PL223201B1 - Methyl-imidazolium ionic liquids with the theophylline anion and a method for their preparation - Google Patents
Methyl-imidazolium ionic liquids with the theophylline anion and a method for their preparationInfo
- Publication number
- PL223201B1 PL223201B1 PL400413A PL40041312A PL223201B1 PL 223201 B1 PL223201 B1 PL 223201B1 PL 400413 A PL400413 A PL 400413A PL 40041312 A PL40041312 A PL 40041312A PL 223201 B1 PL223201 B1 PL 223201B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- theophylline
- methylimidazolium
- organic solvent
- general formula
- temperature
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku są metyloimidazoliowe ciecze jonowe z anionem teofiliniowym oraz sposób ich wytwarzania, mające zastosowanie jako związki powierzchniowo czynne.The subject of the invention is methylimidazolium ionic liquids with theophylline anion and a method of their preparation for use as surfactants.
Teofilina, 1,3-dimetyloksantyna, należy do grupy związków - alkaloidów purynowych. Występuje m.in. w ziarnach kakao (Theobroma cacao) i w liściach herbaty (Camellia sinensis). Znalazła zastosowanie jako lek przede wszystkim w leczeniu astmy oskrzelowej i przewlekłej zaporowej choroby oskrzelowo-płucnej. Powoduje zwiększenie ciśnienia krwi, wydolności mięśnia sercowego oraz rozluźnia mięśnie gładkie.Theophylline, 1,3-dimethylxanthine, belongs to the group of compounds - purine alkaloids. It occurs, among others in cocoa beans (Theobroma cacao) and in tea leaves (Camellia sinensis). It has found application as a drug primarily in the treatment of bronchial asthma and chronic obstructive bronchopulmonary disease. It increases blood pressure, the efficiency of the heart muscle and relaxes smooth muscles.
Ciecze jonowe to związki chemiczne składające się z organicznego kationu oraz organicznego lub nieorganicznego anionu. Jednocześnie są to sole, których temperatura topnienia nie przekracza 100°C, przy zastrzeżeniu, że nie są to sole w stanie stopionym. Ilość możliwych kombinacji układu kation-anion jest szacowana na około 1018 połączeń, jednak należy liczyć się z tym, że nie każda utworzona para stanowić będzie związek, który będzie można zaliczyć do grupy cieczy jonowych. Mimo tak olbrzymiej ilości możliwych połączeń kation-anion szczególną uwagę przykuwa fakt pojawienia się możliwości sterowania właściwościami cieczy jonowych. Przez przeprowadzenie w stan jonowy odpowiednich substratów można osiągnąć zaplanowane właściwości produktu.Ionic liquids are chemical compounds consisting of an organic cation and an organic or inorganic anion. At the same time, these are salts whose melting point does not exceed 100 ° C, provided that they are not molten salts. The number of possible combinations of the cation-anion system is estimated at about 10-18 connections, however, it should be taken into account that not every pair formed will constitute a compound that can be classified as an ionic liquid. Despite such a huge number of possible cation-anion connections, special attention is drawn to the fact that the properties of ionic liquids can be controlled. By ionizing the appropriate substrates, the intended product properties can be achieved.
Ciecze jonowe są z powodzeniem stosowane jako zamienniki powszechnie dotąd stosowanych rozpuszczalników organicznych takich jak etery, metanol, aceton czy woda. Stanowią one środowisko wielu istotnych w syntezie organicznej reakcji, np. Dielsa-Aldera, Friedela-Craftsa i Hecka. Inne reakcje o znaczeniu przemysłowym zachodzące w cieczach jonowych to asymetryczne uwodornienie, utlenianie alkoholi do związków karbonylowych czy alkilowanie izobutanu. W przemyśle chemicznym XXI wiek ciecze jonowe mogą zaistnieć w procesach oczyszczania ropy naftowej czy produkcji biodiesla. W zgłoszeniu patentowym P.399517 opisano ciecze jonowe z anionem teofiliniowym, które mają zastosowanie jako środki grzybobójcze.Ionic liquids are successfully used as substitutes for commonly used organic solvents such as ethers, methanol, acetone or water. They are the environment of many reactions important in organic synthesis, for example Diels-Alder, Friedel-Crafts and Heck. Other reactions of industrial importance that take place in ionic liquids include asymmetric hydrogenation, oxidation of alcohols to carbonyl compounds, and alkylation of isobutane. In the chemical industry of the 21st century, ionic liquids may appear in the processes of crude oil purification or the production of biodiesel. The patent application P.399517 describes ionic liquids with theophylline anion which are used as fungicides.
