PL223307B1 - 4-Benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowe ciecze jonowe z anionem nieorganicznym oraz sposób ich otrzymywania - Google Patents
4-Benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowe ciecze jonowe z anionem nieorganicznym oraz sposób ich otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL223307B1 PL223307B1 PL391734A PL39173410A PL223307B1 PL 223307 B1 PL223307 B1 PL 223307B1 PL 391734 A PL391734 A PL 391734A PL 39173410 A PL39173410 A PL 39173410A PL 223307 B1 PL223307 B1 PL 223307B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- benzyl
- hydroxyethyl
- morpholine
- ionic liquids
- preparation
- Prior art date
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 title claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Natural products C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 6
- 150000007522 mineralic acids Chemical group 0.000 claims description 5
- -1 morpholine halides Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 4
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 4
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 2
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 2
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000160 carbon, hydrogen and nitrogen elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N potassium nitrate Chemical compound [K+].[O-][N+]([O-])=O FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFSVTKKKFBNSCX-UHFFFAOYSA-M [Cl-].C(C1=CC=CC=C1)[N+]1(CCOCC1)CCO Chemical compound [Cl-].C(C1=CC=CC=C1)[N+]1(CCOCC1)CCO QFSVTKKKFBNSCX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004693 imidazolium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 235000010333 potassium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004323 potassium nitrate Substances 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001495 sodium tetrafluoroborate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są 4-benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowe ciecze jonowe z anionem nieorganicznym oraz sposób ich otrzymywania, które mają zastosowanie jako substancje absorbujące związki organiczne.
Ciecze jonowe definiuje się jako sole zbudowane z organicznego kationu oraz nieorganicznego, bądź organicznego anionu o słabej zdolności koordynacyjnej, przy czym jeden jon lub obydwa mają dużą objętość. Ciecze jonowe, mimo swojego jonowego charakteru charakteryzują się niską temperaturą topnienia. Spowodowane jest to zmniejszeniem oddziaływań pomiędzy przeciwjonami w wyniku zwiększenia odległości między nimi. Związki te mają olbrzymie zastosowanie ze względu na ich unikatowe właściwości. W literaturze chemicznej ciecze jonowe przedstawiane są głównie jako nowe, przyjazne środowisku nazywane często „zielonymi rozpuszczalnikami”. Z ich udziałem można przeprowadzić wiele reakcji organicznych, katalitycznych i niekatalitycznych. Ich podstawową zaletą, dzięki której są uważane za ekologiczną alternatywę dla tradycyjnych rozpuszczalników, jest brak emisji par do środowiska nawet w wysokich temperaturach i przy obniżonych ciśnieniach. W wielu przypadkach ciecze jonowe powodują też wzrost wydajności syntezy oraz poprawę selektywności oraz regioselektywności procesu przy jednoczesnym obniżeniu temperatury prowadzenia reakcji. Ciecze jonowe spełniają także trzy z dwunastu zasad zielonej chemii .
Morfolina (tetrahydro-1,4-oksazyna; wzór sumaryczny C4H9ON) jest to związek heterocykliczny, zawierający w pierścieniu atom azotu i atom tlenu. Jest bezbarwną, higroskopijną cieczą o temperaturze topnienia 267 K i temperaturze wrzenia 402 K. Nieograniczenie miesza się z wodą i z alkoholem etylowym, jest lotna z parą wodną. Posiada cechy aminy drugorzędowej i eteru cyklicznego. Morfolina ma wszechstronne zastosowanie w wielu gałęziach przemysłu. Jest wykorzystywana do produkcji gumy, jako czynnik antykorozyjny i katalizator, do produkcji wosków i past oraz wybielaczy optycznych, środków farmaceutycznych, związków bakteriobójczych, fungicydów i herbicydów, a także do produkcji żywności.
Istotą wynalazku są 4-benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowe ciecze jonowe z anionem nieorganicznym o wzorze ogólnym 1, gdzie B oznacza resztę kwasową od kwasu organicznego lub nieorganicznego.
