PL223136B1 - Nowe monochloropodstawione dialkilosiloksysilseskwioksany oraz sposób otrzymywania monochloropodstawionych dialkilosiloksysilseskwioksanów - Google Patents
Nowe monochloropodstawione dialkilosiloksysilseskwioksany oraz sposób otrzymywania monochloropodstawionych dialkilosiloksysilseskwioksanówInfo
- Publication number
- PL223136B1 PL223136B1 PL402312A PL40231212A PL223136B1 PL 223136 B1 PL223136 B1 PL 223136B1 PL 402312 A PL402312 A PL 402312A PL 40231212 A PL40231212 A PL 40231212A PL 223136 B1 PL223136 B1 PL 223136B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- reaction
- carried out
- monochlorosubstituted
- group
- hydro
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 24
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- YRIZYWQGELRKNT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trichloro-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound ClN1C(=O)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O YRIZYWQGELRKNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 229950009390 symclosene Drugs 0.000 claims description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 16
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- -1 isooctyl Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 4
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 4
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 150000007973 cyanuric acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe monochloropodstawione dialkilosiloksysilseskwioksany oraz sposób otrzymywania nowych monochloropodstawionych dialkilosiloksysilseskwioksanów.
Przedmiotem wynalazku są nowe monochloropodstawione dialkilosiloksysilseskwioksany o ogólnym wzorze 1, w którym
- R są równe i oznaczają etyl lub izobutyl lub izooktyl lub cykloheksyl lub cyklopentyl lub fenyl
- R są równe i oznaczają metyl lub etyl.
Związki według wynalazku są grupą nowych układów krzemoorganicznych, a obecność grupy chlorowej, przy grupie dialkilosiloksylowej jako jednym z podstawników w strukturze silseskwioksanu, może znaleźć zastosowania np. w reakcji z fosforanami o wzorze Me3PCH2 lub Ph3PCH2, prowadząc do uzyskania fosforanów z podstawnikiem dialkilosiloksysilseskwioksylowym.
W drugim aspekcie przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych monochloropodstawione dialkilosiloksysilseskwioksany o ogólnym wzorze 1, w którym
- R są równe i oznaczają alkil zawierający od 1 do 8 atomów węgla lub cykloalkil zawierający od 3 do 6 atomów węgla lub fenyl
- R są równe i oznaczają metyl lub etyl, polegający na reakcji pomiędzy odpowiednim wodorodialkilosiloksysilseskwioksanem o ogólnym wzorze (2),
PL 223 136 B1 w którym R i R mają wyżej podane znaczenie z kwasem trichloroizocyjanurowym o wzorze 3
O ci'nAn'ci cAn-Sj
Cl (3) w środowisku rozpuszczalnika wybranego z grupy: chloropochodne węglowodorów alifatycznych, korzystnie chlorek metylenu, 1,2-dichloroetan, chloroform, najkorzystniej w chlorku metylenu albo z grupy: eterów alifatycznych lub cykloalifatycznych, korzystnie THF lub eter dietyIowy, najkorzystniej THF.
Sposób prowadzenia reakcji zależy od tego w jakim rozpuszczalniku prowadzona jest synteza.
W przypadku prowadzenia reakcji w rozpuszczalniku wybranym z grupy chloropochodnych węglowodorów alifatycznych do roztworu kwas trichloroizocyjanurowego w rozpuszczalniku dodaje się roztwór wodorodialkilosiloksysilseskwioksanu w takim samym rozpuszczalniku kontrolując temperaturę w taki sposób aby nie przekroczyła temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej. Reakcję korzystni e prowadzi się w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej. Po zakończeniu reakcji mieszaninę przesącza się oddzielając osad soli kwasu izocyjanurowego.
Reakcję prowadzi się przy stosunku molowym kwasu trichloroizocyjanurowego do wodorodialk ilosiloksysilseskwioksanu od 0,3:1 do 1:1, korzystnie w stosunku 0,37:1.
Rozpuszczalniki są wstępnie osuszane i odtleniane, aby pozbyć się tlenu, a w szczególności, śladów wilgoci.