Istotą wynalazku są metyloimidazoliowe ciecze jonowe z anionem teofiliniowym wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierająca od 1 do 20 atomów węgla lub proton lub grupę arylową lub allilową lub winylową lub chloroetylową lub hydroksyetylową lub benzylową, a sposób ich wytwarzania polega na tym, że sól teofiliny o wzorze ogólnym 2, w której M oznacza atom litu, lub sodu, lub potasu, lub srebra lub grupę NH4, poddaje się reakcji z halogenkiem metyloimidazoliowym o wzorze ogólnym 3, w którym X oznacza chlor, brom, jod, w stosunku molowym 1:0,8-1,5 w rozpuszczalniku organicznym I, całość miesza się w temperaturze od 273 do 363K, korzystnie 298K, w czasie co najmniej 15 minut, po czym oddziela się roztwór od powstającego osadu, który stanowi sól nieorganiczna, a następnie odparowuje się rozpuszczalnik organiczny I, a pozostałość przemywa się bezwodnym acetonem do usunięcia pozostałości soli oraz nadmiaru nieprzereagowanej teofiliny, dalej pozostałość suszy pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze 303 do 343K, korzystnie 313K w czasie co najmniej 15 minut. Rozpuszczalnikiem organicznym I jest alkohol liniowy lub rozgałęziony, korzystnie metanol, lub etanol.The present invention relates to methylimidazolium ionic liquids with a theophyllinic anion of the general formula 1, in which R represents a straight-chain alkyl group containing from 1 to 20 carbon atoms, or a proton, or an aryl or allyl or vinyl or chloroethyl or hydroxyethyl or benzyl group, and the method of their preparation is based on this that the theophylline salt of general formula 2 in which M is lithium or sodium or potassium or silver or NH 4 is reacted with a methylimidazolium halide of general formula 3 in which X is chlorine, bromine, iodine, in a molar ratio of 1: 0.8-1.5 in the organic solvent I, the whole is stirred at a temperature of 273 to 363K, preferably 298K, for at least 15 minutes, and then the solution is separated from the resulting precipitate, which is an inorganic salt , then the organic solvent I is evaporated off, and the residue is washed with anhydrous acetone to remove residual salt and the excess of unreacted theophylline, then the residue is dried s under reduced pressure at a temperature of 303 to 343K, preferably 313K for at least 15 minutes. The organic solvent I is a linear or branched alcohol, preferably methanol or ethanol.
Kolejny sposób wytwarzania metyloimidazoliowych cieczy jonowych z anionem teofiliniowym o wzorze ogólnym 1 polega na tym, że teofilinę zobojętnia się wodorotlenkiem metyloimidazoliowym o wzorze ogólnym 4, w stosunku 1:0,8-1,5 w wodzie lub rozpuszczalniku organicznym I, w temperaturze 273 do 363K, korzystnie 298K, w czasie co najmniej 15 minut, następnie odsącza się nadmiar nieprzereagowanej teofiliny, odparowuje się rozpuszczalnik, a produkt suszy się pod zmniejszonym ciśnieniem przez co najmniej 1 godzinę w temperaturze 303 do 353K, korzystnie 333K. Rozpuszczalnikiem organicznym I jest alkohol liniowy lub rozgałęziony, korzystnie metanol, lub etanol.Another method for the preparation of methylimidazolium ionic liquids with the theophyllinic anion of general formula 1 is that theophylline is neutralized with methylimidazolium hydroxide of general formula 4 in a ratio of 1: 0.8-1.5 in water or organic solvent I at a temperature of 273 to 363K, preferably 298K, for at least 15 minutes, then excess unreacted theophylline is filtered off, the solvent is evaporated and the product is dried under reduced pressure for at least 1 hour at 303 to 353K, preferably 333K. The organic solvent I is a linear or branched alcohol, preferably methanol or ethanol.
