PL223976B1 - Poli[2,7-bis(2-tiofeno)-9,9-dimetyloksanten], sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie w polimerowym materiale półprzewodnikowym - Google Patents
Poli[2,7-bis(2-tiofeno)-9,9-dimetyloksanten], sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie w polimerowym materiale półprzewodnikowymInfo
- Publication number
- PL223976B1 PL223976B1 PL408339A PL40833914A PL223976B1 PL 223976 B1 PL223976 B1 PL 223976B1 PL 408339 A PL408339 A PL 408339A PL 40833914 A PL40833914 A PL 40833914A PL 223976 B1 PL223976 B1 PL 223976B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dimethylxanthene
- bis
- thiophene
- poly
- formula
- Prior art date
Links
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims description 18
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 8
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 claims description 7
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- TUCRZHGAIRVWTI-UHFFFAOYSA-N 2-bromothiophene Chemical compound BrC1=CC=CS1 TUCRZHGAIRVWTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 claims description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NVHOWSXDIDUIDZ-UHFFFAOYSA-N 2,7-dibromo-9,9-dimethylxanthene Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(C)(C)C3=CC(Br)=CC=C3OC2=C1 NVHOWSXDIDUIDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 claims description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000010408 film Substances 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 2
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- -1 hexafluorophosphate Chemical compound 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100030361 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) pph-3 gene Proteins 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001495 arsenic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000004146 energy storage Methods 0.000 description 1
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 239000003574 free electron Substances 0.000 description 1
- VGVYRHYDNGFIGF-UHFFFAOYSA-N fumarin Chemical class OC=1OC2=CC=CC=C2C(=O)C=1C(CC(=O)C)C1=CC=CO1 VGVYRHYDNGFIGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093920 gynecological arsenic compound Drugs 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest poli[2,7-bis(2-tiofeno)-9,9-dimetyloksanten], sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie poli[2,7-bis(2-tiofeno)-9,9-dimetyloksantenu] w materiale półprzewodnikowym, przeznaczonym do budowy urządzeń optoelektronicznych.
Znane są z literatury przedmiotu materiały półprzewodnikowe zachowujące się jak dielektryki, które w pewnym zakresie stają się przewodnikami, posiadającymi małą oporność i wolne elektrony. Ważną cechą półprzewodników jest to, że ich zdolność przewodzenia zależy od wielu czynników, w tym głównie od zawartości domieszek i temperatury.
W urządzeniach elektronicznych wykorzystujących materiały półprzewodnikowe, występuje często efekt polowy, który polega na zmianie charakteru powierzchniowej warstwy półprzewodnika pod wpływem przyłożonego zewnętrznego pola elektrycznego. W amerykańskim zgłoszeniu patentowym nr US2013276887 A1 opisany jest półprzewodnikowy polimer wytworzony z pochodnych alkilotiofenu do zastosowań w modyfikowaniu przestrzeni kontaktowych oraz urządzeniach fotowoltaicznych.
Znane jest również zastosowanie chemoczułych cienkich filmów do budowy wysokiej klasy urządzeń optoelektronicznych. Między innymi w zgłoszeniu nr SG173794 A1 wskazano półprzewodnikowe organiczne filmy wytworzone z płaskich heterocyklicznych makrostruktur (50 atomów węgla), które są stabilnymi materiałami wykorzystywanymi do wytwarzania urządzeń fotowoltaicznych, fotodetektorów, diod emitujących światło, komórek pamięci oraz sensorów.
Znany jest z amerykańskiego zgłoszenia patentowego nr US2008001127 A1 wytrzymały o wysokiej mocy materiał półprzewodnikowy, zbudowany na bazie kompozytów otrzymanych ze związków galenowych i arsenowych, który ma właściwości elektroprzewodzące i jest czuły na zmiany temperatury.
Znane są z amerykańskiego zgłoszenia patentowego nr US2010112471 A1 warstwy wytworzone z różnych pochodnych azafenylowych. Układy tego typu stosowane są jako wydajne nośniki ładunku w materiale półprzewodnikowym.
Heterocykliczne układy znajdują liczne zastosowanie w wytwarzaniu materiałów transportujących ładunek oraz emitujących światło w zakresie widzialnym. Oligomery zbudowane z fluorenowych jednostek są często wykorzystywane jako półprzewodnikowe cienkie filmy organiczne do zastosowań w budowie sprzętu telewizyjnego, urządzeń elektronicznych o właściwościach emitujących światło i w urządzeniach tranzystorowych. Znany z amerykańskiego zgłoszenia patentowego nr US20040940566 A1 kopolimer otrzymany z 9,9-dialkilofluorenu i pochodnych pirydyny znalazł zastosowanie w produkcji cienkich filmów emitujących światło, podobnie jak maleinowe czy fumarynowe pochodne tego układu opisane w zgłoszeniu nr GB2456298.