Przykładowo w kolbie szklanej, dwuszyjnej, okrągłodennej, zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne, umieszcza się w atmosferze gazu obojętnego wysuszony kwas trichloroizocyjanurowy. Następnie dodaje się odtleniony i osuszony chlorek metylenu. Równolegle przygotowuje się roztwór wodorodialkilosiloksysilseskwioksanu w chlorku metylenu. Roztwór silseskwioksanu dodaje się kroplami do roztworu TCCA - reakcja jest egzotermiczna dlatego kontroluje się szybkość wkraplania roztworu silseskwioksanu, aby nie dopuścić do nadmiernego wrzenia mieszaniny reakcyjnej. Po zadozowaniu całości roztworu wodorodialkilosiloksysilseskwioksanu mieszanina jest ogrzewana do temperatury wrzenia rozpuszczalnika i pozostawia się na 12-36 h, najkorzystniej 24 h. Po tym czasie, mieszaninę sączy się, na zestawie do sączenia w gazie obojętnym. Osad kwasu cyjanurowego oddziela się od roztworu produktu, po czym odparowuje się rozpuszczalnik, uzyskując produkt reakcji którym jest odpowiedni chlorodialkilosiloksysilseskwioksan.
W przypadku prowadzenia reakcji w rozpuszczalniku wybranym z grupy eterów alifatycznych lub cykloalifatycznych do silnie ochłodzonego roztworu wodorodialkilosiloksysilseskwioksanu w THF dodaje się osuszony kwas trichloroizocyjanurowy. Po całkowitym zadozowaniu kwasu kończy się chłodzenie mieszaniny reakcyjnej i doprowadza do temperatury pokojowej. Proces ogrzewania zachodzi samorzutnie. Ze względu na możliwość reakcji konkurencyjnej, a mianowicie chlorowania THF nie jest wskazane dodatkowe ogrzewanie mieszaniny reakcyjnej. Po zakończeniu reakcji mieszaninę przesącza się oddzielając osad soli kwasu izocyjanurowego.
Reakcję prowadzi się przy stosunku molowym kwasu trichloroizocyjanurowego do wodorodialk ilosiloksysilseskwioksanu od 0,3:1 do 1:1, korzystnie w stosunku 0,37:1.
Rozpuszczalniki są wstępnie osuszane i odtleniane, aby pozbyć się tlenu, a w szczególności, śladów wilgoci.
Przykładowo w kolbie szklanej, dwuszyjnej, okrągłodennej, zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne, umieszcza się w atmosferze gazu obojętnego wodorodialkilosiloksysilseskwioksan. Następnie dodaje się osuszony i odtleniony THF. Całość chłodzi się w mieszaninie chłodzącej (aceton/suchy lód) do -20°C. Do tak przygotowanego roztworu dodaje się osuszony kwas trichloroizocyjanurowy. Po zadozowaniu kwasu, usuwa się łaźnię chłodzącą i pozwala mieszaninie ogrzać do temperatury pokojowej. Po około od 2 do 6 h reakcja dobiega końca. Mieszaninę reakcyjną cały czas miesza się. Po zakończeniu reakcji, mieszaninę sączy się, na zestawie do sączenia w gazie obojętnym. Osad kwasu cyjanurowego oddziela się od roztworu produktu, po czym odparowuje się rozpuszczalnik, uzyskując produkt reakcji, którym jest odpowiedni chlorodialkilosiloksysilseskwioksan.
Wynalazek ilustrują przykłady.
Widma spektroskopowe Si rejestrowano stosując spektrometry Varian Gemini 300 oraz Brucker Ultra Shield 400.