Odmianą sposobu wytwarzania metyloimidazoliowych cieczy jonowych anionem teofiliniowym, o wzorze ogólnym 1 jest reakcja soli teofiliny o wzorze ogólnym 2, w której M oznacza atom litu, lub sodu, lub potasu, lub srebra lub grupę NH4, z halogenkiem metyloimidazoliowym o wzorze ogólnym 3, którym X oznacza chlor, brom, jod, w stosunku molowym 1:0,8-1,5 w środowisku wodnym, w temperaturze 273 do 363K, korzystnie 293K, w czasie co najmniej 15 minut, następnie dodaje się rozpus zczalnik organiczny II, po czym rozdziela się fazę organiczną od fazy wodnej, a rozpuszczalnik organiczny II odparowuje się na wyparce próżniowej, dalej produkt suszy się pod zmniejszonym ciśnieniem przez co najmniej 1 godzinę w temperaturze 303 do 353K, korzystnie 323K. Rozpuszczalnikiem organicznym II jest rozpuszczalnik, który nie miesza się z wodą, korzystnie chloroform, lub dichlorometan, lub toluen, lub octan etylu.A variation of the method for the preparation of methylimidazolium ionic liquids with the theophyllinic anion of general formula 1 is the reaction of the theophylline salt of general formula 2, in which M represents lithium or sodium or potassium or silver or NH 4 , with a methylimidazolium halide of general formula 3, where X is chlorine, bromine, iodine, in a molar ratio of 1: 0.8-1.5 in an aqueous medium, at a temperature of 273 to 363K, preferably 293K, for at least 15 minutes, then the organic solvent II is added, after whereby the organic phase is separated from the water phase, and the organic solvent II is evaporated on a vacuum evaporator, and the product is further dried under reduced pressure for at least 1 hour at a temperature of 303 to 353K, preferably 323K. The organic solvent II is a solvent that is immiscible with water, preferably chloroform or dichloromethane or toluene or ethyl acetate.
PL 223 201 B1PL 223 201 B1
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:Thanks to the solution according to the invention, the following technical and economic effects were obtained:
- otrzymano nową grupę związków zaliczanych do cieczy jonowych,- a new group of compounds classified as ionic liquids was obtained,
- syntezowane ciecze jonowe zawierają anion teofiliniowy jest to anion alkaloidu purynowego,- the synthesized ionic liquids contain theophylline anion, which is the purine alkaloid anion,
- teofiliniany 1-alkilo-3-metyloimidazoliowe charakteryzują się niską temperaturą topnienia,- 1-alkyl-3-methylimidazolium theophyllinates have a low melting point,
- otrzymane teofiliniany są nielotne i stabilne termicznie,- the obtained theophyllinates are non-volatile and thermally stable,
- syntezowane ciecze jonowe rozpuszczalne są w wodzie, alkoholach, chloroformie, acetonie i są nierozpuszczalne w heksanie,- the synthesized ionic liquids are soluble in water, alcohols, chloroform, acetone and are insoluble in hexane,
- otrzymane związki wykorzystać można jako środki powierzchniowo czynne.- the compounds obtained can be used as surfactants.
Wynalazkiem są metyloimidazoliowe ciecze jonowe z anionem teofiliniowym o wzorze ogólnymThe invention relates to methylimidazolium ionic liquids with a theophylline anion of the general formula
1, a sposób ich otrzymywania ilustrują poniższe przykłady.1, and their preparation is illustrated in the following examples.
