Dehydration of benzyl alcohols in phosphonium ionic liquids: synthesis of ethers and alkenes | |
| PL228271B1 (pl) | Sposób otrzymywania eteru allilowo-glicydolowego | |
| Qian et al. | Properties of imidazolium ionic liquids with glycerol-derived functional groups | |
| PL228751B1 (pl) | Sposób otrzymywania eteru allilowo-glicydolowego |