Z amerykańskiego zgłoszenia nr US2009127547 A1 znane są π-sprzężone polimerowe boropochodne heterocykliczne, które tworzą stabilne filmy wykorzystywane w produkcji elektronicznych urządzeń tranzystorowych i emitujących światło, urządzeń fotowoltaicznych oraz magazynujących energię.
Istotę wynalazku stanowi poli[2,7-bis(2-tiofeno)-9,9-dimetyloksantenu] o wzorze 1.
Symetryczne wielopierścieniowe przewodzące układy typu donor-akceptor obecne w kopolimerze poli[2,7-bis(2-tiofeno)-9,9-dimetyloksantenie], nadają mu własności elektroaktywne oraz optyczne.
Sposób wytwarzania poli[2,7-bis(2-tiofeno)-9,9-dimetyloksantenu] o wzorze 1, polega na tym, że w pierwszym etapie 2,7-dibromo-9,9-dimetyloksantenu poddaje się reakcji z 4,4,5,5-tetrametylo-2,1,3-dioksoborolanem w roztworze trietyloaminy (NEt3) oraz dioksanu w obecności katalizatora palladowego - Pd(PPh3)4. W kolejnym etapie prowadzi się reakcję syntezy 2,7-bis(4,4,5,5-tetrametylo-2,1,3-dioksoborolan-2-ylo)-9,9-dimetyloksantenu z 2-bromotiofenem. Reakcję tą prowadzono w roztworze 2-etoksyetanolu oraz węglanu potasu w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika w atmosferze azotu przez 24 godziny. Otrzymany produkt o wzorze 2 oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej, po czym w kolejnym etapie 2,7-bis(2-tiofeno)-9,9-dimetyloksanten poddaje się elektropolimeryzacji.
Korzystnie proces elektropolimeryzacji prowadzi się w układzie trójelekrodowym złożonym z p olikrystalicznej platynowej elektrody, platynowej elektrody pomocniczej oraz chlorosrebrowej elektrody referencyjnej (Ag/AgCl/3M KCl).
Korzystnie otrzymany produkt w postaci 2,7-bis(2-tiofeno)-9,9-dimetyloksantenu o wzorze 2 oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej.
Zastosowanie poli[2,7-bis(2-tiofeno)-9,9-dimetyloksantenu] o wzorze 1, do wytwarzania materiału półprzewodnikowego zawierającego warstwę aktywną w postaci filmu elektropolimerowego otrzymanego z poli[2,7-bis(2-tiofeno)-9,9-dimetyloksantenu] o wzorze 1, nałożonego na polikrystaliczną elektrodę platynową.
PL 223 976 B1
Materiał półprzewodnikowy według wynalazku stanowi film zachowujący się jak półprzewodnik typu p, przewodnictwo dziurawo-elektronowe, fig. 1. Potencjał utleniania monomeru (wzór 2) wynosi 5,95 eV (względem próżni), tworzy on domieszkowany polimer o charakterystycznej dla półprzewodników wartości pasma wzbronionego (różnica poziomów energetycznych HOMO-LUMO) równej 2,70 eV wyznaczonej elektrochemicznie, natomiast wartość wyznaczona na podstawie pomiarów spektroskopowych wynosi 2,67 eV. Korzystnie polimer poli[2,7-bis(2-tiofeno)-9,9-dimetyloksanten] wykazuje fotoaktywność.
Pomiary wykonano na aparacie pAutolab III (Metrohm Autolab B.V., Holandia). Film polimerowy otrzymano na drodze woltamperometrii cyklicznej (10 cykli) 0,5 mM roztworu monomeru w zakresie potencjałów -0,4-1,35 V względem Ag/AgCl/3M KCl. 0,1 M Roztwór tetrabutyloheksafluorofosforanu amonu (Bu4NPF6) w acetonitrylu został użyty jako elektrolit pomocniczy. Szybkość skanowania wyn osiła 50 mV/s. Przed polimeryzacją roztwór monomeru odtleniono stosując argon.
Przedmiot wynalazku jest przedstawiony w przykładach realizacji, na schemacie reakcji oraz na rysunku, na którym fig. 1 przedstawia woltamperogram otrzymany w procesie polimeryzacji.