Sposób wytwarzania 4-benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowych cieczy jonowych określonych zastrzeżeniem 1, polega na tym, że halogenki morfoliniowe o wzorze ogólnym 2 poddaje się reakcji ze stechiometryczną ilością lub 10% nadmiarem soli nieorganicznej o wzorze ogólnym 3, gdzie A oznacza metal, a B oznacza resztę kwasu nieorganicznego ze stechiometryczną ilością lub 10% nadmiarem, w temperaturze 293 do 303 K, korzystnie 295 K, w metanolu lub wodzie, korzystnie w wodzie oddziela się powstały osad przez odsączenie, następnie odparowuje się wodę w warunkach obniżonego ciśnienia, po czym dodaje się bezwodny aceton, z kolei osad odsącza się, a z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, dalej produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia i podwyższonej temperatury.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
- otrzymano nowe związki chemiczne zaliczane do grupy morfoliniowych cieczy jonowych,
- syntezę produktów charakteryzuje wysoka wydajność i czystość produktów,
- syntezowane związki posiadają budowę jonową, która decyduje o braku ich parowania w temperaturach umiarkowanych,
- zastosowanie kationu morfoliniowego czyni otrzymane związki tańszymi niż powszechnie znane i stosowane sole imidazoliowe,
- nowe ciecze jonowe znajdują zastosowanie jako substancje absorbujące związki organiczne.
Wynalazkiem są sole 4-benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowe o wzorze ogólnym I, w którym B oznacza resztę kwasu nieorganicznego. Sposób ich otrzymywania ilustrują poniższe przykłady:
P r z y k ł a d I
Azolan(V) 4-benzylo-4-(2-hydroksyetyIo)morfoliniowy
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 0.0194 mola azotanu(V) 3 potasu rozpuszczonego w 20 cm3 wody destylowanej. Następnie dodano 0.0176 mola bromku 3
4-benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowego rozpuszczonego w 15 cm3 wody destylowanej. Syntezę prowadzono 24 h w temperaturze 298 K. Wytrącił się bromek potasu, który odsączono i odparowano
PL 223 307 B1 3 z przesączu rozpuszczalnik. Dodano 25 cm3 bezwodnego acetonu i odsączono wydzieloną sól nieorganiczną. Odparowano rozpuszczalnik, a pozostałość wysuszono w suszarce próżniowej.
Otrzymano ciecz o żółtej barwie z wydajnością 95%.
Czystość związku potwierdzono wykonując analizę elementarną CHN. Dla C13H20N2O5 (M = 284.31) otrzymano wartości:
wyliczone w %: C = 54.92; H = 7,09; N = 9,85; otrzymane w %: C = 54,88; H = 7,12; N = 9,89.
P r z y k ł a d II
Tetrafluoroboran 4-benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowy
Do kolby zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne, dodano 0,0176 mola tetrafluoroboranu sodu 3 rozpuszczonego w 20 cm3 wody destylowanej oraz 0,0162 mola chlorku 4-benzylo-4-(2-hydroksy3 etylo)morfoliniowego rozpuszczonego w 25 cm3 wody destylowanej. Reakcję prowadzono przez 24 h w temperaturze 293 K. Wytrącił się chlorek sodu, który odsączono, a z przesączu odparowano roz3 puszczalnik. Produkt rozpuszczono w 25 cm3 bezwodnego acetonu i odsączono wydzielony osad nieorganiczny. Następnie z przesączu odparowano aceton. Pozostałość wysuszono w suszarce próżniowej.
Produkt otrzymano w postaci kremowego ciała stałego z wydajnością 90%. Temperatura topnienia nowego związku wynosiła 369-372 K.
Strukturę cieczy jonowej potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-d6) δ ppm = 3,47 (m, 6H); 4,00 (m, 6H); 4,81 (s, 2H); 5,55 (t, J=3,05 Hz, 1H); 7,54 (m, 3H); 7,58 (m, 2H); 13C NMR (DMSO-d6) δ ppm = 54,6; 56,9; 57,0; 60,0; 65,0; 127,2; 129,0; 130,4; 133,5.