P r z y k ł a d IP r z k ł a d I
Teofilinian 1-butylo-3-metyloimidazoliowy1-Butyl-3-methylimidazolium theophylline
Do kolby o pojemności 100 cm , zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne wprowadzono 0,012 3 mola chlorku 1-butylo-3-metyloimidazoliowego rozpuszczonego w 15 cm metanolu oraz 0,013 mola 3 soli potasowej teofiliny rozpuszczonego w 15 cm metanolu. Mieszaninę reakcyjną intensywnie mieszano przez 4 godziny w temperaturze pokojowej. Odsączono powstałą sól nieorganiczną i usunięto rozpuszczalnik pod obniżonym ciśnieniem. Następnie mieszaninę suszono przez 24 godziny pod ob3 niżonym ciśnieniem w temperaturze 323K. Do osuszonej mieszaniny reakcyjnej dodaję się 35 cm bezwodnego metanolu, sól nieorganiczną, którą stanowił KC1 oddzielono przez filtrację, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. W końcowym etapie produkt suszono przez 24 godziny w temperaturze 313K pod obniżonym ciśnieniem.0.012 3 mol of 1-butyl-3-methylimidazolium chloride dissolved in 15 cm of methanol and 0.013 mol of 3 of theophylline potassium salt dissolved in 15 cm of methanol were introduced into a 100 cm flask equipped with a magnetic stirrer. The reaction mixture was vigorously stirred for 4 hours at room temperature. The resulting inorganic salt was filtered off and the solvent was removed under reduced pressure. The mixture was then dried for 24 hours under 3 niżonym torque pressure at 323K. 35 ml of anhydrous methanol are added to the dried reaction mixture, the inorganic salt KCl is separated by filtration, and the solvent of the filtrate is evaporated. At the final stage, the product was dried for 24 hours at the temperature of 313K under reduced pressure.
Otrzymano teofilinian 1-butylo-3-metyloimidazoliowy z wydajnością 98%.1-Butyl-3-methylimidazolium theophylline was obtained with a yield of 98%.
Strukturę związku potwierdzono za pomocą widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego: 1H NMR (DMSO-d6) δ ppm = 0,89 (t, J = 7,4 Hz, 3H); 1,21-1,29 (m, 2H); 1,74-1,81 (m, 2H); 3,23 (s, 3H); 3,43 (s, 3H); 3,92 (s, 3H); 4,21 (t, J = 7,2 Hz, 2H); 7,51 (s, 1H); 7,87 (d, J = 1,8 Hz, 1H); 7,94 (d, J = 1,7 Hz, 1H), 9,40 (s, 1H). 13C NMR (DMSO-d6) δ ppm = 13,25; 18,78; 27,46; 29,83; 31,42; 35,78; 48,46; 112,28; 122,26; 123,58; 136,66; 144,65; 149,11; 155,61; 156,62.The structure of the compound was confirmed by proton and carbon nuclear magnetic resonance spectra: 1 H NMR (DMSO-d 6 ) δ ppm = 0.89 (t, J = 7.4 Hz, 3H); 1.21-1.29 (m, 2H); 1.74-1.81 (m, 2H); 3.23 (s, 3H); 3.43 (s, 3H); 3.92 (s, 3H); 4.21 (t, J = 7.2 Hz, 2H); 7.51 (s. 1H); 7.87 (d, J = 1.8 Hz, 1H); 7.94 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 9.40 (s, 1H). 13 C NMR (DMSO-d6) δ ppm = 13.25; 18.78; 27.46; 29.83; 31.42; 35.78; 48.46; 112.28; 122.26; 123.58; 136.66; 144.65; 149.11; 155.61; 156.62.
Analiza elementarna CHN dla C15H22N6O2 (M = 318,37): wartości obliczone: C = 56,69; H = 6,96; N = 26,40; wartości zmierzone: C = 56,85; H = 6,81; N = 26,61.Elemental CHN analysis for C 15 H 2 2 N 6 O 2 (M = 318.37): calculated values: C = 56.69; H = 6.96; N = 26.40; measured values: C = 56.85; H = 6.81; N = 26.61.
P r z y k ł a d IIP r z x l a d II
Teofilinian 1-dodecylo-3-metyloimidazoliowy1-dodecyl-3-methylimidazolium theophylline
Do reaktora wprowadzono 0,005 mola chlorku 1-dodecylo-3-metyloimidazoliowego rozpuszczo3 nego w 10 cm wody. Następnie przy ciągłym mieszaniu dodawano 0,006 mola soli sodowej teofiliny 3 rozpuszczonego w 25 cm wody. Reakcję prowadzono przez 24 godzin w temperaturze 300K.The reactor was charged 0.005 mol of 1-dodecyl-3-methylimidazolium rozpuszczo nego 3 in 10 cm of water. Then 0.006 mol of theophylline sodium 3 dissolved in 25 cm of water was added with continuous stirring. The reaction was carried out for 24 hours at the temperature of 300K.