P r z y k ł a d 1
Sposób otrzymywania poli[2,7-bis(2-tiofeno)-9,9-dimetyloksantenu] o wzorze 1 jest trzyetapowym procesem. W celu wytworzenia poli[2,7-bis(2-tiofeno)-9,9-dimetyloksantenu], 2,7-bis(4,4,5,5-tetrametylo-2,1,3-dioksoborolan-2-ylo)-9,9-dimetyloksanten (5,00 mmol, 2,31 g), 2-bromotiofen (11,0 mmol, 1,79 g), K2CO3 (22 mmol, 3,04 g) rozpuszczono w 5 ml wody destylowanej, 45 ml 2-etoksyetanolu oraz dodano Pd(PPh3)4 (0,02 mmol, 23 mg). Reakcje prowadzono w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika, w atmosferze azotu przez 24 h. Mieszaninę poreakcyjną ekstrahowano chloroformem a następnie oczyszczano chromatograficznie stosując jak eluent heksan w gradiencie z octanem etylu. Produkt otrzymano w postaci jasno zielonego osadu z wydajnością 94%.
Dane spektralne: 1H NMR (300 MHz, CDCI3), δ (ppm): δ 7.64 (d, 4J = 2.2 Hz, 2H, Ar-H), 7.46 (dd, 3J = 8.4 Hz, 4J = 2.2 Hz, 2H, Ar-H), 7.26 (d, 3J = 4.3 Hz, 4H, Ar-H), 7.11 - 7.04 (m, 4H, Ar-H), 1.72 (s, 6H, CH3);
13C NMR (75 MHz, CDC^), δ (ppm): δ 149.81, 144.31, 130.17, 129.83, 128.09, 125.51, 124.32, 124.04, 122.62, 117.02, 34.25, 32.67;
Analiza elementarna: C; 73.89, H: 5.15, S: 17.26 (obliczono: C; 73.76, H: 4.84; S: 17.12)
Proces elektropolimeryzacji prowadzono w układzie trójelekrodowym złożonym z polikrystalicz2 nej platynowej elektrody pracującej o powierzchni 2.30 mm2, platynowej elektrody pomocniczej oraz chlorosrebrowej elektrody referencyjnej (Ag/AgCl/3M KCl). Pomiary wykonano na aparacie pAutolab III (Metrohm Autolab B.V., Holandia). Film polimerowy otrzymano na drodze woltamperometrii cyklicznej (10 cykli) 0,5 mM roztworu monomeru w zakresie potencjałów -0,4-1,35 V względem Ag/AgCl/3M KCl. 0,1 M Roztwór tetrabutyloheksafluorofosforanu amonu (Bu4NPF6,) w acetonitrylu został użyty jako elektrolit pomocniczy. Szybkość skanowania wynosiła 50 mV/s.
P r z y k ł a d 2
Zastosowanie poli[2,7-bis(2-tiofeno)-9,9-dimetyloksantenu], o wzorze 1, polega na wytworzeniu materiału półprzewodnikowego. Potencjał utleniania monomeru wynosił 5,95 eV (względem próżni), tworzy on domieszkowany polimer o charakterystycznej dla półprzewodników wartości pasma wzbronionego (różnica poziomów energetycznych HOMO-LUMO) równej 2,70 eV wyznaczonej elektrochemicznie, natomiast wartość wyznaczona na podstawie pomiarów spektroskopowych wynosi 2,67 eV. Korzystnie polimer poli[2,7-bis(2-tiofeno)-9,9-dimetyloksanten] wykazuje fotoaktywność.
Claims (5)
- Zastrzeżenia patentowe1. Poli[2,7-bis(2-tiofeno)-9,9-dimetyloksanten] o wzorze 1.
- 2. Sposób wytwarzania poli[2,7-bis(2-tiofeno)-9,9-dimetyloksanten] o wzorze 1, znamienny tym, że w pierwszym etapie 2,7-dibromo-9,9-dimetyloksantenu poddaje się reakcji z 4,4,5,5-tetrametylo-2,1,3-dioksoborolanem w roztworze trietyloaminy (NEt3) oraz dioksanu w obecności katalizatora palladowego - Pd(PPh3)4, następnie w drugim etapie prowadzi się reakcję syntezy 2,7-bis(4,4,5,5-tetrametylo-2,1,3-dioksoborolan-2-ylo)-9,9-dimetyloksantenu z 2-bromotiofenem, przy czym reakcję prowadzi się w roztworze 2-etoksyetanolu oraz węglanu potasu w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika w atmosferze azotu przez 24 godziny, a otrzymany produkt w postaci 2,7-bis(2-tiofeno)-dimetyloksantenu o wzorze 2 poddaje się elektropolimeryzacji.PL 223 976 B1
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że proces elektropolimeryzacji prowadzi się w układzie trójelektrodowym złożonym z polikrystalicznej platynowej elektrody, platynowej elektrody pomocniczej oraz chlorosrebrowej elektrody referencyjnej (Ag/AgCl/3M KCI).
- 4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że otrzymany produkt w postaci 2,7-bis(2-tiofeno)-9,9-dimetyloksantenu o wzorze 2 oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej.
