PL223266B1 - Sposób wzbogacania mieszaniny dipeptydów histydynowych w anserynę lub karnozynę - Google Patents
Sposób wzbogacania mieszaniny dipeptydów histydynowych w anserynę lub karnozynęInfo
- Publication number
- PL223266B1 PL223266B1 PL398115A PL39811512A PL223266B1 PL 223266 B1 PL223266 B1 PL 223266B1 PL 398115 A PL398115 A PL 398115A PL 39811512 A PL39811512 A PL 39811512A PL 223266 B1 PL223266 B1 PL 223266B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carnosine
- anserine
- mixture
- enriching
- solution
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 28
- CQOVPNPJLQNMDC-UHFFFAOYSA-N N-beta-alanyl-L-histidine Natural products NCCC(=O)NC(C(O)=O)CC1=CN=CN1 CQOVPNPJLQNMDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 25
- CQOVPNPJLQNMDC-ZETCQYMHSA-N carnosine Chemical compound [NH3+]CCC(=O)N[C@H](C([O-])=O)CC1=CNC=N1 CQOVPNPJLQNMDC-ZETCQYMHSA-N 0.000 title claims abstract description 25
- QRYRORQUOLYVBU-VBKZILBWSA-N Carnosic acid Natural products CC([C@@H]1CC2)(C)CCC[C@]1(C(O)=O)C1=C2C=C(C(C)C)C(O)=C1O QRYRORQUOLYVBU-VBKZILBWSA-N 0.000 title claims abstract description 24
- 108010087806 Carnosine Proteins 0.000 title claims abstract description 24
- 229940044199 carnosine Drugs 0.000 title claims abstract description 24
- 108010085443 Anserine Proteins 0.000 title claims abstract description 23
- SLRNWACWRVGMKD-UHFFFAOYSA-N L-anserine Natural products CN1C=NC(CC(NC(=O)CCN)C(O)=O)=C1 SLRNWACWRVGMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 23
- 241000210053 Potentilla elegans Species 0.000 title claims abstract description 23
- MYYIAHXIVFADCU-QMMMGPOBSA-N anserine Chemical compound CN1C=NC=C1C[C@H](NC(=O)CC[NH3+])C([O-])=O MYYIAHXIVFADCU-QMMMGPOBSA-N 0.000 title claims abstract description 22
- 108010016626 Dipeptides Proteins 0.000 title claims abstract description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 13
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 7
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 18
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims abstract description 12
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000010828 elution Methods 0.000 claims abstract description 7
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 238000003795 desorption Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000004255 ion exchange chromatography Methods 0.000 claims abstract description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims description 6
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 abstract description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 abstract description 2
- 235000013376 functional food Nutrition 0.000 abstract description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 5
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 5
- 229960002885 histidine Drugs 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- -1 cationic ion Chemical class 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 102100031006 Beta-Ala-His dipeptidase Human genes 0.000 description 1
- 108010071840 Cytosol nonspecific dipeptidase Proteins 0.000 description 1
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 1
- 101000919694 Homo sapiens Beta-Ala-His dipeptidase Proteins 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 108010038807 Oligopeptides Proteins 0.000 description 1
- 102000015636 Oligopeptides Human genes 0.000 description 1
- 241000269851 Sarda sarda Species 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000003139 buffering effect Effects 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000002596 correlated effect Effects 0.000 description 1
- 235000021222 fish soup Nutrition 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 210000002381 plasma Anatomy 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000003642 reactive oxygen metabolite Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
Landscapes
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Abstract
Sposób wzbogacania mieszanin dipeptydów histydynowych w anserynę lub karnozynę przy użyciu chromatografii jonowymiennej polega na tym, że zmianę składu mieszaniny uzyskuje się w wyniku procesu adsorpcji przebiegającego w roztworach o pH od 6,0 do 8,0 i desorpcji (elucji) przy użyciu roztworu chlorku sodu o stężeniu od 0,3 M do 3,5 M na złożu wymieniacza jonowego słabo zasadowego anionitu. Wynalazek może znaleźć zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym i spożywczym, głównie do wytwarzania suplementów diety lub produktów typu żywności funkcjonalnej.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wzbogacania mieszaniny dipeptydów histydynowych anseryny (β-alanylo-L-l-metylohistydyny) lub karnozyny (β-alanylo-L-histydyny), przy użyciu chromatografii jonowymiennej.