33
Do mieszaniny reakcyjnej dodano 30 cm dichlorometanu i oddzielono fazę organiczną od fazy wodnej w rozdzielaczu. Fazę organiczną odparowano na wyparce rotacyjnej. Produkt suszono przez 24 godziny w temperaturze 313K pod obniżonym ciśnieniem.30 ml of dichloromethane were added to the reaction mixture and the organic phase was separated from the aqueous phase in a separating funnel. The organic phase was evaporated on a rotary evaporator. The product was dried for 24 hours at the temperature of 313K under reduced pressure.
Otrzymano teofilinian 1-dodecylo-3-metyloimidazoliowy z wydajnością 95%.1-dodecyl-3-methylimidazolium theophyllinate was obtained with a yield of 95%.
Strukturę związku potwierdzono za pomocą widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego: 1H NMR (DMSO-d6) δ ppm = 0,89 (t, J = 7,4 Hz, 3H); 1,21-1,29 (m, 18H); 1,74-1,81 (m, 2H); 3,23 (s, 3H); 3,43 (s, 3H); 3,92 (s, 3H); 4,21 (t, J = 7,2 Hz, 2H); 7,51 (s, 1H); 7,87 (d, J = 1,8 Hz, 1H); 7,94 (d, 7= 1,7 Hz, 1H), 9,40 (s, 1H). 13C NMR (DMSO-d6) δ ppm = 13,25; 18,78; 27,46; 29,83; 31,42; 35,78; 48,46; 112,28; 122,26; 123,58; 136,66; 144,65; 149,11; 155,61; 156,62.The structure of the compound was confirmed by proton and carbon nuclear magnetic resonance spectra: 1 H NMR (DMSO-d 6 ) δ ppm = 0.89 (t, J = 7.4 Hz, 3H); 1.21-1.29 (m, 18H); 1.74-1.81 (m, 2H); 3.23 (s, 3H); 3.43 (s, 3H); 3.92 (s, 3H); 4.21 (t, J = 7.2 Hz, 2H); 7.51 (s. 1H); 7.87 (d, J = 1.8 Hz, 1H); 7.94 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 9.40 (s, 1H). 13 C NMR (DMSO-d6) δ ppm = 13.25; 18.78; 27.46; 29.83; 31.42; 35.78; 48.46; 112.28; 122.26; 123.58; 136.66; 144.65; 149.11; 155.61; 156.62.
Analiza elementarna CHN dla C23H38N6O2 (M = 430,59): wartości obliczone: C = 64,16, H = 8,90, N = 19,52; wartości zmierzone: C = 64,21; H = 8,85; N = 19,67.Elemental CHN analysis for C 2 3 H 38 N 6 O 2 (M = 430.59): calculated values: C = 64.16, H = 8.90, N = 19.52; measured values: C = 64.21; H = 8.85; N = 19.67.
P r z y k ł a d IIIP r x l a d III
Teofilinian 1-allilo-3-metyloimidazoliowy1-Allyl-3-methylimidazolium theophylline
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne rozpuszczono 0,005 mola wodorotlenku 1-alliIo-3-metyloimidazoliowego w etanolu, po czym przy ciągłym mieszaniu dodawano 0,006 mola teofiliny. Reakcję prowadzono przez 2 godziny w temperaturze 303K. Po zakończeniu procesu usunięto powstały osad, którym była nieprzereagowana teofilina, i odparowano rozpuszczalnik pod zmniejszonym ciśnieniem i produkt suszono w temperaturze 323K przez 48 godziny pod obniżonym ciśnieniem.In a reactor equipped with a magnetic stirrer, 0.005 mol of 1-allyl-3-methylimidazolium hydroxide was dissolved in ethanol, and then 0.006 mol of theophylline was added with continuous stirring. The reaction was carried out for 2 hours at the temperature of 303K. After the end of the process, the resulting precipitate, which was unreacted theophylline, was removed and the solvent was evaporated under reduced pressure and the product was dried at 323K for 48 hours under reduced pressure.