W celu potwierdzenia czystości otrzymanego związku wykonano analizę elementarną CHN. Dla C13H 20BF4NO2 (M = 309,11) otrzymano wartości:
wyliczone w %: C = 50,54; H = 6,52; N = 4,53; otrzymane w %: C = 5,50; H = 6,56; N = 4,49.
P r z y k ł a d III
Nadsiarczan amonowy 4-benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowy
W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,0128 mola 3 nadsiarczanu amonu rozpuszczonego w 15 cm3 wody destylowanej. Następnie dodano 0,0116 mola 3 chlorku 4-benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowego rozpuszczonego w 25 cm3 wody destylowanej.
Reakcję prowadzono przez 24 h w temperaturze 295 K przy intensywnym mieszaniu. Odparowano 3 rozpuszczalnik. W celu usunięcia osadu nieorganicznego produkt rozpuszczono w 20 cm3 metanolu. Powstałą sól odsączono, a z przesączu odparowano metanol. Pozostałość suszono w suszarce próżniowej.
Otrzymano produkt z wydajnością 85% w postaci cieczy o wysokiej lepkości i słomkowej barwie.
Czystość związku zbadano przeprowadzając analizę elementarną CHN. Dla C13H24N2O10S2 (M = 332,47) uzyskano wartości:
wyliczone w %: C = 36,10; H = 5,59; N = 6,48; otrzymane w %: C = 36,14; H = 5,56; N = 6,51.
P r z y k ł a d z a s t o s o w a n i a
Zastosowanie azotanu(V) 4-benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowego jako absorbenta związków organicznych
Do kolby, zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne oraz bełkotkę, wprowadzono 5 g azotanu(V) 4-benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowego. Przez bełkotkę doprowadzono gaz zanieczyszczony oparami pirydyny. Pirydyna zaadsorbowała się w cieczy jonowej, co można było stwierdzić przez brak zapachu pirydyny w gazie wylotowym. Następnie w celu desorpcji pirydyny kolbę z cieczą podłączono do próżni i ogrzano. Substancję organiczną skutecznie usunięto z azotanu(V) 4-benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowego, co ponownie potwierdził brak zapachu pirydyny. Próbę powtórzono stosując octan etylu i uzyskano podobny efekt. Azotan(V) 4-benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowy można zastosować jako absorbent związków organicznych.
Claims (2)
1. 4-Benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowe ciecze jonowe z anionem nieorganicznym o wzorze ogólnym 1, w którym B oznacza resztę kwasu nieorganicznego.
2. Sposób wytwarzania 4-benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowych cieczy jonowych określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że halogenki morfoliniowe o wzorze ogólnym 2 poddaje się reakcji ze stechiometryczną ilością lub 10% nadmiarem soli nieorganicznej o wzorze ogólnym 3, gdzie A oznacza metal, a B oznacza resztę kwasu nieorganicznego, w temperaturze 293 do 303 K, korzystnie 295 K, w metanolu lub wodzie, korzystnie w wodzie, oddziela się powstały osad przez odsączenie, następnie odparowuje się wodę w warunkach obniżonego ciśnienia, po czym dodaje się bezwodny aceton, z kolei osad odsącza się, a z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, dalej produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia i podwyższonej temperatury.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL391734A PL223307B1 (pl) | 2010-07-05 | 2010-07-05 | 4-Benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowe ciecze jonowe z anionem nieorganicznym oraz sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL391734A PL223307B1 (pl) | 2010-07-05 | 2010-07-05 | 4-Benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowe ciecze jonowe z anionem nieorganicznym oraz sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL391734A1 PL391734A1 (pl) | 2012-01-16 |