PL 223 136 B1
P r z y k ł a d I
W reaktorze o pojemności 10 mL, zaopatrzonym w chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne, umieszczono w atmosferze argonu, 0,06 g kwasu trichloroizocyjanurowego, uprzednio suszonego na próżni ok. 15 min. Następnie dodano 1,5 mL odwodnionego chlorku metylenu. Równolegle przygotowano roztwór 0,50 g wodorodietylosiloksyheptaetylosilseskwioksanu w 4 mL odwodnionego chlorku metylenu. Roztwór wodorodietylosiloksyheptaetylosilseskwioksanu dodawano kroplami do roztworu kwasu trichloroizocyjanurowego - reakcja jest egzotermiczna dlatego kontrolowano szybkość wkraplania roztworu wodorodietylosiloksyheptaetylosilseskwioksanu, aby nie dopuścić do intensywnego wrzenia mieszaniny reakcyjnej. Po całkowitym wkropleniu roztworu wodorodietylosiloksyheptaetylosilseskwioksanu mieszaninę reakcyjną ogrzewano przez 24 h w temperaturze wrzenia chlorku metylenu. Po tym czasie, w celu usunięcia nieprzereagowanego kwasu trichloroizocyjanurowego oraz powstałego w reakcji kwasu cyjanurowego mieszaninę reakcyjną przesączono przy wykorzystaniu zestawu do sączenia w gazie obojętnym. Zebrano przesącz zawierający produkt, z którego odparowywano ro zpuszczalnik. Uzyskano chlorodietylosiloksyheptaetylosilseskwioksan z wydajnością 65% w postaci białego proszku.
Produkt zidentyfikowano na podstawie analizy spektroskopowej Si NMR 29Si NMR (CDCI3) δ (ppm): -17,88 (-OSi-Cl); -64,86; -65,58; -65,82; -109,10 (1:3:3:1)
P r z y k ł a d II
W reaktorze o pojemności 25 mL, zaopatrzonym w chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne, umieszczono w atmosferze argonu, 2,50 g wodorodimetylosiloksyheptaizobutylosilseskwioksanu. Następnie dodano 13 mL bezwodnego THF i układ ochłodzono przy użyciu mieszaniny chłodzącej (aceton/suchy lód) do temperatury -20°C. Do tak przygotowanego roztworu dodano 0,24 g kwasu trichloroizocyjanurowego (TCCA), uprzednio suszonego na próżni ok. 15 min. Po zadozowaniu kwasu, mieszaninę reakcyjną pozostawiono do samorzutnego ogrzania do temperatury 25°C i mieszano 3 h w tej temperaturze. W celu usunięcia nieprzereagowanego kwasu trichloroizocyjanurowego oraz powstałego w reakcji kwasu cyjanurowego mieszaninę reakcyjną przesączono przy wykorzystaniu zestawu do sączenia w gazie obojętnym. Zebrano przesącz zawierający produkt, z którego odparowywano rozpuszczalnik. Uzyskano chlorodimetylosiloksyheptaizobutylosilseskwioksan z wydajnością 85% w postaci białego proszku.
Produkt zidentyfikowano na podstawie analizy spektroskopowej 29Si NMR 29Si NMR (CDCfe) δ (ppm); -18,93 (-OSi-Cl); -66,75; -67,01; -67,87; -110,77 (1:3:3:1)
P r z y k ł a d III
W warunkach syntezy i oczyszczania jak w przykładzie 11, w 13 mL THF rozpuszczono 2,5 g wodorodimetylosiloksyheptaizooktylosilseskwioksanu i przeprowadzono reakcję z 0,17 g kwasu trichloroizocyjanurowego. Uzyskano chlorodimetylosiloksyheptaizooktylo-silseskwioksan z wydajnością 72% w postaci oleistej cieczy o lekko słomkowym zabarwieniu.
Produkt zidentyfikowano na podstawie analizy spektroskopowej 29Si NMR 29Si NMR (CDCls) δ (ppm): -19,41 (-OSi-Cl); -66,97; -67,12; -68,01; -111,02 (1:3:3:1)
P r z y k ł a d IV
W warunkach syntezy i oczyszczania jak w przykładzie II, w 13 mL THF rozpuszczono 2,5 g wodorodimetylosiloksyheptacykloheksylosilseskwioksanu i przeprowadzono reakcję z 0,20g kwasu trichloroizocyjanurowego. Uzyskano chlorodimetylosiloksyheptacykloheksylosilseskwioksan z wydajnością 77% w postaci białego proszku.