Otrzymano teofilinian 1-allilo-3-metyloimidazoliowy z wydajnością 97%.1-allyl-3-methylimidazolium theophylline was obtained with a yield of 97%.
PL 223 201 B1PL 223 201 B1
Strukturę związku potwierdzono za pomocą widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego: 1H NMR (DMSO) δ ppm = 3,21 (s, 3H); 3,41 (s, 3H); 3,91 (s, 3H); 4,89 (d, J = 5,9 Hz, 2H); 5,26-5,39 (m, 2H); 5,98-6,11 (m, 1H); 7,21 (s, 1H); 7,76 (d, J = 1,5 Hz, 1H); 7,79 (d, J = 1,3 Hz, 1H); 9,40 (s, 1H). 13C NMR ( DMSO-d6) δ ppm = 27,37; 39,86; 35,78; 50,75; 114,80; 120,09; 122,30; 123,77; 131,82; 136,88; 146,42; 149,75; 151,81; 157,56.The structure was confirmed by proton and carbon nuclear magnetic resonance: 1 H NMR (DMSO) δ ppm = 3.21 (s, 3H); 3.41 (s, 3H); 3.91 (s, 3H); 4.89 (d, J = 5.9 Hz, 2H); 5.26-5.39 (m, 2H); 5.98-6.11 (m, 1H); 7.21 (s. 1H); 7.76 (d, J = 1.5 Hz, 1H); 7.79 (d, J = 1.3 Hz, 1H); 9.40 (s, 1H). 13 C NMR (DMSO-d6) δ ppm = 27.37; 39.86; 35.78; 50.75; 114.80; 120.09; 122.30; 123.77; 131.82; 136.88; 146.42; 149.75; 151.81; 157.56.
Analiza elementarna CHN dla C14H18N6O2 (M = 302,33): wartości obliczone: C = 55,62, H = 6,00, N = 27,80; wartości zmierzone: C = 55,71; H = 6,12; N = 27,68.Elemental CHN analysis for C 14 H 18 N 6 O 2 (M = 302.33): calculated values: C = 55.62, H = 6.00, N = 27.80; measured values: C = 55.71; H = 6.12; N = 27.68.
P r z y k ł a d IVP r x l a d IV
Teofilinian 1-benzylo-3-metyloimidazoliowy1-Benzyl-3-methylimidazolium theophylline
Do reaktora wprowadzono 0,005 mola chlorku 1-benzylo-3-metyloimidazoliowego rozpuszczonego w 10 cm wody. Następnie przy ciągłym mieszaniu dodawano 0,006 mola soli sodowej teofiliny 3 rozpuszczonego w 25 cm wody. Reakcję prowadzono przez 24 godzin w temperaturze 300K.0.005 mol of 1-benzyl-3-methylimidazolium chloride dissolved in 10 cm of water was introduced into the reactor. Then 0.006 mol of theophylline sodium 3 dissolved in 25 cm of water was added with continuous stirring. The reaction was carried out for 24 hours at the temperature of 300K.
33
Do mieszaniny reakcyjnej dodano 30 cm dichlorometanu i oddzielono fazę organiczną od fazy wodnej w rozdzielaczu. Fazę organiczną odparowano na wyparce rotacyjnej. Produkt suszono przez 24 godziny w temperaturze 313K pod obniżonym ciśnieniem.30 ml of dichloromethane were added to the reaction mixture and the organic phase was separated from the aqueous phase in a separating funnel. The organic phase was evaporated on a rotary evaporator. The product was dried for 24 hours at the temperature of 313K under reduced pressure.
Otrzymano teofilinian 1-benzylo-3-metyloimidazoliowy z wydajnością 92%.1-benzyl-3-methylimidazolium theophylline was obtained with a yield of 92%.