| PL223307B1 true PL223307B1 (pl) | 2016-10-31 |
Family
ID=45510115
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL391734A PL223307B1 (pl) | 2010-07-05 | 2010-07-05 | 4-Benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowe ciecze jonowe z anionem nieorganicznym oraz sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL223307B1 (pl) |
-
2010
- 2010-07-05 PL PL391734A patent/PL223307B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL391734A1 (pl) | 2012-01-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Wei-Li et al. | Novel functionalized guanidinium ionic liquids: Efficient acid–base bifunctional catalysts for CO2 fixation with epoxides | |
| Smiglak et al. | Ionic liquids via reaction of the zwitterionic 1, 3-dimethylimidazolium-2-carboxylate with protic acids. Overcoming synthetic limitations and establishing new halide free protocols for the formation of ILs | |
| KR100989299B1 (ko) | 관능화된 이온성 액체, 및 그의 사용 방법 | |
| JP6396462B2 (ja) | フラン−２，５−ジメタノールおよび（テトラヒドロフラン−２，５−ジイル）ジメタノールのモノおよびジアルキルエーテルならびにその両親媒性誘導体 | |
| Forsyth et al. | Functionalised ionic liquids: Synthesis of ionic liquids with tethered basic groups and their use in Heck and Knoevenagel reactions | |
| Jadhav et al. | Short oligo (ethylene glycol) functionalized imidazolium dicationic room temperature ionic liquids: Synthesis, properties, and catalytic activity in azidation | |
| ZA200607098B (en) | Anionic-sweetener-based ionic liquids and methods of use thereof | |
| JP6530167B2 (ja) | 二酸化炭素化学吸収液及び二酸化炭素分離回収方法 | |
| RS57569B1 (sr) | Postupci za pripremanje agensa koji uzrokuje apoptozu | |
| Khaligh et al. | Two novel binuclear sulfonic-functionalized ionic liquids: Influence of anion and carbon-spacer on catalytic efficiency for one-pot synthesis of bis (indolyl) methanes | |
| AU2009219070A1 (en) | Ionic liquids comprising ligands containing positively charged heterocyclic ring useful as catalyst and for metal extractions | |
| KR20110016917A (ko) | 사이클릭 우레아의 사용에 의한 바이사이클릭 구아니딘의 제조방법 | |
| UA120414C2 (uk) | Спосіб одержання азоксистробіну | |
| Smiglak et al. | Synthesis, limitations, and thermal properties of energetically-substituted, protonated imidazolium picrate and nitrate salts and further comparison with their methylated analogs | |
| Duan et al. | Ionic liquid-mediated solvothermal synthesis of 4, 4′-methylenediphenyl diisocyanate (MDI): an efficient and environment-friendly process | |
| Reddy et al. | Di-n-butyl ammonium chlorosulfonate as a highly efficient and recyclable ionic liquid for the synthesis of N-containing bisphosphonates | |
| PL223307B1 (pl) | 4-Benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowe ciecze jonowe z anionem nieorganicznym oraz sposób ich otrzymywania | |
| Rouch et al. | Tartrate-based ionic liquids: unified synthesis and characterisation | |
| Kajiyama et al. | Stereoselective synthesis of trans N/O dispirocyclic cyclotriphosphazenes based on the steric demands of the constrained 2-pyridyl group | |
| Raju et al. | Copper complexes for the chemoselective N-arylation of arylamines and sulfanilamides via Chan–Evans–Lam cross-coupling | |
| JP2011037819A (ja) | ヒドロキシアルキルトリエチレンジアミン類の製造方法 | |
| PL213063B1 (pl) | 4-Benzylo-4-metylomorfoliniowe ciecze jonowe z anionem 2-etylobutylowym, trifluorooctowym, sorbinowym i tiocyjanianowym oraz sposób ich wytwarzania | |
| KR20240167038A (ko) | 할라이드 염의 합성 방법 | |
| Crossey et al. | Exploiting the use of ionic liquids to access phosphorodiamidites | |
| WO2016191873A1 (en) | Ligand for catalyst or pre-catalyst and method of forming c(sp2)-n bond |