Produkt zidentyfikowano na podstawie analizy spektroskopowej 29Si NMR 29Si NMR (CDCI3) δ (ppm): -18,65 (-OSi-Cl); -68,87; -68,01; -69,72; -109,87 (1:3:3:1)
P r z y k ł a d V
W warunkach syntezy i oczyszczania jak w przykładzie II, w 13 mL THF rozpuszczono 2,5 g wodorodietylosiloksyheptacyklopentylosilseskwioksanu i przeprowadzono reakcję z 0,26 g kwasu trichloroizocyjanurowego. Uzyskano chlorodietylosiloksyheptacyklopentylosilseskwioksan z wydajnością 68% w postaci białego proszku.
Produkt zidentyfikowano na podstawie analizy spektroskopowej 29Si NMR 29Si NMR (CDCI3) δ (ppm); -18,42 (-OSi-Cl); -65,68; -66,34; -66,42; -109,40 (1:3:3:1)
P r z y k ł a d VI
W warunkach syntezy i oczyszczania jak w przykładzie II, w 13 mL THF rozpuszczono 2,5 g wodorodimetylosiloksyheptafenylosilseskwioksanu i przeprowadzono reakcję z 0,56 g kwasu trichloroPL 223 136 B1 izocyjanurowego. Uzyskano chlorodimetylosiloksyheptafenylosilseskwioksan z wydajnością 57% w postaci białego proszku.
Produkt zidentyfikowano na podstawie analizy spektroskopowej Si NMR 29Si NMR (CDCI3) δ (ppm): -19,95 (-OSi-CI); -78,02; -78,31; -78,42; -109,95 (1:3:3:1).
Claims (9)
- Zastrzeżenia patentowe1. Nowe monochloropodstawione dialkilosiloksysilseskwioksany o ogólnym wzorze 1, w którym- R są równe i oznaczają etyl lub izobutyl lub izooktyl lub cykloheksyl lub cyklopentyl lub fenyl- R są równe i oznaczają metyl lub etyl.
- 2. Sposób otrzymywania nowych monochloropodstawionych dialkilosiloksysilseskwioksanów o ogólnym wzorze 1, w którymR1- R są równe i oznaczają alkil zawierający od 1 do 8 atomów węgla lub cykloalkil zawierający od 3 do 6 atomów węgla lub fenyl 1- R są równe i oznaczają metyl lub etyl, znamienny tym, że polega na reakcji pomiędzy odpowiednim wodorodialkilosiloksysilseskwioksanem o ogólnym wzorze (2),PL 223 136 B1 w którym R i R mają wyżej podane znaczenie z kwasem trichloroizocyjanurowym o wzorze 3 w rozpuszczalniku wybranym z grupy: chloropochodnych węglowodorów alifatycznych, albo z grupy: eterów alifatycznych lub cykloalifatycznych.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję prowadzi się przy stosunku molowym kwasu trichloroizocyjanurowego do wodorodialkilosiloksysilseskwioksanu od 0,3:1 do 1:1.
- 4. Sposób według zastrz. 3, znamienny tym, że reakcję prowadzi się przy stosunku molowym kwasu trichloroizocyjanurowego do wodorodialkilosiloksysilseskwioksanu 0,37:1.
- 5. Sposób według zastrz. 2 albo 3 albo 4, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w rozpuszczalniku wybranym z grupy chlorek metylenu, 1,2-dichloroetan, chloroform.
- 6. Sposób według zastrz. 5, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w chlorku metylenu.
- 7. Sposób według zastrz. 2 albo 3 albo 4, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w rozpuszczalniku wybranym z grupy eterów alifatycznych lub cykloalifatycznych.
- 8. Sposób według zastrz. 7, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w THF lub eterze dietylowym.