Strukturę związku potwierdzono za pomocą widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego: 1H NMR (DMSO) δ ppm = 3,21 (s, 3H); 3,40 (s, 3H); 3,90 (s, 3H); 6,04 (s, 2H); 7,10 (t, J = 5,4 Hz, 1H); 7,19 (t, J = 6,8 Hz, 2H); 7,21 (t, J = 5,4 Hz, 1H); 7,50 (s, 1H); 7,86 (d, J = 1,1 Hz, 1H); 7,95 (d, J = 1,4 Hz, 1H); 9,41 (s, 1H). 13C NMR (DMSO-d6) δ ppm = 27,45; 29,81; 35,73; 59,22; 111,83; 114,72; 122,27; 123,60; 124,92; 126,85; 130,17; 133,37; 136,42; 144,72; 149,20; 155,60; 156,61The structure was confirmed by proton and carbon nuclear magnetic resonance: 1 H NMR (DMSO) δ ppm = 3.21 (s, 3H); 3.40 (s, 3H); 3.90 (s, 3H); 6.04 (s. 2H); 7.10 (t, J = 5.4 Hz, 1H); 7.19 (t, J = 6.8 Hz, 2H); 7.21 (t, J = 5.4 Hz, 1H); 7.50 (s. 1H); 7.86 (d, J = 1.1 Hz, 1H); 7.95 (d, J = 1.4 Hz, 1H); 9.41 (s, 1H). 13 C NMR (DMSO-d6) δ ppm = 27.45; 29.81; 35.73; 59.22; 111.83; 114.72; 122.27; 123.60; 124.92; 126.85; 130.17; 133.37; 136.42; 144.72; 149.20; 155.60; 156.61
Analiza elementarna CHN dla C18H20N6O2 (M = 353,39): wartości obliczone: C = 61,35, H = 5,72, N = 23,85; wartości zmierzone: C = 61,71; H = 5,62; N = 23,48.Elemental CHN analysis for C 18 H 20 N 6 O 2 (M = 353.39): calculated values: C = 61.35, H = 5.72, N = 23.85; measured values: C = 61.71; H = 5.62; N = 23.48.
P r z y k ł a d V - Zastosowanie 3 Example V - Application 3
1,30 g teofilinianu 1-dodecylo-3-metyloimidazoliowego rozpuszczono w 250 cm1 2 3 wody destylowanej. Otrzymano klarowny roztwór, z którego sporządzono poszczególne roztwory metodą kolejnych rozcieńczeń. Pomiary wartości napięcia powierzchniowego wykonano metodą kształtu kropli w temperaturze 25°C, stosując analizator kształtu kropli DSA100, firmy Kruss (Niemcy), w temp. 25°C.1.30 g of 1-dodecyl-3-methylimidazolium theophylline was dissolved in 250 cm 1 2 3 of distilled water. A clear solution was obtained, from which individual solutions were prepared by the method of successive dilutions. Measurements of the surface tension values were carried out using the drop shape method at 25 ° C, using the DSA100 drop shape analyzer by Kruss (Germany), at 25 ° C.
Aktywność powierzchniową wodnego roztworu teofilinianu 1-dodecylo-3-metyloimidazoliowego opisują poszczególne parametry: krytyczne stężenie micelowania CMC w granicach 1,25 x 10' 3 mol/dm i napięcie powierzchniowe, przy którym osiągnięto krytyczne stężenie micelowania na poziomie ycmc = 28 mN/m. Dodatkowo badane teofiliniany wykazują właściwości pianotwórcze.The surface activity of the aqueous solution of 1-dodecyl-3-methylimidazolium theophyllinate is described by individual parameters: the critical concentration of CMC micellisation within 1.25 x 10 ' 3 mol / dm and the surface tension at which the critical concentration of micellisation of ycmc = 28 mN / m was achieved . Additionally, the tested theophyllinates show foaming properties.