Wynalazek może znaleźć zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym i spożywczym, głównie do wytwarzania suplementów diety lub produktów typu żywności funkcjonalnej.
Działanie fizjologiczne karnozyny i jej pochodnej - anseryny, jest wszechstronne i polega między innymi na utrzymaniu równowagi kwasowo-zasadowej w mięśniach zwierząt i ludzi (działanie buforujące).
Ponadto, dipeptydy zmniejszają toksyczność: jonów metali (działanie chelatujące), reaktywnych form tlenu (działanie antyoksydacyjne) i drobnocząsteczkowych aldehydów (działanie antyglikacyjne). (Guiotto A., Calderan A., Ruzza P., Borin G. 2005. Carnosine and carnosine-related antioxidants: a review. Current Medicinal Chemistry, Vol. 12, 2293-2315).
Dipeptydy różnią się szybkością rozpadu w tkankach ludzkich, głównie plazmie krwi. Anseryna rozkłada się wolniej, co może powodować jej dłuższe, korzystne działanie antyutleniające (Peters V., Jansen E. W., Jakobs C., Riedl E., Janssen B., Yard B. A., Wedel J., Hoffmann G. F., Zschocke J., Gotthardt D., Fischer C., Koppel H., 2011: Anserine inhibits carnosine degradation but in human serum carnosinase (CN1) is not correlated with histidine dipeptide concentration. Clinica Chimica Acta vol. 412, s. 263-267). Dlatego też istotna jest możliwość regulowania w preparatach stosunku ilościowego anseryny do karnozyny.
Znana jest metoda wydzielania aminokwasów zasadowych, która obejmuje rozdział roztworu obojętnego zawierającego szereg aminokwasów, z użyciem - jako wymieniacza - słabo kwaśnego kationitu, w celu zaadsorbowania aminokwasów zasadowych oraz ich elucję z kwasem hydrochlorowym (US Patent No. 2,549,378).
Znana jest także metoda izolacji i oczyszczania anseryny i karnozyny z, zawierającego zasadowe aminokwasy, koncentratu zupy rybnej bonito, która obejmuje adsorpcję anseryny i karnozyny na słabo kwaśnym kationowym wymieniaczu jonowym i ich elucję z amoniakiem (Japanese Published Examined Patent Application No. 93827/1994).
Znana jest również metoda oczyszczania i rozdziału neutralnych aminokwasów i oligopeptydów z nich zbudowanych, z użyciem słabych kwaśnych wymieniaczy jonowych oraz słabych zasadowych wymieniaczy jonowych (patent USA 0306340A1 /2009).
Istotą wynalazku jest sposób wzbogacania mieszanin dipeptydów histydynowych w anserynę lub karnozynę przy użyciu chromatografii jonowymiennej, który polega na tym, że zmianę składu mieszaniny uzyskuje się w wyniku procesu adsorpcji przebiegającego w roztworach o pH od 6,0 do 8,0 i desorpcji (elucji) przy użyciu roztworu chlorku sodu o stężeniu od 0,3 M do 3,5 M na złożu wymieni acza jonowego słabo zasadowego anionitu.
Korzystnie jest, gdy proces adsorpcji prowadzi się z roztworów o pH 7,0 a jako eluent stosuje się jest roztwór chlorku sodu o stężeniu 0,5 M.
Korzystnie też jest, gdy proces adsorpcji prowadzi się na złożu wymieniacza jonowego słabo zasadowego anionitu, którym jest IRA 70 RF.
Postępując zgodnie z wynalazkiem uzyskuje się wzbogacanie mieszaniny dipeptydów histydynowych w anserynę lub karnozynę.