- 9. Sposób według zastrz. 8, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w THF.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL402312A PL223136B1 (pl) | 2012-12-31 | 2012-12-31 | Nowe monochloropodstawione dialkilosiloksysilseskwioksany oraz sposób otrzymywania monochloropodstawionych dialkilosiloksysilseskwioksanów |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL402312A PL223136B1 (pl) | 2012-12-31 | 2012-12-31 | Nowe monochloropodstawione dialkilosiloksysilseskwioksany oraz sposób otrzymywania monochloropodstawionych dialkilosiloksysilseskwioksanów |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL402312A1 PL402312A1 (pl) | 2014-07-07 |
| PL223136B1 true PL223136B1 (pl) | 2016-10-31 |
Family
ID=51063116
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL402312A PL223136B1 (pl) | 2012-12-31 | 2012-12-31 | Nowe monochloropodstawione dialkilosiloksysilseskwioksany oraz sposób otrzymywania monochloropodstawionych dialkilosiloksysilseskwioksanów |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL223136B1 (pl) |
-
2012
- 2012-12-31 PL PL402312A patent/PL223136B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL402312A1 (pl) | 2014-07-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN106061972B (zh) | 5-氟-4-亚氨基-3-(烷基/取代烷基)-1-(芳基磺酰基)-3,4-二氢嘧啶-2(1h)-酮及其制备方法 | |
| JP2012131724A (ja) | 環状ジスルホン酸エステル化合物の製造方法 | |
| CN102603793B (zh) | 用于制备烷基磷酸酯的方法 | |
| PL223136B1 (pl) | Nowe monochloropodstawione dialkilosiloksysilseskwioksany oraz sposób otrzymywania monochloropodstawionych dialkilosiloksysilseskwioksanów | |
| Posz et al. | Practical and scalable synthesis of bench-stable organofluorosilicate salts | |
| KR101249361B1 (ko) | 고순도 트리스(트리알킬실릴)포스파이트의 제조 방법 | |
| CN118401536B (zh) | 草铵膦或其衍生物的制备方法 | |
| KR101546144B1 (ko) | 티오노카르복시산 에스테르의 제조 방법 | |
| US8871963B2 (en) | Process for preparing carbamatoorganosilanes | |
| JPWO2017043342A1 (ja) | トリアゾール化合物の製造方法 | |
| EP4249468B1 (en) | A method for synthesis of halide salts | |
| JP5544892B2 (ja) | ２−シアノ−１，３−ジケトネート塩の製造法及びイオン液体 | |
| EP0183290B1 (en) | A process for the preparation of bis-phosphineoxide compounds | |
| Kisanga et al. | The synthesis of 2, 6, 7‐trioxa‐1, 4‐diphosphabicyclo [2.2. 2] octane revisited: the synthesis of 2, 6, 7‐triphenyl‐2N, 6N, 7N‐triaza‐1, 4‐diphosphabicyclo [2.2. 2] octane and the synthesis of 1λ5‐phosphiranol | |
| EP3218383B1 (de) | Verfahren zur herstellung von cyanoalkylfluorsilanen | |
| JP4822651B2 (ja) | フェノール金属塩の製造方法 | |
| US4933450A (en) | Preparation of 2-aminotriazines | |
| EP2877477B1 (en) | Process for the preparation of phosphonium sulfonates | |
| EP0261348A2 (en) | Process for producing 2,3,5,6-tetrachloropyridine | |
| Kato et al. | Preparation and Some Reactions of Phenylmercury Thio-and Dithiocarboxylates | |
| JP2010116379A (ja) | ホスファゼニウム塩の製造法 | |
| Pasechnik et al. | The Structures of Bis (3-aminophenyl) phosphinic Acid and Its Derivatives in Solutions | |
| KR20230155447A (ko) | 3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1h-피라졸-5-카르복실산에스테르의 제조 방법 | |
| Lazareva et al. | N, N, N′, N′, N ″‐Pentamethyl‐N ″‐[(trifluorosilyl) methyl] phosphoric triamide. First example of the existence of intramolecular P O→ Si coordination bond in the Si‐containing phosphoric triamides | |
| PL214826B1 (pl) | 4-Benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowe ciecze jonowe z anionem alkilokarboksylanowym nasyconym oraz sposób ich otrzymywania |