Claims (6)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL400413A PL223201B1 (en) | 2012-08-16 | 2012-08-16 | Methyl-imidazolium ionic liquids with the theophylline anion and a method for their preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL400413A PL223201B1 (en) | 2012-08-16 | 2012-08-16 | Methyl-imidazolium ionic liquids with the theophylline anion and a method for their preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL400413A1 PL400413A1 (en) | 2014-02-17 |
| PL223201B1 true PL223201B1 (en) | 2016-10-31 |
Family
ID=50097355
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL400413A PL223201B1 (en) | 2012-08-16 | 2012-08-16 | Methyl-imidazolium ionic liquids with the theophylline anion and a method for their preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL223201B1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020184384A1 (en) * | 2019-03-08 | 2020-09-17 | 国立大学法人金沢大学 | Polysaccharide derivative production method and lignin derivative production method |
-
2012
- 2012-08-16 PL PL400413A patent/PL223201B1/en unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020184384A1 (en) * | 2019-03-08 | 2020-09-17 | 国立大学法人金沢大学 | Polysaccharide derivative production method and lignin derivative production method |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL400413A1 (en) | 2014-02-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8841460B2 (en) | Tunable phenylacetylene hosts | |
| PL223201B1 (en) | Methyl-imidazolium ionic liquids with the theophylline anion and a method for their preparation | |
| PL223215B1 (en) | 1-methylpiperidinium ionic liquids with the theophylline anion and a method for their preparation | |
| PL223202B1 (en) | Methyl Cyclohexyl ammonium ionic liquids with the theophylline anion and a method for their preparation | |
| PL215045B1 (en) | Quaternary ammonium salts with 1,2,4-triazole anion and method of production of quaternary ammonium salts with 1,2,4-triazole anion | |
| PL238916B1 (en) | Ionic liquids with a tetraalkylphosphonium cation and an iodosulfuron-methyl anion and methods of their preparation and use as herbicides | |
| PL214834B1 (en) | Cyclohexylammonium acetates and process for the preparation thereof | |
| PL220135B1 (en) | Proton ionic liquids with (2-chloroalkyl)diethylammonium cation and a process for their preparation | |
| PL228915B1 (en) | Chiral polycyclic quaternary ammonium salts and method for producing them from the cinchona tree analogs | |
| PL214112B1 (en) | Sweet ionic liquids, derivatives of monoterpenic alcohol and method of their manufacturing | |
| PL231472B1 (en) | 1-alkylquinine bromides, method for obtaining and their application as antielectrostatics | |
| PL224126B1 (en) | Ionic liquids with hydroxycitrate anion, method for obtaining them and applications | |
| PL220628B1 (en) | Cation ionic liquids [2-(methacryloxy)ethyl]trimethyl ammonium chloride and their method for preparation | |
| PL212810B1 (en) | 1,3-dialkyl imidazolium cyclamates and the method of manufacturing 1,3-dialkyl imidazolium cyclamates | |
| PL215853B1 (en) | 4-benzyl-4-(2-hydroxyethyl)morpholine ionic liquids with organic aromatic anion and process for the preparation thereof | |
| PL212043B1 (en) | Ionic liquids with ammonium cation and alkylbenzenesulfonate anion and the method of manufacturing the Ionic liquids with ammonium cation and alkylbenzenesulfonate anion | |
| PL221139B1 (en) | Proton cation ionic liquids (chloroalkyl)dimethyl ammonium and a process for their preparation | |
| PL231143B1 (en) | Benzethonium phenoxyacetates, method for obtaining them and their application as herbicides | |
| PL231262B1 (en) | New bis-ammonium ionic liquids with alkyl-1,X-bis(bis(2-hydroxyethyl)octadec-9-en ammonium) or bis(ethane)amino-2,2'-bis(bis(2-hydroxyethyl)octadec-9-en ammonium), or butene-1,4-bis(bis(2-hydroxyethyl)octadec-9-en ammonium) cation, method for obtaining them and applications as herbicides | |
| PL229878B1 (en) | Alkoxymethyl di(2-hydroxyethyl)methylammonium ionic liquids with lactate anion and method for obtaining them | |
| PL221747B1 (en) | New method for the preparation of ionic liquids by the organic anion exchange | |
| Ding et al. | Clean synthesis of calix [4] crown-5-sulfonyl cyclothiourea derivatives at room temperature in aqueous solution | |
| PL219423B1 (en) | Ionic liquids with the theophylline anion and a method for their preparation | |
| PL212902B1 (en) | Colourful imidazol salts and production method of colourful imidazol salts | |
| PL237858B1 (en) | Ionic liquid with hexadecyl[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]-dimethylammonium cation and ibuprofenate anion, method of its preparation and use as herbicides |