Wynalazek jest bliżej wyjaśniony w przykładach wykonania:
P r z y k ł a d 1. Roztwór wodny (400 cm ) zawierający karnozynę i anserynę w stosunku 1:2,8 o pH 7,0 podaje się na kolumnę, wypełnioną wymieniaczem jonowym IRA 70 RF, z szybkością
0,6 dm /godz. i zbiera się frakcje po 10 cm . W otrzymanych frakcjach oznacza się zawartość karnozyny i anseryny metodą HPLC (detektor fluoroscencyjny). Po zebraniu frakcji, o objętości równej łącz3 nej ilości wprowadzonego roztworu na kolumnę, wprowadza się 0,5 M roztwór NaCl w ilości 400 cm 3 z szybkością 0,6 dm /godz. i ponownie zbiera się frakcje, które również poddaje się analizie na zawartość karnozyny i anseryny.
Stwierdzono, że stan równowagi (brak zmian składu roztworu przepływającego przez kolumnę) wystąpił po przepływie 50% objętości podanego na kolumnę roztworu, a w elucji warunki procesu ustabilizowały się również po dodaniu około 50% użytego eluentu.
W roztworze wypływającym z kolumny do stanu równowagi stosunek karnozyny do anseryny wyniósł średnio jak 1:4, maksymalnie, dla jednej frakcji, jak 1:10.
PL 223 266 B1
W roztworze eluentu (0,5 M NaCl) do uzyskania stanu równowagi średni stosunek karnozyny do anseryny wyniósł 2,9:1 a maksymalny, w jednej frakcji, jak 4,7:1.
P r z y k ł a d 2. Roztwór anseryny oraz karnozyny o pH 7,7 i stosunku ilościowym dipeptydów jak 3,1:1 miesza się ze złożem wymieniacza jonowego IRA 70 RF, w proporcji 3:10, przez 30 min. Następnie oddziela się złoże i ustala się stężenie oraz stosunek karnozyny do anseryny w roztworze po adsorpcji, wyniósł on 1:3,9. W celu przeprowadzenia procesu desorpcji złoże z zaadsorbowanymi dipeptydami zawiesza się w eluencie, którym jest roztwór 0,5 M NaCl, miesza się przez kolejne 30 minut i oddziela się złoże. W eluencie oznacza się zawartość dipeptydów i stosunek karnozyny do anseryny, który wyniósł jak 1,9:1.
P r z y k ł a d 3. Prowadzi się proces adsorpcji jak w przykładzie 1 z tą różnicą, że stosuje się roztwór dipeptydów o pH 6, a jako złoże używa się wymieniacz jonowy WA 30 Diadion. Stosunek anseryny do karnozyny w roztworze wypływającym z kolumny, do stanu równowagi, wyniósł jak 3,0:1.
P r z y k ł a d 4. Prowadzi się proces adsorpcji jak w przykładzie 1 z tą różnicą, że jako złoże używa się wymieniacz jonowy WA 30 Diadion. Stosunek anseryny do karnozyny w roztworze wypływającym z kolumny, do stanu równowagi, wyniósł jak 3,6:1
P r z y k ł a d 5. Prowadzi się proces adsorpcji jak w przykładzie 1 z tą różnicą, że jako złoże używa się wymieniacz jonowy Dowex Maraton WBA a proces elucji prowadzi się 3,0 M roztworem NaCl. Stosunek karnozyny do anseryny w roztworze elucyjnym, do stanu równowagi, wyniósł jak 1,4:1.
Claims (4)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wzbogacania mieszanin dipeptydów histydynowych w anserynę lub karnozynę przy użyciu chromatografii jonowymiennej, znamienny tym, że zmianę składu mieszaniny uzyskuje się w wyniku procesu adsorpcji przebiegającego w roztworach o pH od 6,0 do 8,0 i desorpcji (elucji) przy użyciu roztworu chlorku sodu o stężeniu od 0,3 M do 3,5 M na złożu wymieniacza jonowego słabo zasadowego anionitu.
- 2. Sposób, według zastrz. 1, znamienny tym, że proces adsorpcji jest prowadzi się z roztworów o pH 7,0.
- 3. Sposób, według zastrz. 1, znamienny tym, że jako eluent stosuje się jest roztwór chlorku sodu o stężeniu 0,5 M.