- 5. Zastosowanie poli[2,7-bis(2-tiofeno)-9,9-dimetyloksantenu] o wzorze 1 do wytwarzania materiału półprzewodnikowego zawierającego warstwę aktywną w postaci filmu elektropolimerowego otrzymanego z poli[2,7-bis(2-tiofeno)-dimetyloksantenu] o wzorze 1 nałożonego na polikrystaliczne elektrody platynowe.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL408339A PL223976B1 (pl) | 2014-05-27 | 2014-05-27 | Poli[2,7-bis(2-tiofeno)-9,9-dimetyloksanten], sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie w polimerowym materiale półprzewodnikowym |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL408339A PL223976B1 (pl) | 2014-05-27 | 2014-05-27 | Poli[2,7-bis(2-tiofeno)-9,9-dimetyloksanten], sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie w polimerowym materiale półprzewodnikowym |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL408339A1 PL408339A1 (pl) | 2015-02-16 |
| PL223976B1 true PL223976B1 (pl) | 2016-11-30 |
Family
ID=52464748
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL408339A PL223976B1 (pl) | 2014-05-27 | 2014-05-27 | Poli[2,7-bis(2-tiofeno)-9,9-dimetyloksanten], sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie w polimerowym materiale półprzewodnikowym |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL223976B1 (pl) |
-
2014
- 2014-05-27 PL PL408339A patent/PL223976B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL408339A1 (pl) | 2015-02-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Koizumi et al. | Thienoisoindigo-based low-band gap polymers for organic electronic devices | |
| US6756473B2 (en) | Process for the preparation of neutral polyethylenedioxythiophene, and corresponding polyethylenedioxythiophenes | |
| EP2952511A1 (en) | Organic compound, organic optoelectronic device and display device | |
| EP2998300A1 (en) | Organic compound, organic optoelectronic element, and display device | |
| Vanormelingen et al. | Enhanced open-circuit voltage in polymer solar cells by dithieno [3, 2-b: 2′, 3′-d] pyrrole N-acylation | |
| TWI472550B (zh) | 具有噻吩并〔３，２-b〕噻吩部分之聚合物 | |
| JP7678451B2 (ja) | ドーパントおよび導電性組成物ならびにその製造方法 | |
| JP2020186316A (ja) | アクセプタ−アクセプタ型のｎ型半導体ポリマー、その製造方法、並びにそのようなポリマーを含有している有機半導体層及び有機電子デバイス | |
| Imae et al. | Synthesis and electrical properties of novel oligothiophenes partially containing 3, 4-ethylenedioxythiophenes | |
| Ghosh et al. | Thienopyrrole and selenophenopyrrole donor fused with benzotriazole acceptor: microwave assisted synthesis and electrochemical polymerization | |
| Kirkus et al. | Hole-transporting glass-forming indolo [3, 2-b] carbazole-based diepoxy monomer and polymers | |
| Kim et al. | Photovoltaic properties of a new quinoxaline-based copolymer with Thieno [3, 2-b] thiophene side chain for organic photovoltaic cell applications | |
| KR101777327B1 (ko) | 불소기가 도입된 퀴녹살린계 화합물 및 벤조다이싸이오펜계 화합물을 구성단위로 포함하는 고분자 화합물 및 이를 이용한 에너지 변환 소자 | |
| Ie et al. | Functional oligothiophenes toward molecular wires in single-molecular electronics | |
| PL223976B1 (pl) | Poli[2,7-bis(2-tiofeno)-9,9-dimetyloksanten], sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie w polimerowym materiale półprzewodnikowym | |
| WO2013096915A1 (en) | Stannyl derivatives of naphthalene diimides and related compositions and methods | |
| CN102807667A (zh) | N-酰基化的苯并吡咯二酮基共轭聚合物及其制备、用途 | |
| Kim et al. | Synthesis and characterization of poly (triphenylamine) s with electron-withdrawing trifluoromethyl side groups for emissive and hole-transporting layer | |
| Pardo et al. | Pyridine based polymers: synthesis and characterization | |
| CN105837799B (zh) | 一类二羰基桥连吡咯并吡咯二酮聚合物及其制备方法与应用 | |
| Wang et al. | Synthesis, characterization, and OFET and OLED properties of π-extended ladder-type heteroacenes based on indolodibenzothiophene | |
| Neubig et al. | Random vs. alternating donor-acceptor copolymers: A comparative study of absorption and field effect mobility | |
| KR101375563B1 (ko) | 전도성 고분자, 이를 이용한 유기 광전변환재료 및 유기 태양전지 | |
| KR101661914B1 (ko) | 전도성 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 유기 박막 트랜지스터 | |
| Kim et al. | Synthesis and properties of phenothiazylene vinylene and bithiophene-based copolymers for organic thin film transistors |