- 4. Sposób, według zastrz. 1, znamienny tym, że proces adsorpcji prowadzi się na złożu wymieniacza jonowego słabo zasadowego anionitu, którym jest IRA 70 RF.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL398115A PL223266B1 (pl) | 2012-02-15 | 2012-02-15 | Sposób wzbogacania mieszaniny dipeptydów histydynowych w anserynę lub karnozynę |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL398115A PL223266B1 (pl) | 2012-02-15 | 2012-02-15 | Sposób wzbogacania mieszaniny dipeptydów histydynowych w anserynę lub karnozynę |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL398115A1 PL398115A1 (pl) | 2012-07-16 |
| PL223266B1 true PL223266B1 (pl) | 2016-10-31 |
Family
ID=46575890
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL398115A PL223266B1 (pl) | 2012-02-15 | 2012-02-15 | Sposób wzbogacania mieszaniny dipeptydów histydynowych w anserynę lub karnozynę |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL223266B1 (pl) |
-
2012
- 2012-02-15 PL PL398115A patent/PL223266B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL398115A1 (pl) | 2012-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2299271B9 (en) | Kokumi-imparting compositions | |
| ES2565380T3 (es) | Método para aislar osteopontina usando alimentaciones concentradas | |
| CN102295696A (zh) | 由冷沉淀制备凝血因子ⅷ、纤维蛋白原和纤维结合蛋白的方法 | |
| CN102331471B (zh) | 超高效液相色谱测定奶粉和牛奶中牛乳清蛋白含量的方法 | |
| US12405252B2 (en) | Method for detecting contents of whey protein and casein, and/or ratio thereof in milk powder | |
| Geoffroy et al. | Semi-industrial scale-up of EDUF technology for the electroseparation of bioactive cationic peptides: Impact of process parameters and cell configurations on eco-efficiency | |
| Hippauf et al. | Towards a continuous adsorption process for the enrichment of ACE-inhibiting peptides from food protein hydrolysates | |
| Rocco et al. | Miniaturized separation techniques as analytical methods to ensure quality and safety of dietary supplements | |
| SE452250C (sv) | Sätt att framställa ett koncentrat av protrombinkomplex | |
| Rudenko et al. | Determination of water-soluble vitamin B and vitamin C in combined feed, premixes, and biologically active supplements by reversed-phase HPLC | |
| JPWO2007013679A1 (ja) | 試料溶液中のアルブミンの分析方法 | |
| Kiss et al. | Solution speciation of bioactive Al (III) and VO (IV) complexes | |
| PL223266B1 (pl) | Sposób wzbogacania mieszaniny dipeptydów histydynowych w anserynę lub karnozynę | |
| CN104098697A (zh) | 一种重组人源抗人肿瘤坏死因子单克隆抗体的纯化方法 | |
| Hippauf et al. | Enhancing ACE-inhibition of food protein hydrolysates by selective adsorption using porous carbon materials | |
| Carotti et al. | N-Decyl-S-trityl-(R)-cysteine, a new chiral selector for “green” ligand-exchange chromatography applications | |
| Vanhoute et al. | Effect of haem on the fractionation of bovine haemoglobin peptic hydrolysate by electrodialysis with ultrafiltration membranes | |
| CN105399817A (zh) | 金枪鱼的肌红蛋白的提取与纯化方法 | |
| CN104833755B (zh) | 一种麻附甘药物双酯型生物碱的含量测定方法 | |
| BR112019012273A2 (pt) | processo para a purificação de antibióticos lipopolipeptídicos de caldos de cultura e usos de uma resina de troca catiônica | |
| Hanušová et al. | Influence of salts on selective coagulation of whey proteins and their application in the isolation of β-lactoglobulin. | |
| EP4588491A1 (en) | Production method of intermediate for radiopharmaceutical composition, and purification kit for intermediate for radiopharmaceutical composition | |
| Chang et al. | The reappraisal of nephrocalcin–its role in the inhibition of calcium oxalate crystal growth and interaction with divalent metal ions | |
| Majumdar et al. | Cation exchange behaviour of strontium on dowex 50W-X8: Separation from mixtures | |
| CN121385161A (en) | High performance liquid chromatography analysis method for tosituba phosphate |